授试
《有机化学》综合复习资料 一、用系统命名法命名或写出结构式
CHCHHC233CHCHCHCHCHCC1、323( 注明顺 / 反 )2、CHH3CHCH33O
NH25、CCHCCHCHCH 4、CCHCH3、33233
CH3CH3
CH6、7、CHCHCOOHCH38、32CH3CH3
OH9、10、乙醇间甲基 苯甲醛11、四氯化碳
12、丙烯酰胺 13、萘 14、丁酮 15、异戊二烯 16、甘油 二、请写出芳烃衍生物的命名规则,并命名下列化合物
COOHNO2
OH
CH3
三、举例
伯胺 仲胺 叔胺 芳香胺,并给出相应的名称 四、回答下列问题
1、下列化合物哪些是同一个化合物?
()(CH) C-CHCHCHCH CHCHb.a.33233223
)CHCHCHCH( CHCHc.CH322333
CH3CHCHCHCHCHe.d.2223CHCHCHCH223CH3
2、用箭头标出下列化合物进行一元硝化反应时硝基进入的位置。
OHCHCHCOOH33
(1)(4)(2)(3)
OCH3SOHNO23
3、指出下列化合物中各碳原子的轨道杂化状态。
C CHHCCH=CH3
4、结构决定性质,简要说明为什么烯烃具有较高的化学反应活性,并列举3个重要的反应类型。
5、芳烃是重要的化工原料,其主要来源有哪些,
6、举一个例子说明有机化学在生活或生产实际中的应用,并简要阐述相应的原理。
7、下列化合物沸点最高的为( ),熔点最高的是( )。
a. 2,2-二甲基丙烷 b. 2-甲基丁烷 c. 戊烷 8、石油裂解气的主要成分是( )。
9、鉴别末端炔常用的试剂是( )。
10、下列烯烃存在顺反异构体的是( )。
CHCHCH33Cl3b、CCCCa、HHCHCH33
CH25H
Cc、C
HH
11、下列化合物中硝化反应活性由大到小的顺序为( )。
NOCHCl23
bca
12、下列化合物酸性由强到弱的顺序为( )。
OHCHOHCOOH2
a.c.b.
13、下列化合物中( )是最常用的酰基化试剂。
CHCO-NHc.CHCO-OCHb.a.CHCO-Cl323253 14、下列化合物中最易脱去HCl的是( )。
CH3
CH-C-CHCHCHCHb.c.a.CHCHCHCl3333322
ClCl 15、能溶于NaOH水溶液的化合物是( )
ClCHOHCOOH3
abcd
16、下列化合物硝化反应由快到慢的顺序为( )
CINO2OCH3
a.b.c.d.
17、下列化合物沸点由高到低的顺序为( )
a. 环己烷 b. 正己烷 c. 2-甲基戊烷 d. 2,2-二甲基丁烷 18、下列化合物酸性由强到弱的顺序为( )
a. 水 b.乙醇 c. 苯酚 d. 乙酸
19、下列化合物水解反应由易到难的顺序为( ) a.(CHCO)Oc.COOCHCHCONHCHd.CHCOClb.32325323
五、完成反应式(一)
光CI,2+1、
Br+2、,2
CH3
HONaOH2CHCHCH-Br3、,,322+乙醇H
HgSO4CH CHOH,4、+2HSO24
KMnO4CHC=CH5、,,32+
CH3
HSO24CH-CH-CH-CH6、323
OH
HNO3??+7、HSO24
CH3
KMnOAICI43??CHCH-Cl8、+32
CHHO光照329、CI??2+OH
ROORCHCHCH10、HBr+23?
CHCICHOHNaOH3211、,,
NaOHCHCOOCH,12、HO+332
六、完成反应式(二)
光Br+1.?2
O
AlCl2.3?CHC-Cl3+
Cl500?2Cl3.CH=CHCH?+?232
NaCNROORCH=CHCHHBr4.?+?32
CHCHCHO?+5.3232燃烧
NaOH?HO?COOCHCHCH6.++2323
HSO浓Cl242HNO7.+3??Fe
HBrC25(CH)CHOHNa+8.32??
