有机化学试卷

有机化学 .命名下列各物种或写出结构式。（本大题共 149 小题） 1、 2、写出乙烯基的构造式。 3、写出烯丙基的构造式。 4、写出丙烯基的构造式。 5、写出异丙烯基的构造式。 6、写出烯丙基自由基的构造式。 7、写出 的衍生名称。 8、写出(CH)C＝C(CH)的衍生名称。 3232 9、写出CHCHCH＝CHCHCH的衍生名称。 3223 10、写出3-庚烯的构造式。 11、写出三乙基乙烯的构造式。 12、写出 的系统名称。 13、写出(CH)CCH(CH)CH＝CHCH(CH)的系统名称。 3333214、写出(CH)CHC(CH)CHCH＝CH的系统名称。 32322215、写出 的系统名称。 16、写出对称二叔丁基乙烯的构造式。 17、写出对称二异丁基乙烯的构造式。 18、写出3-甲基-2-戊烯的构造式。 19、写出2, 4, 4-三甲基-2-戊烯的构造式。 20、写出3-乙基-2-戊烯的构造式。 21、写出 的衍生名称。 22、写出CHCH(CH)CH＝CHCH(CH)CH的衍生名称。 333323、写出(CH)CHCH—CH === CHC(CH)的衍生名称。 3223324、写出 的系统名称。 25、写出 的系统名称。 26、写出 的系统名称。 - 1 - 27、写出 的系统名称。 28、写出 的系统名称。 29、写出 的系统名称。 30、写出 的系统名称。 31、写出 的系统名称。 32、写出叔戊基乙烯的构造式。 33、写出5-甲基-3-乙基-3-庚烯的构造式。 34、写出不对称二(1-甲基丙基)乙烯的构造式。 35、写出(E)-4-壬烯的构型式。 36、写出(E)-3-甲基-3-己烯的构型式。 37、写出(E)-4-甲基-3-庚烯的构型式。 38、写出(Z)-3-甲基-2-庚烯的构型式。 39、写出(E)-3, 4-二甲基-2-戊烯的构型式。 40、写出(Z)-2, 3, 4-三甲基-3-己烯的构型式。 41、写出(Z)-4-甲基-3-乙基-2-戊烯的构型式。 42、写出(E)-5-甲基-4-乙基-2-己烯的构型式。 43、写出(E)-3, 6-二甲基-4-乙基-3-庚烯的构型式。 44、写出(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯的构型式。 45、写出 的系统名称。 46、写出CH CHCH＝C(CH)CH—的系统名称。 3232 47、写出2, 3-二甲基-3-戊烯基的构造式。 48、 写出3-环丙基-1-戊烯的构造式。 49、 写出顺二乙炔基乙烯的构型式。 50、写出(CH)C＝CH(CH)CH＝C(CH)的系统名称。 32223251、写出 的系统名称。 52、写出 的系统名称。 53、写出CH==CH—CH==CH—的系统名称。 2 54、写出CH＝＝C＝＝C(CH)的系统名称。 232 55、写出CHCH＝＝C＝＝C(CH)的系统名称。 332 56、写出 的系统名称。 - 2 - 57、写出 的系统名称。 58、写出 的系统名称。 59、写出 的系统名称。 60、写出 的系统名称。 61、写出 的系统名称。 62、写出 的系统名称。 63、写出 的系统名称。 64、写出 的系统名称。 65、写出(3E, 5E)-2, 5-二甲基-3-乙基-3, 5-辛二烯的构型式。 66、写出(3Z, 5Z)-2, 5-二甲基-6-异丙基-3, 5-壬二烯的构型式。 67、写出(2Z, 4E)-3-异丙基-2, 4-庚二烯的构型式。 68、写出(3Z, 7E)-3, 8-二甲基-3, 7-癸二烯的构型式。 69、写出(2E, 5Z)-6-甲基-2, 5-壬二烯的构型式。 70、写出(Z)-3, 7-二甲基-1, 3, 6-辛三烯的构型式。 71、写出 的系统名称。 72、写出 的系统名称。 73、写出 的系统名称。 74、写出 的系统名称。 75、写出 的系统名称。 76、写出1-甲基环己烯的构造式。 77、写出3-甲基-5-环丙基环己烯的构造式。 78、写出 的系统名称。 79、写出 的系统名称。 80、写出 的系统名称。 81、写出 的系统名称。 - 3 - 82、写出 的名称。 83、写出 的系统名称。 84、写出 的系统名称。 85、 写出顺-5, 6-二甲基-1, 3-环己二烯的构型式。 * 86、写出环戊二烯钾的构造式。 *87、写出 的名称。 88、写出5, 7, 7-三甲基二环［2. 2. 1］-2-庚烯的构造式。 89、写出3, 7, 7-三甲基二环［4. 1. 0］-3-庚烯的构造式。 90、写出5-乙基二环［2. 2. 1］-2-庚烯的构造式。 * 91、写出 的名称。 *92、写出 的系统名称。 93、写出7, 7-二甲基二环［2. 2. 1］-2, 5-庚二烯的构造式。 94、写出 的系统名称。 95、写出 的系统名称。 96、写出 的系统名称。 97、写出 的系统名称。 98、写出CH?C—的名称。 99、写出CH CH(CH)CHC?CCH的系统名称。 3333 100、写出(CH)CHCHCHCHC?CCH的系统名称。 322223101、写出(CH)CCHC?CCHCH的系统名称。 33223 102、 写出CH?C—CH—的系统名称。 2 103、写出CH—C?C—的系统名称。 3 104、写出 的系统名称。 - 4 - 105、 写出(CH)CHCHC?CCHC(CH)的系统名称。 322233106、写出(CH)CHCH(CH)CH(CH)C?CCH的系统名称。 32333107、 写出(CH)CHCHC?CC(CH)的系统名称。 32233 108、写出(CH)CC?CCHC(CH)的系统名称。 33233 109、写出 的系统名称。 110、写出 的系统名称。 111、写出 的系统名称。 112、写出 的系统名称。 113、写出 的系统名称。 114、写出2, 5-二甲基-3-庚炔的构造式。 115、写出环丙基乙炔的构造式。 116、写出甲基异丙基乙炔的构造式。 117、写出异丁基仲丁基乙炔的构造式。 118、写出仲丁基叔丁基乙炔的构造式。 