糖和苷

一、写出下列糖的 Fisher 式和 Haworth 式 1.α-D-葡萄糖 2.β-D-葡萄糖 3.α-L-鼠李糖 4.β-L-鼠李糖 5.葡萄糖醛酸 6.芸香糖 7. β-D-果呋喃糖 8. D-甘露糖 9. D-半乳糖 10.蔗糖(D-葡萄糖 1α→2β-D-果糖) 11.芸香糖(L-鼠李糖 1α→6-D-葡萄糖) 12.麦芽糖(D-葡萄糖 1α→4-D-葡萄糖) 二、问答题 1． O CH2OH OH OH HO S C N CH2 CH CH2 O SO3K O OH OH HOH2C N N N N NH2 HO O OHOH O OH OH HO OH H CH2OH O CH2OH OH OH HO O OH A B C D 酸催化水解的难→易程度： > > > 理由： 2. 简述糖类的分类。 3. 苷键具有什么性质，常用哪些裂解？ 4．苷类的酸催化水解与哪些因素有关？水解难易有什么规律？ 三、选择题 H2C CH CH2 N N N N NH2 OH OHO O H O OH Oglu CH2OH H3CO C CH3 O O glu C N S O SOK3 glu A. B C. D. E. Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software http://www.foxitsoftware.com For evaluation only. 1. 属于碳苷的是( ) 2. 下列对吡喃糖苷最容易被酸水解的是( ) A、七碳糖苷 B、五碳糖苷 C、六碳糖苷 D、甲基五碳糖苷 3. 天然产物中, 不同的糖和苷元所形成的苷中, 最难水解的苷是( ) A、糖醛酸苷 B、氨基糖苷 C、羟基糖苷 D、2, 6—二去氧糖苷 4. 用 0.02—0.05mol/L 盐酸水解时, 下列苷中最易水解的是( ) A、2—去氧糖苷 B、6—去氧糖苷 C、葡萄糖苷 D、葡萄糖醛酸苷 5. 羟基化合物与苯甲醛或丙酮等形成的缩合物在下列条件下稳定( ) A、碱性 B、酸性 C、中性 D、酸碱性中均稳定 6. Smith 裂解法所使用的试剂是( ) A、NaIO4 B、NaBH4 C、均是 D、均不是 7. 最难被酸水解的是（ ） A. 氧苷 B. 氮苷 C. 硫苷 D. 碳苷 E. 氰苷 8. 提取苷类成分时，为抑制或破坏酶常加入一定量的（ ） A. 硫酸 B. 酒石酸 C. 碳酸钙 D. 氢氧化钠 E. 碳酸钠 9. 提取药材中的原生苷，除了采用沸水提取外，还可选用（ ） A. 热乙醇 B. 氯仿 C. 乙醚 D. 冷水 E. 酸水 10．在天然界存在的苷多数为（ ） A．去氧糖苷 B．碳苷 C．β-D-或α-L-苷 D．α-D-或β-L-苷 E．硫苷 11．下列有关苷键酸水解的论述，错误的是（ ） A. 呋喃糖苷比吡喃糖苷易水解 B. 醛糖苷比酮糖苷易水解 C. 去氧糖苷比羟基糖苷易水解 D. 氮苷比硫苷易水解 E. 酚苷比甾苷易水解 Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software http://www.foxitsoftware.com For evaluation only. 12．Molisch 反应的试剂组成是（ ） A．苯酚-硫酸 B．α-萘酚-浓硫酸 C．萘-硫酸 D． β-萘酚-硫酸 E. 酚-硫酸 13．下列哪个不属于多糖（ ） A. 树胶 B. 粘液质 C. 蛋白质 D. 纤维素 E. 果胶 14．苦杏仁苷属于下列何种苷类( ) O OH OH HO CH2OH O OH OH HO O O C NC H A．醇苷 B．硫苷 C．氮苷 D．碳苷 E. 氰苷 15．天然产物中，不同的糖和苷元所形成的苷中 ，最难水解的苷是（ ） Ａ．糖醛酸苷 Ｂ．氨基糖苷 Ｃ．羟基糖苷 Ｄ．2，6—二去氧糖苷 E. 6—去氧糖苷 16．酶的专属性很高，可使β-葡萄糖苷水解的酶是（ ） A．麦芽糖酶 B．转化糖酶 C．纤维素酶 D．芥子苷酶 E.以上均可以 17. 能被碱催化水解的苷键是： A. 酚苷键 B. 糖醛酸苷键 C. 醇苷键 D. 4-羟基香豆素葡萄糖苷键 18.对水或其它溶剂溶解度都小，且苷键难于被酸所裂解的苷是： A. O-苷 B. N-苷 C. C-式 D. S-苷 19. 中草药用乙醇加热回流提取，醇提取液浓缩后，加水适量，有胶状物析出, 此析出物可能是： A. 糖类 B. 鞣质 C. 树脂 D. 蛋白质 20. 从单糖苷经 Smith 降解后得到的特征性多元醇可以获知糖的类型，现得乙二 醇，则该糖为： A. 木糖 B. 葡萄糖 C. 半乳糖 D. 鼠李糖 21. 欲从一中药材中提取一种双糖苷，一般可采用： A. 冷水浸渍 B. 70%乙醇回流 C. 苯回流 D. 渗漉法水提 Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software http://www.foxitsoftware.com For evaluation only. 22．麦芽糖酶能水解（ ） A.半乳糖苷 B.甘露糖苷 C.鼠李糖苷 D.α-葡萄糖苷 E.β-葡萄糖苷 （二）多项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出二至五个正确的答案，并 将正确答案的序号分别填在题干的括号内，多选、少选、错选均不得分） 1．属于氧苷的是（ ） A．红景天苷 B．天麻苷 C．芦荟苷 D．苦杏仁苷 E．萝卜苷 2．从中药中提取原生苷的方法是（ ） A．沸水提取 B．70%乙醇提取 C．取新鲜植物 40℃发酵 12 小时 D．甲醇提取 E．在中药中加入碳酸钙 3．酶水解具有（ ） A．专属性 B．选择性 C．氧化性 D．