实验四 GCMS测定五种常用食用油中饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸.doc

实验四 GCMS测定五种常用食用油中饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸.doc GCMS测定五种常用食用油中饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸 任红丽 2009090141 四川师范大学成龙校区 摘要:食用油中的主要成分是脂肪酸,脂肪酸分为饱和脂肪酸、单不饱和脂肪酸、多不饱和脂肪酸。利用气相色谱法对金龙鱼第二代食用调和油、金龙鱼深海鱼油调和油、鲤鱼牌压榨纯香菜籽油、金龙鱼玉米油、芝麻香油这五种油的脂肪酸组成及含量进行分析。各食用油中不饱和脂肪酸的含量均较高,因而具有较高的营养价值。 关键词:气相色谱;脂肪酸;食用油;不饱和脂肪酸; 人体所需的必需脂肪酸主要来源于植物油。脂肪酸中, 棕榈酸和硬脂酸属饱和类脂肪酸, 适量食用有利于脂肪代谢; 过量食用会使体内脂肪沉积, 也是引起诱发高血脂和血管硬化的一个主要原因。油酸属单烯类不饱和类脂肪酸, 较易在人体内氧化被吸收, 能减少高血脂发生, 抑制低密度脂蛋白的升高。亚油酸属多烯类不饱和脂肪酸, 是人体内不能合成而又必需的一种脂肪酸, 它具有缓解血液中过量的胆固醇、增强细胞膜透性、阻止心肌组织和动脉硬化等功能。人体对亚油酸摄入量的多少还能直接影响前列素的合成, 对肌体有多方面的影响。 1. 实验 1.1仪器、试剂与材料 安捷伦7890A – 5975C型气相色谱- 质谱联用仪( 美国安捷伦科技公司)， 色谱柱为HP - 5MS(30 m ×0. 25 mm ×0. 25μm) 弹性石英毛细管柱，0.45μm 微孔过滤膜， 。 样品:食用油(共5种，分别为?金龙鱼第二代食用调和油;?金龙鱼深 海鱼油调和油;?鲤鱼牌压榨纯香菜籽油;?金龙鱼玉米油;?芝麻香油)， 氦气(纯度99.999%)，氮气(纯度99.999%)。 1.2气相色谱- 质谱联用条件分析 色谱柱为HP - 5MS (30 m ×0. 25 mm ×0. 25μm) 弹性石英毛细管柱;柱箱 打开，平衡时间0.25min，载气为高纯度的氦气;进样量1000μl，不分流;所 用的是后进样口，其温度为280 ?(为了不让气体冷凝，且和柱温箱差距不 能太大),程序升温:初温为50 ?,保持5min,以5 ?/min的速率升至190 ?,再 以20??min的速率升到280?(保持4min)。 质谱条件:离子源为E I;质谱扫描范围为50,500 amu。 1.3食用油处理方法 取1ml食用油至10ml容量瓶，正己烷溶解后定容，经无水硫酸钠干燥,过滤,滤液作为待测品。 1.4样品分析 取处理后所得样品按照以上所述方法进样，再进过N IST谱库数据系统检索确定成分。 2 结果与分析 2.1 测定金龙鱼第二代食用调和油所含成分的结果及分析 2.1.1 百分比比 2.1.2离子流气相色谱图 经GCMS分析出的结论可知，该样品(金龙鱼第二代食用调和油)一共被鉴定出了13种物质，含有亚麻油，硬脂酸，三甲硅脂类等物质。 2.1.3 组分1烷的离子轰击质谱图及其结构式 2(1.3.1组分1的离子轰击质谱图 2.1.3.2组分1的结构式 由上述实验所知该物质是苯酚，又称石炭酸。纯品为无色或白色晶体，在空气 中及光线作用下，即变为淡红色甚至红色。密度(固体)1.132g/cm3(25?); 1.0576g/cm3(41?)。熔点41?。沸点181.8?。折射率1.54178。水溶液的pH值6.0。在室温下稍溶于水。65?以上能与水混溶。水也稍溶于苯酚。易溶于乙醚、甲醇、乙醇、四氯化碳、乙酸、甘油、液态二氧化硫和苯。在脂肪烃中溶解较少。与约8%的水混合可液化。可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味，极稀的溶液有甜味。 腐蚀性极强，化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐;水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。可以从煤焦油或石油馏分中提取得到。 2.2测得金龙鱼深海鱼油调和油所含成分的结果及分析 2.2.1百分比报告比 2.2.2总离子流气相色谱图 图3 经GCMS测定分析出的结论可知，该样品(金龙鱼深海鱼油调和油)一共被鉴定出了12种物质。 2.2(3组分2的离子轰击质谱图及其结构式 2(2.3.1组分2的离子轰击质谱图 2.2.3.2组分2的结构式 由上图所示经过检索可知，该物质是苯甲酸，又称安息香酸，为无色、无味片 状晶体。熔点122.13?，沸点249?，相对密度1.2659(15/4?)。在100?时迅速升华，它的蒸气有很强的刺激性，吸入后易引起咳嗽。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯甲酸是弱酸，比脂肪酸强。