蒲公英化学成分研究进展

蒲公英化学成分研究进展 蒲公英化学成分研究进展 蒲公英化学成分研究进展 黄昌杰h,林晓丹,李娟,谭树辉 (1.广州致信药业有限公司,广东广州511430;2.广东省中医院,广东广州510120) [摘要]以国内外发的文献为依据,对中药蒲公英中发现的化学成分进行综述. [关键词]蒲公英;化学成分 蒲公英始载于《唐本草》,2005版《中国药 典》收载为菊科植物蒲公英Taraxacummongolicum Hand.Mazz.,碱地蒲公英sinicumKitag.或同属 数种植物的干燥全草.味苦,甘,性寒.具清热解 毒,消肿散结,利尿通淋之功效.用于疔疮肿毒, 乳痈,瘰疬,目赤,咽痛,肺痈,肠痈,湿热黄 疸,热淋涩痛….蒲公英属Taraxacum全世界约 2000余种.我国有7O种,l变种.其中以蒲公英 mongolicumHand.Mazz.分布最广,遍及全国多 数地区.药尉蒲公英offocinaleWigg+分布于欧 洲,北美,在我国新疆有产. 国外蒲公英化学成分的研究最早见于1912年, Power等从药用蒲公英(欧蒲公英,offwinale Wigg.)的根中分离得到对羟基苯乙酸,咖啡酸和 胆碱,从不溶于水的树脂中得到蒲公英甾醇(tar. axastero1).以后又有学者不断从该种及其它种中提 出许多化学成分.我国学者凌云在国产蒲公英的品 种成分研究中,也取得了一定的进展.现将从各蒲 公英品种中己发现的化学成分综述如下. 1三萜类 offwinale的根中富含五环三萜成分.它们是 蒲公英甾醇(taraxastero1),伪蒲公英甾醇(一tar- axastero1),伪蒲公英甾醇乙酸酯(一taraxasteryla— cetate),蒲公英赛醇(taraxero1),卢一香树脂醇(JB — amyrin);Zimmermann从花中分离得山金车烯二 醇(amidio1),亦属于五环三萜类;从日本蒲公英 japonicumKoidz.的根中分离得到蒲公英甾醇 (taraxastero1),一香树脂醇,』B一香树脂醇,羽扇 豆醇(1upeno1)和两个新化合物新羽豆醇(neolu— peno1),蒲公英羽扇豆醇(tarolupeno1)以及这些 醇的乙醇酯J.它们分别属于一香树脂醇型,口 一 香树脂醇型和羽扇豆醇型. 蒲公英含有的三萜类化学成分主要是伪蒲公英 甾醇棕榈酸酯(一taraxasterolpalmitate),伪蒲公 英甾醇乙酸乙酯(一taraxasterolacetate)[4J. 2黄酮类 offwinale的花中含有lO种黄酮类化合物, 即木犀草素(1uteolin),槲皮素(quercetin),木犀 草素一7一卢一D一葡萄糖苷,木犀草素一4一JB—D 一 葡萄糖苷,木犀草素一7一一龙胆糖苷,木犀草 索一7一JB—D一鼠李糖葡萄糖苷,槲皮素一7一JB— D一葡萄搪苷和异鼠李素(isothamnetin)一3,7一 JB—D一葡萄搪苷,异鼠李素一3一JB—D一葡萄糖 苷J.宽果蒲公英platycarpumDahist中含有芹菜 素(apigenin)一7一口一D一葡萄糖苷和木犀草素一 7一』B—D一葡萄糖苷.凌云从蒲公英mongoli. cttmHand.Mazz.中得到槲皮素(quercetin),木犀 草素一O一葡萄糖苷(1uteolin…70glucoside), 槲皮素一3一O一葡萄糖苷(quercetin一3一O—glu— coside),槲皮素一3一O一』B一半乳糖苷(quercetin 一 3—0一』B—salactos:ide)J,从碱地蒲公英sini- cltmKitag.的干燥全:草中分得木犀草素,香叶木素, 芹菜素(apigenin),芹菜素一7一O一葡萄糖苷 (apigenin一7一O—glucoside),木犀草素一O一葡萄 糖苷(1uteolin—O—glucoside),芸香苷(rutino— side)[71. 