高考化学考点有机合成必刷题

考点八十二有机合成1．I按要求填空，括号内为有机物的结构简式或分子式（1）有机物甲()中含氧官能团的名称是________________（2）有机物乙(分子式为CHO)可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的乙为无363色粘稠液体，易溶于水。乙的核磁共振氢谱如图，则乙的名称为______________（3）有机物丙()的反式1，4-加成聚合反应产物的结构简式为______________（4）已知为平面结构，则有机物丁()分子中最多有_____个原子在同一平面内II化学式为CHO的有机物有如下的转化关系:9102已知：①F与FeCl溶液能发生显色反应3②从G到H的反应中，H只有一种结构且能使溴水褪色。③羟基与双键碳原子相连接时，不稳定，易发生转化：请回答下列问：（5）写出物质D的名称_______________（6）B→C的反应类型：_____________________________。G→H反应类型：__________________（7）A生成D和E的化学方程式：_______________________。（8）有机物B与银氨溶液反应的离子方程式________________________。（9）写出由苯酚合成的合成路线流程图(无机试剂任选，要注明条件)_______【】醚键、羧基2-羟基丙酸或乳酸16醋酸钠或乙酸钠氧化消去CHCHO+2[Ag(NH3)]++2OH-CHCOO-+NH++2Ag↓+3NH+HO3234322．A(CH)是基本有机化工原料。由A制备聚合物C和的合成路线(部36分反应条件略去)如图所示。已知：＋‖；R—C≡NR—COOH回答下列问题：（1）A的名称是______________，B含有的官能团的名称是________________(写名称)。（2）C的结构简式为________________，D→E的反应类型为_____________。（3）E→F的化学方程式为_____________________________________________________。（4）中最多有________个原子共平面。（5）B的同分异构体中，与B具有相同的官能团且能发生银镜反应的共有________种；其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1的是_____________________(写结构简式)。（6）结合题给信息，以乙烯、HBr为起始原料制备丙酸，合成路线(其他试剂任选)______。合成路线流程图示例：CHCHOCHCOOHCHCOOCHCH33323【答案】丙烯碳碳双键、酯基取代反应(或水解反应)108CH==CH22CHCHBrCHCHCNCHCHCOOH323232故答案为：CH=CHCHCHBrCHCHCNCHCHCOOH。223232323．化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：已知：RXROH；RCHO＋CHCOOR’RCH＝CHCOOR’3请回答：（1）A中官能团的名称是______________________。（2）D→E的化学方程式________________________________________________。（3）X的结构简式_________________。（4）与F互为同分异构体又满足下列条件的有_______种。①遇到氯化铁溶液会显紫色，②会发生银镜反应③苯环上有三个取代基在其它同分异构体中核磁共振氢谱有六组峰，氢原子数比符合1:2:2:2:2:1的结构为_____。（5）根据上面合成信息及试剂，写出以乙烯为原料（无机试剂任选），写出合成CHCH＝3CHCOOCHCH路线_____________________。23【答案】羟基20、等，（写一个）4．化合物H是一种仿生高聚物()的单体。由化合物A(CH)制48备H的一种合成路线如下：已知：A与M互为同系物。回答下列问题：（1）A的系统命名为_____________。D分子中含有的官能团名称为__________________。（2）F→G的反应条件为______________________。反应②、⑦的反应类型分别为_________、_________。（3）反应⑧的化学方程式为___________________________________。（4）化合物X为H的同分异构体，X能与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，还能与NaCO饱和溶液反应放出气体，其核磁共振氢谱有4种峰。写出两种符合要求的X的23结构简式___________________。（5）根据上述合成中的信息，试推写出以乙烯、乙酸为原料经三步制备CH-COOCH=CH的合成32路线_______________________________________(其他试剂任选，用结构简式示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。【答案】2-甲基-1-丙烯或2-甲基丙烯醛基、羟基浓硫酸加热水解或取代反应氧化反应(3)反应⑧是与在催化剂作用下发生反应得到，5．某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，质谱法测定其相对分子质量为92，现以它为初始原料设计出如下所示转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物，F的分子式为CHNO，Y是一种功能高分子材料。772已知：Ⅰ.烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基：-CH-COOH；3Ⅱ.