药物化学》电子教案

《药物化学》电子2007年04月11日　常秀花《药物化学》1-2章（绪论、麻醉药）一．药物的分类：天然药物（中药）、化学合成药物、生物药物。化学药物：既具有药物的功效，又有确切化学组成的药物。二．化学药物的质量和质量标准药品质量：①有效性：自身疗效好。②安全性：不产生或较少产生副作用。药品质量标准：中华人民共和国药典和国家药品标准。药物的杂质：是指在生产、贮存过程中引进或产生的药物以外的其它化学物质，包括由于分子手性的存在而产生的非治疗活性的光学异构体。药物中杂质限度制订的依据：是在不影响疗效，不产生毒副作用的原则下，便于制造、贮存和生产，允许某些杂质的存在有一定的限量。三．药物的名称通用名：中国药典委员会根据世界卫生组织推荐使用的国际非专利药品名称编写的“中国药品通用名称”。化学名：根据化学结构式进行的命名，可参考国际纯粹和应用化学联合会公布的有机化学命名法和中国化学会公布的有机化学命名原则。商品名：制药企业为保护自己所开发产品的生产权和市场占有权而使用的名称。第二章麻醉药二．化学名掌握盐酸普鲁卡因、盐酸丁卡因、盐酸利多卡因、盐酸布比卡因的化学名。盐酸普鲁卡因：2-氨基苯甲酸-2-（二乙氨基）乙酯盐酸盐。盐酸丁卡因：4-（丁氨基）苯甲酸-2-（二甲氨基）乙酯盐酸盐盐酸利多卡因：N-（2，6-二甲苯基）-2-（二乙氨基）盐酸盐-水合物盐酸布比卡因：1-丁基-N-（2，6-二甲苯基）-2-哌啶甲酰胺盐酸盐-水合物三．结构掌握氟烷、甲氧氟烷、恩氟烷、异氟烷、硫喷妥钠、氯胺酮、普鲁卡因、丁卡因、利多卡因、布比卡因的结构药品名结构性质及应用氟烷甲氧氟烷恩氟烷异氟烷F3C-CHBrClCl2CH-CF2OCH3F2CHOCF2CHFClF2CHOCHCl-CF3吸入性全麻药不易燃，不易爆，对呼吸道粘膜刺激性小。可用于全身麻醉及诱导麻醉。硫喷妥钠巴比妥类静脉全身麻醉药（非吸入性全麻药）麻醉作用快，持续时间较短，临床上主要用于诱导全麻和基础麻醉，与吸入麻醉药配合使用。氯胺酮非巴比妥类静脉全身麻醉药（非吸入性全麻药）本品麻醉作用快、时间短、副作用较小，多用于门诊病人、儿童、烧伤病人的麻醉。盐酸普鲁卡因白色结晶或结晶性粉末,易溶于水，略溶于乙醇。在空气中稳定，但对光敏感，宜避光保存。芳酸酯局部麻醉药，毒性低临床主要用于浸润麻醉、传导麻醉及封闭疗法等。盐酸丁卡因白色结晶性粉末，易溶于水，溶于乙醇或氯仿，不溶于乙醚和苯。为长效、强效局麻药，主要用于粘膜麻醉。盐酸丁卡因白色结晶性粉末，易溶于水，溶于乙醇或氯仿，不溶于乙醚和苯。为长效、强效局麻药，主要用于粘膜麻醉。盐酸利多卡因白色结晶性粉末，无臭，味微苦，继有麻木感，易溶于水和乙醇。酰胺类局部麻醉药，作用强，维持时间长，穿透性好，可用于各种局部麻醉，也用于治疗心律失常。布比卡因白色结晶性粉末,乙醇中易溶，在水中溶解。本品为强效和长效局麻药，用于浸润麻醉。四．普鲁卡因的水解反应此反应是有机化学中学过的酯的水解反应。五．盐酸普鲁卡因的合成以对硝基甲苯为原料，用重铬酸钾氧化生成对硝基苯甲酸，再与β-二乙氨基乙醇酯化，用铁和盐酸将硝基还原为氨基，最后与盐酸成盐即得到盐酸普鲁卡因。六．练习第1章后习题4，第2章后习题1、2、4《药物化学》第3章~5章（镇静催眠药、抗精神病药、抗精神失常药)2002-09-12第3章（镇静催眠药、抗精神病药、抗精神失常药）重难点提示和辅导一．