[精彩]对氯苯甲醛
中文4-氯苯甲醛
名称:
中文对氯苯甲醛;氨气;4-氯苯甲醛;环丙沙星杂质B对照品;氫氧化銨;對氯苯同义甲醛;4-氯苯甲醛,98%;氧化
词:
英文4-Chlorobenzaldehyde
名称:
英文p-chlorobenzenecarboxaldehyde;P-CHLOROBENZALDEHYDE;PCA同义D;4-Chlorobenzoic
词: aldehyde;4-CHLOROBENZALDEHYDE;AMMONIA
WATER;AMMONIA SOLUTION, STRONG;AMMONIA NO 1 CAS104-88-1
号:
分子C7H5ClO
式:
分子140.57
量:
EINEC203-247-4
S号:
相关FINE Chemical & INTERMEDIATES;Aromatic Aldehydes &
类别: Derivatives (substituted);Benzaldehyde;Aldehydes;C7;Carbonyl
Compounds;农药中间体;三唑类杀菌剂;杀菌剂中间体 Mol文104-88-1.mol
件:
4-氯苯甲醛 性质
熔点 46 ?C
沸点 60 ?C
密度 1.196
蒸气密度 0.6 (vs air)
蒸气压 8.75 atm ( 21 ?C)
闪点 52 ?F
水溶解性 935 mg/L (20 ºC)
敏感性 Air Sensitive
BRN 385858
稳定性 Stable, but air and light-sensitive. Incompatible with
strong bases, strong reducing agents, strong oxidizing
agents.
CAS 数据库 104-88-1(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 Benzaldehyde, 4-chloro-(104-88-1)
EPA化学物质信息 Benzaldehyde, 4-chloro-(104-88-1)
4-氯苯甲醛 用途与合成方法
20化学对氯苯甲醛是白色固体,m.p.46,47?,b.p.213,214?,n 1.5640,D性质 溶于苯、甲苯等溶剂,不溶于水。
用途 对氯苯甲醛是杀菌剂戊唑醇、植物生长调节剂烯效唑的中间体,也是杀
虫剂虫螨腈的中间体,在医药上用作芬那露氨、苯氨络酸的中间体,也
是染料中间体。
用途 用于制造镇静药芬那露、染料酸性艳蓝6B等
用途 主要用于制造镇静药芬那露、氨苯酪酸等医药原料及中间体,在农药上
用以制造氯肉桂醛,除草杀敌散等
用途 用于有机合成
用途 医药、染料中间体,用于制造芬那露、氨苯氨酪酸等。 生产(1)由对氯甲苯氯化水解而得:将对氯甲苯和三氯化磷加入反应锅,在方法 光照下升温至155?,通入氯气。控制温度在160-170?,通氯至计算
量,得氯化液。搅拌下将其加入浓硫酸中,常温搅拌5h。静置分层,取
下层液放入冰水中结晶,冷至5?以下过滤。滤饼用冰水洗涤得粗品,
减压蒸馏,收集108-111?(3.33kPa)馏分即得成品。(2)对氯甲苯
二氧化锰氧化法:先将对氯甲苯加入反应锅,再加入70%硫酸,在70?
以下慢慢加入二氧化锰。加毕,反应0.5h,再用水蒸气蒸馏。另外,对
氯甲苯用空气氧化也可以得到对氯苯甲醛。
生产其制备方法常用的有以下几种。
方法 光照反应法
在装有紫外线灯的反应器中投入对氯甲苯,在反应温度60,100?通入
氯气进行反应,通氯气量以对氯甲苯和氯气的摩尔比为1?1.5,可以用
GC法控制通氯气深度,反应产物中有对氯氯苄、对氯亚苄基二氯、4-α,
α,α-四氯甲苯,如通氯气深度大,对氯氯苄量少,而4-α,α,α-四氯甲
苯为8,左右,以上三组分通过精馏分离。
4-氯亚苄基二氯和4-α,α,α-四氯甲苯混合物可在催化剂FeCl、ZnCl、32
SnCl及金属氧化物存在下进行水解反应,反应温度110,140?,加水4
反应4h,用GC法控制反应终点,然后通过真空蒸馏,在氮气保护下,
收集124?/5.4kPa的组分为产品对氯苯甲醛,纯度可达99,,收率93%
以上(以4-氯亚苄基二氯计)。
偶氮二异丁腈催化氯化法
将对氯甲苯加入反应器中,加热至160?,加入偶氮二异丁腈为催化剂,
通入氯气进行反应,以GC法控制反应终点,控制不要生成4-α,α,α-
四氯甲苯,然后真空蒸馏,收集116,126?/3kPa馏分,收率为87,,
前馏分对氯甲苯和对氯氯苄回收套用。
将上述得到的4-氯亚苄基二氯放入反应器中,加入SnCl和适当的水在2
回流下反应4h,经后处理得白色结晶为产品,纯度96,,收率94,。
乌洛托品水解法
将乌洛托品、水加入反应器中,将光照对氯甲苯氯化反应产物即对氯氯
苄和4-氯亚苄基二氯加入反应瓶中,在60,100?反应30,60min,当
氯苄水解转化率为99,即为反应终点,后处理后得到对氯苯甲醛,纯度
99,,收率93.82,。
二氧化锰氧化法
以对氯甲苯为原料,在硫酸存在下,以二氧化锰为氧化剂进行氧化,然
后进行水蒸气蒸馏而得到对氯苯甲醛,这是实验室的方法。
除上述方法以外,还有电化合成法、催化氧化法,但这些方法工业化较
困难,有的工艺尚未成熟,有待进一步研究。关于4-氯亚苄基二氯的水
解也可用65,硝酸在90?进行水解反应,产品纯度也较高,可达99%,
收率80%。此外,用三氯化磷存在下进行氯气氯化再在硫酸存在下水解
也可得对氯苯甲醛,但收率较低,工艺较老。为此,制备对氯苯甲醛的
最佳工艺可选用对氯甲苯为原料,经光照氯化反应,控制氯化深度,再
用乌洛托品水解反应,可以做到投资少、操作容易、产品质量好、收率
高等。
类别 有毒物质
毒性中毒
分级
急性口服-大鼠 LD50: 1575 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 1400 毫克/公斤 毒性
可燃热分解排出有毒氮氧化物, 氯化物烟雾
性危
险特
性
储运库房低温通风干燥
特性
灭火水,二氧化碳, 泡沫, 干粉
剂
安全信息
危险品标志 F,C,N,Xn,Xi
危险类别码 22-36/37/38-51/53-36/38
安全说明 26-61-37/39-36
危险品运输编号 UN 1219 3/PG 2
WGK Germany 2
RTECS号 CU5076000
F 8-9
HazardClass 9
PackingGroup III
海关编码 29130000