《有机化学》考试大纲
考试目的
本考试目的旨在认定学生的学习是否达到了预期的课程要求,同时为北京大学医学继续教育学院《有机化学》下一步教学的实施及评估提供依据。
考试总要求
考生应掌握《有机化学》各章的基础知识,并能从化合物的结构与性质的关系上熟悉各类功能基(官能团)典型化合物的规律性的理化性质;且能够运用所学的基础知识分析判断一些有机化合物具有的特性,并能应用于实际工作。
考试形式
1.考试方式:闭卷
2.考试总分:100分
3.考试时间:90分钟
4.试
类型:单选题、多选题两种题型:
? 单选题:为最佳选择题,从4个(A.B.C.D)选项中选择一个最佳答案。60题,每题1分,共计60分。
例如:下列化合物的结构式系Fischer投影式(即平面投影式),其名称哪一个是正确的。
A. 2-丁醇 B. S-2-丁醇 C. R-2-丁醇 D. S-3-丁醇
答案:C
? 多选题:为多项选择题,根据题意选择选项的正确答案。 多选,少选或错选均不得分。20题,每题2分,共计40分。
例如:下列哪三个化合物含有手性碳原子
答案:C.D.E
考试内容及重点
第一章 绪论
? 本章内容:
第一节 分子结构
第二节 化学键、共价键和碳的杂化
第三节 分子间作用力
第四节 有机化合物的分类和有机反应类型
第五节 有机酸碱理论
? 本章重点:
? 构造、构型、构象的概念;
? 碳原子三种杂化方式:sp、sp2、sp3杂化的特点;
? 分子间作用力:偶极-偶极作用、范德华力和氢键,以及其对化合物物理性质的影响;
? Brosted-Lowry酸碱质子理论与Lewis酸碱电子理论及其实际运用。
思考题:
1.根据碳原子的杂化类型,判断下列化合物分子中标有字母的碳碳键,哪一个最长.
答案:C
第二章 烷烃和环烷烃
? 本章内容:
第一节 烷烃的结构
第二节 烷烃与环烷烃的构造异构和命名
第三节 烷烃与环烷烃的构象异构
第四节 烷烃及环烷烃的物理性质
第五节 烷烃的化学性质
第六节 环烷烃的化学性质
? 本章重点:
? 烷烃及环烷烃的命名及结构特点;伯、仲、叔碳原子的含义;
? 环己烷的椅式构象;
? 烷烃难溶于水的性质;烷烃的沸点、熔点的变化规律及其与分子量、分子结构直接的关系;
? 烷烃的游离基取代反应;
? 小环环烷烃的开环反应。
思考题:
1.下列哪几个化合物对酸、碱、氧化剂和还原剂都不发生化学反应
A. 甲基环丙烷 B.环己烷 C.环丙烷 D. 己烷
答案:B.D.
2. 分别用普通命名法和系统命名法命名下列烷烃
答案:普通命名法:异己烷 ;系统命名法:2-甲基戊烷
3.异丙基环己烷两种典型的构象异构体如下,判断在室温下哪一种相对较稳定
答案:取代基处在e键的相对较稳定,故a相对较稳定
第三章 烯烃和炔烃
? 本章内容:
第一节 烯烃和炔烃的结构
第二节 烯烃和炔烃的命名和异构现象
第三节 烯烃和炔烃的物理性质
第四节 烯烃的化学性质
第五节 炔烃的化学性质
第六节 共轭烯烃
? 本章重点:
? 烯、炔、二烯烃的结构特点;
? 烯烃和炔烃的命名和异构现象;
? 烯烃和炔烃的亲电加成反应及马氏
;
? 烯烃和炔烃的氧化反应-不同条件,产物不同;
? 末端炔烃的酸性氢反应;二烯烃的1,4及1,2加成反应。
思考题:
1. 下列烃类化合物,哪一个具有弱酸性,并能与硝酸银氨溶液作用,形成白色沉淀。
2. 写出下列加成反应的一个主要加成产物
、
答案:
第四章 芳香烃
? 本章内容:
第一节 芳香烃的分类和命名
第二节 苯的结构
第三节 苯的化学性质
第四节 定位效应
第五节 稠环芳烃及衍生物
第六节 非苯型芳香烃及Hückle规则
? 本章重点:
? 芳香烃的命名;
? 掌握苯的结构特点(注意与烯炔的不同);
? 芳香烃的化学性质:亲电取代反应;芳香烃侧链烷基的反应(烷基苯的侧链氧化反应和侧链卤代反应);
? 苯环取代的定位效应(定位规则、邻、对位定位基、间位定位基);
? Hückle 规则,判断化合物的芳香性。
思考题:
1.根据4n+2规则,判断下列化合物哪几个个具有芳香性
答案:A.和E.
