十二烷基二甲基苯氧乙基氯化胺的合成研究

十二烷基二甲基苯氧乙基氯化铵的合成研究 I 京 一 川 惊 所 ／ 结掏 键询： 氯乙基苯基醚士二烷基二甲基苯氧己摹氯化铵阳离子面活性剂 p毒 ，爹 J 关键询： 氯乙基苯基醚 三摹差；是考茎墨至l塑± 堕阳离子童亘 } 、笱 ，岁 Abstract 1 2-Chioroethyl phetty]ether wa$prepard by the reaction Df pheno]with 1t2~d Jch[oroetharte by using PTC technique Thett phenoxyethy[dimethy[dodecy]ammonium ch]orlde was sytlthesized by the quarteri sat n 0{dedecyl dimethyl amine th 2 chioroethy|phenyi ether．The s~E'uctul-e Df the product was primarily】一 dentified by the property test and the IR analysis Keywords：2-chloroet 】phenyI ether phettoxyethy[dimethyI dodeeylammo~ium chlorkle，cationic sur一 近年来，我国表面活性剂的研究、开发、 生产及应用有了很大进步 ；到 1996年底 ，我 国表面活性剂产量达 72万吨，品种达 1256 个。但同发达国家相 比，表面活性剂在 品种、 产量、质量及复配应用技术方面还有很大差 距 ，如我国表面活性剂产量仅为 日本的二分 之一，品种仅为日本的四分之一。开发表面活 性剂新品种，并加强其在国民经济的应用研 究是重要的课题之一 。其中在品种方面，两性 表面活性剂和阳离子表面活性剂的增加势头 最好 。 十二烷基二甲基苯氧乙基氯化铵是一种 新型氧乙基型季铵盐 ，有良好的杀菌、抑菌作 用，尤其是它还具有消泡作用，避免了多数季 铵盐由于在使用时产生泡沫而带来的许多不 利影响，因此它可广泛用于日用化工、食品及 医药工业_1 ，是一类有前途的阳离子表面括 性剂。 本文以苯酚、二氯乙烷反应制得了 氰 乙基苯基醚(I)，再 由 I同十二烷基二 甲基 胺反应制得十二烷基二甲基苯氧乙基氮化铵 (I)，经乙酸乙酯重结晶，制得了高质量的产 品，经性质试验及红外光谱分析初步验证了 其结构 。 1 实验 1．1 1的制备 以苯酚、二氯乙烷在氨氧化钠水溶液中 加季铵盐为相转移催化剂反应制得 c6H5OHd-C1CH2CH2CI~NaOH C 6H5OCH2CH2c【 实验 操作 ：250 mL四 13瓶中加入苯酚 9．4g，1，2-二氯 乙烷 50 g，SO N,aOH溶液 16g和 0．5g四丁基溴化铵，于 8O℃反应 9 h， 冷 却 后 静 止 分层 ，分 去水 层 ，油 层 以 5 NaOH溶液及水洗涤后 ，以无水 Na：CO 干 燥，常压蒸馏回收 1，2一氰乙烷，再减压蒸馏， 收集 97～99~C／1333 P丑馏分，冷却后得白色 蜡 状 固体 1，收率 57 ，m、P．27～ 28 C， ： l600，1 585，1500，1450(S，Ar)，1230 (ArO)，1080(m ，C—O—C)，690(S，C—CI)。 1．2 I的制备 反应式 ：c6凰OCH2CH2c】(I)+c12H N(CH2) 维普资讯 http://www.cqvip.com CH s — — [C BHsOCH~CH2 N——C1 H" ] CI (I) CHa 实验操作 ：100mL三 口瓶中加入 I 7．8g 及十二烷基二 甲基胺 l1．2g，于 90℃密闭反 应 lSh，得 黄色蜡状体 ，以乙酸乙酯重结 晶， 碍 白色 片状 结 晶 (Ⅱ)；产率 76 ，m．P． 130℃ ， ：2820(1T*，N—CHa)，1600，1585． 1500，1450(m ，Ar)，1230(S，ArO)，1080(W ， C—o—C) 2 结果与讨论 2．1 关于 氯乙基苯基醚的制备 文献报道该化合物的制备主要有两种方 法，一是苯酚，氢氧化钠溶液及二氯乙烷在高 压釜中加压反应制得 ]，另一方法是以 羟 乙基苯基醚与亚硫酰氯反应制得0 。从原料 来源看，第一种方法优于第二种方法，但第一 种方法需在压力下操作 本文则选择在相转 移催化荆存在下以苯酚、二氯 乙烷在液碱中 反应，该过程条件温和，操作简单、易于控制。 2．2 关于 I的制备 卤代烷与胺的反应是翩备季铵盐最常用 的方法 ，关于 I的制备，一种工艺是以苯氧乙 基二甲基叔胺与氯代十二烷反应制得，另一 种就是本实验所采用的工艺，该工艺原料来 源好 ，成本也低于前一种工艺。 产品经试验易溶于乙醇、氯仿和水，取 1 g样品加入 10 mL水溶解，溶液澄清无色， 1 试样溶液 pH值为 5—7。 经铁氰化钾试验可定性鉴别 Ⅱ的存在 ： 将 2 mL0．2 的试样水溶液与 2 mL0．3 的 铁氰化钾溶液混合，若产生黄色沉淀 ，表明有 Ⅱ的存在 ，反应式为： CH [c6H5OCH H2 N—c1 2H2E]一CI一(I)+K3 (CN)6 C’Ha CH — — [c‘H ocH cH N——c H ] [F (cN) ] + CH3 参 考 文 献 1 GB．P．1．588．774 2 BEILSTEIN Haadbcok o{Orga~ic Chemistry．6(4) 556 3 Ell~siof*、R．A．，J．Org．Chem．．1973．38：4l92 (上接 第 25页) 3 结论 (1)用絮凝萃取法从洗毛废水中提取羊 毛脂的方法是可行的。 (2)以GSCS系列高分子絮凝剂与无机 絮凝剂配合处理洗毛废 水，COD去 除率达 92 ，SS去除率达 98 以上。 (3)从干脂泥中萃取羊毛脂 羊毛脂的回 收率为 90 。 参 考 文 献 1 裒铁彪 日用化学工业 ．1988、(3)：10 2 方嘉坚 日用化学工业．1987，(6)：23 3 高忠良等 ．精细化工 ，1996．(11 58 维普资讯 http://www.cqvip.com