它们的化学性质相似，都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等，都不易被氧化。苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应，主要得到间位取代产分子式为C6H5COOH，是苯环上的一个氢被羧基(-COOH)取代形成的化合物。 2.3测得鲤鱼牌压榨纯香菜籽油所含成分的结果及分析 2.3.1百分比报告比 2.3.2总离子流气相色谱图 图5 经气相色谱-质谱联用仪分析出的结论可知，该样品(鲤鱼牌压榨纯香菜籽 油)被检测出15种物质，含有酸类，酚类，烯烃类等物质。 2.3(3组分3的离子轰击质谱图及其结构式 2(3.3.1组分3的离子轰击质谱图 图6 2.3.3.2组分3的结构式 由以上实验结果，据其结构式检索出这种物质为4-溴-1-丁烯，分子式:C4H7Br分子质量:135.00沸点 : 98-100 ?C(lit.) 密度 : 1.33 g/mL at 25 ?C(lit.) 折射率 : n20/D 1.462(lit.) 闪点 : 49 ?F 储存条件 : 2-8?C 溶解性:溶于乙醇、乙醚和苯， 不溶于水 。 2.4测得金龙鱼玉米油所含成分的结果及分析 2.4.1百分比报告比 2.4.2总离子流气相色谱图 图7 经气相色谱-质谱联用仪分析出的结论可知，该样品(金龙鱼玉米油)被检测出六种物质，含有酸类，酚类，酯类等物质，如邻苯二甲酸异丁基辛酯。 2.4(3组分4的离子轰击质谱图及其结构式 2(4.3.1组分4的离子轰击质谱图 图8 2.4.3.2组分4的结构式 由以上实验结果，检索可得出该组分为邻苯二甲酸;邻酞酸;1，2-苯二甲酸;o-phthalic acid 两个羧基分别与苯环中相邻的两个碳原子相连接而成的二元芳香羧酸。分子式:C8H6O4 分子量:166.13 CAS号:88-99-3 性质:无色单斜晶体。 微溶于水和乙醚、溶于甲醇和乙醇，不溶于氯仿和苯 用途: 用于制取染料、聚酯树脂、涤纶、药物及增塑剂等。在应用中可用邻苯二甲酸酐代替邻苯二甲酸。邻苯二甲酸是合成树脂、纤维、药物等的原料。是重要的有机工业产品。用作气相色谱参比物质及某些金属的分析试剂。塑化剂就是邻苯二甲酸酯，至于酯，也就是有机酸和各种醇发生反应脱去一分子水后得到的。 制取: 工业上多用邻甲基甲酸、邻二甲苯或萘为原料，经五氧化二钒催化氧化制备。可由邻苯二甲酸酐水解制得，还可由邻二甲苯或邻甲苯酸氧化制得。在铈盐或钍盐存在下，用发烟硫酸氧化萘或电解萘制得。邻苯二甲酸可形成邻苯二甲酸单酯和双酯;它的苯环上也可发生取代反应。由于邻苯二甲酸与邻苯二甲酸酐具有相似的化学性质，工业上往往直接生产邻苯二甲酸酐。 2.5测得芝麻香油所含成分的结果及分析 2.5.1百分比报告比 由此实验结果可知，该油被检测出21种物质，如苯甲酸，酚类，酯类等物质。 2.5(3组分4的离子轰击质谱图及其结构式 2(5.3.1组分4的离子轰击质谱图 图9 2(5.3.2组分4的结构式 由实验结果分析可知该物质是呋喃，是最简单的含氧五节杂环化合物。比重:0(937(20/4?)。沸点:32?(758毫米)。溶于水，溶于乙醇和乙醚。易挥发，并易燃烧。对酸不稳定。用于有机合成。有糠酸加热脱羧基而成。可用于制取药物呋喃西林无色液体。有特殊的气味。有麻醉和弱刺激作用，极度易燃。吸入后可引起头痛、头晕、恶心、呼吸衰竭。呋喃环具芳环性质，可发生卤化、硝化、磺化等亲电取代反应，主要用于有机合成或用作溶剂。 3 结论 脂肪酸是油料作物的主要成分，脂肪酸的组成对油料作物的营养价值、食品加工用途及工业用途有重要影响, 因此, 油脂的成分分析也越来越受到人们的重视。采用气相色谱分析法对金龙鱼第二代食用调和油、金龙鱼深海鱼油调和油、鲤鱼牌压榨纯香菜籽油、金龙鱼玉米油、芝麻香油五种油料作物中脂肪酸组成及含量进行了分析检测, 为合理利用油料作物提供科学依据. 参考文献 1) 宁正祥 .食品成分分析手册 .北京 :中国轻工业出版社 ,1997钟小芬 ,孔忠富 .食品科 学 ,1992 , (3) :42 2) [美 ] Hui Y H主编 ,徐生庚 ,裘爱泳主译 .贝雷 :油脂化学与工艺学 .北京 :中国轻工业 出版社 ,2001 3) 吴时敏 .功能性油脂 .北京 :中国轻工业出版社 ,2001 4) 朱宜章, 王建 清. 应用气 相色 谱仪 测定 主要 油料 作物的脂肪酸 组 分 [ J] . 浙 江农 业 学 报, 1995, 7 ( 4): 326328. 5) 于长青. 橄榄油的 化学组成及对 人体的营 养价值 [ J].食品科技, 2000( 2). 6) 胡小泓, 潘成 杰, 王超, 等. 葵 花油 中不 饱和 脂肪 酸的富集工艺研究 [ J]. 西部 粮油科技, 2001, 26( 2). 7) 孙远明, 余群力. 食品 营养 学 [ M ] . 北京: 中 国农 业大学出版社, 2000. 8) 尹英遂, 王小强, 高远东. 毛细 管气相色 谱法测 定菜籽油中脂肪酸组成 [ J]. 分析实 验室, 2003( 11): 22. 9) 罗伟强. 气相色谱 法测定葵花籽 油的脂肪 酸 [ J]. 食品工业科技, 2003, 24( 6).