119、写出新戊基乙炔的构造式。 120、写出新戊基叔戊基乙炔的构造式。 121、写出乙基乙烯基乙炔的构造式。 122、写出乙基烯丙基乙炔的构造式。 123、写出烯丙基乙烯基乙炔的构造式。 124、写出CH CH＝CHCH(CH)C?CCH的系统名称。 333125、写出 的系统名称。 126、写出(CH)C==CHCH(CH)C?CCH的系统名称。 3233127、写出 的系统名称。 128、写出 的系统名称。 129、写出 的系统名称。 130、写出 的系统名称。 131、写出CHCHC?CAg的系统名称。 32 132、写出 的系统名称。 - 5 - 133、写出CHCH==CH—C?C—C?CH的系统名称。 3 134、写出 的系统名称。 135、写出 的系统名称。 136、写出 的系统名称。 137、写出 的系统名称。 138、写出(Z)-3, 3, 6-三甲基-5-辛烯-1-炔的构型式。 139、写出(E)-4-甲基-3-异丙基-3-己烯-1-炔的构型式。 140、写出(Z)-3-叔丁基-2-己烯-4-炔的构型式。 141、写出(Z)-6-甲基-3-异丙基-2-庚烯-4-炔的构型式。 142、写出(Z)-3, 4, 6-三甲基-5-乙基-4-庚烯-1-炔的构型式。 143、写出(Z)-3, 4-二丙基-1, 3-己二烯-5-炔的构型式。 144、写出(E)-7-甲基-4-壬烯-1, 8-二炔的构型式。 145、写出(E)-3-乙炔基-1, 3-己二烯的构型式。 146、写出CH?C—CH==CH—CH —的系统名称。 2 147、写出 的系统名称。 148、写出(Z)-4-甲基-2-庚烯-5-炔的构型式。 149、写出(2Z, 6E)-2, 6-辛二烯-4-炔的构型式。 .完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。（本大题共 82 小题） 1、 2、 3、(CH)CHCH—CH＝CH 3222 4、 5、 6、 7、 CH CH==CHOCH+HBr——?( ) 33 - 6 - 8、CH—CH===CH—CF+HCl——? ( ) 33 9、CH==CH—COOH( ) 2 10、 ( ) 11、 ( ) 12、( ) 13、CHCH==CH+HBr ( ) 32 14、 ClCHCH==CHCHCHCl( ) 222 15、 ( ) 16、(CH)C==CHCH ( ) 323 17、CHCH==CH 32 18、CHCHCH==CH 322 19、CH==CHCH+O 232 20、 21、 22、 23、( )+Br 2 - 7 - 24、 25、 26、(CH)C＝CHCHCH＝CH 3222 27、(CH)C＝CHCH＝CH 322 28、CHCH＝CHCHCH＝CHCF+Br(1 mol) 3232 29、CHCH＝CHCH＝CH 652 30、 31、 32、 33、 34、 35、 36、CH CH==CH—CH==CH+HBr(1mol) 32 37、 38、 39、 40、 - 8 - 41、 42、 43、 44、 45、 46、 47、 48、 49、 50、 51、 - 9 - 52、 53、CHCH==CH—CH==CHCH+CH==CHCHO 332 54、CHCH==CH—CH==CHCH+HC?CCOCH 333 55、 56、 57、 58、 59、 60、 61、 62、 63、 64、 65、 66、 67、 68、 - 10 - 69、 70、 71、CHCH==CHCHCHC?CH+HO ( ) 3222 72、CHCH==CHCHCHC?CH 322 73、CHC?CCHC?CCH+2H 3232 74、 75、 76、 77、 78、 79、 80、 81、 82、 .理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。（本大题共 80 小题） 1、将下列烯烃按照稳定性大小排列成序： 2、将反-3-己烯(A)、1-己稀(B)、2-甲基-2-戊烯(C)和2, 3-二甲基-2-丁烯(D)按相对稳定性的大小排列成序。 3、比较下列试剂与烯烃加成的活性大小： (A) HBr (B) HI (C) HCl - 11 - 4、比较下列化合物与硫酸加成的活性大小： (A) CH＝＝CH (B) CHCH＝＝CH (C) (CH)C＝＝CH 32223225、比较下列化合物加Br的活性大小： 2 (A) CH＝CH (B) CHCH＝CH (C) (CH)C＝CH 22323226、比较下列化合物与卤素加成的活性大小： (A) CHCH＝＝CH (B) CHCHCH＝＝CH (C) (CH)C＝＝C(CH) 323223232 7、将下列化合物按熔点高低排列成序： 8、将下列化合物按熔点的高低排列成序： 9、比较下列烯烃燃烧热的大小： 10、比较下列烯烃氢化热的大小： (A) CHCH＝CH (B) CH＝CH (C) CHCH＝CHCH 32223311、比较下列烯烃氢化热的大小： 12、比较下列烯烃氢化热的大小： 13、比较下列烯烃氢化热的大小： 14、下列烯烃按氢化热大小排列成序： (A) CH(CH)CH== CH (B) CHCHCH == CHCHCH 32323223(C) (CH)C == CHCHCH (D) (CH)C == C(CH) 3223323215、将下列碳正离子按稳定性大小排列： 16、将下列化合物按与HBr加成活性大小排序： (A) FCH == CH (B) BrCH == CH (C) ClCH == CH 22217、将下列化合物按与Br加成的活性大小排序： 2 (A) CH＝CHCHCl (B) CH＝CHCHBr (C) CH＝CHCHI 22222218、将下列化合物按与HOCl加成的活性大小排列成序： (A) BrCH＝CH (B) ClCH＝CH (C) ClCH＝CHCl 22 19、排列下列烯烃与HCl加成的活性次序： (A) (CH)C == CH (B) CH== CH 3222 2 (C) CHCH == CH (D) CFCH == CH 3232 - 12 - 20、比较下列化合物与Br加成反应的活性大小： 2 (A) CHCH == CH (B)CH== CH (C) CFCH == CH (D) (CH)C == CH 322 232322 21、将乙烯(A)、异丁烯(B)和3, 3, 3-三氟丙烯(C)按亲电加成反应活性排列成序。 