2.根据给定的反应条件, 分别写出下列反应式的产物(1)和产物 (2)的结构式
答案:
和
第五章 立体化学
? 本章内容:
第一节 对映异构现象及旋光活性的测量
第二节 手性中心与对映异构体
第三节 含手性中心的化合物的写法
第四节 无手性碳原子的对映异构体
第五节 外消旋体的拆分及光学纯度
? 本章重点:
? 掌握下列概念:光学活性物质、比旋光度、手性分子、手性中心、对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体、光学纯度;
? 掌握R、S标记法,准确运用Fischer投影式
述分子结构;
思考题:
1.下列两个化合物,a为透视式,b为费歇投影式(即平面投影式),a与b互为何种关系,选择一个正确答案(透视式考试不要求)
A. 互为相同化合物 B. 互为对映体 C.互为非对映体
D.互为互变异构体 E.互为构造异构体
答案:A
2. (+)-2-丁醇、(-)-2-丁醇和 (±)-2-丁醇三者在旋光性能上有何不同?
答案:(+)-2-丁醇为右旋2-丁醇;(-)-2-丁醇为左旋2-丁醇;(±)-2-丁醇为内消旋2-丁醇,无旋光性。
第六章 卤代烃
? 本章内容:
第一节 卤代烃的分类、命名和物理性质
第二节 卤代烃的结构及化学性质
第三节 亲核取代反应机理及影响因素
第四节 消除反应机理及影响因素
第五节 消除反应与取代反应竞争性
? 本章重点:
? 卤代烷的亲核取代反应及影响因素;
? 卤代烷的消除反应、消除反应的取向;
? 卤代烷与金属的反应。
思考题:
1. 下列卤代烃在碱性条件下,哪三个很容易消除卤化氢转化成烯烃。
答案:A B D
2. 下列哪一个氯代烯烃最容易发生亲核取代反应。
答案:C
第七章 醇、硫醇、酚
? 本章内容:
第一节 醇的命名和物理性质
第二节 醇的化学性质1: 断裂O-H键的反应
第三节 醇的化学性质2: 断裂C-O键的反应及氧化反应
第四节 硫醇
第五节 酚的结构、命名及物理性质
第六节 酚的化学性质
? 本章重点:
? 醇、硫醇和酚的命名及物理性质,比较三者在结构上的差异;
? 区分伯、仲、叔醇;醇的物理性质(突出氢键和相对分子质量对醇的沸点、溶解性的影响)
? 醇的化学性质:酸性、酯化反应、卤代反应、脱水反应及氧化反应;
? 硫醇的酸性及解毒作用、易氧化性;
? 酚的化学性质:酸性与成盐、酯化反应、氧化反应、酚苯环上的亲电取代反应。
思考题:
1. 下列醇在酸性介质中,哪一个最易脱水形成烯烃。
答案: E
2 下列酚类化合物哪一个酸性最强。
答案:D
第八章 醚
? 本章内容:
第一节 醚的结构与命名
第二节 醚的化学性质
第三节 环氧化合物的开环反应
? 本章重点:
? 醚和环氧化合物的命名;
? 醚的化学性质:质子化及醚键的断裂反应;
? 环氧化合物的开环反应。
思考题:
下列哪一个化合物在室温条件下能溶于浓硫酸。( )
A.氯苯 B.乙醚 C.己烷 D.苯 E.环己烷
答案:B
第九章 醛和酮
? 本章内容:
第一节 醛和酮的分类和命名
第二节 醛和酮的物理性质及结构
第三节 醛和酮的化学性质1:亲核加成反应
第四节 醛和酮的化学性质2:--氢的反应
第五节 醛和酮的化学性质3:氧化还原反应
? 本章重点:
? 醛、酮的命名;
? 醛、酮的结构特征以及与化学性质的关系(要掌握醛与酮两者在反应性能上的差异);
? 亲核加成反应:醛和酮在反应中的差异;
? α-卤代反应和醇醛缩合反应;
? 氧化反应、还原反应。
思考题:
1.下列哪一个羟基醛能形成环状半缩醛。
答案:D
18. 选择下列反应的正确产物:
A.