镇静催眠药1．结构类型分为三类：巴比妥类、苯二氮类和其它类。2．巴比妥类典型药物结构、化学名、性质及应用。药品名结构化学名性质及应用5-乙基-5-苯基-2，4，6-（1H，3H，5H）嘧啶三酮又名鲁米那白色有光泽的结晶,在空气中较稳定，难溶于水，能溶于乙醇、乙醚，具有弱酸性。用于治疗失眠、惊厥和癫痫5-乙基-5-（3-甲基丁基）-2，4，6-（1H，3H，5H）-嘧啶三酮白色结晶性粉末，易溶于乙醇和乙醚，溶于氯仿，几乎不溶于水，具有弱酸性。用于镇静、催眠、抗惊厥5-烯丙基-5-（1-甲基丁基）-2，4，6-（1H，3H，5H）-嘧啶三酮镇静催眠药3．巴比妥类药物的重要性质：因此，巴比妥类药物的钠盐不能做成水针剂，而必须作成粉针剂。苯巴比妥的钠盐水溶液放置易分解，产生苯基丁酰脲沉淀而失去活性。因此，苯巴比妥钠注射剂不能预先配制进行加热灭菌，须制成粉针剂。4．苯二氮类典型药物结构、化学名、性质及应用药品名结构化学名性质及应用地西泮(安定)1-甲基-5-苯基-7-氯-1，3-二氢-2H-1，4-苯并二氮-2-酮白色结晶性粉末，微溶于水，溶于乙醇，在空气中稳定。治疗焦虑症、失眠，还可用于抗癫痫和抗惊厥。奥沙西泮(去甲羟安定)7-氯-1，3-二氢-3-羟基-5-苯基-2H-1，4-苯并二氮-2-酮白色结晶性粉末，溶于乙醇、氯仿，几乎不溶于水.用于治疗焦虑、紧张、失眠、头晕及部分神经官能症艾司唑仑（舒乐安定）8-氯-6-苯基-4H-[1，2，4]-三氮唑并[4，3-a][1，4]苯并二氮杂白色结晶性粉末，易溶于氯仿或醋酐，溶于甲醇。镇静催眠、抗焦虑药、抗癫痫。阿普唑仑1-甲基-6-苯基-8-氯-4H-[1，2，4]-三氮唑并[4，3-a][1，4]苯并二氮杂白色粉末，难溶于水，易溶于甲醇、乙醇。适用于焦虑不安、恐惧、顽固性失眠、癫痫等5．苯二氮类药物的鉴别方法地西泮溶于稀盐酸，加碘化铋钾试液，产生桔红色沉淀，放置后颜色变深。奥沙西泮在酸、碱中加热水解，生成2-苯甲酰基-4-氯苯胺，乙醛酸和氨，前者由于含有芳伯氨基，经重氮化后与β-萘酚偶合，生成橙色的偶氮化合物。6．地西泮的重要反应二．抗癫痫药1.分类：巴比妥类、乙内酰脲类、口恶唑烷酮类及丁二酰亚胺类2．典型药物结构、化学名、性质及应用药品名结构化学名性质及应用苯妥英钠（大伦丁钠）5，5-二苯基-2，4-咪唑烷二酮钠盐白色粉末，微有吸湿性，可溶于水和乙醇。治疗癫痫大发作的首选药，对小发作无效，也可用于治疗三叉神经痛及洋地黄引起的心律不齐。卡马西平（酰胺咪嗪）5H-二苯并[b，f]氮杂-5-甲酰胺白色的结晶性粉末，几乎不溶于水，在乙醇、丙酮中溶解，易溶于氯仿。用作抗癫痫药，对大发作和综合性局灶性发作有效，还具有抗外周神经痛作用。丙戊酸钠（地巴京）2-丙基戊酸钠白色结晶性粉末，易溶于水、甲醇，对酸、碱、热、光较稳定，具有极强的吸湿性。是广谱高效抗癫痫药，用于治疗儿童的失神性发作和大发作，对各型小发作效果更好、毒性较低。三．抗精神失常药1．分类：根据用途分为三类：抗精神病药（吩噻嗪类、噻吨类、丁酰苯类、苯酰胺类及二苯并氮杂类）、抗抑郁药、抗焦虑药。2．典型药物结构、化学名、性质及应用药品名结构化学名性质及应用氯丙嗪（冬眠灵）N，N-二甲基-2-氯-10H-吩噻嗪-10-丙胺白色结晶粉末，有吸湿性，极易溶于水、醇及氯仿。