异丙醇
百科名片
异丙醇化学结构图
异丙醇,有机化合物,别名二甲基甲醇、2-丙醇,行业中也作IPA。它是正丙醇的同分异构体。无色透明液体,有似乙醇和丙酮混合物的气味。 溶于水、醇、醚、苯、氯仿等多数有机溶剂。 异丙醇是重要的化工产品和原料。主要用于制药、化妆品、塑料、香料、涂料等。
基本资料
中文名:异丙醇
中文别名:二甲基甲醇;2-丙醇,[1]
英文简称:IPA
英文品名:iso-Propyl alcohol ;isopropanol;Dimethylcarbinol;2-Propanol俗称IPA
英文别名:2-propanol absolute over molecular sieve (H2O <0.005%); IPA; Isopropylalcohol,99.5%; isopropanol anhydrous; 2-PROPANOL ULTRA RESI-ANALYZED; isopropanol molecular biology; Isopropanol~Isopropyl alcohol; Isopropyl Alcohol; Isopropanol 70%; Propan-2-ol - SPECIFIED; 2-Propanol; iso propyl alcohol; propan-1-ol[2]
分子式:C3H8O;(CH3)2CHOH
分子量:60.06
它是正丙醇CH3-CH2-CH2OH 的同分异构体。
InChI 1/CH4N2O/c2-1(3)4/h(H4,2,3,4)/f/h2-3H2
CAS号:67-63-0
MDL号:MFCD00011674
EINECS号:200-661-7
RTECS号:NT8050000
BRN号:635639
PubChem号:24896158
SMILES号:CC(O)C[3]
异丙醇供应拐点
2012年,对于亚洲异丙醇生产商来说,是深受低利润率困扰的一年。但2013年,他们也许会感到更加步履维艰,因为该地区供应能力增长超过需求增长预期。原本供不应求的异丙醇,也将出现过剩,市场竞争恐将进一步加剧。据初步统计,今年第四季度至2013年年底,亚洲地区将有总计34万吨/年异丙醇产能陆续投产。而2011年亚洲异丙醇的总生产能力才只有约80万吨,产能增幅将超过40%。
中国是亚洲地区最大的异丙醇进口国,但因国内供应能力增加且下游需求低迷,进口量在逐年减少。根据中国海关的统计数据,2011年中国异丙醇进口量为10万吨,比上年缩减了15.25%;今年前9个月中国异丙醇进口量为6.1万吨左右,同比下降10.23%。
从已公开项目来看,今年第四季度至明年年底,亚洲65%以上异丙醇新增产能将来自中国。如今年10月,德州市德天化工投产了一套5万吨/年丙酮法异丙醇装置,封存了产能1万吨/年的老装置。明年,盐城市苏普尔化学科技有限公司在山东潍坊新增10万吨/年异丙醇产能,台湾长春塑料公司在辽宁盘锦将新增8万吨/年异丙醇产能。
目前中国异丙醇产能估计为34万吨/年,如果这些新增产能如期释放,2013年中国这一亚洲最大异丙醇买家可能实现自给,其异丙醇供应将出现拐点。市场人士预测,2013年中国异丙醇需求增速在2%~3%。由此推算,中国进口量还会进一步减少,同时还将扩大出口。因此,一些卖家已经着手在东南亚地区寻找长期客户,并预计可能会遇到来自中国出口产品的激烈竞争。[4]
异丙醇主要用途
1.作为有机原料和溶剂有着广泛用途。作为化工原料,可生产丙酮、过氧化氢、甲基异丁基酮、二异丁基酮、异丙胺、异丙醚、异丙醇醚、异丙基氯化物,以及脂肪酸异丙酯和氯代脂肪酸异丙酯等。在精细化工方面,可用于生产硝酸异丙酯,黄原酸异丙酯、亚磷酸三异丙酯、三异丙醇铝以及医药和农药等。作为溶剂,可用于生产涂料、油墨、萃取剂、气溶胶剂等。还可用作防冻剂、清洁剂、调和汽油的添加剂、颜料生产的分散剂、印染工业的固定剂、玻璃和透明塑料的防雾剂等。用作胶黏剂的稀释剂,还用于防冻剂、脱水剂等。
2.测定钡、钙、铜、镁、镍、钾、钠、锶、亚硝酸、钴等的试剂。色谱
物。作为化工原料,可生产丙酮、过氧化氢、甲基异丁基酮、二异丁基酮、异丙胺、异丙醚、异丙醇醚、异丙基氯化物,以及脂肪酸异丙酯和氯代脂肪酸异丙酯等。在精细化工方面,可用于生产硝酸异丙酯,黄原酸异丙酯、亚磷酸三异丙酯、三异丙醇铝以及医药和农药等。作为溶剂,可用于生产涂料、油墨、萃取剂、气溶胶剂等。还可用作防冻剂、清洁剂、调和汽油的添加剂、颜料生产的分散剂、印染工业的固定剂、玻璃和透明塑料的防雾剂等.
