有机物命名

有机物命名 CH3 OO聚--相同或不相同分子的聚合物命名时所用的介词。命名时在单体或链节名称之前加以聚字。若已知聚合度的聚合物，可将聚合数目标明 HCCH33 三聚乙醛 O OCH3HC3 C缩--相同或不同的分子间失去水、醇、氨等小分子而形成的化合物。 OCH3CH3 丙酮缩二甲醇 。 并--复杂的碳环或杂环化合物被视为由两个或多个环系之间通过两位或多位结合成相互形N成稠环所用的词 苯并噻唑 直线型多苯芳香体系除萘蒽有特定名称外，以并苯命名，同时标出苯环数目 SH 联--相同的环烃或杂环彼此以单键或双键直接相连，而形成集合环所用的介词。 联(三)本 联(二)本 最低序列原则:碳链以不同方向编号，得到两种或两种以上的不同编号的序列，则顺次比较 CHCHCHCHCHCH3222 ClClCl各系列的不同位次，先遇到的位次最小者，定为“最低系列” CHCHCHCHCHCHCHCH-(CH-CHCHCHCH332332)42 CHOHOHCHCHOH333 1，4，5-三氯己烷 不叫2,3,6-三氯己烷 2,3,5己三醇不叫2,4,5己三醇 2,7,8-三甲基癸烷不叫3,4,9-三甲基癸烷 支链和取代基的列出顺序:当分子结构中有几条支链或同时存在两个以上的取代基时，则名称中支链或取代基按立体化学中次序规则顺序列出，指定“教优”基团后列出。 CHCHCHCHCH-CHCHCHCH3222223 CHCHCHCHCHCHCHCH CHCHCH32233223 BrCHCl 3-氯-4-溴己烷 4-丙基-6-异丙基壬烷 CH2SOH3 HN2NO2CH2CH2CH3 CH3CH2 COOH CH3NH2 1-甲基-5-乙基-2-丙基苯 2-氨基-6-硝基苯磺酸 3-甲基-5-氨基苯甲酸 双、叁键编号也按最小原则:当一个化合物同时出现双键和三键时，就会有两种不同的结构:一种是位于不同位次，这样可按最低序列原则，取叁、双键具有最小位次的编号，命名为 CHCHCHCHCHCHCHCHCC33 3-戊烯-1-炔 而不是2-戊烯-4-炔 另一种情况是双叁键处在相同的位置编号，选择给双键以最低1-戊烯-4-炔 衍生物命名法:(不是真正衍生物的命名法则)规定了每一类化合物最简单的一个化合物作为母体，其它部分均看成这一母体的衍生基。以烷烃为例，甲烷为母体，其它碳架看成取代甲烷氢而成的取代基。这种命名关键要看中心碳原子，一般应选择结构中级数最高或对称性 CH3 CHCHCHCHCH3223CHCHC33 CHCH33最好的碳原子为母体碳原子。 CH3 CH2CH CH CH3 四甲基甲烷 甲基二乙基甲烷 异丙基乙烯 顺反异构:Z、E法:其主要依据是比较碳碳双键的两个碳原子上所各自连接的取代基的大小，按照次序规则加以比较。凡序次在前的两个原子团处在双键同一侧的称为Z型，在反 ClBr CC CHI3侧的称为E型 I>Br Cl>CH3 (E)-2-氯-1-溴-1-碘丙烯 若化合物含有一个以上双键，并同时具有顺反异构的条件时，还要将每个双键构型的位次标注上，其位次 HH CHCHCC23 CCHC3HH按增大的次序列出，化合物的全称放在最后。(2Z,4Z) -2，4-庚二烯 含有多个顺反异构的化合物，主链编号有选择时，则编号从Z型双键的一端开始 HOOCHHH CCCC COOHHCH2(2Z,5E)-2，5-庚二烯二酸 而不是(2E,5Z)-2，5-庚二烯二 HOOC NC OHH酸 具有C=N双键的化合物，仍可以按Z/E命名 。 HOC6H5H CH3CNCHC3C6H4-CH3-P(E)-苯甲醛亏 (E)-对甲苯基苯甲酮亏 有些具有顺反异构CH25CC体的化合物，有它的俗名示其构型特征 对双键碳原子上连有相同的手性基团时，次序CH3HC规则是R>S CH25H 2.单环化合物的命名 单环化合物上若有两个位置有取代基时，可用顺反法来命名 例 COOHCOOHHCOOH HHOOCHH如:顺环丙烷二甲酸反环丙烷二甲酸 需要注意的是反环丙烷二甲酸有旋光异构，区别这两个反式的异构体，还必须用R,S标记。