基于化学模块融合的项目式教学

以“阿司匹林的合成及结构修饰”为例

 

 

佘晓敏 江合佩

（1.厦门双十中学，福建 厦门 361015；2.厦门市教育科学研究院，福建 厦门 361003）

《普通

课程（2017 年版2020 年修订）》明确提出“教师在教学中应重视创设真实且富有价值的问题情境，促进学生化学学科素养的形成和发展”。［1］项目式学习倡导基于真实情境提出挑战性任务，以学生为中心开展多样化学习活动，在学习成果展示中评估素养发展水平。［2］王磊团队为高中化学必修课程、选择性必修课程研发了系列微项目，引领高中化学课程素养导向的教育改革。［3］江合佩团队遴选社会性热点议题、化工生产问题、身边化学问题等真实情境，设计项目学习活动，发展学科核心素养，丰富项目式学习教学案例。［4］

目前以阿司匹林为主题设计的教学案例集中在有机合成方向。高宏等以“阿司匹林的前世今生”设计有机合成单元复习课例。［5］徐敏等以青蒿素、水杨酸、阿司匹林等药物分子结构修饰的发展史为素材设计习题发展学生核心素养。［6］孙磊等以化学史为真实情境进行水杨酸、阿司匹林及其衍生物的有机合成教学。［7］真实问题的复杂性必然要求学生综合应用所学知识解决问题。本文以“阿司匹林的合成与结构修饰”项目开展有机化学复习课程，旨在丰富化学模块融合项目式教学案例。

一、项目简介

《阿司匹林的合成及结构修饰》是为高二学生在完成必修1 和2、选择性必修3“烃及其衍生物的性质”后所开发的有机复习课教学案例。本案例依托阿司匹林的药物发展史，学生围绕阿司匹林的合成与结构修饰问题，探讨“阿司匹林的有效成分检测”“水杨酸的酸性研究”“由水杨酸合成乙酰水杨酸”“阿司匹林结构修饰”等问题，融合“官能团”“有机合成”“氢键”“反应机理”“实验探究”等多模块核心知识。学生在教师设计的真实情境下进行不同复杂和陌生程度的问题解决活动，通过小组合作、实验探究、讨论交流等多样化方式解决问题，发展化学学科核心素养。

二、项目主题选择

（一）突出化学学科价值

“阿司匹林的合成与结构修饰”项目凸显化学学科的社会价值。阿司匹林药物应用历史已超过百年，是药物医药史上三大经典药物之一，至今仍是应用最广的解热、镇痛和抗炎药物。从水杨苷的提取到乙酰水杨酸的人工合成，再到阿司匹林药物结构修饰，是化学家认识物质、合成物质、改造物质的科学研究过程。［8］

（二）彰显化学模块融合

三、项目教学目标

本项目聚焦有机物化合物官能团与性质、有机反应与化学键变化、有机合成与分离提纯、根据需求进行药物结构修饰等学科核心问题，具体目标如下：通过阿司匹林有效成分检测的实验探究活动，进行酚、羧酸和酯的官能团检测，帮助学生形成严谨求实、勇于实践的科学态度，发展实践能力；通过应用化学键及氢键的知识，进行水杨酸的酸性研究，帮助学生进一步巩固结构决定性质的学科核心观念；通过水杨酸合成乙酰水杨酸的反应机理分析及分离提纯路线设计活动，帮助学生构建酚酯的合成及利用有机物溶解性差异进行分离提纯的模型；通过阿司匹林结构修饰活动的开展，提升综合应用所学知识解决真实问题的能力。

四、项目教学规划

本项目从“真实情境”和“挑战性任务”项目式学习两大要素及重点发展的学科核心素养进行“阿司匹林的合成与结构修饰”项目教学规划（见图1）。

查阅阿司匹林的药物说明书，提出挑战性任务“设计实验检验阿司匹林有效成分”，重点发展“科学探究与创新意识”维度的核心素养。从柳叶煎茶到水杨酸提取，再到乙酰水杨酸的合成，体验天然植物到合成药物的演变过程。比较水杨酸与其他有机酸电离平衡常数的数据，进行“水杨酸的酸性研究”，重点发展学生证据推理的学科核心素养。“由水杨酸合成乙酰水杨酸”，重点构建从化学键变化及反应机理视角认识有机反应的模型；利用有机物与有机盐的溶解性差异，进行乙酰水杨酸分离提纯路线设计，重点发展有机物分离提纯“模型认知”维度的核心素养。最后让学生模拟药物设计者的身份，融合化学学科知识和药物使用常识，提出进一步优化药物结构的设想，培养学生严谨的科学态度和勇于创新的精神。

五、项目教学实施

下面对该项目式教学实施过程及教学过程中发现的问题进行说明。

（一）根据官能团性质进行有机物的检测实验——阿司匹林有效成分检测

［提出挑战性任务］根据所提供的试剂及用品（阿司匹林、饱和NaHCO3溶液、1 mol ·L−1NaOH 溶液、1%FeCl3溶液、乙醇、蒸馏水、pH 试纸），设计实验检验其官能团。

［学生活动］学生进行了阿司匹林溶解性实验、酸性实验、水解及产物检测实验。

［实施效果］课堂上学生动手实验的热情很高。阿司匹林在不同条件下水解，使用FeCl3溶液进行水解产物中酚羟基检测时，实验现象各异（见图2），有顺利观察到紫色的、有看到红褐色沉淀的，还有产生大量气体。针对实验中发现的问题，小组讨论，进一步通过实验验证溶液酸碱性会影响酚羟基的检测。