22、比较下列化合物与HOCl加成的活性大小： (A) CHCH == CH (B) CH== CH (C) CH== CHCl 322 22 23、将下列化合物按与HOCl加成反应的活性大小排列： (C) ClCHCH== CH (D) CH== CHCF 232 3 24、将下列化合物按与HOCl加成反应活性大小排列成序： (A) CHCH==CH (D) (CH)C==CH 32322 25、将下列化合物按亲电加成的活性大小排列： (A) CH == CHCHCl (B) (CH)C == CHCHCl (C) CHCH == CHCHCl 223223226、将下列化合物按亲电加成反应的活性大小排列成序： (A) CH＝CHCHCl (B) CH＝CHCCl (C) CH＝CHCHCl 22232227、将下列化合物按与HOCl加成活性大小排列成序： (A) CHCH＝CHCH (B) CHCH＝CH (C) ONCHCH＝CH 333222228、将下列化合物按亲电加成反应的活性排列成序： (A) CH==CHCN (B) (CH)C==CHCH (C) CHCH==CH (D) CH==CH 2323322229、比较下列化合物与HBr加成反应的活性大小： (A) ClCHCH==CH (B) CH==CHCN 222 (C) (CH)C==C(CH) (D) (CH)C==CH 3232322 30、将下列化合物按亲电加成反应的快慢排列成序： (A) (CH)C == C(CH) (B) CHCH == CH 323232 (C) BrCH == CH (D) ONCH == CH 222 31、将下列化合物按亲电加成反应的活性大小排列成序： (A) CHCH==CH (C) HOCHCH==CH 32 22 32、将下列化合物按亲电加成的活性大小排列成序： (A) CH== CHCHNH (B) CH== CHCHOH (C) CH== CHCHF 2 222 22 233、将下列化合物按亲电加成的活性大小排列成序： (A) CH==CHCHCHCOOH (B) CHCH==CHCOOH 2223 (C) CH==CHCOOH (D) HOOCCH==CHCOOH 2 34、比较下列化合物在Br/CCl溶液中反应活性的大小： 24 35、将下列化合物按亲电加成反应的活性大小排列成序： 36、将下列各类氢原子按光卤代反应活性大小排列成序。 - 13 - 37、比较下面化合物在不同部位上形成碳正离子的稳定性： 38、比较下列化合物与Br/CCl反应的活性大小： 24 39、将下列碳正离子按稳定性大小排列成序： +++(A) CH (B) CF (C) CFCH 3332 40、将1, 3-戊二烯(A)、1, 4-戊二烯(B)、1, 3-丁二烯(C)和1, 2-丁二烯(D)按氢化热大小排列成序。 41、将下列自由基按稳定性大小排列成序： 42、将下列碳正离子按稳定性大小排序： 43、将下列碳正离子按稳定性的大小排列成序： 44、将下列碳正离子按稳定性大小排列： 45、将下列化合物按氢化热大小排序： (A) CHCH== CHCH== CH (B) CHCH== C== CHCH (C) CH== CHCHCH== CH 323322246、比较下列化合物加HBr反应的活性大小： (A) CH== CH—CH== CH (B) CH—CH== CH—CH== CH (C) (CH)C== CH—CH== CH 2232322 47、排列与下列化合物进行双烯加成的活性次序： 48、比较下列化合物与1, 3-丁二烯进行Diels-Alder反应的活性大小： - 14 - 49、比较下列化合物与1, 3-丁二烯进行Diels-Alder反应的活性大小： (A) CH==CHCN (B) CH==CH 222 50、比较下列化合物与1, 3-丁二烯进行Diels-Alder反应的活性大小： 51、比较下列化合物与1, 3-丁二烯发生Diels-Alder反应的活性大小： 52、将下列碳正离子按稳定性大小排列成序： 53、将下列碳正离子按稳定性大小排序： 54、比较下列碳正离子稳定性的大小： 55、将下列碳正离子按稳定性大小排列成序： 56、将下列碳正离子按稳定性大小排列： 57、比较下列碳正离子的稳定性大小： ++++(A) (CHCH)CH (B) CHCHCH (C) CH== CHCH (D) (CH== CH)CH 322322222258、将1-己烯(A)、2-甲基-2-戊烯(B)、2, 3-二甲基-2-丁烯(C)和2-己烯(D)按亲电加成反应的活 性大小排列。 59、排列下列碳正离子稳定性的次序： 60、下列化合物的构象与 进行双烯加成，按其活性大小排列成序： 61、将下列碳正离子按稳定性的大小排列成序： (C) 62、 的双烯加成产物有(A)，(B)两种，比较它们的主次： - 15 - 63、将下列自由基按稳定性大小排列成序： 64、下面化合物光卤化时，按各氢原子被取代难易程度排列成序： 65、比较下列碳正离子稳定性的大小： 66、将下列碳正离子按稳定性大小排列成序： 67、分别比较(A)，(B)；(C)，(D)氢化热的大小： 68、比较下列碳正离子稳定性的大小： ＋(A) (CH)C 33 69、排列下列碳正离子稳定性的次序： 70、将下列碳正离子按稳定性大小排列成序： 71、比较下列碳正离子稳定性的大小： 72、比较下列碳正离子稳定性的大小： 73、比较下列炔烃与水加成的反应活性大小： - 16 - (A) CH?CH (B) CHC?CH (C) (CH)CHC?CH 332 74、将下列化合物按偶极矩大小排列成序： (A) CHCHC?CH (B) CHCHCH＝CH (C) CHCHCHCH 323223223* 75、按C—H键在IR谱中伸缩振动吸收波数的大小排列成序： (A) ?C—H (B) == CH—H (C) —CH—H 2 76、比较下列化合物与HBr加成反应的活性大小： (A) HC?CCHCH (B) CH== CHCHCH (C) CH== CHCH== CH 2322322* 77、比较下列基团中质子化学位移(δ值)的大小： (A) —CH (B) == CH (C) ?CH 32 78、将下列化合物按酸性大小排列成序： (A) CH== CH (B) HO (C) CH?CH 222 79、将下列烃按酸性大小排列成序： (A) CHCH—H (B) CH== CH—H (C) CH?C—H 322 80、将下列碳负离子按碱性大小排列成序： ---(A) CH (B) CH?C (C) CH== CH 2 3 .基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。（本大题共 23 小题） 1、在顺反命名法和Z-E标记法中，是否顺是Z，反是E?举例说明。 2、按次序规则排列下列各组基团的次序： 1. —CH，—Br, —NH, —OH 32 2. —NO, —CH, —C?CH，—CHO 265 3、如何理解构造、构型和构象的不同概念?举例说明。 4、下列烯烃中哪个有顺反异构?写出其顺反异构体，并以Z-E标记法命名。 1.CH(CH)C＝C(CH) 2.HC=CClCH 25325223 3.(CH)CH(CH)C＝C(CH)CHCHCH 4.CHCH＝CHCHI 3232522332 5、在烯烃与卤化氢的亲电加成反应中，哪一种卤化氢反应最快? 1.HCl 2.HBr 3.HI 6、下列化合物中α-H最活泼的是哪一个?为什么? 1.CH==CH—CH(CH) 2.CH—CH==CH 3.CH==CH—CH—CH 23232223 7、何谓亲电试剂?举例说明之。 8、下列化合物中哪个具有最高氢化热? * 9、试根据键能数据计算丙烯以下列两种方式与溴反应的Δ H，并说明哪个反应容易进行?指出 两个反应的机理名称。 - 17 - 10、在实验中实现(CH)CCH＝CH到的转变，用哪一组试剂最恰当? 332 1. 热的NaOH水溶液 2. Hg(OCOCH)水溶液，然后用NaBH 324 3. BH,再HO在NaOH水溶液中 2622 4. 稀、冷KMnO碱性水溶液 4 11、2-甲基-2-丁烯在过氧化物存在下与HBr反应主要产物是什么?写出反应机理名称。为什么HCl 和HI不能发生类似的反应? 12、下列反应的活性中间体是哪一种? 13、举例说明下列共轭体系： 1. π-π共轭体系 2. p-π共轭体系 3. σ-π共轭体系 4. σ-p共轭体系 14、下面两个化合物中哪个较稳定?为什么? 15、由下列哪一组试剂经Diels-Alder反应生成产物 ? 16、1 mol Br与1, 3, 5-己三烯加成时： 1.预测可能生成几种产物; 2.若反应受热力学控制主要产物是什么? - 18 - 17、下列化合物中，哪个与甲基乙烯基酮(CH＝＝CH—COCH)发生Diels-Alder反应速率最慢? 23 1. 2. 3. 4. 18、下列化合物中能稳定存在的有哪几个? 3. 19、下列化合物各由哪二种物质经过Diels-Alder反应(双烯合成)合成得到? 3. 20、把CH CHC?CCH还原成应该用下列哪种还原剂? 323 1. H, Ni 2. H, Lindlar催化剂 3. Na, NH 223 21、为什么炔氢比较活泼具有酸性? 22、碳碳叁键比碳碳双键不饱和程度更大，为什么叁键的亲电加成活性比双键低?(提示：比较活 性中间体的稳定性。) 23、烯烃与亲电试剂如Br，Cl和HCl等加成反应比炔烃活泼，然而当炔烃与这些试剂加成时，22 反应易停留在“烯烃”阶段，若要进一步加成需要在更强烈的条件下才能进行，这是否相矛盾?为 什么? .用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。（本大题共 36 小题，总计 1 分 ） 1 * 1、用H NMR谱的方法鉴别以下化合物： (A) (CH)C＝＝C(CH) (B) (CHCH)C＝＝CH 22323232 * 2、用IR谱的方法鉴别以下化合物: * 3、用IR谱的方法鉴别以下化合物： * 4、用IR谱的方法鉴别以下化合物： (A) CHCHCHCH (B) CHCHCH＝CH 3223322 5、用简便的化学方法鉴别以下物质： (A) 丙烷 (B)丙烯 (C)氮气 6、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A) 异丁烯 (B) 甲基环己烷 (C) 1, 2-二甲基环丙烷 7、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A) 丙烷 (B) 丙烯 (C) 环丙烷 8、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A) 1, 3-环己二烯 (B) 1, 4-环己二烯 (C) 1, 5-己二烯 - 19 - 9、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A) 己烷 (B) 1-己烯 (C) 2, 4-己二烯 * 10、用IR谱的方法鉴别以下化合物： 11、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A) 环丙烷 (B) 环丁烷 (C) 环戊烷 (D) 环戊烯 12、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A) 环己烷 (B) 环己烯 (C) 1, 3-环己二烯 