3香豆精类 Komissarenk于1981年从offwinale的地上部 分分离得到6,7一二羟基香豆精(七叶素,escule— tin)和东莨菪素(scopoletin);Tahara于1988年从 [通讯作者]黄昌杰,E—mail:huangchangjie@21cn.con. 82/,~INO. 其根分得香豆雌酚(coumestro1),含量为8X10,, 具有雌激素样活性l3J. 4倍半萜内酯类 从officinale全草中分离得四个倍半萜的酯 化合物,分别为4,ll一四氢日登内酯B(4, l1一tetrahydroridentinB),蒲公英内酯(taraxacol— ide)一1一一D一葡萄糖苷,蒲公英酸(taraxine acid)一1一一D一葡萄糖苷,l1,13一二氢蒲公 英(11,13一dihydrotaraxineacid)一1一一D一葡 萄糖苷,均属于桉烷型倍半萜类,其中3个苷具有 剧烈的苦昧;在根中的苦味质中分出一个对羟基苯 乙酸酰化的^y一丁内酯葡萄糖苷,命名为蒲公英苷 (taraxacoside),其结构为{(taraxacoside—JB—O一 [4一O一(P—hydroxy—phenyl—acety1)一D—glu— copyranoy1]一一hydroxy—butyrolactone},但其药 理作用未明l3J. 5植物甾醇类 从officinale的花粉中分离得卢一谷甾醇(卢 一 sitostero1),豆甾烯一7一醇(stigmast一7一o1), 花粉烷甾醇(pollinastano1);根中含一谷甾醇和 豆甾醇(stigmastro1),花中分离出卢一谷甾醇和卢 一 香树脂醇.全草中分出卢一谷甾醇和卢一谷甾醇卢 一 D一葡萄糖苷;叶中含菜油甾醇(campesto1)和 环木菠罗烯醇(cycloarteno1)J.从蒲公英中得到 一 谷甾醇(一sitostero1)J,从碱地蒲公英(rra— raxacumsinicum)的干燥全草中分得卢一谷甾醇(卢 一 sitostero1),豆甾醇(stigamastero1),胡萝卜苷 (daucostero1). 6色素类 officinale的花中含有大量的四萜色素,乃环 氧叶黄质(1uteinepoxide)为主,菊黄质(chrysan— themaxanthin),黄黄质(毛茛黄质,flavoxanthin), 新黄质(neoxanthin),蒲公英黄质(taraxathin)的 混合物L3J,还有叶黄素(1utein),堇菜黄素(vio— laxanthin),叶绿醌(plasmoguinone),蒲公英黄素 (taraxanthin);花瓣中测试有隐黄素(cryptoxan- thin)及其环氧化合物,叶黄素及其环氧化合物, 玉蜀黍黄素(zeaxanthin),百合黄素(antheraxan— thin),堇菜黄素,新黄素(neoxanthin),多半与一 些常见的饱和脂肪酸形成单酯或双酯J. 7挥发油 将officinale进行组织培养,收集培养液上 面的苹果样香气进行GC—MS,鉴定为乙酸丁酯,2 一 甲基一l一丙醇,正丁醇,4一苯基一l一丁醇,4 一 羟基一4一甲基一2一戊酮,乙酸,4一松油醇, 一 桉油醇和一桉油醇,但其中没有一个具苹果香 味,提示香气中还含未知成分J.在蒲公英挥发油 中主要为2一呋喃甲醛. 对日本蒲公英japonicum和白花蒲公英 albidumDahlst的花,叶,根中的挥发油成分, 用GC进行比较.结果表明挥发油的组成基本相同, 占挥发油95%的成分是36种醇和酚类化合物,14 种醛和酮类,7种酯和醚类,46种烷烃和14种有 机酸.6,10,14一三甲基一2一十五烷酮在日本蒲 公英中比在白花蒲公英中的含量高. 