高中化学有机物知识点

高中化学有机物知识点 一、 基本概念 有机化合物:含碳元素的化合物。 有机物一定是含有碳元素的化合物(此外，还含有H、O、N、S、P 等)，但含有碳元素的化合物 却不一定是有机物，如:CO、CO 2 、H 2 CO 3 、碳酸盐?CaC 2 等少数物质，它们的组成和性质跟无 机物很相近，一般把它们作为无机物。 有机物种类繁多的原因是碳原子最外层有 4 个电子，不仅可与其他原子形成四个共价键，而且碳 原子与碳原子之间也能以共价键(碳碳单键、碳碳双键、碳碳叁键)形成含碳原子数不同、分子 结构不同的碳链或环状化合物。 结构式:用一根短线代一对共用电子对，并将分子中各原子用短线连接起来，以表示分子中各 原子的连接次序和方式的式子。如:乙烯的结构式为:H,C,C,H。 结构简式:将有机物分子的结构式中的“C—C”键和“C—H”键省略不写所得的一种简式。如: 丙烷的结构简式为CH 3 CH 2 CH 3 ，乙烯的结构简式为CH 2 ,CH 2 。 同系物:结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH 2 原子团的有机物，互称同系物。 同系物的判断要点: ? 必须结构相似，即必须是同一类物质。如，碳原子数不同的所有的烷烃(或单烯烃、炔烃、 苯的同系物)均互为同系物。由于同系物必须是同一类物质，则同系物一定具有相同的分子式通 式，但分子式通式相同的有机物不一定是同系物。由于同系物的结构相似，因此 它们的化学性质 也相似。结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构 相似不一定完全 相同，如CH 3 CH 2 CH 3 和(CH 3 ) 4 C，前者无支链，后者有支链，仍为同系物。 ? 在分子组成上相差一个或若干个CH 2 原子团，因此同系物的分子式不同。 ? 在分子组成上必须相差一个或几个 CH 2 原子团，但分子组成上相差一个或几个 CH 2 原子团不 一定是同系物，如CH 3 CH 2 Br 和CH 3 CH 2 CH 2 Cl 都是卤代烃，且组成相差一个CH 2 原子团，但不是 同系物。 ? 通式相同，但通式相同不一定是同系物。 ? 组成元素种类必须相同。 ? 同分异构体之间不是同系物。 同系列:由同系物构成的一系列物质(类似数学上的数列)。烷烃、烯烃、炔烃、 苯的同系物等各 自为一个同系列。在同系列中，分子式呈一定规律浠梢杂靡桓鐾ㄊ奖硎尽? 同分异构现象:化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构式的现象。 同分异构体:具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 1、 特点: ? 分子式相同，相对分子质量相同，分子式的通式相同。但相对分子质量相同的化合物不 一定是同分异构体，因为相对分子质量相同时分子式不一定相同。同分异构体的最简式相 同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，因为最简式相同时分子式不一定相同。 ? 结构不同，即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同 类物质。当为同一类物质时，化学性质相似，而物理性质不同;当为不同类物质时，化学 性质不同，物理性质也不同。 2、 种类: ? 碳链异构:碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构(苯环上有邻、间、 对位三种异构)。如:C 5 H 12 有三种同分异构体:正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ? 位置异构:官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如:1—丁烯与 2—丁 烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ? 官能团异构,异类异构,跨类异构:官能团不同而造成的异构。如:1—丁炔与 1,3—丁 二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖 与麦芽糖等。 ? 其他异构方式:顺反异构,几何异构、对映异构,镜像异构,手性异构等。 