13、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A) 环己烷 (B) 环己烯 (C) 正丙基环丙烷 14、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A) 环戊烷 (B)环戊烯 (C) 甲基环丁烷 15、用简便的化学方法鉴别以下化合物： * 16、用IR谱的方法鉴别以下化合物：(A) CH C?CCH (B) CHCHC?CH 3332 1 * 17、用H NMR谱的方法鉴别以下化合物： (A) CHCHC?CCH (B) CHCHCHC?CH 323322 18、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A) 戊烷 (B) 1-戊炔 (C) 2-戊炔 19、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A) 癸烷 (B) 4-癸炔 (C) 1, 4-癸二炔 20、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A) 1-己炔 (B) 1-己烯 (C) 己烷 21、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A) 2-甲基丁烷 (B) 3-甲基-1-丁烯 (C) 3-甲基-1-丁炔 22、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A) 己烷 (B) 1-己烯 (C) 1-己炔 (D) 2-己炔 23、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A) 丙烯 (B) 丙炔 (C) 环丙烷 24、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A) 1-丁炔 (B) 1-丁烯 (C) 甲基环丙烷 (D) 甲基环己烷 25、用简便的化学方法鉴别以下化合物： 26、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A) 丙烷 (B) 环丙烷 (C) 丙烯 (D) 丙炔 27、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A) 1, 3-戊二烯 (B) 1, 4-戊二烯 (C) 1-戊炔 28、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A) 己烷 (B) 1, 5-己二烯 (C) 1, 5-己二炔 - 20 - 29、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A) 辛烷 (B) 1-辛炔 (C) 1, 3-辛二烯 30、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A) 丁烷 (B) 1, 3-丁二烯 (C) 1, 4-戊二烯 (D) 乙烯基乙炔 31、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A) 庚烷 (B) 1-庚炔 (C) 1, 3-庚二烯 (D) 1, 5-庚二烯 32、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A) 2-甲基戊烷 (B) 4-甲基-1-戊烯 (C) 4-甲基-1-戊炔 (D) 4-甲基-1, 3-戊二烯 33、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A) 1-戊烯 (B) 1-戊炔 (C) 2-戊炔 (D) 1, 3-戊二烯 34、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A) 1-辛烯 (B) 1-辛炔 (C) 2-辛炔 (D) 环丙烷 (E) 1, 3-环戊二烯 35、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A) 环己烷 (B) 环己烯 (C) 1-己烯 (D) 1-己炔 36、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A) .用化学方法分离或提纯下列各组化合物。（本大题共 15 小题） 1、用化学方法除去乙烷中的少量乙烯。 2、用化学方法除去丙烷中的少量丙烯。 3、用化学方法除去己烷中的少量1-己烯和3-己烯。 4、用化学方法除去2-甲基丁烷中的少量2-甲基-2-丁烯。 5、用化学方法除去2, 5-庚二烯中少量的2, 4-庚二烯。 6、用化学方法除去环己烷中的少量环己烯。 7、用化学方法除去2-戊炔中的少量1-戊炔。 8、用化学方法除去乙烷中的少量乙炔。 9、用化学方法除去丁烷中的少量1-丁炔。 10、用化学方法除去己烷中的少量2-己炔。 11、用化学方法除去乙烯中的少量乙炔。 12、用化学方法除去2-丁烯中的少量1-丁炔。 13、用化学方法分离1-癸烯和1-癸炔的混合物。 - 21 - 14、用化学方法除去丙烷中的少量丙烯和丙炔。 15、用化学方法除去环己烷中的少量3-己炔和3-己烯。 .有机合成题（完成题意要求）。（本大题共 122 小题） 1、完成转化： 2、 用C以下的烃类为原料合成1-丁烯(无机试剂任选)。 2 3、 用C以下的卤代烷为原料合成5-甲基-1-己烯(无机试剂任选)。 4 4、 用C以下的醇为原料合成5-甲基-1-己烯(其它试剂任选)。 4 5、 以正丁醇为原料合成1-己烯(其它试剂任选)。 6、 用C以下的有机物为原料合成 (无机试剂任选)。 3 7、用C以下的有机物为原料合成3-甲基-1-戊烯(无机试剂任选)。 3 8、完成转化： 9、 以乙炔为原料合成顺-3-己烯和反-3-己烯(无机试剂任选)。 