nullnull2、果糖的结构1、葡萄糖结构的确定3、单糖的化学性质开始讲课本课要点总结作业4、还原二糖和非还原二糖返回总目录null学 习 要 求2、会用化学方法鉴别还原糖与非还原糖(葡萄糖、果糖、麦芽糖、蔗糖、淀粉、纤维素)1、掌握单糖——葡萄糖的结构(开链/哈武斯/构象式)和化学性质。null第十四章 碳水化合物碳水化合物也叫糖类(天然有机物)第一节 糖的形成、分类糖在生物体内的代谢——逆过程(生命的能源)“万物生长靠太阳!”通式Cm(H2O)n,因而取名为碳水化合物。1、定义:是一类多羟基醛或多羟基酮以及水解可 生成多羟基醛或多羟基酮的化合物。null分子式:C6H12O62、分类:按是否水解及水解产物不同分为三大类碳水
化合物单糖是构成低聚糖和多糖的基本单位溶于水,有甜味。多数不溶于水,无甜味。null第二节 单 糖一、单糖的结构和命名1、命名D-(+)葡萄糖(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羟基己醛D-(-)果糖(3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-五羟基-2-己酮null2、构型的确定 德国化学家费舍尔(E.Fischer)通过一系列化学反应
确定了4个手性碳的构型。(1902年获诺贝尔奖)D-(+)-葡萄糖——开链式的表示(菲舍尔投影式)null单糖的构型: 以甘油醛为
来确定——D或L D-(+)-葡糖L-(-)-葡糖天然葡萄糖也可称为: (2R, 3S, 4R, 5R) - (+) - 葡萄糖 null★ ★“氧环式”结构的表达——哈武斯环状透视结构式α-D-(+)-葡萄糖β-D-(+)-葡萄糖null练习:写出α-D-(+)-葡萄糖、β- D-(+)-葡萄糖的
哈武斯结构式null ★ ★ “氧环式”结构的表达——“构象式”α-D-(+)-葡萄糖β-D-(+)-葡萄糖null三、果糖的结构
果糖是己酮糖,其构造式为:天然的果糖: D型左旋糖,其开链式为:null ★四、单糖的化学性质 羰基 羟基 氧化、还原,可与HCN、H2NOH、苯肼可以成醚和酯,苷羟基还具有特殊性质。 1、氧化反应——溴水、硝酸、斐林或托伦试剂、高碘酸null被费林试剂或托伦试剂氧化:酮糖和醛糖在稀碱下的互变:酮糖也可以被费林试剂或托伦试剂氧化。null还原糖: 能还原费林试剂或托伦试剂的糖
非还原糖: 不能….与溴水反应:区别醛糖和酮糖!null3、脎 的 生 成 单糖与苯肼→苯腙;苯肼过量→不溶于水的黄色晶体说明;
1、还原糖才能成脎;
2、只发生在C1~C2上
(确定构型)
3、鉴别糖。脎脎null4、醚化和酯化反应还可与无机酸生成如硝酸酯、硫酸酯、磷酸酯。OHOHOCH2OHHO null5、苷的生成β-甲基葡萄糖苷α-甲基葡萄糖苷null2. 苷是一种缩醛(或缩酮),所以它对碱稳定,较难氧化,不与苯肼、托伦试剂、费林试剂反应。
3. 对酸不稳定 在稀酸或酶的催化下,苷易水解生成原来的糖和相应的羟基化合物。
说明:苷分子中已无苷羟基,不能再转变为开链式,
故α型或β型也就不能再发生相互转变。null第三节 低聚糖——二糖凡水解能生成两分子单糖的化合物称“二糖”。
还原二糖和非还原二糖——麦芽糖和蔗糖。②是还原糖,有银镜、斐林反应,有变旋光现象。③主要用于食品工业。null2、蔗糖①主要通过提炼甘蔗汁、甜菜汁制得。
②是非还原糖,无银镜、斐林反应,无变旋光现象。
③是人们不可缺少的食用糖。甜味:果糖 > 蔗糖 > 麦芽糖 > 葡萄糖第四节 多糖(简介)
是一类天然高分子化合物,分子量极大,水解后可得到大量单糖。其中主要的是——淀粉和纤维素null1、淀粉:白色无定形粉末,存在于植物的根和种子中。非还原糖,不发生银镜和斐林反应。2、纤维素思考:如何鉴别葡萄糖\果糖\蔗糖\淀粉?①植物细胞壁的主要成分
②分子量比淀粉大
③无银镜和斐林反应
④主要用于造纸和纺织工业淀粉遇碘即呈蓝色。这个显色反应可用来检验淀粉的存在和作为碘量法
指示终点之用。null第三十五讲——总结二、会用化学方法鉴别还原糖与非还原糖(葡萄糖、果糖、麦芽糖、蔗糖、淀粉、纤维素)一、掌握单糖——葡萄糖、果糖的结构(开链/哈武斯/构象式)和化学性质。 1、羰基:氧化、还原,可与HCN、H2NOH、苯肼2、羟基:可以成醚和酯,苷羟基还具有特殊性质。1、葡萄糖、果糖——用溴水2、还原糖、非还原糖——托伦试剂/斐林试剂3、淀粉——碘null三、某D-型己醛糖(A),氧化得到旋光二酸(B),将(A)递降为戊醛糖后再氧化得到不旋光的二酸(C)。与(A)生成相同脎的另一己醛糖(D)氧化后得到不旋光的二酸(E),试推测(A)、(B)、(C)、(D)和(E)的构型。第三十五讲——作业一、写出下列化合物的结构式
1、甲基-β-D-吡喃葡萄糖苷(用Haworth式表示)
2、α-D-(+)-吡喃葡萄糖的Haworth式 二、用化学方法鉴别
1、淀粉、纤维素、葡萄糖。
2、果糖、葡萄糖、蔗糖。