(苯胺，易被氧化)。请根据本题所给信息与所学知识回答下列问题：(1)X的化学式是_________。(2)阿司匹林分子中含有的官能团的名称是_________。(3)反应⑤的化学方程式是____________。1mol阿司匹林与足量NaOH溶液反应最多消耗NaOH的物质的量为_______。(4)反应②的反应条件是_______，Y的结构简式为___________。(5)有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物共有_____种。(6)请写出由A和其他物质合成的流程图___________________。【答案】CH酯基、羧基CH－CHO＋2[Ag(NH)]OHCHCOONH＋2Ag↓＋3NH＋7865326543HO3molKMnO/H＋6CH－CHClCH－24652611CHCl26．化合物G是制备治疗高血压药物纳多洛尔的中间体，实验室由A制备G的一种路线如下：已知：(1)A的化学名称是________________。(2)H中所含官能团的名称是____________；有G生成H的反应类型是__________。(3)C的结构简式为__________，F的结构简式为______________。(4)由D生成E的化学方程式为___________________________。(5)芳香族化合物X是F的同分异构体，1molX最多可与4molNaOH反应，其核磁共振氢谱显示分子中有3种不同化学环境的氢，且峰面积比为3：3：1，写出两种符合要求的X的结构简式：_____________。(6)写出以甲苯和(CHCO)O为原料(其他无机试剂任选)制备化合物32的合成路线：____________________。【答案】萘羟基、醚键取代反应、、、7．药物W对肝癌的治疗具有很好的效果，一种合成药物W的路线如下：已知以下信息：①2HCHO+NaOH→CHOH+HCOONa3②③丁烯二酸酐的结构筒式为回答下列问题：(1)有机物A中含有的官能团有碳碳双键、_____(填名称)。(2)第①步反应中除生成外，还生成另一产物，此产物的结构简式为_____。(3)H的结构简式为_____。(4)第⑤步的反应类型是_____。(5)L是药物W的同分异构体，同时满足下列条件的L有_____种(不考虑立体异构)；①分子中含有苯环，苯环上，有4个取代基②既能与FeCl，溶液发生显色反应，又能与NaHCO，溶液反应生成气体33③1mol能与I3mol完全反应，其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为NaOH1:2:2:3的结构简式为____。(6)写出由制备丁烯二酸酐的合成路线：_____其他试剂任选)。【答案】醛基、醚键加成反应（或还原反应）168．端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。2R－C≡C－HR－C≡C－C≡C－R+H2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：回答下列问题：（1）B的结构简式为______，D的化学名称为______；（2）和的反应类型分别为______、______；（3）的结构简式为______用1mol合成E1，4－二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气__mol；（4）化合物也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为______；（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3：1，写出其中3种的结构简式______；（6）写出用苯基乙醇为原料其他无机试剂任选制备化合物D的合成路线：______。【答案】苯乙炔取代反应消去反应4n+n(n-1)H2【解析】（1）根据以上，B的结构简式为，D的化学名称为苯乙炔；（2）根据以上分析，①为A与氯乙烷发生取代反应生成B，③为C脱去2分子HCl发生消去反应生成碳碳三键得到D，故答案为：取代反应、消去反应；（3）E的结构简式为，用1molE合成1，4-二苯基丁烷，碳碳三键与氢气发生加成反应，理论上需要消耗氢气4mol；9．H是一种新型香料的主要成分之一，其合成路线如下(部分产物和部分反应条件略去)：已知：①RCH==CH＋CH==CHR′CH==CH＋RCH==CHR′；2222②B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子。请回答下列问题：(1)(CH)C==CH的同分异构体中存在顺反异构的有机物的名称为________________。322(2)A的核磁共振氢谱除苯环上的H外，还显示______组峰，峰面积比为____。(3)D分子中含有的含氧官能团名称是__________________，E的结构简式为_____________________。(4)和GD反应生成H的化学方程式为_____________________________________。(5)G的同分异构体中，同时满足下列条件的有种(不包括立体异构)_____________。①苯的二取代物②与FeCl溶液发生显色反应③含“－O－”结构3(6)参照上述合成路线，以丙烯为原料(无机试剂任选)，设计制备2,3--丁二醇的合成路线________。【答案】2—丁烯21∶6羟基、羧基12CHCH===CH32(5)有机物：（G）,它的同分异构体满足：①苯的二取代物，环上有2个取代基；②与FeCl溶液发生显色反应，环上有羟基；③含“－O－”结构；满足条件的有机物3有：苯酚的环上连有-CHCOOH取代基，结构有3种，苯酚的环上连有-CH-OOCH取代基，结构22有3种，苯酚的环上连有-OOCCH取代基，310．