2004年南京工业大学有机化学考试试卷（B）

2004年南京工业大学有机化学考试试卷（B） 南京工业大学 有机化学 试 ( B )卷 2005 --2006 学年第 一学期 使用班级 轻化04 题号 总分 得分 对下列化合物命名或写出结构式(立体异构要写出构型)(12分) 一、 名 1(Glycerol 2. Phenylacetic acid 姓 3(Furan 4. Phthalic acid anhydide 5. NBS 6. TMS OH 号CHCH23 N7. CHCH23 COOH学 8. O COOH HO H CH 9 10. 3 级 OCH3 班Bu-i Me Et Pr-nCl11. 12. 二、填空(每个空格填一个)(40分) CHMgBr25 HO3 OH HNNHPh2 1. NaHSO3CHO CHOH25 H Ag(NH)OH3 2.CHCHCHCNCHCHCHCOH3223222 CHCHCHCOCl322CHCHCHCONH3222 CHCHCHCON(CHCHCHCH)CHCHCHNH322222323222 LiAlH4O Cl2Cl NH3(CHCO)O323. HClNO2 Cl HNO,HSONaOH/HO32424. Cl HCl,ZnClHOCHMg/C2525)COH(CH335. CO2OH3 CHOH2 OHCl)SO(CH3246.CHOHOH HONaOH2OH OH NH2HOCH3NaNO, HSO224 7.o0-5 C NaCN,HSOHO2438.O COKOH)CHBr(CH32NH9_______________CHOH25CO OH1.+______________________________HO2._______________3 10CHI3湿AgO2_______________N(CH)32 ______________________________ NH311HH ______________________________OHOH(HC)HCCOO32 三、学区别下列各组化合物(10分) 1(1-己醇、2-己酮和3-己酮 2( 正丙胺、甲乙胺胺和三甲胺 四、指定顺序排列(12分) 1.按碱性强弱顺序: NHCOCHNH3NH22 A.C.B. ClOCH3 2.按酸性强弱顺序: CHCHCOHCHOHCHCHCOHA.C.3265322B.Cl 3.按亲核加成活性强弱顺序: CCHCHOCHCOCHA.B.C.333 O 4.按羧酸衍生物水解活性强弱顺序: CHCHCOClCHCHCONHCHCOCHA.C.32B.322323 五、推导题(8分) 1( L,戊醛糖(A)生成没有旋光性的糖二酸(B)。(A)通过碳链缩短反应得到 丁醛糖(C)。(C)氧化后生成没有旋光性的糖二酸(D)。试推测(A)、(B)、(C)、(D)的 结构。(4分) -12( 化合物A(CHO)不能起碘仿反应，其红外光谱明在1690cm处有一强吸收峰。 910 核磁共振谱如下:δ1.2(3H)三重峰，δ3.0(2H)四重峰， δ7.7(5H)多重峰。 求A的结构. -1已知为的异构体，能起碘仿反应，其红外光谱表明在1705cm处有一强吸收峰。 核磁共振谱如下:δ2.0(3H)单峰，δ3.5(2H)单峰， δ7.1(5H)多重峰。 求B的结构。(4分) 六、从指定原料合成下列化合物，其它试剂可任意选择(18分) COOH1.CH(COCH)22252 NO2 2.HCHC33 COCHCOCHCH3.COCH322253