中国药科大学 有机化学 期终试卷A1

中国药科大学 有机化学 期终试卷A1 A1 20042005 2005. 1.15 10 *3.1.(CH)CHSOHH2333 2.CH CCH2CC H CH25CH3CH25 CHCH2CHCH*2O35.Cl4. 6.*CCCCH3 ( )CHCHCHCHCH22332 HCCH352 O 7.CHCHCCHCHCH2223 30 1. 下列化合物中哪一个存在顺反异构体？ A. 2-氯-2-戊烯 B. 1，1－二氯乙烯 C. 2-甲基-2-丁烯 D. 3，6-二甲基-1-辛烯 比较下列碳正离子的稳定性： +++CCHCHCH(3)23(1)(2)CHCHCHCHCHCHCHCH22232 CH3 D. (3)>(1)>(2)A. (1)>(2)>(3) B. (3)>(1)>(2) C. (2)>(1)>(3) 3. 从庚烷、1,3-己二烯及1-庚炔中区别出1-庚炔最简单的办法是采用： +A. Br + CCl B. KMnO, H 244 C. AgNO, NH溶液 D. Pd + H 3 32 4. 试比较下列烯烃与HSO加成反应的速度： 24 (1)CH==CHCl (2)(CH)C==CH (3)CHCH==CH(4)CH==CH232232 22 A. (4)>(2)>(3)>(1) B. (2)>(1)>(3)>(4) C. (2)>(3)>(4)>(1) D. (1)>(4)>(3)>(2) 5. 烯烃与卤素在高温或光照下进行反应,卤素进攻的主要位置是: A. 双键C原子 B. 叔C原子 C. 双键的β-C原子 D. 双键的α-C原子 6. CHCH==CHCHCH==CHCF + Br (1 mol) 主要产物为: 3232 A. CHCH==CHCHCHBrCHBrCF B. CHCHBrCHBrCHCH==CHCF 323323C. CHCHBrCH==CHCHCHBrCF D. CHCHBrCH==CHCHBrCHCF 3233237. 某烯烃的分子式为CH，已知该烯烃用酸性高锰酸钾溶液氧化的产物与臭氧化- 锌粉水解反应产714 物完全相同，该烯烃为： A. 2，3－二甲基－2－戊烯 B. 2－甲基－3－己烯 C. 2，4－二甲基－2－戊烯 D. 2，3－二甲基－3－戊烯 8. 为了除去正己烷中的少量己烯, 采用下列哪种方法最方便有效? A. Pd +H B. 臭氧分解,然后碱洗 2 C.浓硫酸洗 D.用Br处理,然后蒸馏 2 9(Z)-2-丁烯加溴得到的产物是: A. 一对dl，无旋光 B. 内消旋体 C. 一对dl，有旋光 D. 一对非对映体 下列化合物中哪一个不存在共轭体系？ +A.CH==CHClClB.2C.CH==CHCHCHD. 23 11. 下列化合物酸性由强至弱排序为： (1)(3)(2)(4) A. (1)>(2)>(3)>(4) B. (2)>(1)>(3)>(4) C. (3)>(2)>(4)>(1) D. (4)>(2)>(3)>(1) 12. 构造式为CHCHClCH==CHCH 的立体异构体数目是: 33 A. 4种 B. 3种 C. 2种 D. 1种 13下列两个化合物进行E2反应哪一个速度快？ CHCH33A.B.C. D.一样快Cl无法比较 i-HCCi-H73 73 Cl CH314.化合物 的名称为：C=NNHCH65CH3 A. 丙酮肟 B. 丙酮苯肼 C. 丙酮苯腙 D. 都不对 15. 下面基团中哪一个是致钝的邻对位定位基？ A. CH－ B. CHCl－ C. NO－ D. CF－ 322316. 下列化合物中，哪一个不能与饱和的亚硫酸氢钠溶液加成？ O A. (CH)CHCHO B. CHCHO C. CHCHCOCHCH D. 3265322317比较下列化合物与HCN加成的反应活性： （1）CHCHO (2)CHCOCH (3)CHCOCH (4)CHCHO 36533365A. (2)>(1)>(3)>(4) B. (1)>(2)>(3)>(4) C. (1)>(4)>(3)>(2) D. (4)>(2)>(3)>(1) 18. 下列化合物中，哪一个不能发生碘仿反应？ A. CHCHO B. (CH)CHOHC. CHCOCHD. 环己基甲醛 332 653 19比较下列化合物硝化反应的活性： (1)乙酰苯胺 (2)乙酰基苯 (3)苯胺 (4)苯 A. (1)>(2)>(3)>(4) B. (2)>(1)>(3)>(4) C. (3)>(1)>(4)>(2) D. (4)>(2)>(3)>(1) 浓NaOH20.的产物为：)CCHO + HCHO(CH33 (CHA.)CCOONa + CHOH B. (CH)CCHOH + HCOONa333332 C. (CH)CCOONa + HCOONaD. (CH)CCHOH + CHOH333323 21苯酚与稀硝酸反应得到的产物中，哪一个可随水蒸气蒸馏一起蒸出？ A. 邻硝基苯酚 B. 对硝基苯酚 C. 间硝基苯酚 D. 邻硝基苯酚及对硝基苯酚 22下列哪一个反应是瑞穆-梯曼（Reimer-Timemann)反应？ ,AlCl CuCl3CO++HClCHOA. OHOHOH +CHOB.NaOH / HOH2+CHCl+3 CHO3HCHOC.CH)CCHO(HOCHCHO23-3稀 HO OAlCl3D.COCH3+CHCClCHNO3652 23下列化合物中哪一个无光学活性? A.B.A. D.C. 24. 根据休克儿规则，下列化合物中哪一个无芳香性？ +A.B.C.D. 25. 由苯制备正丁基苯应选择哪一条合成路线？ A. CHCHCHCHCl / 无水AlClB. CHCHCH=CH / HF32223 322 C. ? (CHCHCHCHO) / 无水AlCl ? Zn/Hg，浓盐酸 322223 D. ? (CHCHCHCO)O / 无水AlCl ? Zn/Hg，浓盐酸 32223 OCHH N NH , KOH26.322O的产物为：OCH3(HO CH CH ) O , 222 CHOCHOA.33B.C.D.==NNHO2OCHOCH33 27由甲苯合成4－硝基－2－氯苯甲酸的合理步骤为： A. 硝化、氯代、氧化 B. 硝化、氧化、氯代 C. 氧化、硝化、氯代 D. 氯代、硝化、氧化 28由CH=CHCHCHO制备CH=CHCHCHOH的合适试剂为： 2 22 22 A. 冷、稀、碱性KMnO B.LiAlH C. H/Ni D. CrO/吡啶 4423 O1) CH MgBr，无水醚65 29.的主要产物为：CHCH=CHCCH6565+ O2) H3 OOOH C. CHCHCHCCHHCHCHCCHCB.65265A. CHCH==CHCCH652656565 CHCH 65CH6565 O CH230.化合物 的产物为： OH OH OH OH B.A.CHC.D.2 CH2 30 Br / CCl24 1. +HSOHO243 CH3BrCCH2 + NaCl溶液2CH3 冷、稀、碱性KMnO4 HCl (2mol) 2. + Ag(NH)32CHCHCHC32 2++HO, Hg, H2 3.CH CCH CHHBr (1mol)22 CH 3 NaHSO34. CHO PhP=CHCH33 BrCHCOCH-22251)OH ,HO2 +,NaOCH2)H25 O 5.O+ O 6. 7..1) BH THF3-2) HO , HO22 8.)]Al[OCH(CH323 (CH)CHOH32O O 9.CCHI32 NaOH NOH2 H210.OO 11.HNO3 HSO24 Br AlCl12.3KMnO4+ OBr213.COFe Cl21)CHONa14.25 hv2)HBr，过氧化物 AlCl315. CHCOCl2 O CCl CHAl Cl16.OH33 O17.( )+H OHHO OO KOH18.CH+CH==CHCCH323 CHOH3O ( 4) COCH3 KOH HO, 2CHCO(CH)COCH3243CH3 10 1化合物A、B和C，分子式均为CH，三者都可使KMnO溶液褪色，将A、B、C催化氢化都转6124 化为3-甲基戊烷，A有顺反异构体，B和C不存在顺反异构体，A和B与HBr加成主要得同一化合物D，试写出A、B、C、D的结构式。 2化合物A分子式为CHO，与CHMgX反应后经酸化水解得到B（CHO）。B用KHSO处理61037144脱水得分子式为CH的两个异构体烯烃C和D的混合物。C还能通过A与PhP==CH反应制得。71232D经臭氧化－锌粉水解生成酮醛E（CHO），E用湿的AgO处理生成F（CHO），F与Br/NaOH7122271232反应生成己二酸。试推测A、B、C、D、E、F的构造式。 以乙炔为主要原料合成顺－3－己烯（无机试剂任选，以下同）（4分） OH CHCCHCH223以甲苯及不超过四个碳的有机物合成 CH（4分） 3 以苯及不超过四个碳的醇合成 CHCHCHO2（4分） CHCH23 以苯酚及丙烯为主要原料合成 OH（4分） Br Br CH CH=CH22 10 1 1.（E）或反－3－辛烯 2. 3－环戊基－1－丙炔 ，3. 5－甲基－2－萘磺酸 4. 2，2－二乙基联苯 5. （E）－5－甲基－4－乙基－3－丙基－1，3己二烯 6. (R)－3－氯－3－苯基－2－丁酮 7. 5－己烯－2－酮 30 ABCCD BACAD DABCB CCDCB ABBAD AABBB 30 CHCH3CH33CH1.3CCH(CH)C-OHCCH233CCH2+2;CCH;CH2CH;3CH33CH3BrBrOHOHClBrBrBrBr2.CHCHCClCHCHCHCCAg3223C = CHCHBrCHCHCHCOCH;32;323233.CHC CH=CH32+CH3CHO3OHO4.CH=CHCHCH3CH6.CH5.CHCHO225CHCOSONa3CHCH3O25C=CHCH;3;;O NO27.11.10.COONa9.8.(dl)OHHNOHHON HOCH312.Cl15.13.14.O BrCOOHBr;CO; OO16.OOO17.COPh18.CHOC3CH;CHCCHCHMg/苯3223OH;CH3O ( 4) 10 BrCH251.CHA.3B. CHC=CH=CHCHCHD. CHCCHC.CH2522252525CC或 顺 HCHCH3CHCH2533OCH3OHOO2.A.B.C.D.E.CHF.C(CH)CHOCHC(CH)COOH324324 16 4