银杏叶提取物中银杏内酯A、B、C和白果内酯的提取、分离和结构鉴定

银杏叶提取物中银杏内酯A、B、C和白果内酯的提取、分离和结构鉴定 银杏叶提取物中银杏内酯A、B、C和白果 内酯的提取、分离和结构鉴定 江苏药学与临床研究2001年第9卷第3期 ? 实验研究? 银杏叶提取物中银杏内酯A,B,C和白果内酯的 提取,分离和结构鉴定 杜安全王先荣周正华夏重道许凤鸣 (安徽省医学科学研究所合肥23006]) 摘要采用柱层析结合溶剂法,从银杏叶提取物(EGb)中一次分得银杏内酯A,B,c和白果内酯BB其结构经 IR,HNMR,CNMR,MS等波谱确证,纯度经HPLC检测均为单一峰 关键词银杏叶提取物EGb;银杏内酯A,B,c;白果内酯BB IsolationandIdentificationofGinkgolideA,B,C andBilobalidefromEGb DuA~quan,WangXianrong,ZhouZhenghua,xChongda0,XuFengming AnhuiResearchtnsli&tt~町M~icM,S2”/e~we.s(Hefei230061) AbshanlsaaladtlgGinkgotideABCandBilobalid~fromEGbbychromatographyandsolventme~od 时】R,HNMR,”CNMRandMSspectrum.ThesamplesaresingtepeakrespectivelybyHPLC. KeywordxEGb1GinkgolideABc;Biloblide 银杏萜内酯是银杏叶治疗心脑血管疾病神经系统疾病 及早老性痴呆疾病的主要有效成分之一,银杏叶中萜类内酯 有银杏内荫A,B,C,J和白果内荫.本文执EGb中提取,分 离银杏内醋A,B,C(GA,GBGC)和白果内酯BB作为对照品, 主要用于检测银杏叶中银杏萜类内酯含量,以及控制EGb的 质量 l实验部分 1l任器与药品 熔点用Leitz\Ve~Lax显微熔点测定仪测定;红外光谱用 IR?0型仪测定;核磁共振谱用DMX?600型仪测定,以TMS 为内标;EI—MS用JEOLD-300型设,FABMS用BrukerApextm lFT—ICR型仪测定;高效液相色谱用Waters600议,示差折 光检测器检测. 银杳叶提取物(EGb)于1996年购于皖南大腊植物加工 厂;层析用硅胶为青岛海洋化工厂出品,层折所用试剂均为 AR级 l2提取与分离 见流程图 2鉴定 结晶【用甲醇一水复结晶得白色针晶,mp30Q’C,HPLC测 ? 安徽省”九五”攻关项目(编号9613015)部分内容 定为一单峰,IR啪:350(羟基),18i0,l780,j750( 内酯),FABMSm/z:327.1016(M+/),CJ5H…O,理论值 3271074,H—NMR和”C?NMR数据及归属见表1,表2,与文 献值.]一致,故鉴定为白果内酯(biLobatide) 锒番叶提取物(EGbI20g) I用EtOAc回流提取7攻,4h/援.台井 I提取坡剐收溶剂至3O0ml EtOAc提取液. j加等体税cHc1混合,滓藏过夜.过滤 I滤液回收溶剂殆尽 浸青(347g) lEtp回流提取l2孜,合并提取液,回 l收溶剂殆尽 糖浆状物(25g) 银杏慧内酯A,B,clti~(7g) 江苏药学与临床研完2001年第9卷第3期 银音总内酯A,B,C粗品(7 5:5部分4.6部分 r_—— _』————] c.~N iv 醇 oc 复 (o 结 .1 晶 g)GAGBiN~J0粗,(3g)…… I甲醇复结晶 表i白果内皆H—NMR数据(6和J值) 质子结晶1 偶合常数 l20(s] 278(dd) 305(d) 231fdd1 275(d) 501(t) 535(d) B36(s l80Hz 13.5H 以aoet0ne—d6为溶剂 表2白果内皆”c—NMR数据(6) 碳数结晶I. 3.02 l73.66 一 l73.76 59.04 69.57 36.89 87.19 6Bd1 83.92 l78l l005l 382Z 2709 acet山为溶荆 结晶?