阿司匹林的合成姓名:徐星,雷俊彬
年级:09级
专业:制药工程一班
指导老师:陈丹
摘要:本文利用合成路线:
OO
浓HSOOHOH24CHCOOH(CHCO)O3++32
OH3OCOCH,并采用浓硫酸为催化剂。通过该实验,我们可以掌握有机物质分离提纯的方法,深刻学习并了解乙酰水杨酸的化学性质,乙酰水杨酸俗称阿司匹林,也称醋柳酸。同时学习掌握酯化反应和重结晶的原理及基本操作。阿司匹林为解镇痛药,用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年又证明它具有抑制血小板凝聚的作用,并进一步扩大到预防血栓形成,治疗心血管疾...
姓名:徐星,雷俊彬
年级:09级
专业:制药工程一班
指导老师:陈丹
摘要:本文利用合成路线:
OO
浓HSOOHOH24CHCOOH(CHCO)O3++32
OH3OCOCH,并采用浓硫酸为催化剂。通过该实验,我们可以掌握有机物质分离提纯的
,深刻学习并了解乙酰水杨酸的化学性质,乙酰水杨酸俗称阿司匹林,也称醋柳酸。同时学习掌握酯化反应和重结晶的原理及基本操作。阿司匹林为解镇痛药,用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年又证明它具有抑制血小板凝聚的作用,并进一步扩大到预防血栓形成,治疗心血管疾患。
关键词:反应式,水杨酸,乙酸酐,阿司匹林,浓硫酸,酯化,精制,活性炭,器材,检验
一、
相关反应式:
OO
浓HSOOHOH24CHCOOH(CHCO)O3++32
OH3OCOCH
副反应: OOH
HOOH2+2CO
OHO
HOOOO
OCOCH3
OHOH+
CO3OHOCOCHO
HOO
表1 主要试剂和产品的物理常数
名 称 分子量 m.p.或b.p. 水 醇 醚 水杨酸 138 158(s) 微 易 易
醋酐 102.09 139.35(l) 易 溶 ? 乙酰水杨酸 180.17 135(s) 溶、热 溶 微 二、
1、阿司匹林的简介:阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药,诞生于1899年3月6日。
阿司匹林 英文名称: aspirin 其他名称: 乙酰水杨酸,醋柳酸。 适应症: 阿司匹林是使用最多、使用时间长的解热、镇痛和消炎药物,能抑制体温调节中
)合成、释放减少,从而恢复体温中枢枢的前列腺素合成酶,使前列腺素(pge1
的正常反应性,使外周血管扩张并排汗,使体温恢复正常。本品尚具抗炎、抗风湿作用,并促进人体内所合成的尿酸的排泄,对抗血小板的聚集。适用于解热,减轻中度疼痛如关节炎、神经痛、肌肉痛、头痛、偏头痛、痛经、牙痛、咽喉痛、感冒及流感症状。
阿斯匹林的鉴定:
外观及熔点
纯乙酰水杨酸为白色针状或片状晶体,m.p(135136?,但由于它受热易分~
解,因此熔点难测准。
2、水杨酸
水杨酸为白色结晶性粉末,无臭,味先微苦后转辛。熔点157-159?,在光照下逐渐京变色。相对密度1.44。沸点约211?/2.67kPa。76?升华。水杨酸水溶液的pH值为2.4。水杨酸与三氯化铁水溶液生成特殊的紫色。
3、乙酸酐
在水中发生水解生成乙酸,在热水中立即反应。 与醇发生醇解反应生成酯和酸,乙酸酐不是氧化物。 有易燃性和腐蚀性。
三、
酯化过程:
在100ml三颈瓶中,加入搅拌仔,干燥的水杨酸10.0g。和新蒸的乙酸酐14ml,再加5滴浓硫酸,开动搅拌机。油浴加热,水杨酸全部溶解,控制温度在70?左右,维持30min。停止搅拌,稍冷后,在不断搅拌下倒入150ml冰水中,继续搅拌,至阿司匹林全部析出。抽滤,用少量乙醇洗涤,烘干,得粗品。
精制过程:
将粗产品转至附有球型冷凝器的100ml圆底烧瓶中,加入30ml乙醇,于水浴上加热至阿司匹林全部溶解,稍冷,加入少量活性炭回流脱色10min,然后趁热抽滤,将滤液慢慢倾入75ml热水中,自然冷却至室温,析出白色晶体。待结晶析
洗涤,干燥,得无色晶体状乙酰水杨酸,称重,计出完全后,抽滤,用少许乙醇
算产率。测熔点。
四、
存在的问题与注意事项:
1、热过滤时,应该避免明火,以防着火。
2、为了检验产品中是否还有水杨酸,利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生颜色反应的特点,用几粒结晶加入盛有3mL 水的试管中,加入1,2滴1% FeCl3溶液,观察有无颜色反应(紫色)。
3、产品乙酰水杨酸易受热分解,因此熔点不明显,它的分解温度为128135?。因~此重结晶时不宜长时间加热,控制水温,产品采取自然晾干。 4、仪器要全部干燥,药品也要实现经干燥处理,醋酐要使用新蒸馏的,收集139140?的馏分。 ~
5、本实验中要注意控制好温度(水温90?)
五、器材
三颈瓶,油浴锅,电子天平,量筒,烧杯,玻璃棒,圆底烧瓶,烘箱,球型冷凝器
六、
副产物:水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯和聚合物
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