IUPAC命名法(系统命名法)ppt课件

IUPAC命名法（系统命名法）a.选择取代基较多的最长的连续碳链为主链，命名时称为某基某烷。1.烷烃命名法则：b.编号：遵循最低系列原则，由距离支链最近的主链一端开始编号（取代基位次最小）C.写名称（1）取代基名称写在母体(某烷)之前，按字母顺序排列（2）用汉字“二、三、四…”标明相同取代基有多少，用逗号分开不同位次，一个碳上有两个或以上相同基团，位次号应重复标出，阿拉伯数字和汉字间用短横线隔开；2-甲基-3–乙基己烷.2.烯烃、炔烃命名1)选择含不饱和键的最长碳链为主链2)主链从最靠近不饱和键一端编号3)命名时标明取代基和不饱和键的位次，如不饱和键在1，2位，可不标明如碳原子数大于10，须用十一碳烯（炔），十二碳烯（炔）不能用十一烯◆分子中同时有碳-碳双键或碳-碳三键时称为烯炔,命名时:①选择同时含C=C及C≡C的最长碳链作为主链②离不饱和键最近的一端(双键或叁键)开始编号★如C=C及C≡C处于相同位次，则首先满足C=C位次最小3.环烃命名：成环碳原子数，环某烷环上的支链作为取代基，数个取代基要编号（取小位次）较优基团后置（较大编号），较小基前置（较小编号）◆环烯烃则把1，2位次留给双键，最先遇到C=C及取代基A.芳环上连有多个烷基时，以芳基为母体，并遵循“最低序列”和“优先基团后列出”的原则命名。4.芳烃的命名B.当复杂基团或不饱和基团与芳环相连时，则以芳环作取代基。C.苯的一元衍生物:1）-X,-NO2和简单R-取代的苯衍生物视苯为母体，称为“××苯”2）苯的其它常见一元衍生物均将苯视做取代基，称为“苯(基)××”。如：1)确定母体名称：下列顺序选择最优先的官能团确定母体名称，其余的官能团全部视做取代基；D.苯的多元衍生物:多官能团化合物的命名◆官能团优先次序羧基(羧酸)磺酸基(磺酸)(酸酐)酯基(酯)(酰卤)(酰胺)氰基(腈)甲酰基(醛)羰基(酮)巯基(硫醇)胺基(胺)烷氧基－X＞－NO22）编号：使母体官能团编号最小，其他取代基按最低系列原则编号，二元衍生物使用o-、m-、p-3）命名时其他事项参见系统命名法的e.g.3-硝基-2-氯苯磺酸2-氨基-5-羟基苯甲醛3-氨基-5-溴苯酚123121练习：命名下列化合物：2-甲氧基乙酸邻羟基苯甲酰氯2-氨基乙醇4-甲酰基丁酸对磺酸基苯甲酸2-甲基-3-丁烯-1-醇13244-苯基-3-丁烯-2-醇(R)-1-苯基-1-丙醇2-环己烯醇11321233-氯环己烯5.醚的命名i.单醚—(二)某(基)醚ii.混醚—某(基)某(基)醚（习惯将小基团放前面，大基团放后面；芳基放在烷基的前面）iii.环醚——“环氧某烷”或从杂环化合物名称衍生iv.复杂的醚——视烃氧基为取代基3-氯-1,2-环氧丙烷(环氧氯丙烷)3-甲氧基己烷6.醛、酮命名从靠近羰基一端开始编号命名时，对于醛，羰基总是在第一位，不用标出；酮羰基要标明位置，若只有一种可能，则不用标出。羰基在环上，称为环酮；羰基不在环上，将碳环作取代基如：环己酮环己基乙酮芳香醛酮：将芳基作取代基3-苯基丙醛苯乙酮6-甲基-5-氯-3-庚烯-2-酮3-庚烯-2,5-二酮2356352当主链中有C=C时，则称烯醛、烯酮β-氯代丁醛β-戊二酮αβ常采用α、β、γ来示位置7.羧酸衍生物的命名1)酰卤：将相应的“酸”改为“酰卤”即可2)酸酐：a.两分子酸相同，将相应的“酸”改为“酸酐”b.两分子酸不同3)酰胺：a.-NH2上无取代基，将相应的“酸”改为“酰胺”b.