3、 各类有机物异构体情况: ? C n H 2n，2 :只能是烷烃，而且只有碳链异构。如:CH 3 (CH 2 ) 3 CH 3 、CH 3 CH(CH 3 )CH 2 CH 3 、 C(CH 3 ) 4 。 ? C n H 2n :单烯烃、环烷烃。如:CH 2 ,CHCH 2 CH 3 、 、 、CH 2 ,C(CH 3 ) 2 CH 3 CH,CHCH 3 。 ? C n H 2n,2 :炔烃、二烯烃。如:CH?CCH 2 CH 3 、CH 3 C?CCH 3 、CH 2 ,CHCH,CH 2 。 ? C n H 2n,6 :芳香烃(苯及其同系物)。如: 、 、 CH 2 —CH 2 CH 2 —CH 2 —CH 3 CH 3 — —CH 3 CH 3 —CH 3 —CH 3 CH 2 CH 2 —CH —CH 3 ? C n H 2n，2 O x :醇、醚。如:CH 3 CH 2 CH 2 OH、CH 3 CH(OH)CH 3 、CH 3 OCH 2 CH 3 。 ? C n H 2n O:醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如: 、 、 、 CH 3 CH 2 CHO、CH 3 COCH 3 、CH 2 ,CHCH 2 OH。 ? C n H 2n O 2 :羧酸、酯、羟醛、羟基酮。如:CH 3 CH 2 COOH、CH 3 COOCH 3 、HCOOCH 2 CH 3 、 HOCH 2 CH 2 CHO、CH 3 CH(OH)CHO、CH 3 COCH 2 OH。 ? C n H 2n，1 NO 2 :硝基烷、氨基酸。如:CH 3 CH 2 NO 2 、H 2 NCH 2 COOH。 ? C n (H 2 O) m :糖类。如:C 6 H 12 O 6 、CH 2 OH(CHOH) 3 COCH 2 OHC 12 H 22 O 11 、蔗糖、麦芽糖、 CH 2 OH(CHOH) 4 CHO。 4、 熔点、沸点高低的规律: ? 脂肪烃的同分异构体支链越多(少)，沸点越低(高); ? 含两个侧链的苯的同系物侧链相隔越远(近)，沸点越高(低)。 5、 同分异构体的书写规律:类别异构?碳链异构?位置异构 ? 烷烃(只可能存在碳链异构)的书写规律:主链由长到短，支链由整到散， 位置由心到 边，排布由对到邻到间。 ? 具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等，它们具有碳链异构、官能团 位置异构、异 类异构，书写按顺序考虑。一般情况是碳链异构?官能团位置异构?异类异构。 ? 芳香族化合物:二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三 种。 ? 烷烃的同分异构体的书写技巧:从头摘、挂中间，往端移、不到边，先甲基、 后乙基，先 集中、后分散，变换位、不能同。 A 写出不含支链的最长碳链; B 写出少1个碳原子的主链，将余下的1个碳原子作支链加在主链上，并依次变动 支链位置; C 写出少2 个碳原子的主链，将余下的2 个碳原子作为一个乙基或两个甲基加在 主链上，并 依次变动其位置(注意不要重复); D 以此类推，最后分别在每个碳原子上加上氢原子，使每个碳原子有4 个共价键。 ? 烯烃或炔烃的同分异构体的书写技巧:在碳链异构的基础上依次变动碳碳双 键或碳碳三键 位置。 6、 判断同分异构体的常见方法: O CH 2 —CH—CH 3 CH 2 —CH 2 O CH 2 O CH 2 —CH—OH ? 记忆法: A 碳原子数目1,5 的烷烃异构体数目:甲烷、乙烷和丙烷均无异构体，丁烷有 两种异构体， 戊烷有三种异构体。 B 碳原子数目1,4 的一价烷基:甲基一种(—CH 3 )，乙基一种(—CH 2 CH 3 )、丙基两种(— CH 2 CH 2 CH 3 、—CH(CH 3 ) 2 )、丁基四种(—CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 、—CH 2 CH(CH 3 ) 2 、— C(CH 3 ) 3 、 ) C 一价苯基一种、二价苯基三种(邻、间、对三种)。 ? 基团连接法:将有机物看成由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机 物的异构体 数目。