F是重要的有机化合物，可以由基础化合物A通过以下过程制得：已知：①②核磁共振氢谱显示C的分子中含有4种不同化学环境的氢原子，且其峰面积之比为6:1:2:1；③F是酯类化合物，分子中苯环上的一溴取代物只有两种。（1）A发生加聚反应的化学方程式是_____。（2）B物质的名称为_____；检验B中官能团的实验操作方法___________。（3）F中的官能团的名称为_____；C+E→F的化学方程式是_____。（4）X与E互为同分异构体，且X具有下列性质，符合条件的X有_____种（不考虑立体异构）。①分子中含有苯环，且能与NaHCO溶液反应生成二氧化碳气体3②与银氨溶液共热有银镜生成。（5）设计由乙烯和必要的无机原料合成丙酸乙酯的合成路线_______________。【答案】2-甲基丙醛取适量B于试管中，加入银氨溶液后，水浴加热一段时间，若看到有银镜生成，则证明有醛基（或加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若观察到有砖红色沉淀生成，则证明有醛基）酯基13种11．近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr—Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：已知：RCHO＋CHCHOR—CH===CH—CHO＋HO32回答下列问题：(1)A的化学名称是__________。(2)B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为______________。(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是_________、__________。(4)D的结构简式为________________。(5)Y中含氧官能团的名称为________。(6)E与F在Cr—Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为________。(7)X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式________【答案】丙炔CH≡CCHCl＋NaCNCH≡CCHCN＋NaCl取代反应加成反应HC≡CCHCOOCH羟基、22225酯基、、、、、(任写3种)12．氯吡格雷是一种用于预防和治疗因血小板高聚集引起的心、脑及其他动脉循环障碍疾病的药物。以2氯苯甲醛为原料合成该药物的路线如下：（1）A中官能团名称为_____，A发生银镜反应的化学方程式为_____。（2）C生成D的反应类型为_____。（3）X(CHBrS)的结构简式为_____。67（4）写出C聚合成高分子化合物的化学反应方程式：_____。（5）物质G是物质A的同系物，比A多一个碳原子，符合以下条件的G的同分异构体共有______种。①除苯环之外无其他环状结构；②能发生银镜反应。其中核磁共振氢谱中有5个吸收峰，且峰值比为2∶2∶1∶1∶1的结构简式为_____。（6）已知：，写出以乙烯、甲醇为有机原料制备化合物的合成路线（无机试剂任选）__________【答案】醛基、氯原子+2Ag(NH)OH→2Ag↓+3NH+HO+取代反3232应1713．G(异戊酸薄荷醇酯)是一种治疗心脏病的药物。其合成线路如下：已知：①A能与氯化铁荣而言发生显色反应（1）A的名称为________。（2）G中含氧官能团名称为________。（3）D的分子中含有________种不同化学环境的氢原子。（4）E与新制的氢氧化铜反应的化学方程式为：______________________________。（5）写出符合下列条件的A的同分异构体的结构简式（任写一种）：___________。a．分子中有6个碳原子在一条直线上；b．分子中含有—OH。（6）正戊醛可用作香料、橡胶促进剂等，写出以乙醇为原料制备CH(CH)CHO的合成路线流323程图(无机试剂任选)。___________________________。【答案】3甲基苯酚(或间甲基苯酚)酯基2CHCHOHCHCHOCHCH=3233=CHCHOCHCHCHCHOHCHCHCH==CHCHCHCHCHCHO32223223222【解析】由G的结构可知，C、F发生酯化反应生成G，C、F分别为、(CH)CHCHCOOH3222中的一种，A的分子式为CHO，能与氯化铁溶液发生显色反应，说明A含有酚羟基和甲基，78根据G的结14．羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：已知：（1）A属于芳香烃，其结构简式是______。B中所含的官能团是______。（2）C→D的反应类型是______。（3）E属于酯类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：______。（4）已知：。F所含官能团有和______。（5）以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：__________________，__________________，__________________，__________________。【答案】硝基取代反应【解析】由羟甲香豆素结构简式可知D为，则C为，B为，则A为；由题中信息（3）可知E为CHCOOCHCH，由，323可知F为CHCHOOCCHCOCH；以D和F为原料，生成中间产物1为，3223为加成反应，15．