10、 以丙烯和乙炔为原料合成顺-4-辛烯(无机试剂任选)。 11、 用C 以下的有机物为原料合成 (无机试剂任选)。 3 12、 用C以下的烯烃为原料合成2-甲基-2-己烯(无机试剂任选)。 4 13、 用C以下的烯烃为原料合成2,3-二甲基-2-己烯(无机试剂任选)。 3 14、 用C以下的有机物为原料合成3-甲基-2-己烯(其它试剂任选)。 3 15、 以异丁烯和甲醇为原料合成3-甲基-1-丁烯(其它试剂任选)。 - 22 - 16、 以乙烯和丙烯为原料合成2-甲基-2-己烯(无机试剂任选)。 17、 以丙酸乙酯和异丙基氯为原料(其它试剂任选)合成： 18、以丙酮为原料，合成2, 3-二甲基-1, 3-丁二烯(其它试剂任选)。 *19、 以乙炔为原料合成顺丁橡胶(无机试剂任选)。 20、完成转化： 21、 以乙醛为原料合成1, 3-丁二烯(无机试剂任选)。 22、 以乙炔和1, 3-二溴丙烷为原料合成1, 6-庚二烯(无机试剂任选)。 23、 以环己烯为原料合成2, 6-辛二烯(其它试剂任选)。 24、 用C 以下的不饱和烃为原料合成异戊二烯(无机试剂任选)。 3 25、 用C以下的不饱和烃为原料合成1, 4-壬二烯(其它试剂任选)。 4 26、 用C以下的不饱和烃为原料合成2, 5-辛二烯(无机试剂任选)。 4 27、 以乙炔和丙烯为原料合成1, 4, 7-辛三烯(其它试剂任选)。 28、 用C以下的烯烃为原料合成4-甲基-1, 3-戊二烯(无机试剂任选)。 3 29、 完成转化： 30、 以巴豆醛为原料合成2, 4, 6-辛三烯(其它试剂任选)。 31、 以乙炔和丙烯为原料合成2, 5-二甲基-2, 4-己二烯(无机试剂任选)。 32、 以乙炔和丙醛为原料合成2, 4, 6-辛三烯(无机试剂任选)。 33、完成转化： 34、完成转化： - 23 - 35、完成转化： 36、完成转化： 37、完成转化： 38、用环戊醇和C以下的烯烃为原料(无机试剂任选)合成： 4 39、用环戊醇和C以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成： 4 40、以环己醇和乙醇为原料(无机试剂任)合成： 41、完成转化： 42、 用C以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成： 4 43、以1, 3-丁二烯为原料(其它试剂任选)合成： 44、 以丙烯和环己烯为原料(其它试剂任选)合成： 45、以丙酮为原料(其它试剂任选)合成： 46、 以环己烯和丙烯为原料(其它试剂任选)合成： - 24 - 47、完成转化： 48、以环戊酮为原料(其它试剂任选)合成： 49、 用C以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成： 2 50、 以环己醇和丁酮为原料(其它试剂任选)合成： 51、以环己烯为原料(其它试剂任选)合成： 52、 以乙炔为原料合成1-丁炔(无机试剂任选)。 53、 以乙炔为原料合成2, 7-壬二炔(其它试剂任选)。 54、以乙炔为原料合成3-己炔(无机试剂任选)。 55、 用C 以下的不饱和烃为原料合成1, 7-辛二烯-4-炔(其它试剂任选)。 3 56、以1-戊烯为原料合成2-戊炔(无机试剂任选)。 57、完成转化： 58、以异丙醇为原料合成2-戊炔(其它试剂任选)。 59、 以乙烯和乙炔为原料合成3-辛炔(无机试剂任选)。 60、以乙炔为原料合成3-甲基-1-庚烯-4-炔(无机试剂任选)。 61、用C 以下的有机物为原料合成8, 8-二甲基-4-壬炔(无机试剂任选)。 3 62、完成转化： - 25 - 63、 用C以下的烃类为原料合成1-丁烯(无机试剂任选)。 2 64、 用C以下的卤代烷为原料合成5-甲基-1-己烯(无机试剂任选)。 4 65、 用C以下的醇为原料合成5-甲基-1-己烯(其它试剂任选)。 4 66、 以正丁醇为原料合成1-己烯(其它试剂任选)。 67、 用C以下的有机物为原料合成 (无机试剂任选)。 3 68、用C以下的有机物为原料合成3-甲基-1-戊烯(无机试剂任选)。 3 69、完成转化： 70、 以乙炔为原料合成顺-3-己烯和反-3-己烯(无机试剂任选)。 71、 以丙烯和乙炔为原料合成顺-4-辛烯(无机试剂任选)。 72、 用C 以下的有机物为原料合成 (无机试剂任选)。 3 73、 用C以下的烯烃为原料合成2-甲基-2-己烯(无机试剂任选)。 4 74、 用C以下的烯烃为原料合成2,3-二甲基-2-己烯(无机试剂任选)。 3 75、 用C以下的有机物为原料合成3-甲基-2-己烯(其它试剂任选)。 3 76、 以异丁烯和甲醇为原料合成3-甲基-1-丁烯(其它试剂任选)。 77、 以乙烯和丙烯为原料合成2-甲基-2-己烯(无机试剂任选)。 78、 以丙酸乙酯和异丙基氯为原料(其它试剂任选)合成： 79、以丙酮为原料，合成2, 3-二甲基-1, 3-丁二烯(其它试剂任选)。 - 26 - 80、 以乙炔为原料合成顺丁橡胶(无机试剂任选)。 81、完成转化： 82、 以乙醛为原料合成1, 3-丁二烯(无机试剂任选)。 83、 以乙炔和1, 3-二溴丙烷为原料合成1, 6-庚二烯(无机试剂任选)。 84、 以环己烯为原料合成2, 6-辛二烯(其它试剂任选)。 85、 用C以下的不饱和烃为原料合成异戊二烯(无机试剂任选)。 3 86、 用C以下的不饱和烃为原料合成1, 4-壬二烯(其它试剂任选)。 4 87、 用C以下的不饱和烃为原料合成2, 5-辛二烯(无机试剂任选)。 4 88、 以乙炔和丙烯为原料合成1, 4, 7-辛三烯(其它试剂任选)。 89、 用C以下的烯烃为原料合成4-甲基-1, 3-戊二烯(无机试剂任选)。 3 90、 完成转化： 91、 以巴豆醛为原料合成2, 4, 6-辛三烯(其它试剂任选)。 92、 以乙炔和丙烯为原料合成2, 5-二甲基-2, 4-己二烯(无机试剂任选)。 93、 以乙炔和丙醛为原料合成2, 4, 6-辛三烯(无机试剂任选)。 