如:丁基有四种，丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有四种，戊醛、戊 酸(分别 看作丁基跟醛基、羧基连接而成)也分别有四种。 ? 等同转换法:将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换。如:乙烷分 子中共有 6 个H 原子，若有一个H 原子被Cl 原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五 氯乙烷有 多少种,假设把五氯乙烷分子中的Cl 原子转换为H 原子，而H 原子转换为Cl 原 子，其 情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同样，二氯乙烷有两种结 构，四氯 乙烷也有两种结构。,已知正丁烷的二氯代物有 6 种同分异构体，则其八氯代物 的同分 异构体有多少种?正丁烷 C 4 H 10 。的二氯代物的分子式为 C 4 H 8 Cl 2 ，八氯代物的分子式为 C 4 H 2 Cl 8 ，变换为C 4 Cl 8 H 2 ，很显然，两者的同分异构体数是相同的，均为6 种。 ? 等效氢法:在有机物分子中处于相同位置的氢原子称为等效氢原子。有机分 子中有几种 不等效氢原子，其氢原子被一种原子或原子团取代后的一取代物就有几种同分异 构体。等 效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。其判断方法有: A 同一碳原子上连接的氢原子等效。如:CH 4 中的4 个H 原子为等效H 原子。 B 同一碳原子上连接的—CH 3 中氢原子等效。如:新戊烷(CH 3 ) 4 C 中的四个甲基连接于同一 个碳原子上，故新戊烷分子中的12 个氢原子等效。 C 同一分子中处于镜面对称,轴对称位置的氢原子等效。如: 分 子中的 18 个氢原子等效。对于含苯环结构的分子中等效 H 原子的种数的判断，应首先考虑 苯环所 在平面上是否有对称轴，若没有，则还应考虑是否有垂直于苯环平面的对称轴存 在，然后 根据对称轴来确定等效H 原子的种数。 CH 3 CHCH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 —C —C—CH 3 CH 3 CH 3 7、 “五”同辨析 同位素 同素异形 (性)体 同分异构体 同系物 同量物 概念 具有相同 质子数和 不同中子 数的同一 元素的不 同原子，是 微观微粒。 由同种元 素组成性 质不同的 单质，互 称同素异 形体 具有相同的分子 组成、分子式而 结构不同的一系 列化合物互称同 分异构体 由同系物构成的一系列 物质(类似数学上的数 列)。烷烃、烯烃、炔烃、 苯的同系物等各自为一 个同系列。在同系列中， 分子式呈一定规律变化， 可以用一个通式表示 分子量相同 的不同物质 适用对象 原子 单质 有机物 有机物 , 判断依据 ?原子之 间 ?质子数 相同，中子 数不同 ?单质之 间 ?属于同 一种元素 ?分子式相同 ?结构不同 ?不一定是同类 物质 ?结构相似的同一类物 质 ?符一通式 ?相对分子质量不同(相 差14n) , 性质 化学性质 相同;物理 性质有差 异 化学性质 相同;物 理性质不 同 化学性质可能相 似，也可能不同; 物理性质不同 化学性质相似;物理性质 不同(熔点、沸点、密度 呈规律性变化) , 实例 氢有 3 种 同位素: H、T、D 红磷与白 磷;金刚 石与石墨 金刚石与石墨、 C 60 白磷与红磷， O 2 与 O 3 ，正交 硫与单斜硫 甲烷与乙烷;乙烯与丙烯 CO 2 与HCHO、 H 2 SO 4 与 H 3 PO 4 ，NO与 C 2 H 6 烃基:烃分子失去一个或几个氢原子后剩余的部分。通式用“R,”表示。如:甲基,CH 3 ?乙基 ,CH 2 CH 3 、乙烯基,CH,CH 2 ?,C 6 H 5 或苯基等。烷基是烷烃分子失去一个氢原子后剩余的原子 团，其通式为,CnH 2n，1 。烃基是含有未成对电子的原子团，如:,CH 3 的电子式为 1mol,CH 3 中含有9mol 电子。 不饱和烃:分子里含有碳碳双键(C,C)或碳碳三键(C?C)的烃，双键碳原子或叁键碳原子所 结合的氢原子数少于烷烃分子中的氢原子数，还可再结合其他的原子或原子团。不饱和烃包括烯 烃、炔烃等。 