B.
C.
D.
答案:B
第十章 羧酸和取代羧酸
? 本章内容:
第一节 羧酸的分类、命名和物理性质
第二节 羧酸的结构和化学性质
第三节 取代羧酸的分类和命名
第四节 取代羧酸的化学性质
? 本章重点:
? 羧酸命名(包括俗名);羧酸的物理性质(状态、溶解度和沸点与相对分子质量、氢键的关系);
? 羧酸的酸性强弱及影响因素;
? 羧酸衍生物的生成以及α-卤代反应;取代羧酸的酸性、氧化反应和脱水反应;
? 羧酸和取代羧酸的脱羧反应;
? 酮式-烯醇式的互变异构现象。
思考题:
1.下列哪两个羧酸加热至其熔点以上很容易发生脱羧反应,释放出二氧化碳气体。
A. 草酸 B. 丙二酸 C. 丁二酸 D.戊二酸
答案:A B
2. 含有不同取代基的羧酸,其酸性强弱是不同的,下列取代羧酸中哪一个酸性最强。
答案: D
第十一章 羧酸衍生物
? 本章内容:
第一节 羧酸衍生物的分类、命名和物理性质
第二节 羧酸衍生物的结构和亲核取代反应
第三节 羧酸衍生物的酯缩合反应(Claisen condensation)
第四节 碳酸衍生物
? 本章重点:
? 羧酸衍生物的结构、分类及命名;
? 羧酸衍生物的亲核取代反应、水解、醇解、氨解反应及其活性的强弱顺序;
? 酯缩合反应;
? 碳酸衍生物的结构类型及主要性质。
思考题:
1.根据下列结构式写出相应的名称,并指出哪两个与空气接触易潮解(水解)
答案: A. 乙酰氯 B. 醋酐(乙酸酐) C. 乙酸乙酯 D. 乙酰胺
A和B易潮解
第十二章 胺和生物碱
? 本章内容:
第一节 胺的分类、命名和物理性质
第二节 胺的结构和异构体
第三节 胺的化学性质
第四节 重氮盐的反应
第五节 生物碱
? 本章重点:
? 胺的结构特点和命名;会识别伯、仲、叔胺;区分脂肪胺与芳香胺;
? 伯、仲、叔胺与芳香胺、NH3、酰胺的碱性比较;
? 胺的反应(酰化、磺酰化、与亚硝酸的反应);
? 重氮盐的放氮反应和偶联反应。
思考题:
1.指出下列胺类化合物哪两个属于伯胺,哪一个属于叔胺,哪一个能与亚硝酸结合成亚硝基胺。
答案:A和D属于伯胺;B属于叔胺;C能与亚硝酸结合成亚硝基胺。
第十三章 杂环化合物
? 本章内容:
第一节 杂环化合物的分类和命名
第二节 五元杂环
第三节 六元杂环-吡啶
? 本章重点:
? 五元、六元杂环化合物的命名规则;能准确识别基本杂环,会命名带有取代基的杂环化合物;
? 五元杂环化合物的结构特征、水溶性、酸碱性、亲电取代反应;
? 吡啶的结构特征、酸碱性、亲电取代、亲核取代、氧化还原反应。
思考题:
1.为什么吡啶(
)既能与盐酸反应生成吡啶盐酸盐,又能与水互溶。
答案:由于吡啶环上的N原子具有孤对电子(未成键的电子),其既能与盐酸中的质子(H+)结合成盐,又能与水分子形成氢键。
2.下列嘌呤分子中标有a.、b.、c.、d.四个字母的氮原子中,哪一个的碱性最弱。
答案:C
第十四章 脂类
? 本章内容:
第一节 脂类的定义及分类
第二节 油脂(三酰甘油)
第三节 磷脂
第四节 甾族化合物
? 本章重点:
? 油脂的组成、结构通式和化学性质(水解、皂化及皂化值、碘值的概念);
? 甘油磷脂(卵磷脂和脑磷脂)的组成和结构通式;
? 甾体化合物的基本结构骨架及其立体结构。
思考题:
油脂的皂化值与其平均相对分子质量的关系是( )
A. 皂化值越大,平均相对分子质量越小
B. 皂化值越大,平均相对分子质量越大
C. 皂化值越大,相对分子质量越恒定
D. 皂化值越小,相对分子质量越不恒定
答案:A
第十五章 糖类
? 本章内容:
第一节 糖的分类
第二节 单糖的结构
第三节 单糖的反应1:成苷反应、脱水反应、差向异构化
第四节 单糖的反应2:氧化还原反应
第五节 双糖与多糖
? 本章重点:
? 基本概念:糖苷、差向异构体、端基异构体、变旋光、还原糖、非还原糖;
? 葡萄糖、半乳糖、甘露糖、果糖、核糖、脱氧核糖的开链结构和哈武斯式结构;
? 单糖的成苷、脱水反应,、酸性和碱性条件下的氧化反应,碱性条件下的差向异构化;
? 麦芽糖、纤维二糖、乳糖和蔗糖等双糖的化学组成和糖苷键的连接方式(根据结构式能识别)。
思考题:
1.下列哪两类化合物在酸催化下,彻底水解,得到的最终产物都是D-葡萄糖.
A.蛋白质 B. 纤维素 C.淀粉 D.多肽
答案:B C
2. 葡萄糖与蔗糖哪一个是还原糖?(自己回答)
第十六章 氨基酸和肽
? 本章内容:
第一节 氨基酸的结构和分类
第二节 氨基酸的性质
第三节 肽
第四节 蛋白质
? 本章重点:
? 氨基酸的名称、符号(甘、丙、苯丙、谷、赖);
? 氨基酸的结构特点(光学活性、酸碱两性)、等电点;不同pH值溶液中的结构状态;
? 氨基酸的显色反应(茚三酮反应);
? 氨基酸结合成肽的方式;肽的结构和命名
及肽键平面;
思考题:
1.所有的-氨基酸都具有旋光性吗?(自己思考)
第十七章 核酸
? 本章内容:
第一节 核酸的分类和化学组成
第二节 核酸的结构
? 本章重点:
? DNA和RNA构成的区别
? 认识:核酸、核苷、核苷酸的基本构成;
? 认识:组成DNA和RNA的嘧啶类碱基结构(胞嘧啶、胸腺嘧啶、尿嘧啶),嘌呤类碱基结构(腺嘌呤、鸟嘌呤);戊糖(2-脱氧核糖、核糖)
思考题:
DNA中常见的四种脱氧核糖核苷,即脱氧腺苷、脱氧鸟苷、脱氧胞苷、胸苷,根据下列化合物的结构式判断它属于哪一种( )
A. 腺嘌呤脱氧核苷(脱氧腺苷) B. 鸟嘌呤脱氧核苷(脱氧鸟苷)
C. 胞嘌呤脱氧核苷(脱氧胞苷) D. 胸腺嘧啶脱氧核苷(胸苷)
参考答案:A
试卷形式
试卷总分:100 分
考试时间:90 分钟
答题方式:试卷分为试题册、答题纸,所有客观题答案涂在答题纸上。
试卷题型比例:客观题 100%
试卷结构一览表
部 分
名 称
题 号
题 量
分 值
一
单项选择题
1-60
60
60
二
多项选择题
61-80
20
40
合 计
80
100
题型说明
一、单项选择题
从备选答案中选择一个正确答案,共60题,每题 1 分,共计60分。
二、多项选择题
从选项中选择出所有正确答案,多选,少选或错选均不得分。共20题,每题2分,共40分。