光 照9、Cl?+2
CHCH23
HSO浓()24CH-CH-CHCH?10、33
CHOH3
CHCHCOOHNaOHCH11、?+322
?CHCHCH12、CH-C-CH3333
OOH
七、用简单的化学
鉴别下列各组化合物
1、苯胺 苯酚 苯甲酸
2、丙醇 丙醛 丙酮
3、1-丁烯 1-丁炔 1,3-丁二烯
4、甲酸 乙酸 乙二酸
5、苯酚 苯甲酸
八、推断结构
1、某化合物的分子式为CHO(A),能发生银镜反应,若催化加氢得到(B),(B)脱水生成(C),48
(C)与HBr反应得到(D),(D)水解生成(E),(E)能与金属钠反应放出H,也能发生碘仿反2应,试写出A、B、C、D、E的结构式。
2、化合物A(CHO),A与HI在加热下反应生成B和C,B与FeCl显紫色并与Br/水反应7832
迅速生成白色沉淀,而C则与AgNO的乙醇溶液反应生成黄色沉淀,试写出A、B、C的结构式。 3
3、化合物A、B,分子式均为CHO。A能与NaHCO反应放出CO,B却不能,B水解后生36232成的酸能发生银镜反应。试写出A、B的结构式。
九、合成题(由C数?4的烯烃、苯、甲苯为原料,无机试剂任选)
1、
2、
3、
4、
5、
6、CHCH-COOCH 3225
7、
8、
参考
:
一、用系统命名法命名或写出结构式
1.2,3-二甲基戊烷 2.反-3-甲基-2-戊烯 3.4-甲基-2-戊炔 4.2-丁酮 5.苯胺
6.3-甲基丁酸 7.1,2-二甲基环己烷 8.对甲基苯酚
CHO
O
CHCH=CHCNHCClCHCHOH3224329. 10. 11. 12.
CHO3CH-CH-CH22
CCHCHCHCH=CH-CH=CHOHOHOH3232213. 14. 15. 16. 二、请写出芳烃衍生物的命名规则,并命名下列化合物
芳烃衍生物命名规则参见教材P57
NOCOOH2
OH
CH3间硝基甲苯 邻羟基苯甲酸 三、举例说明伯胺 仲胺 叔胺 芳香胺,并给出相应的名称
参见教材P139
四、回答下列问题
1.bd和ce
2.
OHCHCHCOOH33
(1)(4)(2)(3)
OCH3
SOHNO23
C CHHCCH=CH33.
4. 烯烃分子中含有C,C双键。C,C双键中一个σ键和一个π键。 烯烃可以发生:加成反应、聚合反应、氧化反应。 5.主要来源于:煤焦油,石油化学工业中的催化重整和裂化。 6.略(可以查阅网络或相关书籍)
7.下列化合物沸点最高的为( c ),熔点最高的是( a )。 8.石油裂解气的主要成分是( 烷烃、环烷烃、芳烃 )。 .鉴别末端炔常用的试剂是( 硝酸银的氨溶液或氯化亚铜的氨溶液 )。 9
10.下列烯烃存在顺反异构体的是( b )。 11.下列化合物中硝化反应活性由大到小的顺序为( bac )。 12.下列化合物酸性由强到弱的顺序为( cba )。 13.下列化合物中( ab )是最常用的酰基化试剂。 14.下列化合物中最易脱去HCl的是( a )。
15.能溶于NaOH水溶液的化合物是( cd ) 16.下列化合物硝化反应由快到慢的顺序为( dcab ) 17、下列化合物沸点由高到低的顺序为( abcd ) 18、下列化合物酸性由强到弱的顺序为( dcab ) 19、下列化合物水解反应由易到难的顺序为( dabc )
五、完成反应式(一)
Cl
1.