保持苷元结构不变 E．条件温和 4．水解后能够得到真正苷元的水解方法是（ ） A．酶水解 B．碱水解 C．酸水解 D．氧化开裂法 E．剧烈酸水解 5．可被碱水解的苷有（ ） A.醇苷 B.酚苷 C.酯苷 D.有羰基共轭的烯醇苷 E.成苷的羟基的β位有负 性取代基者 6．采用 Smith 降解 C-苷时，其降解产物是丙三醇的有（ ）。 A.葡萄糖 B.鼠李糖 C.甘露糖 D.半乳糖 E.阿拉伯糖 7．提取苷类化合物时，抑制或破坏酶活性的方法有（ ） A.用乙醇提取 B.用沸水提取 C.用冷水提取 D.用甲苯提取 E.在中药中甲一定量的碳酸钙，用水提 四、填空题 1. 苷类的酶水解具有 性, 是缓和的水解反应。 2. 凡水解后能生成 和 化合物的物质, 都称为苷类。如芦丁加酸水解生 成 、 和 。 3．Molisch 反应的试剂是_________________用于鉴别_______________，反应现 象 Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software http://www.foxitsoftware.com For evaluation only. ___________________。 4．将苷加入与水不相混溶的有机溶剂中，使水解后的苷元立即进入_________ 中，从而获得原始苷元，该法称为________。 5．苷类又称 ，是糖与糖衍生物与另一非糖物质通过糖的 连 接而成的化合物。 6. 从 植 物 中 提 取 苷 类 成 分 时 ， 首 先 应 注 意 的 问 题 是 _________________________。 7. 葡聚糖凝胶层析法属于排阻层析，尤适于_____类成分的分离，先被洗脱下来 的为___________化合物。 8. 苷类根据是生物体内原存的，还是次生的分为_____和_____；根据连接单糖 基的个数分为______、_____等；根据苷键原子的不同分为______、______、______ 和______，其中__________为最常见。 9. 在研究工作中，有的要利用酶的活性，有的则要抑制酶的活性，通常抑制酶 的活性的方法有_________________、________________、______________和 ______________等。 10. 苦杏仁酶只能水解_______葡萄糖苷，纤维素酶只能水解________葡萄糖苷； 麦芽糖酶只能水解__________葡萄糖苷。 11. 按苷键原子的不同，酸水解的易难顺序为：______ >______ >______ >______ 。 12. 总苷提取物可依次用极性由_______到______的溶剂提取分离。 13. Smith 降解水解法可用于研究难以水解的苷类和多糖，通过此法进行苷键裂 解，①可获得______②从得到的_____可以获知糖的类型。 14．苷键酸水解的难易顺序是① 、② 、③ ① A.O-苷 B. C-苷 C. S-苷 D .N-苷 ② A.α-氨基糖苷 B.α-羟基糖苷 C.α-去氧糖苷 ③ A CH3-CH2-CH N-O-SO3 S-Glu B O O Glu-O Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software http://www.foxitsoftware.com For evaluation only. C OHO OH Glu O OH D N N N N NH2 核糖 15．难水解的苷类化合物常用 法水解，可得到完整的苷元。 16．多糖分离纯化的方法有 、 、 、 等。 五、简述下列各题 1、解释下列名词含义: 苷、苷元、苷键、原生苷、次生苷、低聚精、多聚糖 2. C1 和 1C 构象式 3. Smith 降解 4. Molish 反应 5. β 构型、α 构型 6. HIO4 氧化反应 7. 乙酰解 8. 什么是苷类化合物?该类化合物有哪些共性? 9．什么是苷类化合物、苷元、苷键？按照苷键原子的不同苷类可分为哪几类？ 10．什么是多糖？其包括哪些类型？ 11．写出葡萄糖的 Haworth 式结构及其优势构象式。 六、判断正误 1. 一般存在苷的植物中，也同时存在水解苷的酶。 ( ) 2. 氰苷是氧苷的一种。 ( ) 3. 苷、配糖体、苷元代植物中常见的三类不同成分。 ( ) 4. C-苷无论水溶性或其它溶剂中的溶解度都特别小。 ( ) 5. Molish 反应是糖和苷的共同反应。 ( ) 6. 淀粉、纤维素均是由葡萄糖通过 1α→4 结合的直链葡萄糖。 ( ) 七、提取分离题 1. 根据苷类溶解性规律,设计利用溶剂极性梯度法分离苷元、单糖苷、多糖苷、 单糖的工艺流程。 2. 有一叶类生药，经预试含有糖苷、生物碱等成分。已知生物碱为弱碱性生物 碱，叔胺生物碱；不含酚性生物碱。在下面工艺流程中，你认为上述成分应在哪 部分出现，并有哪些杂质出现相应的部分。 Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software http://www.foxitsoftware.com For evaluation only. 药材( )叶 乙醇提取 乙醇提取液 浓缩至糖浆后加稀酸水溶解　 沉淀 水液 加氨水调PH至9，用乙醚提取 乙醚液 水液 调PH至7，乙酸乙酯提取 乙酸乙酯液 水液 乙醚提取 乙醚液 碱水液 正丁醇提取 正丁醇液 水液 (A) (B) (C) (D) (E) (F) Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software http://www.foxitsoftware.com For evaluation only.