用于治疗精神分裂症和躁狂症，也用于镇吐、强化麻醉及人工冬眠等氟哌啶醇4-（4-对氯苯基-4-羟基哌啶基）-4´-氟丁酰苯白色无定形、微晶粉末，几乎不溶于水，可溶于氯仿，微溶于乙醚。用于治疗各种急、慢性精神分裂症及焦虑性神经官能症，也可止吐。奋乃静4-[3-（2-氯-10H-10-吩噻嗪基）丙基]-1-哌嗪乙醇治疗精神分裂症氯普噻吨（泰尔登）（Z）-N，N-二甲基-3-（2-氯-9H-亚噻吨基）-1-丙胺治疗伴有抑郁和焦虑的精神分裂症、更年期抑郁症、焦虑性神经官能症等3．重要的反应氯普噻吨在紫外光照射或在强碱性条件下发生分解，产生2-氯噻吨及2-氯噻吨酮四．练习题：章后习题1、2、5、7、9  《药物化学》6-7章（中枢兴奋药及利尿药、抗过敏药和抗溃疡药）2002-09-1药物化学6-7章（中枢兴奋药及利尿药、抗过敏药和抗溃疡药）重、难点提示和辅导第6章中枢兴奋药及利尿药一.中枢兴奋药的分类二．中枢兴奋药代表药的结构、性质及应用药品名结构性质及应用咖啡因白色或微带黄绿色针状结晶，受热时易升华。略溶于水和乙醇，可溶于氯仿和热水，微溶于乙醚。用于中枢性呼吸衰竭，循环衰竭，神经衰弱和精神抑制等。吡拉西坦（脑复康）白色结晶性粉末，易溶于水，略溶于乙醇。临床用于老年性精神衰退症，老年性痴呆、脑动脉硬化症、脑血管意外所致记忆及思维功能减退及儿童智力下降等。盐酸甲氯芬酯白色结晶性粉末，溶于氯仿、乙醚、水。中枢兴奋药，临床用于外伤性昏迷、新生儿缺氧症、儿童遗尿症、老年性精神病、酒精中毒及某些中枢和周围神经症状。三．利尿药的分类根据化学结构可分为：磺酰胺类及苯并噻嗪类、苯氧乙酸类、甾类及其它类。四．利尿药典型代表药的结构、性质及应用药品名结构性质及应用氢氯噻嗪（双氢克尿塞）白色结晶性粉末，溶于丙酮，微溶于乙醇、水、氯仿、乙醚中不溶。用于各种类型的水肿及高血压的治疗。呋塞米（速尿）白色或微黄色结晶性粉末，熔融时同时分解。不溶于水，可溶于乙醇、甲醇、丙酮等。临床上用于治疗心因性水肿、肾性水肿、肝硬化腹水等。依他尼酸（利尿酸）白色结晶性粉末，不溶于水，易溶于乙醚和乙醇。用于治疗慢性充血性心力衰竭、肝硬化水肿、肺水肿、脑水肿、肾性水肿等。螺内酯（安体舒通）白色或类白色结晶性粉末，熔融时分解。难溶于水，极易溶于氯仿，易溶于苯、醋酸乙酯，溶于乙醇。用于治疗醛固酮增多而引起的顽固性水肿。五．重要的化学反应1．氢氯噻嗪在氢氧化钠溶液中发生水解，生成5-氯-2，4-二磺酰胺基苯胺：2．依他尼酸在碱性溶液中易分解，生成2，3-二氯-4-丁酰基苯氧乙酸和甲醛：甲醛遇变色酸和硫酸呈深蓝紫色。第7章抗过敏药和抗溃疡药二．抗过敏药典型代表药的结构、化学名、性质及应用药品名结构化学名性质及应用盐酸苯海拉明N，N-二甲基-2-（二苯甲氧基）乙胺盐酸盐白色结晶性粉末，易溶于水、乙醇等。本品为强酸弱碱盐，呈酸性。用于治疗过敏性疾病，也可治疗乘车、船引起的恶心、呕吐和晕动病马来酸氯苯那敏（扑尔敏）g-(4-氯苯基)-N，N-二甲基-2-吡啶丙胺马来酸盐白色结晶性粉末，易溶于水、乙醇和氯仿。用于荨麻疹、枯草热、过敏性鼻炎等。盐酸赛庚啶1-甲基-4-（5H-二苯并[a，d]环庚三烯-5-亚基）哌啶盐酸盐倍半水合物白色或微黄色结晶性粉末，易溶于甲醇，微溶解于乙醇和水。