消炎药阿司匹林的合成实验设计

消炎药阿司匹林的合成实验设计 Q!]Q:! SCIENCE&TECHNOL0GYINFORMATION 消炎药阿司匹林的合成实验设计? 吴楠李新年王玉梅 (徐州空军学院航空油料物资系江苏徐州221000) 学术论坛 摘要:阿司匹林即乙酰水扬酸,是一种常用的退热镇痛药和抗风漫类药.本实验通 过微波辐射.超声波振荡等多种实验方法合成乙酰 水扬酸,比较了不同合成方法的优劣,培养了学员的创新意识. 关键词:乙酰水扬酸合成创新 中圈分类号:R735文献标识码:A文章编号:1672-3791(2011)04(c)一0214-01 是一种常用 阿司匹林即乙酰水杨酸, 的退热镇痛药和抗风湿类药.近年来的研 究明它在防治心血管疾病方面也有较好 的疗效.乙酰水杨酸的合成通常采用水杨 酸和乙酸酐为反应原料,用浓硫酸或浓磷 酸作催化剂来加速反应,这种方法反应速 度相对较慢,产率60%左右,且易产生副反 应,对生成设备有较强的腐蚀性…. 本实验尝试使用新的催化剂1,或辅助 微波辐射技术[11,超声波振荡技术}31,并将绿 色化学思想应用于合成实验,与传统方法 相比,新的合成方法普遍具有反应时间短, 产率高,原料用量少,污染小等优点. 1实验部分 1.1实验原理(如图1) 1.2主要的仪器和试剂 格兰仕WP750微波炉,KQ-250DE型数 控超声波清洗器,sHB一?循环水式多用真 空泵,X-6显微熔点测定仪. 水杨酸,乙酸酐为纯,无水碳酸 钠,硫酸氢钠,三氯化铝为化学纯. 1.3实验步骤 1.3.1微波辐射反应 在干燥的锥形瓶中加入2.0g(14mmo1) 水杨酸,3.0g(29mmo1)乙酸酐和0.1g无水乙 酸钠(约2%)作催化剂,稍加摇动,将一放有 玻璃球的小漏斗置于锥形瓶口,然后置于 微波炉中,在495w("中火"档)功率下,辐射 40s.反应后稍加冷却,加入20mlpH3,4的盐 酸水溶液,置于冰水浴中令其充分结晶.减 COOH H 压过滤,用少量冷水洗涤结晶2,3次,抽 滤,干燥后得到乙酰水杨酸粗产品. 1.3.2超声波反应 在干燥的锥形瓶中加入2.0g(14mmo1) 水杨酸,3.0g(29mmo1)乙酸酐和适量无水碳 酸钠,轻轻振摇,使水杨酸全部溶解.将锥 形瓶用保鲜膜封住瓶口后置于超声波清洗 仪中,维持水温80?,9O?,超声l0min.反 应结束后,在振摇下,慢慢加入10ml蒸馏 水,以分解过剩的乙酸酐,然后再加入蒸馏 水40ml,搅拌,放在冰水浴上静置冷却,有 大量结晶析出,抽滤,用少量蒸馏水分次洗 涤,抽干,得到乙酰水杨酸粗产品. I.3.3三氯化铝催化的热反应 在干燥的圆底烧瓶中加入2.0g(14mmo1) 水杨酸,3.0g(29mmo1)~酸酐和适量的三氯 化铝(约2%),置于8O?,9O?恒温水浴锅中 加热搅拌25rain,反应结束后,滤出催化剂, 滤液中加入冰水,固体析出,经减压抽滤, 干燥,得到乙酰水杨酸粗产品. 乙酰水杨酸粗产品用乙醇一水混合溶 剂(体积比l:2)进行重结晶提纯,干燥后可 得白色品状乙酰水杨酸. 图1 2实验结果与讨论 2.1不同合成方法的比较 本实验通过多种合成方法合成乙酰水 杨酸,将不同合成方法进行比较,得出合成 乙酰水杨酸的较优条件,实验结果见表1. 通过实验发现,在原料配比相同的情 况下,使用新兴技术或是改变催化剂均能 CO()H 表1乙酰水杨酸的不同合成方法比较 +CHCOOH 合成方法n(水杨酸)/n(乙酸酐)催化剂反应时间(rain)产率(%) 微波催化法l:2Na2CO340s92.O 超声波催化法l:2Na2C0310min90.0 热反应法l:2AlCb25min85.O 传统酸催化法1:2H2SO435rain57.O ?作者简介:吴楠(198O一),女,讲师,硕士,主要研究方向为化学教育. 214科技资讯SCIENCE&TECHNOLOGYINFORMATION 使反应产率显着提高,且反应过程中避免 使用浓酸,后处理方便,环境污染小.其中 运用微波催化法反应时间最短,产率最高, 与传统酸催化相比,产率提高近80%,且使 用碱作为催化剂,避免了副产物(主要是聚 水杨酸)的生成.但微波辐射催化法和超声 波催化法对实验仪器要求较高,进行微量 实验效果较好,很难适用于大规模批量生 产,而经过改进后的热反应法就能很好克 服这一缺点.当用AlC1,取代浓酸作为催化 剂时,虽然反应时间变化不大,但反应产率 较高,易于生产推广. 2.2实验注意事项 (I)水杨酸应当十分干燥,乙酸酐也应 是重新蒸馏过的,收集139?,l40?的馏 分. (2)微波辅助技术可以大大提高反应产 率,微波辐射功率越大,反应时间越短,但 从安全角度考虑,一般选择中等功率的微 波辐射进行实验. (3)反应产物可以用1%三氯化铁溶液初 步检验纯度,因为反应物水杨酸可与三氯 化铁溶液发生反应,生成蓝紫色配合物,因 此当加入三氯化铁溶液,无蓝紫色出现,说 明产物中无水杨酸,纯度较高. 3结语 本次实验过程中,学员积极参与,分工 协作,激发了学员间的竞争和整体团队意 识.学员的学习主体地位得到提升,由传统 的单纯被动接受式的学习方式向创新型的 主动探究式的学习方式转变.本次实验对 培养学员的创新意识,提高学员的综合实 验能力是一次有益的尝试. 参考文献 【1】钟国清.微波辐射快速合成乙酰水杨酸 【J】.合成化学,2003. [2】王福生,古昆,曹槐.乙酰水杨酸合成条 件的改进【J].云南民族大学,2003. 【3]王桂艳,杨兆柱,柴佳丽.超声波辐射合 成乙酰水杨酸【J】.黑龙江医药科学, 2O】O.