【doc】烷基取代[14]轮烯,[18]轮烯和卟吩的异构体计数
烷基取代[14]轮烯,[18]轮烯和卟吩的异构体
计数
第23卷第3期
2000年9月
辽宁师范太学(自然科学版)
Jo~rnaIofLiaon[ngNorma]University(NaturalScienceEdition)
Vo1.23
Sep.
No.3
2000
?
6一
文章螭号;1000-1735(2000)03-0286-03 烷基取代[14]轮烯,[18]轮烯和
逖,
(1_辽宁师范大学化学系.辽宁大连
孙淑琴,
116029F2.辽宁师范
卟吩的异构体计数
…0JZ
…1160~9)
'
口大学致学系-辽宁大连fb.f,
摘要:用图论方法推导出控基取代[14]轮烯,[18]轮烯和叶吩的总异构体计数母函数L),F:)和Fs)],构
型一镜像对计数母函数Lh)如(z)和R3()],手性}勾型异构体计数母函数[l(z】,N:(z)
和N5(z)]和垂手性构型
异构捧计数母函数[^(),^fz(z)和^f|()].利用计算机进行计算.方便地得翻了烷摹取代[14]轮精[18]轮烯和卟
吩的总异构体,手性异构体和非手性异构体数量,结果列
蛤出
美键词墨!;[13芝苎
中围分类号:0621.14
:!芝;:型旦竺;
文献标识码:A
有机化合物的异构体计数已有报道".但烷基取代[14]轮烯,[18]轮烯和卟盼的总异构体,手性
异构体和非手性异构体计数未见报道.我们用图论方法推导出相应的计数母函数.用计算机计算出各种
异构体的数量.
[14]轮烯,[18]轮烯和卟吩的结构如下:
1/4]靶烯08]轮烯I吩
[14]轮烯,[18]轮烯和卟吩都有芳香性,其结构都为平面结构.为了保持其平面结构,只讨论烷基取
代环外氢原子.代表取代烷基的碳原子个数.
1烷基取代[14]轮烯,[18]轮烯和卟吩的总异构体计数
[14]轮烯和卟吩的旋转群为D:,用D(2)表示[14]轮烯的置换群,用D(2)表示卟盼的置换群,
群度为2,阶为4,轮换式为:
Z[D:(2)]=1/4[st.+2Sl+sf](1) Z[D(2)]1/~[sl+3](2)
[18]轮烯的旋转群为D,用D(6)表示[18]轮烯的置换群,群度为6,阶为12,轮换式为: ZFD(6)]=1/12[$1+7S2+2S{+2](3) 用F(r),Fz(z)和F()分别表示烷基取代[14]轮烯,[18]轮烯和卟吩的总异构体计数母函数,图
计数级数用C().c)为烷基异构体计数母函数.
F1(.r)=t/4[c"()4-2c()4-C()?c()](4)
F2()一1/12[c()+7C()4-2C()+2(7()](5) 收稿日期;2000—04一O1'
作者筒介t千世钩(1960一).界.辽宁大连人.辽宁师范大学凰I教授.硬士
第3期干世钧等:烷基取代[1I]轮烯[I8]轮烯和卟吩的异扮体计敷287 F3()一1/4[c()+30()](6)
利用公式(4),(5)和(6)分别计算出烷基取代[14]轮烯,[18]轮烯和卟吩的总异构体效量.计算结果
列在表1中.
表I烷基取代[14]轮烯[18]轮蓐和卟吩的总异扮体敷
2烷基取代[14]轮烯,[18]轮烯和卟吩的手性异构体和非手性异构体计数 用RI(),Rz)和Ra()分别表示烷基取代[14]轮烯,[18]轮烯和卟吩的"构型一镜像对"的计数母
函数;?(),?)和Na)分别表示烷基取代[14]轮烯[18]轮烯和卧吩的手性异构体计效母函数;
ML),MAx);OMa()分别表示烷基取代[14]轮烯,[18]轮烯和卟吩的非手性异构体计数母函数.则
有下列关系:
?)=2[F,ix)一R(z)](7)
()=F.()一?()(8)
i=1,2,3.