用甲酵复结晶得白色针晶,mp295,297?,HPIA2 测定为一单峰,IR啪,:3450(羟基),l790,i760(内 醑),EI/v~m/z:424.1335(MCHOl0,理论值为 424-1369)HNMR和”C-NMR数据及归属见表3,表,与 文献值一致【1,故鉴定为银杏内酯B(GinkgolideB) ? 2? 表3银杏内酯A,B,c的H—NMR化学位移值(6)和 偶台常数(J) DMSO-d_为溶荆 表4银杏内酯A,B,c的”C—NMR敷据(6) 以DMSO一为溶剂 结晶?用甲醇复结晶得白色针晶,mp330~332?,HPLC 测定为一单峰,IRcm:3450(羟基),1780(y-内酯),EIMS m/z:0Bl373(M,c?.H…O,理论值为408.1120)H—NMR 和C—NMR数据及归属见表3,表,与文献值一致…,故鉴定 为银杏内酯A(GinkgolideA) 誉篡薯 江苏药学与临床研究2001年第9卷第3期 O 银杳内酯A,B 银杏内酯A 银杏内酯B 银杏内酯C 结晶?用甲醇复结晶得白色针晶,mp310?,HPLC测定 为一单峰,IR啦cm,:3440(羟基),1790,17~0(7一内酯 FABMSm/z.l1382(M一l,c2DH25O…理论值为 “1.1391)H—NMR和c-NMR数据及归属见表3,表4.与 文献值一致,故鉴定为银杏内酯C(Ginkgo]idec). 参考文献 1VanPeekTA.Sch~renHA.Ran~oT.日DeteTmina0on0f ~inkgolidesand~]obalidein0%?bleavesand phytopharma~utica]s.Jt?1991543:375—387 2Nakami~K.Hat~guchiK,Nakaclab’aY,”.Stmctureof ~]oballde,ara【时t—Butylcontaining罅squ】时ndzelaU~dto加e C20-ginkgolid~Jmcmm.1971,93:35443548 3KLasuWeing~.Mi~aMHeUrsulaH~ber—patz-d.19一Acetyl methoxy~arbonyl一2.3,14,19,16pentanorginkgolicleA.eIn cnpr.dunzHe~stellum[VonBilobalide.LAm0l舢? 1986,1057一l066 4Roum~taadC.Pe~lyB.HosfordD.P~oton蛐dcarbon13 NMRofginkgo]ides,w.】989,45(7)】9751鲫3. (收稿目期:200102.05) 江苏省第二届药师周大会暨征文通知 2000年我会在苏州市成功地举办了江苏省第一届药师周大会,产生了积极广泛的影响,受到全省药学 工作者重视和关注.2001年我会拟于l0月份在常州召开江苏省第二届药师周大会,大会将紧紧围绕宣传学 习新修订的《中华人民共和国药品管理法》为主题,进行交流研究新修订的药品管理法,对加强药品监督+保 证药品质量+保障人民用药安全有效,促进医药事业健康发展具有重要意义和深远影响. 大会将邀请国家药品监督管理局和省药品监督管理局,省卫生厅等有关部门的领导到会报告并指导,邀 请有关药学专家就21世纪医药发展内容作前瞻性的学术报告. 大会期间,我会和常卅I生化千红制药有限公司联合举办”常生优秀药师”奖评选活动,表彰和奖励在我省 关爱人民健康事业,忠于职守,献身药学科技工作的优秀药师. 江苏省第二届药师周大会的征文内容如下: 1.学习贯彻执行新修订的药品管理法心得体会. 2.有关未公开发表的药剂学,医院药学,药物化学,中药与天然药物,药物分析,药理学,药学史,社会药 学和医药生物技术等方面的研究论文. 大会经江苏省卫生厅批准,列入200]年度江苏省医学继续教育项目并授予一类学分5分. 本次大会的优秀论文是入选”常生优秀药师”奖的评选条件之一,并优先在《江苏药学与临床 研究》杂志 录用发表.欢迎踊跃投稿(信封上请注明药师周大会论文). 截稿时间:2001年9月15日投稿地点:南京市童家巷24号,江苏省药学会 邮编:2l0009联系人:李嘉陵电话:025—6637639 ?3? 一