3.用作油井水基压裂液的消泡剂,空气形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源引着回燃。若遇高热,容器内压增大,有开裂和爆炸的危险。
4.异丙醇作为清洗去油剂,MOS级主要用于分立器件及中、大规模集成电路,BV-Ⅲ级主要用于超大规模集成电路工艺。
5. 用于电子工业,可用作清洗去油剂。
6.用作胶黏剂的稀释剂,棉籽油的萃取剂,硝基纤维素、橡胶、涂料、虫胶、生物碱、油脂等的溶剂。还用于防冻剂、脱水剂、防腐剂、防雾剂、医药、农药、香料、印刷行业、化妆品及有机合成等。
7.是工业上比较便宜的溶剂,用途广,能和水自由混合,对亲油性物质的溶解力比乙醇强。
8.用于生产二异丙酮、醋酸异丙酯和麝香草酚以及汽油添加剂。
9.可用于动物源性组织膜的脱脂。
理化特性
物性数据
1. 性状:无色透明具有乙醇气味的可燃性液体。
2. 沸点(ºC,101.3kPa):82.45[5]
3. 熔点(ºC):-87.9
4. 相对密度(g/mL,20/20ºC):0.7863
5. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):2.1
6. 折射率(n20ºC):1.3772
7. 黏度(mPa·s,20ºC):2.431
8. 闪点(ºC,闭口):12
9. 燃点(ºC):460
10. 蒸发热(KJ/mol,b.p.):40.06
11. 熔化热(KJ/kg):88.26
12. 燃烧热(KJ/mol):1984.7
13. 生成热(KJ/mol):2005.1
14. 比热容(KJ/(kg·K),20ºC,定压):2.55
15. 临界温度(ºC):234.9
16. 临界压力(MPa):4.764
17. 电导率(S/m):35.1×10-7
18. 热导率(W/(m·K),20ºC):15.49
19. 蒸气压(kPa,20ºC):4.32
20. 爆炸下限(%,V/V):2
21. 爆炸上限(%,V/V):12
22. 体膨胀系数(K-1,20ºC):0.00107
23. 溶解性:能与醇、醚、氯仿和水混溶。能溶解生物碱、橡胶、虫胶、松香、合成树脂等多种有机物和某些无机物,与水形成共沸物,不溶于盐溶液。
24. 相对密度(20℃,4℃):0.7855
25. 相对密度(25℃,4℃):0.7813
26. 常温折射率(n25):1.3752
27. 临界密度(g·cm-3):0.271
28. 临界体积(cm3·mol-1):222
29. 临界压缩因子:0.250
30. 偏心因子:0.669
31. Lennard-Jones参数(A):15.20
32. Lennard-Jones参数(K):135.4
33. 溶度参数(J·cm-3)0.5:23.575
34. van der Waals面积(cm2·mol-1):6.270×109
35. van der Waals体积(cm3·mol-1):42.160
36. 气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):2051.42
37. 气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-272.42
38. 气相标准熵(J·mol-1·K-1) :309.20
