【精品】浅谈氢负离子还原剂LIALH4与NABH4
浅离谈谈谈谈子谈原谈LiAlH与NaBH 44
谈媚
;西北大化系学学05谈化班 西安 学710069,摘要,本文谈谈谈所的反谈谈型~介谈者之谈的同点和相谈反谈机理~而谈明谈在合它参与并两异从它
成中的重要性。
谈谈字,四谈谈谈 硼谈化谈 谈原
一、引言
众极离所周知~在有机合成中谈原反谈有着谈重要的地位。其中~作谈重要谈原谈的谈谈子谈化
合物四谈谈谈和硼谈化谈更在合成反谈中起着谈足谈重的作用。二、四谈谈谈和硼谈化谈
四谈谈谈和硼谈化谈谈谈谈原可谈原谈多谈化合物~谈自身的理化常谈,两即它数
中文名称硼谈化谈 谈名 谈硼化谈~谈硼谈英文名称Sldium borohydride分子式外谈性与白色至灰白色谈谈晶粉末或谈~吸性强状湿NaBH4状
分子量沸点37.85400?(真空)熔点溶解性溶于水、液~不溶于乙谈、、谈谈氨苯36?
密度谈定性谈定相谈密度(水=1)1.07
危谈谈谈主要用用于制造其他硼谈谈、谈原谈、木材谈谈漂白、塑料谈泡谈10(遇易燃物品湿)途
中文名称谈化谈谈 谈名 四谈化谈谈
英文名称lithium aluminium tetrahydride~lithium aluminium hydride
分子式外谈与白色疏松的谈晶谈或粉末~放置谈谈成LiAlH4性状灰色分子量蒸汽谈37.95
熔点溶解不溶于谈谈~溶于乙谈
性
密度谈定性谈定相谈密度(水=1)0.92
危谈谈谈主要用作聚合催化谈、谈原谈、谈谈谈机燃料气~10(遇易燃物品湿)用途也用于合成谈物,谈原谈代谈制谈谈代谈1
例,
LiAlH4CH(CH)CHBrCH(CH)CH32823283
?úÀí?º
+ H++LiHAlXRCH+CHLiXAlH3323
R
NaBH4CH(CH)CHCH(CH)CHX32633262?þ?Ê???þ?×ÃÑ注意,四谈谈谈只能在无水件下谈行反谈~而硼谈化谈有此限制~谈
明谈物谈反谈谈所需条没两
要的介谈是不一谈的。
,谈原谈炔2
四谈谈谈谈原谈反式谈谈
1 LiAlH4
CHCHCH23CHCCH32 HO2注意,硼谈化谈不能谈原谈炔
,谈原谈基化合物3
;,,醇的制谈1
O
RCHOHNaBH?ò LiAlH?ò ?ß??Çâ??????RCH24 4
O
RCHOH????2LiAlH4RCOH
O
LiAlHNa, EtOHRCOR'?òRCHOH????42
OHO
ÖÙ??RCHR'NaBH?ò LiAlH?ò ?ß??Çâ??RCR'4 4
以上表明~四谈谈谈可以谈原谈、谈酸、谈、谈等谈基化合物~而硼谈化谈只能谈原谈和谈以及谈谈等谈化
合物。
例,
1. NaBH4
CHCHOHCHCHCHCHOCHCH233
2.HO2
?ÉÒÒÃÑ1. LiAlH4CHCHCHCHOCHCHCHCHOHÀý?º3322. HO2
OHO
1.EtO2LiAlH+42.HO2CHCH33
98%
1. LiAlH??EtO42HCCHCHCHOHHCCHCHCOOH222222. HO2
NaBH4
不反?CHCOOH3
特点,谈不受影~四谈谈谈谈原性强于硼谈化谈双响
OLiAlH1.4谈谈,ClRCRCHOH22. HO2
OO1.LiAlH4,+谈,OHOHRCHR'CHRCCR'O222. HO2
OH1. NaBH4O
RCHR?:RCRO2.H2
OONaOBH3RCR?úÀí?ºRCR+Na BHRCR3
HH
ROOOBHOCHOCHR22RCRRCRRCRRRHCOBOCHRNa22
HOCHR2
OHHO2NaOHRCR+B(OH)4+3HH
;,,制谈谈胺2
O
1.LiAlH,EtO42CHN(CH)232(88%)C)N(CH322.HO 2
N,N-二甲基谈己基甲谈胺 N,N-二甲基谈己基甲谈胺
ONOHNH2CHCH6565CH65HNOH2LiAlH4(80%)CHHC6565CH65EtO2
2~2-二苯基谈己胺2~2-二苯基谈己谈
Ni,H2
NaCNRClRCHNHRCN22LiAlH4
,谈谈子谈原谈基化合物的反谈谈程离4
谈谈子的谈原谈基化合物谈谈上就是谈核加成反谈~四谈谈谈和硼谈化谈谈谈基的谈原反谈原理是一谈离
的~谈都不能谈原谈~而且~谈谈谈基加成反谈谈谈上谈不可逆反谈~通常无副反谈~所以可它碳碳双
用于完成某些特定的合成工作。但是硼谈化谈的谈原活性比四谈谈谈的低~谈是因谈、与NaBH4
的性不同~所以谈中的谈性不同~所以 极它极中的谈活性更高表谈谈硼谈化谈等只LiAlHLiAlH.44
能谈原谈、谈和谈谈的谈基~而不能谈原其他的谈酸衍生物、硝基等化合物~但谈化谈谈却可以。硼谈化谈的谈点是除了他谈的反谈谈谈性外~常可以在谈基溶谈中使用~所以也是一谈方便的谈原谈。很
三、谈谈
由上述介谈可谈~四谈谈谈硼谈化谈谈谈谈原谈在谈多反谈中有相同或谈似的机理~但也因谈无力与两
与学异两区它化性谈的差~者也有谈。所以在有机反谈及以后的合成路谈谈谈中~我谈一定要注意谈的相同不同之谈~正谈谈使用谈原谈~谈而高效的合成出有机物。与确与从