抗氧剂双酚A的合成

实验 抗氧剂双酚A的合成        双酚A学名2,2-二（4-羟基苯基）丙烷，是重要的有机化工原料，苯酚和丙酮的重要衍生物，主要用于生产聚碳酸酯、环氧树脂、聚砜树脂、聚苯醚树脂、不饱和聚酯树脂等多种高分子材料。也可用于生产增塑剂、阻燃剂、抗氧剂、热稳定剂、橡胶防老剂、农药、涂料等精细化工产品。   学名2,2-双（4-羟基苯基）丙烷，简称二酚基丙烷。白色晶体，熔点 156～158℃。主要用于制备环氧树脂(约占 65％)和聚碳酸酯（约占35％）,其钾盐或钠盐是生产聚砜的原料,少量用作橡胶防老剂（见橡胶助剂）。工业上双酚A系由苯酚和丙酮在酸性介质中缩合制得：为了使反应完全，丙酮应略过量；当以硫酸为催化剂时，酸浓度为72.5％～73％，反应温度约40℃，反应在搅拌釜中进行。可以连续或间歇生产。产物经中和，真空转鼓过滤,离心分离,即得粗双酚A。为了满足聚合要求,粗双酚A需进一步精制，一般采用二甲苯-水萃取法。   用硫酸为催化剂，副反应多，粗双酚A即使经二甲苯-水萃取精制后,质量仍不能达到生产聚碳酸酯的要求，只能满足生产环氧。 双酚A是重要的原料，多种产品中含有双酚A 。双酚A是世界上使用最广泛的工业化合物之一，主要用于生产聚碳酸酯、环氧树脂、聚砜树脂、聚苯醚树脂、不饱和聚酯树脂等多种高分子材料。也可用于生产增塑剂、阻燃剂、抗氧剂、热稳定剂、橡胶防老剂、农药、涂料等精细化工产品。在塑料制品的制造过程中，添加双酚A可以使其具有无色透明、耐用、轻巧和突出的防冲击性等特性，尤其能防止酸性蔬菜和水果从内部侵蚀金属容器，因此广泛用于罐头食品和饮料的包装、奶瓶、水瓶、牙齿填充物所用的密封胶、眼镜片以及其他数百种日用品的制造过程中。 一．实验目的 1．掌握抗氧化剂双酚A的合成原理和方法 2．掌握有机化合物的分离方法 3. 了解抗氧化剂双酚A的化学特性及主要用途 二． 实验原理 双酚A的合成方法有很多种，但大多数为苯酚与丙酮的合成，不同之处在于采用的催化剂有差别。 本实验采用苯酚和丙酮作为主要原料，以硫酸作为催化剂合成抗氧剂双酚A。 副反应: 1． 苯酚氧化      2.异构化（邻位产物）或进一步缩合产物 3．甲苯烷基化    4．磺化            5．酯化 如何提高收率: 1．丙酮过量      2．除水 存在问: 1．高温利于除水，但副反应增加 2．丙酮过量利于有效利用苯酚，提高收率，但易发生乳化现象 （如何破乳——加热，加表面活性剂：豆油，加盐：NaCl） 主要试剂的理化性质 名称 分子量 比重 熔点 沸点 溶解性 水 乙醇 乙醚 苯酚 94.11 1.0576 43.0 181.7 溶 溶 易溶 丙酮 58.08 0.7899 -95.4 56.2 ∞ ∞ ∞ 甲苯 92.15 0.8669 -95.0 110.6 不溶 ∞ ∞ 双酚A 228.29 1.195 155.6 250-252 微溶 溶 溶                 三． 主要仪器和药品 烧杯、锥形瓶、分液漏斗、球形冷凝管、吸滤瓶、布氏漏斗、玻璃水泵、 电热水浴锅、电子天平 苯酚、甲苯、硫酸、巯基乙酸、丙酮 四． 实验内容 1.在反应瓶中依次加入苯酚、甲苯和79％的硫酸； 2.将三口瓶放入冷水浴中冷却到28℃以下； 3.搅拌下加入巯基乙酸； 4.在30分钟内滴加完丙酮，在此期间控制温度在32－35℃之间，不得高于40℃； 5.36－40℃间搅拌2小时； 6.移入分液漏斗中，用热水洗涤三次； 7.将上层液移到烧杯中，冰水冷却，搅拌，结晶。 8.抽滤，用水洗涤滤饼，得到粗双酚A； 9.按双酚A：水：二甲苯＝1：1：6的质量比进行重结晶，烘干得到双酚A精制产品； 10.称重，计算产率。 五． 注意事项 1．双酚A溶于丙酮，甲苯，微溶于水（在冷热水中均不溶） 2．苯酚溶于水（热溶，冷不溶） 3.苯酚的凝固点很低。在取出使用之前必须先将整个试剂瓶放在70℃热水中熔融； 4.整个反应过程需要严格控制反应温度，注意不要使反应温度高于规定温度； 5.在加浓硫酸和冷却结晶时最好使用冰水冷却。