39. 气相标准生成自由能( kJ·mol-1):-173.6
40. 气相标准热熔(J·mol-1·K-1):89.32
41. 液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-2005.98
42. 液相标准生成热(焓)( kJ·mol-1):-317.86
43. 液相标准熵(J·mol-1·K-1) :180.58
44. 液相标准生成自由能( kJ·mol-1):-180.29
45. 液相标准热熔(J·mol-1·K-1):154.4
46.纯度为99.99%
47. 自燃温度(ºC):455.6
毒理学数据
毒性分级 中毒
急性毒性:口服- 大鼠 LD50: 5840 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LC50: 3600 毫克/ 公斤。刺激数据:眼睛- 兔子100 毫克/ 公斤。
24小时中度。
高浓度蒸气具有明显麻醉作用,对眼、呼吸道的黏膜有刺激作用,能损伤视网膜及视神经。
属微毒类。生理作用和乙醇相似,毒性、麻醉性以及对上呼吸道黏膜的刺激都比乙醇强,但不及丙醇。在体内几乎无蓄积,杀菌能力比乙醇强2倍。嗅觉阈浓度1.1mg/m3。工作场所最高容许浓度为1020mg/m3。家兔经皮LD50为16.4ml/kg。
生态学数据接触高浓度蒸气出现头痛、倦睡以及眼、鼻、喉刺激症状。
分子结构数据
1. 摩尔折射率:17.44
2.摩尔体积(m3/mol):75.9
3. 等张比容(90.2K):165.6
4. 表面张力(dyne/cm):22.6
5. 极化率(10-24cm3):6.91
计算化学数据
1. 疏水参数计算参考值(XlogP):0.3
2. 氢键供体数量:1
3. 氢键受体数量:1
4. 可旋转化学键数量:0
5. 拓扑分子极性表面积(TPSA):20.2
6. 重原子数量:4
7. 表面电荷:0
8. 复杂度:10.8
9. 同位素原子数量:0
10. 确定原子立构中心数量:0
11. 不确定原子立构中心数量:0
12. 确定化学键立构中心数量:0
13. 不确定化学键立构中心数量:0
14. 共价键单元数量:1
性质与稳定性
似乙醇的气味。
与水、乙醇、乙醚、氯仿混溶。能熔解生物碱、橡胶等多种有机物和某些无机物。常温下可引火燃烧,其蒸汽与空气混合易形成爆炸混合物。该品低毒,操作人员应穿戴防护用具。异丙醇容易产生过氧化物,使用前有时需作鉴定。
是:取0.5mL异丙醇,加入1mL10%碘化钾溶液和0.5mL
1:5的稀盐酸及几滴淀粉溶液,振摇1分钟,若显蓝色或蓝黑色即证明有过氧化物。和乙醇、丙醇相似,但有仲醇的特性。易燃低毒物质。蒸气的毒性为乙醇的二倍,内服时的毒性则相反。高浓度蒸气具有明显麻醉作用,对眼、呼吸道的黏膜有刺激作用,能损伤视网膜及视神经。大鼠经口LD505.47g/kg。空气中最高容许浓度980mg/m3。操作人员应戴防毒面具。浓度高时应戴气密式防护眼镜。密闭设备及管路;实行局部或全面通风。食入或吸入大量的蒸汽可引起面红、头疼、精神抑郁、恶心、昏迷等。存在于烟气中。
制备方法
1.2-丙醇可用发酵的方法生产,生产1t2-丙醇需消耗16t粮食。工业上采用丙烯水合法,较早采用硫酸水合法(又称间接水合法);1951年英国卜内门化学工业公司开始用丙烯直接水合法生产2-丙醇。1.间接水合法 丙烯与硫酸反应先得到硫酸氢异丙酯,后者经水解而成异丙醇。2.直接水合法 丙烯和水在催化剂存在下加温、加压进行水合反应。