-NH2上有取代基，则称“N-某代某酰胺”乙酸酐顺甲基丁烯二酸酐苯甲酸酐邻苯二甲酸酐乙(酸)丙(酸)酐乙酰胺N-甲基苯甲酰胺N-溴代丁二酰亚胺NBSN,N-二甲基甲酰胺8.酯：由来源命名，称为“某酸某酯”◆若醇是多元醇，则将羧酸名称放在后面，称为“某醇某酸酯”乙二醇二乙酸酯9.杂环化合物命名▲音译法要点：按外文名词音译成带“口”字旁的同音汉字1)母体噻吩吡咯吡啶喹啉五元环含一个杂原子呋喃吡咯噻吩含两个杂原子噁唑咪唑噻唑异噁唑吡唑异噻唑六元环含一个杂原子：吡啶吡喃含两个杂原子：哒嗪嘧啶吡嗪稠杂环喹啉异喹啉吲哚嘌啉咔唑3-甲基吡啶2,5-二甲基呋喃2)环上有取代基的化合物杂环为母体，取代基按最低系列原则。取代基的位次从杂原子算起依次用1,2,3,…(或α,β,γ…)编号。如杂环上不止一个杂原子时，则从O、S、N顺序依次编号。编号时杂原子的位次数字之和应最小。环上有官能团时，杂环作取代基γ-吡啶甲酸α-呋喃甲醛顺式异构体：两个相同原子或基团在双键（或环）同一侧的为顺式异构体。反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键（或环）两侧的为反式异构体。顺反异构：烯烃和环烃烯烃的Z-E命名法a和c为较优基团，同侧为Z式*按与双键碳直接相连原子的原子序数比较，原子序数较大的较优：IBrClSPONCH。*如与双键碳原子直接相连第一个原子的原子序数相同，则比较第二个原子，依次外推直至比较出较优基团双键视为连接两个相同的原子，三键视为连接三个相同原子CH3＞H，Cl＞CH3（E）-2-氯-2-丁烯（顺式）立体异构费歇尔投影式书写的原则：1.Fischer投影式1.将碳链放于垂直线上。主链中第一号碳原子在上方。2.手性碳原子放于纸面上，将放在横线上的两个基团指向前方；放在竖线上的另两个基团后方。3.将实际观察到的原子和基团的空间位置关系画出。以正交“十”字表示手性碳和其四个价键；交点为手性碳。规则：横前竖后，手性碳不写2.楔型式转化为Fischer投影式：将纸面上竖直向上的基团和伸向纸面后方的基团写在Fischer投影式的竖线上，上下关系不变；其余两个基团写在横线上，左右关系不变。COOHHOHH3C3.Newman式与Fischer式间的转化**步骤：a.写出重叠式构象，竖线向下CH2OHHOOHCHOHH步骤b.竖线上的基团写在Fischer投影式的竖线上，后面C原子上的基团写在上方，前面C原子上的基团写在下方。C.从Newman投影式中，观察每个碳原子上另两个基团的左右位置，即为它们在Fischer投影式中的左右位置。**对映异构R/S标记法由Fieser投影式直接标记R/S构型(R)-2,3-二羟基丙醛旋光性化合物的完整系统命名(S)-2,3-二羟基丙醛外消旋体：一对对映体的等量混和物。内消旋化合物：具有多个手性碳原子的手性分子。含有两个相同手性碳原子的化合物：——共有三个立体异构体(2R,3R)-(2S,3S)-(2S,3R)-(2R,3S)-即:(2R,3S)-≡椅式构象的正确书写①.三对平行线段，构成碳骨架；②a键竖立书写即可，注意向上、向下伸展的关系③e键书写时，与该顶点的对边平行；若a键向上，e键必然向下对边环己烷构象◆当有多个取代基时，书写时首先满足取代基的顺反异构关系后，让尽可能多的取代基处于e键。正确书写椅式优势构象的原则：◆一取代环己烷取代基处于e键稳定。◆当有多个不同的取代基时，大的取代基处于e键稳定