第十四章 β-二羰基化合物
1. 命名下列化合物:
解:
(1)2-甲基丙二酸 (2)2-乙基-3-丁酮酸乙酯
(3)2-环己酮甲酸甲酯 (4)氯甲酰乙酸乙酯 (5)3-丁酮醛
2. 写出下列化合物加热后生成的主要产物:
解:
3.试用化学方法区别下列各组化合物:
解:(1)加溴水:CH3COCH(CH3)COOC2H5褪色,
CH3COC(C2H5) (CH3)COOC2H5不变。
(2) 分别加入饱和亚硫酸氢钠水溶液,CH3COCH2COOH生成晶体,而HOOCCH2COOH不能。
4.下列各组化合物,那些是互变异构体,那些是共振杂化体?
解:互变异构体:
共振杂化体:
5.完成下列缩合反应:
解:
6.完成下列反应式:
解:
7.写出下列反历程:
解:反应历程:
8.以甲醇,乙醇为原料,用丙二酸酯法合成下列化合物:
解:(1)2-甲基丁酸:
(2)正己酸:
(3)3-甲基己二酸
(4) 1,4-环己烷二甲酸:
(5)环丙烷甲酸:
9.以甲醇,乙醇于以及无机试剂为原料,经乙酰乙酸乙酯合成下列化合物:
解:(1)3-乙基-2-戊酮:
(2)2-甲基丙酸:
(3)γ-戊酮酸:
(4)2,7-辛二酮:
(5)甲基环丁基甲酮
10.某酮酸经硼氢化钠还原后,依次用溴化氢,碳酸钠和氰化钾处理后,生成腈。腈水解得到2-甲基戊二酸。试推测此酮酸的结构,并写出各步反应式。
解:
11.某酯类化合物A(C5H10O2),用乙醇钠的乙醇溶液处理,得到另一个酯B(C8H14O3),B能使溴水褪色,将B用乙醇钠的乙醇溶液处理后,再与碘乙烷反应,又得到另一个酯C(C10H18O3).C和溴水在室温下不反应。把C用稀碱水解再酸化,加热,即得一个酮D(C7H14O),D不发生碘仿反应。用锌汞齐还原则生成3-甲基己烷,试推测A,B,C,D的结构,并写出各步反应式。
解:A,B,C,D的结构及各步反应式如下:
。