有机物同分异构体的书写方法
有机物同分异构体的书写方法
2016级4班、8班
2019.01.25.
一、基础知识和基本方法
1、等效氢
①同一碳原子上的氢原子是等效的;
②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;
③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
用途:
一元取代物数目等于H的种类数;
二元取代物数目可按“定一移一,定过不移”判断。
2、过程有序:
(1)先碳链异构,再官能团位置异构,再官能团异构
(2)中学阶段,没特别说明,一般不考虑立体异构
二、常用方法
1、链状有机物
2、链状酯类化合物
...
有机物同分异构体的
写方法
2016级4班、8班
2019.01.25.
一、基础知识和基本方法
1、等效氢
①同一碳原子上的氢原子是等效的;
②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;
③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
用途:
一元取代物数目等于H的种类数;
二元取代物数目可按“定一移一,定过不移”判断。
2、过程有序:
(1)先碳链异构,再官能团位置异构,再官能团异构
(2)中学阶段,没特别说明,一般不考虑立体异构
二、常用方法
1、链状有机物
2、链状酯类化合物
3、芳香化合物
4、芳香酯类化合物
5、含氮化合物
6、特殊方法:均分法和换元法
(1)碳链异构法
例1:C5H11Cl有很多同分异构体,写出其中含有2个甲基的同分异构体的结构简式:
烯烃、炔烃、醇、卤代烃
(2)烃基法
例2:丙酸丙酯有很多同分异构体,写出其中能与NaHCO3反应产生气体的同分异构体的结构简式
分析:C6H12O2 = C5H11—COOH
适用范围:
烷烃的一取代、二取代种类数
如:分析下列有机物的种类数
C5H11Cl
C5H12O(醇)
C6H12O2(羧酸)
C6H12O(醛)
C6H12O2(甲酸酯)
(3)烃基分解讨论法(链状酯同分异构体找的方法)
例3:丙酸丙酯有很多同分异构体,写出其中含有酯基的同分异构体的结构简式
酯的结构:
其中:R1=H—, R2=—C5H11 有1×8种
R1=CH3—, R2=—C4H9 有1×4种
R1=CH3CH2—, R2=—C3H7 有1×2种
R1=C3H7—, R2=—C2H5 有2×1种
R1=C4H9—, R2=—CH3 有4×1种
(R2至少为—CH3)
(4)芳香化合物同分异构体找的方法
二取代:(无论是AA还是AB型都只有3种)
三取代(AAA、AAB、ABC型等)
思考:如何判断是否是同一种物质?
思考:苯的ABCD四取代呢?
(5)苯环上官能团类别异构
方法归纳:先确定官能团,并确定苯环上侧链的数目,应用(4)中结论得到同分异构体的种类数。
例6 :符合下列条件下A的同分异构体有___种
(1)能使FeCl3溶液显紫色反应
(2)能与NaHCO3反应产生CO2
用于判断芳香化合物的种类数
(6)含酯基的芳香化合物同分异构体找的方法
Ⅰ、烃基分解讨论法
该芳香酯可以看成 R1—COO—R2
① R1=苯基 R2=-CH3
②R1=-CH3 R2= 苯基
③R1=-H R2=甲苯基
Ⅱ、苯基取代法
①若含苯基团为苯基(1种),剩余2个C能组合得到2个碳的羧酸或者酯
②若含苯基团为甲苯基(4种) 剩余1个C能组合得到1个碳的羧酸
的同分异构体有很多种。其中属于芳香化合物,苯环上只有一个侧链且能发生水解反应的同分异构体的结构简式有:
CH3CH2OOCH
H—OOCCH2CH3
CH3OOCCH3
变式:
只有一个侧链且能与Na和银氨溶液反应的同分异构体有___种
(7)含N原子的有机物同分异构体的
例:芳香化合物C8H11N有许多同分异构体,其中含苯环的同分异构体有_____种(不考虑立体异构);
方法1:N可以形成三类基团:—NH2、—NH—、—N—
分子除苯环外,只有2个饱和碳和一个N
—NH2取代
—NH—插入(不插入C—H键)
,只能写出一种
方法2:
分析侧链的种类和数目
一个侧链:
二个侧链
三个侧链
CH3—NH—CH3
CH3—CH3—NH2
(8)均方法
(2013年北京卷)某化合物是E的同分异构体,且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式:______
Ω= – 2H,可能含一个双键、或一个环
两种不同化学环境的氢:结构高度对称
N(C)=7,N(O)=1
故:双键应为碳氧双键;环应为含氧的环
除碳氧双键、含氧环以外,其它原子分成两等分:
(2013年四川卷)写出同时满足下列条件的F的所有同分异构体的结构简式:
①只含有一种官能团;
②链状结构且无—O—O—;
③核磁共振氢谱只有2种峰。
解析:
N(C)=6,N(O)=4,Ω= – 4H
分成两等分,所得可能结构为:
只要你愿意去想,同分异构体总是会有的!
C3H5O2—
分子式为C8H8,且其一氯代物只有一种的结构为____________
解析:
只有一类氢,结构高度对称:H分布均匀
(1)8个“CH”——
(2)4个“CH2”、4个C——
(9)二元取代产物种类数的分析
“定一议一”
换元法
[例8] 的二氯代物有__________种;它的六氯代物有__________种。
熟悉不同类型有机物二元取代产物种类数的找法:
同分异构体种类数解决的策略
1、根据题目信息,先两“确定”:
(1)确定官能团
(2)确定找的思路和方法
2、一般先确定碳链,再官能团或基团定位
3、合理利用Ω和N(C)、N(O)
例:写出同时符合下列条件的C(C8H7N)的所有同分异构体的结构简式________。
①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物;
②1H-NMR谱
明分子中有6种氢原子;
IR谱显示存在碳氮双键(C=N)。
组成和结构可用 表示且属于二元酯的同分异构体共有( )
A.36种 B.28种
C.21种 D.18种
左右相同:
左右不同:
C61=6
C62=15
本文档为【有机物同分异构体的书写方法】,请使用软件OFFICE或WPS软件打开。作品中的文字与图均可以修改和编辑,
图片更改请在作品中右键图片并更换,文字修改请直接点击文字进行修改,也可以新增和删除文档中的内容。
[版权声明] 本站所有资料为用户分享产生,若发现您的权利被侵害,请联系客服邮件isharekefu@iask.cn,我们尽快处理。
本作品所展示的图片、画像、字体、音乐的版权可能需版权方额外授权,请谨慎使用。
网站提供的党政主题相关内容(国旗、国徽、党徽..)目的在于配合国家政策宣传,仅限个人学习分享使用,禁止用于任何广告和商用目的。