[14]轮烯和卟吩的对称点群为D,置换群D(2)为[14]轮烯的"构型一镜像对的计数置换群,
D(2)为卟吩的"构型镜像对"的计数置换群.可得下列轮换式:
Z[D2^(2)]一1/8[s~.+4sl+ss;+o-十}s;](9)
Z[Di2)]一1/8[Sl+6S;+}](10)
[18]轮烯的对称点群为D,置换群D(6)为[18]轮烯的"构型一镜像对"的计效置换群,得下列轮
换式:
z[D(6)]=1/24[s~+14S+2S:+4S;十}.+2以](1】)
将式(9),(1O)和(11)中s和分别用烷基异构体计数母函数C(x)和烷基非手性异构体计效母函
数E()代人_1一.可得下列结果:
R】)=1/8[c?()+40()+C()?C'()+E()+E.()?ct(一)](12)
Rz)=1/2410"()+140()十2c'()+40.ix)+E)+2E()](13) R3ix)一i/8[c)+60(.)+E"()](14)
据式(7),(8),(12),(13)和(14),利用计算机求出烷基取代[14]轮烯,[18]轮烯和卟吩的手性异构
体和非手性异构体数量.计算结果列在表2和表3中+
表2烷基取代[14]轮烯,[18]-~a-蓐和卟畴手性异扮体敷
3举例说明
以烷基取代[14]轮烯为例,取0到4t分别给出其异构体总攀,手性异构体和非手性异构体数量+
辽宁师范戈学(自然科学1tic)弟23喜
C)一l+++2x+5x+…,E):l+35"+X+2x+3x'+…
计算0到一个碳原子烷基取代[14]轮烯异构体数时,以上各项可省略. 将Ctx)代人式(4),可得
F)1/4E(1+++2一+5一)?+2(1++一)+(1+++2+5x)?(1++)] :ix.+3x+l8x+61x+228x.
上式中35"系数为"个碳原子烷基取代[14]轮烯的异构体总数.一=0,l,2,3,4时,异构体总数分别为1,
3,l8,6l,228.
N1)一2EF)一R)]一1/4[c)+)?()一E")一E)?C4(x)]
将C(x)和E)代人上式,可得
N1(z)一?[(1+++2x4-5x)+(1+++2x+5x')?(1++4)4 一
(1+++2x+3x)一(1+++2x.+3x).?(1下+X')']一
Ox.+Ox+0+0x+.
上式中z系数为"个碳原子烷基取代[14]轮烯的手性异构体数.一0,1,2,3,4时,手性
异构体分别为
0,0,0,0.6.
利用公式(8),可计算出"一0,1,2,3,4时,烷基取代[14]轮烯非手性异构体数分别为
l,3,18,61,
222.
n>4的F),N()和(z)计算类似.)M()和M')我们只将?14列表表示.
参考文献:
[1]ROBINDONRW.HARARYF.BALABANATThenumbersofoh[ratandachiralalkaaesandmonosubstitutdalkanes[儿Te
trahedron.l976.32j355-拍1.
[-qWANGJJ.GUFZ.Enumeration0fisomersofpo[yether.~[J]』
ChemlnfComputSci,1991.31(4)}552594
[3]王建基卤代单烯烃和卤代单炔烃的异构体计数_J].高等学校化
学.1992,1213):358-361.
[4]于世曲.取代冠醚的异构休计数lJ].结构化学,1995.t4(31:214-218.
EnumerationofIsomersofAlkylSubstituted
[14]Annulene,E]8]AnnuleneandPorphine
YUShi—jun,SUNShu—qin,WANGJing—xin
(1DepartmentofChemistry?LiaoaingNormalUniversity,Dalian116029.China} 2DepartmentofMathematics,LiaonlngNormalUniversity,Datianl16029.China) Abstract:Thegraph—
theoreticalmethodisusedtodeducethec0nfigurati0ns[Fl(),F2(z)andF3()], "
configurationmirrorimage"[Rl(),R2()and尺3()],chiraleonfigurations[N1(),N2()andNs ()],aehiraleonfigurations[Ml(),M2'z)andM3()]ofalkylsubstituted[14]annulene,[1S]ann
u—
leneandporphine.Thenumericalresultsaregivenbycomputerandtabulated. Keywords:alkylsubstitution;[14]annulene;[18]annulene;porphine;isomers;enumeration