BrCH-CH-CH-CH223
Br2.
CH-CH-CH32CHCH=CHOH323. ,
CHCHO34.
O
CHCCHHCOOH335. ,
CHCH=CHCH336.
NO2
NO2CHCH337. ,
COOHCHCH23
8. ,
CHClCHOH229. ,
CHCHCHBr32210.
OCHCHONa2311. ,
CHCOOHCHOH3312. ,
六、完成反应式(二)
Br
1.
O
CCH3
2.
CHCH=CHCHCHCH2222
ClClClCl3. ,
CHCHCHBrCHCHCHCN3223224. ,
COHO+225.
CHCHOHCHCOOH3236. ,
NO2
NO2
Cl7. ,
(CH)CHONa(CH)CHOCHCH3232238. ,
CHCH3
Cl9.
CHC=CHCH33
CH310.
CHCHCHCOONa32211.
KCrO-HSO2272412.
七、用简单的化学方法鉴别下列各组化合物
1.加入溴水后能生成白色沉淀的为苯酚;加入碳酸氢钠溶液,能够生成二氧化碳的是苯甲酸;另一种是苯胺。
NaHSO32.加入银氨溶液,能生成白色沉淀的为丙醛;加入有沉淀生成的为丙酮,另一种为丙醇。
Ag(NH)NO3233. 加入马来酸酐,能生成白色沉淀的是1,3-丁二烯;剩余的两种用鉴别,能生成白色沉淀的是1-丁炔。
4.加入氢氧化钙溶液,能生成白色沉淀的是乙二酸;加入新制备的氢氧化铜溶液,加热生成砖红色沉淀的为甲酸;另一种为乙二酸。
5.加入溴水,能生成白色沉淀的是苯酚;没有现象的是苯甲酸。 八、推断结构
1.
BrOH
CHCCHCHCCHCHCHCHCHCCHCHCHCH3333333333
CHOHCHCHCHCHO2233A:,B:,C:,D:,E: 2.
OHOCH3
CH-I3A: B: C:
3.
HCOOCHCHCHCOOH3225 A: B:
八、合成题(由C数?4的烯烃、苯、甲苯为原料,无机试剂任选) 1.
COOHCOOHCH3
HNOKMnO-HSO4324
NO酸性2
2.
CH3BrCHBrCHMgBrMg222
光干醚
OPdCl-CuCl22CHCCHCH=CH-CHO+33232加热1.2MPa
OMgBrOCHMgBrCCHCH干醚223CHCCH+33CH3
OHOMgBr
HOCHCCHCHCCH22323+CHCHH33
3.
KCrO-HSO22724CHCHCOOHCHCHCHOH32322
加热CHCHCOOHNH+CHCHCOONHCHCO-NHCH323324322 4.
NaOH CHOH光25CHCHCHCHClClCHOHCH+3332232加热
光=CHCHCHCH=CHCHClCl+2232222
NaOH CHOH25=CHCHClCH=CHCHOHCH222222加热
CHOHCHCH=CHCHOHCHCH-O-CH-CH=CH+322223222 5.
CHCHCl32Fe光ClClCHClCl22++2
6.
HO+3CH=CHCHCHOH2232
ONaOH-HHBr2CHCHCHOHCHCHCHBrCH=CHCH32232232OH22
CrOK227CHCHCOOHCHCHOHCH32322HSO24
CHOHCH32CHCHCOOCHCHCOOHCH3225+32加热H 7.
MgROORCH-CH=CHCHCHCH-BrHBrCHCHCH-MgBr+32322322干 醚
OOMgBr干 醚CHCH-MgBrCH-C-CHCH+CHCHCH-C-CH322333223
CH3
OMgBrOHHO2CHCHCH-C-CHCHCHCH-C-CH3223+3223HCHCH33 8.
光照Br2ClCH-CH=CH+CHCl-CH=CHCH-CH-CH2322222
BrBrCl