（二）应用化学键及氢键知识进行有机物酸性比较——水杨酸酸性研究

［提供资料］25℃，几种有机酸的电离平衡常数（见图3）。

［提出探究问题］为什么水杨酸对胃肠的刺激很大，乙酰水杨酸则可以减少刺激作用？从结构角度分析，Ka1（水杨酸）>Ka（苯甲酸）、Ka2（水杨酸）<ka（苯酚）的原因。< p>

［学生活动］通过查阅有机酸的电离平衡常数，结合物质结构与性质的知识，研究水杨酸酸性问题，发现分子内氢键的形成会影响有机物的酸性，认识到水杨酸转化为乙酰水杨酸的必要性。

［实施效果］从阿司匹林药物发展史中提出科学问题，将“水杨酸对胃肠的刺激很大，而乙酰水杨酸能减少刺激作用”的生活实际问题转化为“比较水杨酸和乙酰水杨酸酸性”的化学问题。对于高二的学生，可以通过搭建水杨酸在水中的电离过程，引导学生从结构的视角对水杨酸中羧基与苯甲酸羧基、酚羟基与苯酚酚羟基的电离难易程度进行比较。帮助学生认识到水杨酸分子内的氢键的形成（），造成Ka1（水杨酸）>Ka（苯甲酸）；酸根离子内的氢键的形成（）造成Ka2（水杨酸）<ka（苯酚）。< p>

（三）构建酚酯合成及有机物分离提纯模型——由水杨酸合成乙酰水杨酸

［提供资料］实验室合成乙酰水杨酸：

［提出探究问题］与实验室合成乙酸乙酯相比，为什么该反应的反应物使用乙酸酐代替乙酸？为什么浓硫酸可以起催化作用？

［提供资料］酯化机理：

［学生活动］从酸性条件下合成乙酸乙酯的反应机理中发现，酯化反应速率受限于醇分子中羟基上孤电子对进攻能力；而酚羟基上孤电子对与苯环形成p−π 共轭效应，酯化难度增大，需要选择酯化能力更强的乙酸酐进行酯化。

［实施效果］融合大π 键及反应机理等不同模块的核心知识，从化学键视角分析有机物结构及催化机理，帮助学生深入理解乙酰水杨酸的合成机理及原料和催化剂的选择。

［提出挑战性任务］设计乙酰水杨酸分离提纯路线。

［学生活动］分析合成反应中可能的副反应，根据目标产物与残留的反应物、副产物之间的性质差异设计乙酰水杨酸分离提纯路线（见图4）。［9］

［实施效果］乙酰水杨酸的分离提纯路线设计，任务难度比较大，需要小组合作完成。在高二化学教学实施过程中，需要教师提供更多的学习支持，引导学生逐步分析直至建构基于有机物溶解性差异进行分离提纯的模型（有机物→有机盐→有机物）。在高三化学教学实施过程中，可与乙酸乙酯分离提纯实验进行对比研究，进一步优化有机物分离提纯模型。

（四）融合化学学科知识和药物使用常识进一步优化药物结构的设想——阿司匹林结构修饰

［提供资料］1938 年，英国内科医生阿瑟·杜斯韦特研究发现，病人服用阿司匹林造成胃出血不良反应的原因是阿司匹林在胃中溶解速度太慢，致使药物附着在胃壁上，造成胃粘膜损伤。

［提出挑战性任务］如何降低阿司匹林对胃肠道的不良反应？

［学生活动］学生以药物设计者的身份，提出进一步优化药物结构的设想。

［实施效果］学生不仅能提出制成钠盐、糖衣处理、酯化处理、增加氨基等方法，还能结合生活经验提出缓释剂，甚至使用了生物学科甘油酶的知识。教师引导学生结合提出的解决

和阿司匹林药物的发展史，总结提出阿司匹林结构修饰的方向（见图5）。［10］

六、项目教学反思

（一）落实项目式学习要素

项目规划重点围绕项目式学习真实性挑战性问题，项目实施围绕学生“核心素养发展”要素展开。这里重点说明项目实施过程中“持续性的探究”这一要素。在FeCl3溶液检测酚羟基的实验中，出现溶液酸碱性影响检测结果，可围绕该异常现象进一步探究。在阿司匹林合成及分离提纯方案设计基础上，有条件的学校可进一步开展阿司匹林的合成综合实验。在阿司匹林结构修饰中，肠溶包衣及缓释阿司匹林可以结合高分子知识进行合成路线设计，并进一步学习科学使用药物的相关知识。

以下展示部分学生设计的分离提纯路线（见图6）。图6−a 学生在设计乙酰水杨酸转化为乙酰水杨酸钠时选择NaOH 溶液，孤立看待羧基的转化，未能注意到该体系中酯基也会受到影响。图6−b 学生利用有机物溶解度差异进行分离提纯后，未能考虑到将有机盐转化成目标产物。图6−c 学生能写出分离提纯过程的关键物质及操作，但未能清楚

达出体系中具体物质的变化。从成分复杂的合成液中分离出目标产物，学生在分离提纯路线设计和交流展示过程中，及时发现问题，不断修正路线，不仅可以发挥学生学习的主体作用，还有利于有序思维的培养。

在分离提纯路线设计时，有些学生因不能确定乙酰水杨酸转化为乙酰水杨酸钠后溶解性变化，乙酰水杨酸在NaOH 溶液作用下是否发生水解，乙醇能否增大乙酰水杨酸的溶解性，需要重新使用阿司匹林进行性质实验，课堂上同一时间会出现不同的学生活动，这也是项目式学习特点之一。

（二）基于化学模块融合的项目式教学

有机复习课“基于化学模块融合的项目式教学”的实施路径如图7 所示。该项目选取“阿司匹林的合成及结构修饰”为主题开展项目式有机化学复习课教学，凸显了学科多模块知识的融合，实现了跨学科知识的整合，为项目式有机化学复习课教学提供了实践经验。

 

-全文完-