用于荨麻疹、湿疹、皮肤瘙痒等过敏性疾病及偏头痛的治疗。三．抗溃疡药的结构类型咪唑类：西咪替丁四．抗溃疡药典型代表药的结构、化学名、性质及应用药品名结构化学名性质及应用西咪替丁（泰胃炎）N-氰基-N"-甲-N"-[2-[（5-甲基-1H-4-咪唑基）甲基]硫基]乙基胍（甲氰咪胍）白色或类白色结晶性粉末，溶于甲醇、乙醇，微溶于水。用于治疗胃及十二指肠溃疡盐酸雷尼替丁N"-甲基-N-[2-[[[5-[（二甲氨基）甲基]-2-呋喃基]甲基]硫代]乙基]-2-硝基-1，1-亚乙基二胺盐酸盐。白色或浅黄色结晶性粉末，易溶于水和甲醇，略溶于乙醇。主要用于治疗十二指肠溃疡、良性胃溃疡等。法莫替丁N-氨磺酰基-3-[[[2-[（二氨基亚甲基）氨基]-4-噻唑基]甲基]硫基]丙脒白色针状结晶，用于治疗胃及十二指肠溃疡、消化道出血、胃炎等。五.重要的化学反应1．盐酸苯海拉明遇酸易水解，生成二苯甲醇和b-二甲氨基乙醇。2．盐酸苯海拉明在过氧化氢和三氯化铁溶液，被氧化及氯代生成2，3，5，6-四氯对苯醌，再经氢氧化钾水解，生成2，5-二氯-3，6-二羟基对苯醌：  药物化学第8章（拟肾上腺素药）重、难点提示和辅导一．拟肾上腺素药典型代表药的结构、化学名、性质及应用药品名结构化学名性质及应用肾上腺素（副肾碱）R（-）4-[2-（甲胺基）-1-羟基乙基]-1，2-苯二酚白色或类白色结晶性粉末，化学性质很不稳定，极易自动氧化，应避光保存。抗休克及哮喘重酒石酸去甲肾上腺素（酒石酸正肾上腺素）R（-）-4-（2-氨基-1-羟基乙基）-1，2-苯二酚重酒石酸盐一水合物白色或类白色结晶性粉末。临床上用于治疗各种休克，也可治疗胃粘膜出血。盐酸异丙肾上腺素4-[（2-异丙胺基-1-羟基）乙基]-1，2-苯二酚盐酸盐白色或类白色结晶性粉末,临床用于支气管哮喘、过敏性哮喘、心搏骤停及中毒性休克等。盐酸多巴胺4-（2-氨基乙基）-1，2-苯二酚盐酸盐白色或类白色有光泽的结晶，易溶于水，微溶于乙醇。临床上用于各种类型的休克。盐酸麻黄碱(麻黄素)（1R，2S）-2-甲胺基-苯丙烷-1-醇盐酸盐白色针状结晶或结晶性粉末，易溶于水、乙醇。临床主要用于支气管哮喘，低血压等盐酸克仑特罗2-[（叔丁胺基）甲基]-4-氨基-3，5-二氯苯甲醇盐酸盐白色结晶性粉末，易溶于水、乙醇，溶于乙醚。用于预防和治疗支气管哮喘、慢性支气管炎等二．异丙肾上腺素、肾上腺素、去甲肾上腺素的鉴别方法异丙肾上腺素水溶液遇三氯化铁试液，生成深绿色络合物，滴加5%NaHCO3溶液即变蓝色，后变红色。而肾上腺素会被高铁离子氧化呈紫色，转呈紫红色。去甲肾上腺素则呈翠绿色。由此可区别三者。三．重要的化学反应1．盐酸麻黄碱具有-氨基--羟基化合物的特征反应，如被高锰酸钾、铁氰化钾等氧化，生成苯甲醛和甲胺，前者有特殊气味，后者可使红色石蕊试纸变蓝：2．肾上腺素具有儿茶酚结构，化学性质很不稳定，极易自动氧化。与空气或日光接触会氧化生成红色的肾上腺素红，进一步聚合生成棕色的多聚物：四．练习题：章后习题1、2、3、6、7、8 药物化学第9章（拟胆碱药和抗胆碱药）重、难点提示和辅导一．拟胆碱药的分类根据作用不同，可分为胆碱受体激动剂和胆碱酯酶抑制剂两种类型。二．