石油的分馏:根据石油中所含各种烃的沸点不同，通过加热、蒸发、冷凝的方法把石油分成不同 沸点范围的蒸馏产物的过程。物理变化。 石油的分馏分为常压分馏和减压分馏两种。常压分馏是指在常压(1.0l×l0 5 Pa)时进行的分馏，主 要原料是原油，主要产品有溶剂油、汽油、煤油、柴油和重油。减压分馏是利用“压强越小，物 质的沸点越低”的原理，使重油在低于常压下的沸点就可以沸腾，而对其进一步进行分馏。 1、 使用的玻璃仪器:酒精灯，蒸馏烧瓶(其中有防止石油暴沸的碎瓷片)，温 度计，冷凝管， 尾接管，锥形瓶。 2、 温度计水银球位置:蒸馏烧瓶支管口(用以测定蒸气的温度)。 3、 冷凝管中水流方向:由下往上(原因:水能充满冷凝管，水流与蒸气流发生 对流，起到充 分冷凝的效果)。 4、 注意点: A 加热前应先检查装置的气密性; B 石油的分馏是物理变化; C 石油的馏出物叫馏分，馏分仍然是含有多种烃的混合物。 石油的裂化:在一定条件下，将相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分 子质量较小、沸 点较低的烃的过程。在催化剂作用下的裂化又叫做催化裂化。如:C 16 H 34 C 8 H 18 ， C 8 H 16 石油的裂解:采用比裂化更高的温度，使石油分馏产品中的长链烃断裂成乙烯、 丙烯等短链烃的 加工过程。裂解是一种深度裂化，裂解气的主要产品是乙烯。 煤的干馏,煤的焦化:将煤隔绝空气加强热使其分解的过程。化学变化;主要产 品有焦炭、煤焦 油、焦炉气(主要成分为氢气、甲烷等)、粗氨水和粗苯。 煤的气化:把煤中的有机物转化为可燃性气体的过程。 主要化学反应:C(s)，O 2 (g) CO 2 (g) 煤气的成分、热值和用途比较: 煤气种类 低热值气 中热值气 高热值气(合成天然气) 生成条件 碳在空气中燃烧 碳在氧气中燃烧 CO，3H 2 CH 4 ，H 2 O 成分 CO?H 2 ?相当量的N 2 CO?H 2 ?少量CH 4 主要是CH 4 催化剂 加热加压 特点和 用途 热值较低。用作冶 金、机械工业的燃料 气 热值较高，可短距离输送。可 用作居民使用的煤气，也可用 作合成氨、甲醇的原料等 热值很高，可远距离输送 煤的液化:把煤转化成液体燃料的过程。 途径: A 直接液化:把煤与适当的溶剂混合后，在高温、高压下(有时还使用催化剂)， 使煤与氢 气作用生成液体燃料。 B 间接液化。 二、 有机化学反应类型 1、 取代反应:有机物分子中的某些原子(团)被其他原子(团)所代替的反应。 根据有机物分 子里的原子或原子团被不同的原子(团)(如卤原子,X、硝基,NO 2 ，磺酸基,SO 3 H 等)所 代替，取代反应又分为卤代反应、硝化反应、磺化反应等。 A 卤代反应:烷烃与卤素单质，CH 4 ， C1 2 CH 3 C1 ， HCl(反应连续进行，可进 一步生成CH 2 C1 2 、CHCl 3 、CCl 4 ) B 卤代烃水解反应:在NaOH 水溶液的条件下，卤代烃与水作用，生成醇和卤 化氢的反应。 R,CH 2 X ， H 2 O RCH 2 OH ， HX C 芳香烃的硝化反应;50,60?水浴，浓硫酸作催化剂; D 芳香烃与浓硫酸:70,80?水浴; E 芳香烃与卤素单质，Fe 作催化剂; F 烃(主要是烷烃和芳香烃)的卤代反应; G 醇与氢卤酸的反应:酸性条件下心智的氢卤酸置换醇的羟基氢原子; H 醇的分子间脱水; I 酚与浓溴水; J 酯类(包括油脂)的水解反应:在无机酸或碱的催化下，酯与水作用生成醇与 酸的反应 RCOOR′， H 2 O RCOOH ， R'OH RCOOR′， NaOH RCOONa ， R'OH K 酸酐、糖类、蛋白质的水解反应。 L 酯化反应:酸(无机含氧酸或羧酸)与醇作用，生成酯和水的反应 RCOOH ， R,CH 2 OH RCOOCH 2 R′， H 2 O 2、 加成反应:试剂与不饱和化合物分子结合使不饱和化合物的不饱和程度降低 或生成饱和化合 物的反应。,或:有机物分子里不饱和的碳原子,双键或三键两端的碳原子与其 他原子(团) 直接结合生成新的化合物的反应。 加成反应是具有不饱和键的物质的特征反应。不饱和键上的两个碳原子称为不饱 和碳原 光 NaOH 稀H 2 SO 4 ? ? 浓H 2 SO 4 ? 子，加成反应总是发生在两个不饱和碳原子上。加成反应能使有机分子中的不饱 和碳原子变 成饱和碳原子。 