头孢菌素

头孢菌素 ????? ?6、头孢菌素 头孢菌素C(Cephalosporin C)是由与青霉菌近缘的头孢菌属的真菌所产生的抗菌素之一，由D-α-氨基己二酸与7,氨基头孢霉烷酸缩合而成。 COONa O+OCOCHCH23NHN3 OOCCH(CH)CONH23S 头孢菌素C的制菌效力低，但有毒性小，与青霉素很少或无交叉过敏反应，对稀酸和青霉素酶都较稳定等优点。更重要的是可分解为7,氨基头孢霉烷酸。 COONa NOClO+CHOCOCH23NNH3HCOOHOOCCH(CH)CONH23S COONa O+OCOCHCHN23N2 OOCCH(CH)CONH23S COONa +OHOCHOCOCH323N NOOCOS亚氨基内酯 COONa OOCOCHCH23N HN2S 7-ACA 头孢菌素C制菌效力低的原因，认为是由于亲水性的D-α-氨基己二酰胺所致。为了提高其制菌效力并保持原有的优点，从两个方面进行结构改造，一是改造C-7氨基上的取代基，二是改变C,3上的乙酰氧甲基，从实践中得到多种头孢菌素。 7-ADCA是7,氨基脱乙酰氧基头孢烷酸:由于头孢菌素C的产率比青霉素低，所以它是由青霉素G为原料的: COONa OCHCH3CNOxidationCCHCHPhCHCONH2CHS3氧化 COONa OCHCH3CNEsterificationCCHCHPhCHCONH2CHS3 O酯化 COOR OCHCH3CNRearrangementCCHCHCONHPhCH2CHS3 O重排 COOH OCCH3CCNDegradation CHCHCHCONHPhCH22S O降解 COOH OCCH3CCN CHCHCHHN22S O 这类抗生素具有与青霉素相似的β,内酰胺环，因而有相似的作用和作用原 理，它们具有耐酶、稳定和广谱等优点，过敏反应发生率低，与青霉素有一定程 度的交叉过敏反应。临床上主要用于耐药金黄色葡萄球菌和一些革兰氏阴性杆菌 所引起的各种感染。 典型药物 1、头孢氨苄: COONa OCH3NHN2 CHCONHS 2、头孢唑啉: NNCOONa OCHSCH32SNNNCONHNCH2SN H 对革兰氏阴性杆菌优于其它头孢菌素，耐酸耐酶，血浓度较高，作用时间长。 合成方法: CH(OCH)NaN2533COOCHNCHCHOCHHCl.NHCHCOOCH225252225CHCOOH3 NNNNCHCOOCHNCHCOOCH225N225HNNCHOCCH25H NN CHCOOHN2N(A)CH NHNH.HOCS2222CONHNHCHCOOCHCH32325 ONN CHCNHNHCSH3(B)-HOHSCH23SS ONNNNDCCCHCN(A)(B)+2NSCHC3SH COONa OCCHOCOCH23NCCN7-ACAN CHCHCHCONHCHN22SNCH COONaNN OCCHCHSS32NCCNN CHCHCONHCHCHN22SNCH 这里的硫代活性酯法很巧妙，氨解下来的硫酚作为亲核基团取代乙酰氧基，同时 豆丁致力于构建全球领先的文档发布与销售平台，面在7,ACA的两处位置发生反应。 向世界范围提供便捷、安全、专业、有效的文档营销服务。包括中国、日本、韩国、北美、欧洲等在内的豆丁全球分站，将面向全球各地的文档拥有者和代理商提供服务，帮助他们把文档发行到世界的每一个角落。豆丁正在全球各地建立便捷、安全、高效的支付与兑换渠道，为每一位用户提供优质的文档交易和账务服务。