94、完成转化： 95、完成转化： 96、完成转化： 97、完成转化： - 27 - 98、完成转化： 99、用环戊醇和C以下的烯烃为原料(无机试剂任选)合成： 4 100、用环戊醇和C以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成： 4 101、以环己醇和乙醇为原料(无机试剂任)合成 102、完成转化： 103、 用C 以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成： 4 104、以1, 3-丁二烯为原料(其它试剂任选)合成： 105、 以丙烯和环己烯为原料(其它试剂任选)合成： 106、以丙酮为原料(其它试剂任选)合成： 107、 以环己烯和丙烯为原料(其它试剂任选)合成： 108、完成转化： - 28 - 109、以环戊酮为原料(其它试剂任选)合成： 110、 用C以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成： 2 111、 以环己醇和丁酮为原料(其它试剂任选)合成： 112、以环己烯为原料(其它试剂任选)合成： 113、 以乙炔为原料合成1-丁炔(无机试剂任选)。 114、 以乙炔为原料合成2, 7-壬二炔(其它试剂任选)。 115、乙炔为原料合成3-己炔(无机试剂任选)。 116、 用C 以下的不饱和烃为原料合成1, 7-辛二烯-4-炔(其它试剂任选)。 3 117、以1-戊烯为原料合成2-戊炔(无机试剂任选)。 118、完成转化： 119、以异丙醇为原料合成2-戊炔(其它试剂任选)。 120、 以乙烯和乙炔为原料合成3-辛炔(无机试剂任选)。 124、以乙炔为原料合成3-甲基-1-庚烯-4-炔(无机试剂任选)。 122、用C 以下的有机物为原料合成8, 8-二甲基-4-壬炔(无机试剂任选)。 3 .推导结构题（分别按各题要求解答）。（本大题共 32 小题） 1、分子式为CH的化合物，能使溴褪色，能溶于浓硫酸，能催化加氢生成正己烷，用酸性高612 锰酸钾溶液氧化生成两种不同的羧酸。推测该化合物的构造。 2、有两种烯烃A和B，经催化加氢都得到烷烃C。A与臭氧作用后在锌粉存在下水解得CHCHO3 和(CH)CHCHO；B在同样条件下反应得CHCHCHO和CHCOCH。请写出A，B，C的构造式。 323233 - 29 - 3、有一聚合物只含有碳氢两种元素。它在一定条件下可与氢和氯化氢发生加成反应，若经臭氧 化反应、并在锌粉存在下水解则得到许多分子的CHCOCHCHCHO。试写出该聚合物的构造式，322 并写出合成该聚合物的反应式。 4、三种烃A，B，C的分子式均为CH，并具有如下性质： 510 1. A和B能使Br/CCl溶液褪色，其中A生成(CH)CBrCHCHBr, C不与Br/CCl溶液反应。 24322224 2. A和C都不能使稀KMnO水溶液褪色，也不发生臭氧化反应。 4 3. B经臭氧化及锌粉水解后生成CHCOCH和一个醛。 33 求A，B，C的构造式。 5、化合物A的分子式是CH，能使Br-HO褪色，但不能使稀的KMnO溶液褪色，1 mol A和482241 mol HBr作用生成B，B也可以从A的同分异构体C与HBr加成得到。写出A，B，C的构造式。 6、有A，B，C，D四个化合物，分子式均为CH。A与臭氧作用再还原水解得CHCHCHO61232及CHCOCH，D却只得到一种产物。B，C与臭氧或H/Pt不反应。核磁共振测定B有基332 团；C的谱图上只呈现一个吸收峰。试推断A，B，C，D的构造式。 7、化合物甲，其分子式为CH，能吸收1 mol H；与酸性KMnO溶液作用生成1 mol酸(CHO)，51024482 但经臭氧化和还原水解得两个不同的醛。试推测甲可能的构造，这个烃有没有顺反异构? 8、某烃CH，在Pt催化下可吸收2 mol H，用热KMnO溶液氧化得到丁酮、丙酮和丁二酸的112024 混合物。推测此烃的构造。 9、某烯烃经臭氧化反应然后在锌粉存在下水解得到下列化合物：OHCCH(CH)CHO，CHCOCH，333 CHCHO。试写出该烯烃的构造式。 3 10、某化合物分子式为CH，催化加氢可加4 mol H生成2,6,10-三甲基十二烷，经臭氧化生成15242 2 mol HCHO,1 mol CHCOCH,1 mol CHCOCHCHCHO和1 mol OHCCHCHCOCHO。试写出该3332222化合物的构造式。 11、分子式为CH的化合物A，加氢首先生成B(CH)，继续加氢至饱和生成C(CH)。A经610612614臭氧化和还原水解生成二种醛D(CHO)和E(CHO)，B被高锰酸钾氧化只生成一种羧酸24222 F(CHO)。试写出A～F这六个化合物的构造式。 362 12、香叶烯CH，一个由月桂油中分离而得到的萜烯，吸收3 mol H而成为CH，臭氧分解101621022时得到CHCOCH，HCHO和OHCCHCHCOCHO。试推测香叶烯的构造。 3322 13、某化合物的分子式为CH，能使溴的四氯化碳溶液褪色，它与1 mol HCl加成后的产物经臭56 氧化和还原水解得到 。试写出该化合物的构造式。 14、 某化合物A(CH)，用H/Pd处理可得B(CH)。A经臭氧化随后再用Zn/HO处理可得1 81228162mol OHC—CHO和1 mol CHCOCHCHCOCH。试写出A和B的构造式。 3223 - 30 - 15、 某化合物CH加2 mol H后得CH，CH可使溴褪色，但不能与丁烯二酸酐反应，当68261268 用2 mol O作用后，再用锌粉还原水解得两个相同的化合物CHO。求该化合物的构造式。 3342 16、某化合物A的分子式为CH，没有任何烷基取代基，催化加氢只加上1 mol H，臭氧化只10162生成一种产物——构造对称的二酮CHO。试写出A的构造式。 10162 17、化合物N(CN)催化加氢生成I(CH)。N在乙酸中与HBr反应生成化合物O(CHBr)。N812816813在乙酸中发生臭氧化反应继而还原水解生成丁二醛。