Hantzsch 合成法

Hantzsch 合成法   两分子β-羰基酸酯和一分子醛及一分子氨发生缩合反应，得到二氢吡啶衍生物，再用氧化剂氧化得到吡啶衍生物。这是一个很普遍的反应，用于合成吡啶同系物。　 反应机理 反应过程可能是一分子β-羰基酸酯和醛反应，另一分子β-羰基酸酯和氨反应生成β-氨基烯酸酯，所生成的这两个化合物再发生Micheal加成反应，然后失水关环生成二氢吡啶衍生物，它很溶液脱氢而芳构化，例如用亚硝酸或铁氰化钾氧化得到吡啶衍生物： 反应实例 参考文献 [1] A. Hantzsch, Ann., 1882, 215, 1, 72;  Ber., 1885, 14, 1744;  Ber., 1886, 19, 289. [2] F. W. Bergstrom, Chem. Rev., 1944, 35, 94. [3] J. A. Berson E. Brown, J. Amer. Chem. Soc., 1955, 77, 444. [4] L. E. Hinkel, et al., J. Chem. Soc., 1935, 816. [5] L. Kuss, P. Karrer, Helv. Chim. Acta., 1957, 40, 740. [6] A. P. Phillips, J. Amer. Chem. Soc., 1949, 71, 4003. [7] R. C. Elderfield, Heterocyclic Compounds, 1950, 1, 462.