A 烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等物质与氢气(也叫加氢反应、氢化或还 原反应); B 烯烃、炔烃、芳香族化合物与卤素; C 烯烃、炔烃与水、卤化氢等。 3、 消去反应:有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如 H 2 O、HBr 等)而生成 不饱和(含碳碳双键或碳碳三键)化合物的反应。 C 2 H 5 OH CH 2 ,H 2 H ?， 2 O 4、 聚合反应:由单体 (相对分子质量小的小分子)通过不饱和键相互结合成 聚合物,高分子化 合物 (相对分子质量大的高分子)的反应。 聚合反应分为加聚反应和缩聚反应两种。 ? 加聚反应:一种或多种单体打开不饱和键后相互加成连接成很长的链。 加聚反应是合成高分子化合物的重要反应之一，如:聚乙烯、聚氯乙烯。能发生 加聚反 应的物质一定要有不饱和键。 A 单烯烃的加聚反应nCH 2 ,CH 2 ,CH 2 ,CH 2 , 在方程式中，—CH 2 —CH 2 —叫作链节，,CH 2 ,CH 2 , 中n 叫作聚合度，CH 2 ,CH 2 叫作 单体，,CH 2 ,CH 2 , 叫作加聚物,高聚物。 B 二烯烃的加聚反应nCH 2 ,C—CH,CH 2 ,CH 2 ,C,CH,CH 2 , ? 缩聚反应 CH 3 CH 3 5、 氧化还原反应: ? 氧化反应:有机物分子中加氧或去氢的反应。 A 有机物使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应。如:R—CH=CH—R′、 R—C?C—R′、 、 (具有α—H)、—OH、R—CHO 能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 B 燃烧或被空气中的O 2 氧化 醇的催化氧化(脱氢)反应。2R,CH,R′ ， O 2 2R,C,R′ ， 2H 2 O OH O 2RCH 2 OH ， O 2 2RCHO ， 2H 2 O 催化剂 催化剂 Cu 或Ag ? Cu 或Ag ? [ ] n [ ] n [ ] n [ ] n , , —R , , 2CH 3 CH 2 OH ， O 2 2CH 3 CHO ， 2H 2 O 醛的氧化反应2RCHO ， O 2 2RCOOH 2CH 3 CHO ， O 2 2CH 3 COOH C 醛的银镜反应、费林反应(凡是分子中含有醛基或相当于醛基的结构，都可以 发生此类反 应)CH 3 CHO ， 2Ag(NH 3 ) 2 OH CH 3 COONH 4 ， 2Ag?， 3NH 3 ? ， H 2 O D 红色沉淀反应CH 3 CHO ， 2Cu(OH) 2 CH 3 COOH ， Cu 2 O? ， 2H 2 O ? 还原反应:有机物分子中去氧或加氢的反应。 CH?CH ， H 2 CH 2 ,H 2 CH 2 ,H 2 ， H 2 CH 3 CH 3 R—CHO ， H 2 R,CH 2 OH 6、 酯化反应:醇和酸起作用生成酯和水的反应。 7、 水解反应:化合物和水反应生成两种或多种物质的反应(有卤代烃、酯、糖 等) 8、 苯酚的显色反应:苯酚与含Fe 3， 的溶液作用，使溶液呈现紫色的反应。 Cu 或Ag ? 催化剂 催化剂 ? ? 三、 有机化学计算 (1) 有机物化学式的确定 1、 确定式量的方法 ? 根据标准状况下气体的密度ρ，求算该气体的式量:M,22.4ρ(标准状况) ? 根据气体A 对气体B 的相对密度D，求算气体A 的式量:M A ,DM B ? 求混合物的平均式量:M,m混总,n 混总 ? 根据化学反应方程式计算烃的式量。 ? 应用原子个数较少的元素的质量分数，在假设它们的个数为1、2、3 时，求 出式量。 2、 求相对分子质量的常见公式 ? 有机物的摩尔质量, , 分子中某元素原子个数×相对原子质量 该元素的质量分数 ? 气态有机物的相对分子质量,标准状况下该气体密度×22.4 ? 有机物混合气体的平均相对分子质量, W 总 n 总 ,M 1 ?x 1 % ， M 2 ?x 2 % ，?? ? 通过相对密度求算:M未知,D?M已知，即ρ A ,ρ B ,M A ,M B 。 3、 确定化学式的方法 ? 根据式量和最简式确定分子式;已知C、H 元素的质量比(或C、H 元素的质量分数， 或燃烧产物的量)，均可求出该烃的最简式。 ? 根据最简式和其相对分子质量，按(最简式的相对分子质量)×n,相对分子质量， 确定分子式; ? 