试推断N，I，O的构造。 18、化合物A是一种抗菌素——蠕形青霉素的降解产物，其结构为 A的这个结构是通过将A转变为另一化合物B(CHO)来确认的。B也可以用化合物11184 C(CHO)的臭氧化分解反应来制备。反应如下： 11182 试推断B，C的结构式。[注：(CH)S的作用与Zn+HO相同。] 322 19、A和B是分子式为CH的两个异构体，其不同在于A只能与1 mol H加成，而B则可与2 8142mol H加成。A经臭氧分解后仅生成一种产物OHC(CH)CHO，而1 mol B经臭氧分解后则生成2 226 mol HCHO和1 mol OHC(CH)CHO。试写出A和B的构造式。 24 20、某不饱和烃经臭氧化反应并在锌粉存在下进行分解只得一种产物。写出该化合物可能的构造式。 21、某烃A能与强碱叔丁醇钾作用转变成盐，A在室温下能聚合成B， B能吸收2 mol H, B经2高锰酸钾氧化后的产物为环状多元酸()。试推测A，B的构造，并说明A能与强碱作用的原因。 * 22、由下列两张红外光谱图来识别化合物： 图1 所表示的是下列化合物中的哪一个? A.正己烷 B.1-己烯 C.1-己炔 图2 所表示的化合物是1-己炔还是3-己炔? 图1 - 31 - 图2 * 23、化合物A(C:88.9%, H:11.1%)相对分子质量为54，经催化加氢得化合物 －1B(C:82.2%, H:17.2%)。A的红外光谱在2240 cm附近有条吸收带。A的构造如何? 24、 某烃分子式为CH，能使溴的四氯化碳溶液褪色，与硝酸银的氨溶液反应生成白色沉淀，58 和硫酸汞的稀硫酸溶液反应得到一个酮。试写出该烃可能的构造式。 25、 某一化合物A，分子式为CH，加溴后的产物经用氢氧化钾的醇溶液加热生成分子式为48 CH的化合物B。B能和硝酸银的氨溶液发生沉淀反应。试推断A，B的构造。 46 26、化合物A和B都含C:88.8%，H:11.1%,且都能使溴的四氯化碳溶液褪色。A与硝酸银的氨溶液作用生成沉淀，A经臭氧化最终得到CO和CHCHCOOH；B不与硝酸银的氨溶液作用，经高232 锰酸钾氧化可得CO和HOOC—COOH。试写出A和B的构造式。 2 27、 有机化合物A的分子式为CH，A氢化后所得的产物与异戊二烯氢化所得的产物完全相58 同。A还能使溴褪色，与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀。试写出A的构造式。 28、 化合物A和B的分子式均为CH，它们分别与酸性高锰酸钾溶液作用，A只得到610 CHCHCOOH，B则得到HOOCCHCHCHCHCOOH；A和B均能使溴水褪色。试写出A和B322222 的构造式。 29、 A，B，C三个化合物的分子式均为CH，均能使溴的四氯化碳液溶褪色，且均溶于冷浓硫58 酸中。A用硝酸银的氨溶液处理有沉淀生成，而B，C则不能。B用碱性高锰酸钾溶液处理后得乙酸和丙酸，而C经臭氧化后得戊二醛。试推测A，B，C的构造。 30、化合物A和B的分子式都是CH，它们都能使溴的四氯化碳溶液迅速褪色，被酸性高锰酸68 钾溶溶氧化后都能得到产物CHCOCHCOOH，但A与硝酸银的氨溶液反应生成白色沉淀，B却不32 能。试推测A，B的构造。 31、 A，B，C三种化合物，分子式都是CH，高温催化氢化都生成正丁烷；但在浓KMnO464 溶液作用下生成不同的产物，A可生成CHCHCOOH，B生成HOOCCHCHCOOH，C生成HOOC3222—COOH。试写出A，B，C的构造式。 32、 某化合物的相对分子质量为82，1 mol该化合物可吸收2 mol H。当它和银氨溶液作用时，2没有沉淀生成；它还可以和乙炔作用生成一个六元环状烃，此环状烃经酸性高锰酸钾溶液氧化得到 2 mol CHCOCHCOOH。写出该化合物的构造式。 32 - 32 - .反应机理题（分别按各题要求解答）。（本大题共 25 小题） 1、比较并解释HCl，HBr和HI与烯烃加成的反应速率大小。 2、写出下列反应的活性中间体和机理类型： 3、当乙烯和溴在水溶液中反应时，若加入氯化钠，则除了CHBrCHBr之外，还有CHBRCHC12222 生成，但没有CHClCHCl生成。同样，在水溶液中加入碘化钠或硝酸钠时，有CHBrCHI或2222CHBrCHONO生成，但没有CHICHI或CH(ONO)CHONO生成。为什么? 222222222 4、 在硝酸钠的水溶液中，溴对乙烯的加成，不仅生成1,2-二溴乙烷，而且还产生硝酸的β-溴代乙酯 ，怎样解释这样的反应结果，试写出各步反应式。 5、写出下列反应的机理： 6、写出下列反应的机理： 7、烯烃在不同的溶剂中起加成反应，得到下列产物,应如何解释? 8、写出下列反应的机理： 9、下列反应得到(A)和(B)两种产物，其中(A)为主要产物，而(B)只有极少量，为什么? - 33 - 10、解释下列反应，提出反应机理： 11、对于下述二聚反应，提出一个含有碳正离子中间体的机理： 12、 (CH)CCH＝CH在酸催化下加水，不仅生成产物(A)，而且生成(B)，332 ，但不生成(C),(CH)CCHCHOH。试解释原因。 3322 13、推测下列反应的机理： 14、 2-甲基-1,3-丁二烯与溴加成主要得到1,4-加成产物(?)，(?)较少，而(?)极少。试解释其原 因。 15、试说明下列反应机理的类型： 16、下列反应按何种机理进行? 17、 写出下列反应的活性中间体，并指出其反应机理类型： - 34 - 18、指出下列反应各按照何种机理进行： *19、说明下列反应的过程： 20、用反应机理解释下列反应事实： 21、试推测下列反应的机理： 并说明A为主要产物，而B为次要产物的原因。 22、写出下列反应的机理： 23、写出下列反应的机理： 24、 1,3—环戊二烯与一分子氯化氢在低温时进行成反应，主要生成3—氯环戊烯，而很少有4 —氯环戊烯生成，如何解释这样的实验事实? 25、指出下列两种反应各按何种机理进行(亲电加成或自由基加成机理)： 1. (主要产物) - 35 - 2. (主要产物) - 36 -