从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分：丙分子式CHO16142能使Br/CCl褪色24部分性质能在稀HSO中水解24（1）甲中含氧官能团的名称为________。（2）由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物，下同)：其中反应Ⅰ的反应类型为________，反应Ⅱ的化学方程式为_______________(注明反应条件)。（3）已知：RCH===CHR′RCHO＋R′CHO；2HCHOHCOOH＋CHOH3由乙制丙的一种合成路线图如下(A～F均为有机物，图中M表示相对分子质量)：r①下列物质不能与C反应的是________(选填序号)。a．金属钠b．HBrc．NaCO溶液d．乙酸23②写出F的结构简式__________________________________。③丙有多种同分异构体，写出能同时满足下列条件的同分异构体________。a．苯环上连接三种不同官能团b．能发生银镜反应c．能与Br/CCl发生加成反应24d．遇FeCl溶液显示特征颜色3④综上分析，丙的结构简式为____________________________。【答案】羟基加成反应c16．有机物G是一种“β-兴奋剂”，其合成路线如下：已知：（1）写出化合物E同时符合下列条件的所有同分异构体的结构简式___________①红外光谱显示含有三种官能团，其中无氧官能团与E相同，不含甲基②1H—NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上只有一种不同化学环境的氢原子。③苯环上只有4个取代基，能发生银镜反应（2）下列说法不正确．．．的是__________A．化合物B生成C的反应为取代反应B．1mol化合物D最多与4molH发生加成反应2C．化合物D生成E的条件为浓氯水/铁屑D．化合物G的分子式为CHClNO171423（3）写出E+F→G的化学方程式________________________________________________（4）根据题中信息，设计以苯和CHCOCl为原料制备F的合成路线（用流程图表示，其他无3机试剂任选）_________________________________。【答案】CD17．（题文）F是重要的有机化合物，可以由基础化合物A通过以下过程制得：已知：①；②核磁共振氢谱显示C的分子中含有4种不同化学环境的氢原子；③F的分子式为CHO，分子中苯环上的一溴代物只有两种。16224（1）A发生加聚反应的化学方程式是____________________________________________。（2）B物质的名称为________________________；检验B中官能团的实验操作方法_________________。（3）F中的官能团的名称为__________；C+E→F的化学方程式是_____________________。（4）X与E互为同分异构体，且X具有下列性质，符合条件的X有___种（不考虑立体异构）。①分子中含有苯环，且能与NaHCO溶液反应生成二氧化碳气体②与银氨溶液共热有银镜生成。3（5）设计由乙烯和必要的无机原料合成丙酸乙酯的合成路线___________。【答案】2-甲基丙醛取适量B于试管中，加入银氨溶液后，水浴加热一段时间，若看到有银镜生成，则证明有醛基（或加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若观察到有砖红色沉淀生成，则证明有醛基）酯基13种18．H是一种新型香料的主要成分之一，其合成路线如下所示(部分产物和部分反应条件略去)：已知：①RCH=CH＋CH===CHR′CH===CH＋RCH===CHR′；2222②B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子。请回答下列问题：(1)(CH)CCH的同分异构体中存在顺反异构的有机物的名称为____。322(2)A的核磁共振氢谱除苯环上的H外，还显示____组峰，峰面积比为___。(3)D分子含有的含氧官能团的名称是___，E的结构简式为____。(4)CH===CH发生加聚反应的化学方程式为____；D和G反应生成H的化学方程式为____。22(5)G的同分异构体中，同时满足下列条件的有____种(不包括立体异构)。①苯的二取代物②与FeCl溶液发生显色反应③含“—COO—”结构3(6)参照上述合成路线，以丙烯为原料(无机试剂任选)，设计制备2，3－丁二醇的合成路线。_________________。【答案】2－丁烯21∶6羟基、羧基；12CHCH=CHCHCH=CHCH323319．以A（CH）为原料合成食用香料E和吡咯（pyrrole）的路线如图所示，部分反应条件及22产物略去。其中D在一定条件下可被氧化成酮。回答下列问题：（1）A的电子式是_________；已知C是反式产物，则C的结构简式为_________。（2）⑥的反应类型是_________，⑧的反应类型是__________。（3）F含有的官能团的名称是________。（4）反应⑤的化学方程式为__________。（5）肉桂酸（）的同分异构体中，含有苯环和碳碳双键，且能够NaHCO反3应的共有_____种（不考虑顺反异构）。与D互为同分异构体，且核磁共振氢谱有两组峰且面积比为2：3的有机物的结构简式是___________。（6）参照上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备2，5-二甲基吡咯（）的合成路线___________。【答案】加成反应氧化反应碳碳双键羟基4CHCHOCHCH3223。