(S,S)-环丙烷二甲酸 (R,R)-环丙烷二甲酸 单环上两个以上的位置上有取代基时则需要选一个参照基团，以确定与其它基团的立体化学关系。 命名时选择环上最低次位的取代基为参照基团，在 该位次编号前加一个r字，其后另外位次前用顺或反表示与参照基团的顺反管子。最后 ClH Cl1COOH2HH4 BrClClH写上单环化合物的名称。 r-1, 反-2， 顺-4三氯环戊烷 顺-2-溴-反-2-氯-r-1-环戊烷甲酸 3.桥环化合物的内-外型的标定 Diels-Alder 反应是空间定向性很强的加成反应，其产物有两种立体异构体，如环戊二烯与顺丁烯二酐的加成反应有两种空间取向，一种生成内型加成物，另一种生成外型加成物。 这种立体异构体的区别是:若桥上的原子或基团与主桥在异侧的构型为内式。在同侧的为外式。 HOHHHOO HOOClO 内型加成物 外型加成物 内式-2-氯-二环【2.2.1】庚烷 主桥的确定按以下规则选择:(A)桥含杂原子 (B)桥含较少原子 (C)饱和的桥 (D)桥所带的取代基的数目较少 (E)桥所带的取代基按“次序规 主桥主桥O主桥 则”较小 具体结构可表示为 8761 3Cl2H6OH32H Cl H外-二环【2.2.2】辛-5-烯-2-醇 外-2，内-3-二氯二环【2.2.1】庚烷 但对稠环化合物(也是一种桥环)中饱和桥头碳上两个原子或基团的空间 HH HH关系仍用顺、反表示。 顺十氢萘 反十氢萘 对眏异构体D/L命名法 对映异构又称旋光异构，是指分子构造相同而旋光性不同的异构现象。 这两种构型分别用(+)，(—)表示旋光方向，用D,L表示其构型。确定凡分子上离C1最远端手性碳上的羟基在右侧的手性分子的构型均为D型，而在左侧的为L型。 CHOCHOCHOCHO HOHOHHHHOHOH OHHHHHOHOHOH OHCHOHCHOHCH2OHCH222 D-(-)赤藓糖D-(-)苏阿糖L-(+)赤藓糖L-(+)苏阿糖 50年代初用X射线结晶学技术测得当年假定的D-和L-甘油醛的相对构型是完全正确的。因此，所有的相对构型也变为绝对构型。由于以甘油醛相关连的的局限性，一些不能与甘油醛相比较的化合物就无法确定构型。因此，这种命名法目前已难已广泛使用。但在氨基酸、肽类、碳水化合物、环多醇等的立体化学命名中，由于方便仍保留这种标定法。 氨基酸的构型确定是，其手性碳所连的氨基在右侧的为D构型;而在左侧的为L构型 。糖的命名也如此: CHOCHO COOHCOOH HH2NH2NHCH3CH2OHCH3CH2OH L-(+)丙氨酸D-(+)葡萄糖L-(-)葡萄糖D-(-)丙氨酸 对映异构体R/S的命名法 “次序规则”就是把手性中心所连的四个原子或基团按原子序数递减次序进行排列。 在对基团的原子序数排列时，对重键基团的比较，应将重键看成两个或三个单键相连的原子，增加的原子称为假想原子 如:试比较-CH(OCH3)2与-CH=O的次序大小 比较两者基团的第一个原子都是碳，第二位都是(C C H)第三位前者为(C C) ，后者为(C)其余为零 ，则 前>后 根据次序规则及R/S标记法，确定下列结构的构型。 HOHCH3COOHCOOHCHCHH33 COOHBrHCHBrH3ClC6H5一(给出立体式 R S S R型 给出费歇尔投影式 这种结构的构型判断有两种方法 1.若最小基团在竖直方向时，可从平面上观察前三个基团由大到小的排列顺序，根据其投影式上得弧形箭头可直接确定其构型。 CHO CHHO3 H弧形箭头的方向为顺时针者为R型，逆时针的为S型。 HOHCHH3 HOOCBrHOCHOHOHCHOCH3 CHOHCHCHOH233 R R S S型 CHOHCOOHCOOH2 HNCHHHCl2CH33 OHCHOHOH2 2 R R R S 型 ， 若最小基团处于水平方向上时，就不是从纸面上观察，而是从纸外面观察，顺时针为S型，逆时针为R型，即反向处理。含有二个或二个以上手性碳的构型标记也可按上述方法进行 CHOCHOCHOCHO HOHHHOHHOHHOHHOHHOHHO CH2OHCH2OHCH2OH (2R,3R,4R)-2，3,,4,5-四羟基戊醛 或 D-(-)核糖