8乙酰酯类 日本产蒲公英japonicumKoidz.的根分离得 乙酰酯类(0.62%):蒲公英赛醇乙酰酯(taraxery— lacetate,占乙酰酯总量的3.7%),蒲公英甾醇乙酰 酯(taraxasterylacid,29.5%),一香树脂醇乙酰 酯(Ot—amyrinacetate,16%),一香树脂醇乙酰酯 (18%),羽扇豆醇乙酰酯(1upenylacetate, 4.2%),蒲公英羽扇豆醇乙酰酯(tarolupenylace— tate,13.3%),新羽扇豆醇乙酰酯(neolupenylace— tate,7.7%),蒲公英甾醇乙酰酯(一taraxaste- rylacetate). 此外,officinale中尚含有原几茶酸(proto— catechuricacid),香荚兰酸(vaniilicacid),对香豆 酸(P—coumaricacid),咖啡酸(caffeicacid),阿 魏酸(femlicacid)和许多非特异性成分,如多种 饱和与不饱和的脂肪酸,各种氨基酸及微量无机 元素;其地上部分的热水浸出物中得到多糖 "Taf—CFr"约5%l8J.凌云还从蒲公英中得到咖啡 酸(caffeicacid),绿原酸(chlorogenicacid),其 中绿原酸为首次从蒲公英属植物中分得,为蒲公英 抗菌的主要有效成分;从碱地蒲公英sinicum 的干燥全草中分得咖啡酸,阿魏酸,绿原酸. 蒲公英属植物品种繁多,有效成分复杂,从文 献中发现现在针对蒲公英品种成分研究的并不多, 尤其国内的研究较为薄弱.全国以蒲公英属植物作 为中药蒲公英使用的主流植物品种,《中华本草》 第七册就收载有全国常用的18个同属品种,而现 在有涉及化学成分研究的品种不过一半.《中围药 典》2005版中以咖啡酸作为含量测定(下转第35页) 导凋亡作用已有报道. 4逆转肿瘤细胞的多药耐药 肿瘤化疗过程中,耐药性的产生常导致治疗失 败.研究耐药逆转剂是人们十分关注的命.利用 钙拈抗剂减少P一糖蛋白的表达,能增强化疗药的 作用,但不良反应较大.近来报道番荔枝中活性成 分Bullatacin,Atemoyacin—B能克服多药耐药性, 中药成分川芎嗪,汉防己成分有明显的抗耐药作 用.部分补益和活血化淤中药虽然对肿瘤细胞没有 直接的抑制杀伤作用,但是一旦与某些化疗药联合 应用就可以明显提高这些化疗药的杀伤性.体外放 射杀伤研究也证实中药可以促进放射线对肿瘤细胞 的杀伤作用.这些研究结果进一步鼓励了补益中药 的临床使用,并对活血中药治疗恶性肿瘤进行了广 泛的临床和实验研究.中医药治疗恶性肿瘤的侧重 点由增效减毒变为增敏减毒,并明确提出了中药增 敏剂的概念,形成中医药配合放疗,化疗治疗恶性 肿瘤的两大主流. 中药的抗肿瘤作用越来越得到国际社会的承 认.它的新进展很多,而且作用机制还有很多有待 于去发现,探索.中药对抗化疗药物不良反应的临 床应用和实验研究都取得了较大进展,对于提高肿 瘤患者的治疗成功率及改善肿瘤病人的生存质量, 延长生命方面都有显着疗效.新型的植物类抗肿瘤 药对肿瘤作用机制的深入和特异性的增强能提高抗 肿瘤的作用.另外,诱导肿瘤细胞凋亡及对特定化 疗起增效作用的中草药,以期达到在剂量减少的 情况下仍能取得预期疗效的目的,从而使化疗的不良 反应进一步减轻.总之,如何利用中医药的优势,适 应新的形势需要,创制疗效更好,针对性更强的新的 中药制剂,是摆在我们面前的一个新的课题.旺圈 参考文献 [1]苏定冯.药理学进展(2003)[M].北京:人民卫生出版 社.2003:37-44. 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