工艺流程:
(1)间接水合法 将含丙稀50%以上的原料气通入吸收塔,在50℃和低压下用75%-85%的浓硫酸进行吸收反应,生成硫酸氢异丙酯。加水将吸收液稀释到硫酸含量为35%后,在解吸塔中用低压蒸汽将硫酸氢异丙酯水解成异丙醇。经粗蒸塔馏到异丙醇与水的共沸组成,含异丙醇87%左右。再继续用蒸馏塔蒸浓到95%,用苯萃取、分离水后再蒸馏,可得含异丙醇99%以上的成品。
该法特点是对丙烯的纯度要求不高,而且丙烯转化率可达50%-60%,可减少精制费用。但耗用硫酸量大,而且存在设备腐蚀和40%的废硫酸的浓问
。
2.直接水合法
将丙烯和水分别加压到1.96MPa,并预热到200℃,混合后加入反应器,进行水合反应.反应器内装有磷酸硅藻土催化剂,反应温度为95℃,压力为0.96MPa,水与丙烯的摩尔比为0.7:1,丙烯的单程转化率为5.2%,选择性为99%。反应气体经中和换热后送到高压冷却器和高压分离器,气相中的异丙醇在回收塔中用脱离子水喷淋回收,末反应的气体经循环压缩机加压后循环使用(保持循环系统中丙烯含量85%)。液相为低浓度异丙醇(15%-17%),经粗蒸塔蒸馏得85%-87%的异丙醇水溶液,再经蒸馏塔蒸浓到95%,然后用苯萃取提浓到99%以上。
与丙烯硫酸水合法相比,本法不用硫酸,不存在腐蚀设备问题,工艺流程简单;但丙烯单程转化率低,丙烯循环量太大,而且要求原料丙烯纯度达99.5%。为了克服丙烯直接水合法的缺点,以95%的丙烯为原料,反应温度240-270℃,反应压力14.7-19.6MPa,水与丙烯的摩尔为水过量。丙烯转化率为60%-70%,异丙醇选择性为99%,异丙烯精馏制后纯度可达99.9%以上,副产物为二异丙醚。此外,采用分子筛催化丙烯水合制异丙醇也是非常有前途的改进工艺方法。
3..将含丙烯50%以上的原料气,在50℃和低压下用75%~85%的浓硫酸进行吸收反应,生成硫酸氢异丙酯。再将硫酸氢异丙酯水解成异丙醇。经粗蒸用蒸馏塔蒸浓到95%,再用苯萃取、分离水后再蒸馏,可得含异丙醇99%以上的成品。或者将丙烯和水分别加压到1.96MPa,并预热到200℃,混合后加入反应器,进行水合反应。反应气体经中和换热后送到高压冷却器和高压分离器,气相中的异丙醇在回收塔中用脱离子水喷淋回收,经粗蒸塔蒸馏得85%~87%的异丙醇水溶液,再经蒸馏塔蒸浓到95%,然后用苯萃取得99%以上的异丙醇。
4.以工业品异丙醇为原料,在每升原料中加入200g新鲜的氧化钙,进行回流,数小时后蒸馏,以除去大部分水,然后在所收集的馏出液中加入氢化钙、氧化钡、钙、无水硫酸铜或5A分子筛,充分振后,静置48h,分出固体干燥剂后蒸馏,即可得纯品。
5.以95%的丙烯和过量水为原料,在钨系催化剂 ( 如硅酸钨)存在下,于240~270℃,14.7~19.6MPa条件下进行反应:
所得异丙醇,精制后纯度可达99.9%以上。
6.先将过量的丙烯和水分别加压至2MPa ,预热至200℃。然后混
合,送入反应器反应,催化剂为磷酸硅藻土。控制反应温度195℃,压力维持2MPa
,反应结束后,气体先经中和然后进行高压冷却冷凝并气液分离,未反应气体,可循环使用。所得液体为浓度较低的粗异丙醇。经二次蒸馏浓度达95%,然后用苯萃取提浓可达99%以上。