根据式量，计算一个分子中各元素的原子个数，确定分子式; ? 当能够确定有机物的类别时。可以根据有机物的通式，求算n 值，确定分子式; ? 根据混合物的平均式量，推算混合物中有机物的分子式; ? 先求出相对分子质量，再根据各元素的质量分数和相对分子质量直接求得分子式; ? 根据各类烃的通式和相对分子质量(或分子中所含电子的总数)，确定分子式; ? 商余法: 烃的相对分子质量 12 ? 商为C 原子数，余数为H 原子数。(一个C 原子的质量等 于12 个H 原子的质量)。如:某烃的相对分子质量为 128，则该烃的分子式为C 9 H 20 或C 10 H 8 ; ? 平均值法:根据各组分的某种平均值来推断烃分子式，适用于混合烃的有关计算，特 别适用于缺少数据而不能直接求解的计算。平均值法有:平均摩尔质量法、平均碳原 子法、平均氢原子法和平均分子式法等。 4、 确定有机物化学式的一般途径 5、 有关烃的混合物计算的几条规律 ? 若平均式量小于26，则一定有CH 4 ? 平均分子组成中，l 1):卤代烃(CCl 4 、氯仿、溴苯等)、CS 2 等; 2、 下层变无色的(ρ<1):烃、直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、 液态环烷烃、液 态饱和烃。如:己烷等 (三)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质 1、 有机物 ? 不饱和烃;如:烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等; ? 不饱和烃的衍生物;如:烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等; ? 苯的同系物; ? 不饱和烃的衍生物;如:烯醇、烯醛、烯酸、卤代烃、油酸、油酸盐、油酸 酯等; ? 醇类物质，发生氧化反应;如:乙醇等; ? 含醛基的有机物，发生氧化反应;如:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯、草酸 (乙二酸)、葡萄 糖、麦芽糖等; ? 石油产品;如:裂解气、裂化气、裂化汽油等; ? 煤产品;如:煤焦油; ? 天然橡胶;如:聚异戊二烯, CH 2 ,CH,C,CH 2 , ) CH 3 2、 无机物 ? 氢卤酸及卤化物(氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物) ? ，2 价的Fe(亚渭扒庋趸翘 ? ,2 价硫的化合物(H 2 S、氢硫酸、硫化物); ? ，4 价硫的化合物(SO 2 、H 2 SO 3 及亚硫酸盐); ? 双氧水H 2 O ,1 2 (四)其他 ? 1、能与氢气加成的:苯环结构、C,C、C?C、C,O( 和 中的C,O 双键不发生加成) ? 能与NaOH 反应的:—COOH、 、 ? 能与NaHCO 3 反应的:—COOH ? 能与Na 反应的:—COOH、 、,OH ? 能发生加聚反应的物质:烯烃、二烯烃、乙炔、苯乙烯、烯烃和二烯烃的衍 生物。 ? 能发生银镜反应的物质:凡是分子中有醛基(,CHO)的物质均能发生银镜 反应，也可同 Cu(OH) 2 反应。所有的醛(R,CHO)、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯、甲酰铵(HCNH 2 O)、葡萄 溏、果糖、麦芽糖。 计算时的关系式一般为:—CHO,2Ag 注:当银氨溶液足量时，甲醛的氧化特殊:HCHO,4Ag? ， H 2 CO 3 。反应式为: HCHO ， 4[Ag(NH 3 ) 2 ]OH , (NH 4 ) 2 CO 3 ， 4Ag? ， 6NH 3 ， 2H 2 O 注:能和新制Cu(OH) 2 反应的，除以上物质外，还有酸性较强的酸(如甲酸、乙酸、丙酸、 盐酸、硫酸、氢氟酸等)，发生中和反应。 OH OH O O C O OH C O O C 六、 有机物的物理性质 1、 状态: ? 固态:饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生 素、醋酸(16.6? 以下); ? 气态:C 4 以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷; ? 液态:油状:乙酸乙酯、油酸; 粘稠状:石油、乙二醇、丙三醇。 2、 气味: 无味:甲烷、乙炔(常因混有PH 3 、H 2 S 和AsH 3 而带有臭味); 稍有气味:乙烯; 特殊气味:甲醛、乙醛、甲酸和乙酸; 香味:乙醇、低级酯; 3、 颜色: 白色:葡萄糖、多糖 黑色或深棕色:石油 4、 密度: 比水轻:苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油; 比水重:溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl 4 。 5、 挥发性: 乙醇、乙醛、乙酸。 6、 水溶性: 不溶:高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl 4 ; 易溶:甲醛、乙酸、乙二醇; 与水混溶:乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。 七、 最简式相同的有机物 最简式相同的有机物，不论以何种比例混合，只要混和物总质量一定，完全燃烧 生成的CO 2 、 H 2 O 及耗O 2 的量是不变的。恒等于单一成分该质量时产生的CO 2 、H 2 O 和耗O 2 量。 1、 CH:C 2 H 2 、C 6 H 6 (苯、棱晶烷、盆烯)、C 8 H 8 (立方烷、苯乙烯); 2、 CH 2 :烯烃和环烷烃; 3、 CH 2 O:甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖; 4、 C n H 2n O:饱和一元醛(或饱和一元酮)与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或酯;如: 乙醛 (C 2 H 4 O)与丁酸及异构体(C 4 H 8 O 2 ) 5、 炔烃(或二烯烃)与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物。如:丙炔(C 3 H 4 )与丙苯(C 9 H 12 ) 八、 有机实验的八项注意 1、 注意加热方式 有机实验往往需要加热，而不同的实验其加热方式可能不一样。 ? 直接加热。教材中用酒精喷灯加热的有机实验是:“甲烷的制备实验”、“石蜡的催化裂化 实验”。 ? 酒精灯加热。酒精灯的火焰温度一般在400,500?，所以需要温度不太高的实验都可用 酒精灯加热。教材中用酒精灯加热的有机实验是: A “乙烯的制备实验”(隔着石棉网加热) B “乙酸乙酯的制取实验” C “石油的分馏,蒸馏实验”(隔着石棉网加热) D “石蜡的催化裂化实验” ? 酒精喷灯加热。酒精喷灯的火焰温度比酒精灯的火焰温度要高得多，所以需要较高温度 的有机实验可采用酒精喷灯加热。教材中用酒精喷灯加热的有机实验是:“煤的干馏实验” “木材的干馏”。 ? 水浴加热。水浴加热的温度不超过100?。教材中用水浴加热的有机实验有: A “银镜实验(包括醛类、糖类等的所有的银镜实验)”(热水浴) B “糖类(包括二糖、淀粉和纤维素等)水解实验”(热水浴) C “酚醛树酯的制取实验”(沸水浴) D “硝基苯的制取实验”(水浴温度为50?,60?) E “(乙酸乙)酯的水解实验”(水浴温度为70?,80?) F “苯磺酸的制取实验”(水浴温度为70?,80?) ? 教材中用温度计测温的有机实验有: A “硝基苯的制取实验”(温度计水银球都是插在反应液外的水浴液中，测定并控制 水浴的温度) B “苯磺酸的制取实验”(温度计水银球都是插在反应液外的水浴液中，测定并控制 水浴的温度) C “乙酸乙酯的制取实验”(温度计水银球都是插在反应液外的水浴液中，测定并控 制水浴的温度) D “乙酸乙酯的水解实验”(温度计水银球插在反应液外的水浴液中，测定并控制水 浴的温度) E “乙烯的实验室制取实验”(温度计水银球插入反应液中，测定并控制反应液的温度) F “石油的分馏,蒸馏实验”(温度计水银球应插在具支烧瓶支管口处，测定馏出物 的温度，制各种馏分的沸点范围) G “溶解度的测定”(温度计水银球插入溶液之中，测定饱和溶液的温度) 2、 注意催化剂的使用 ? 硫酸做催化剂的实验有:“乙烯的制取实验”、“硝基苯的制取实验”、“乙酸乙酯的制取实 验”、“纤维素硝酸酯的制取实验”、“糖类(包括二糖、淀粉和纤维素)水解实验”和“乙 酸乙酯的水解实验”。