拟胆碱药典型代表药的结构、化学名、性质及应用药品名结构化学名性质及应用毛果云香碱(匹鲁卡品)（3S，4R）-3-乙基-4-[（1-甲基咪唑基）-5-甲基]-3H-二氢呋喃-2-酮粘稠的油状液体或结晶,具有旋光性,加热可迅速发生差向异构化,在稀NaOH溶液中，可被水解开环。临床用于缓解或消除青光眼的各种症状毒扁豆碱(依色林)（3a，S-cis）-1，2，3，3a，8，8a-六氢-1，3a，8-三甲基吡咯并[2，3-b]吲哚-5-醇甲氨基甲酸酯具有旋光性,性质不稳定，露置空气中或遇光、热即变淡红色或红色。曾用于青光眼的治疗。溴新斯的明溴化N，N，N-三甲基-3-[（二甲氨基）甲酰氧基]苯铵白色结晶性粉末，在水中极易溶解。临床上主要用于重症肌无力及手术后腹气胀、尿潴留等症。溴吡斯的明溴化3-[（二甲氨基）甲酰氧基]-1-甲基吡啶钅翁白色或类白色结晶性粉末，在水、乙醇或氯仿中极易溶解。临床上用于重症肌无力、手术后腹气胀及尿潴留等。三．拟胆碱药重要的化学反应1．毒扁豆碱分子中含有酯基，水解生成毒扁豆酚后，被氧化为红色的依色林红。2．溴新斯的明在氢氧化钠溶液中加热水解，生成二甲氨基酚钠，再加入重氮苯磺酸试液，则生成红色的偶氮化合物。四．抗胆碱药的分类根据药物的作用部位及对胆碱受体亚型选择性的不同，抗胆碱药可分为M受体拮抗剂和N受体拮抗剂。五．抗胆碱药典型代表药的结构、化学名、性质及应用药品名结构化学名性质及应用硫酸阿托品（±）--（羟甲基）苯乙酸-8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]-3-辛醇酯硫酸盐一水合物无色结晶或白色结晶性粉末，极易溶于水。临床用于治疗各种内脏绞痛和散瞳。氢溴酸东莨菪碱[7(S)-(1，2，4，5，7)--（羟甲基）苯乙酸-9-甲基-3-氧杂-9-氮杂三环[3.3.1.02，4]-7-壬醇酯氢溴酸盐三水化合物无色或白色结晶性粉末，溶于水和乙醇。临床用作镇静药，用于全身麻醉前给药，还可用于晕动病、震颤麻痹、狂躁性精神病及有机磷农药中毒等。氢溴酸山莨菪碱（S）-（羟甲基）苯乙酸-6-羟基-1H，5H-8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]-3-辛醇酯氢溴酸盐白色结晶或结晶性粉末，易溶于水、乙醇。临床用于感染中毒性休克和解痉，也用于治疗脑血栓、脑血管痉挛。溴丙胺太林（普鲁本辛）溴化N-甲基-N-（1-甲基乙基）-N-[2（9H-呫吨-9-甲酰氧基）乙基-2-丙铵白色或类白色结晶性粉末，在水、乙醇中极易溶解，主要用于胃肠道痉挛、胃及十二指肠溃疡的治疗。盐酸苯海索（安坦）1-环己基-1-苯基-3-（1-哌啶）丙醇盐酸盐白色结晶粉末，易溶于甲醇、乙醇，微溶于水。临床上治疗震颤麻痹和震颤麻痹综合症等。氯琥珀胆碱（司可林）2，2´-[（1，4-二氧-1，4-亚丁基）双（氧）]双[N，N，N-三甲基乙铵]二氯化物二水合物白色结晶性粉末，极易溶于水。临床用作全身麻醉的辅助药。六．抗胆碱药的重要反应1．阿托品分子中含有酯键，在弱酸性、近中性条件下较稳定，而在碱性溶液中易被水解生成莨菪醇和消旋莨菪酸。2．氯琥珀胆碱分子中有酯键，易发生水解反应，水解产物为一分子的琥珀酸和两分子的氯化胆碱。七．练习题：章后习题1、2、5、7   第10章（心血管系统药物）重难点提示和辅导一．分类心血管药物主要分为五类：抗心绞痛药、抗高血压药、血脂调节药、强心药及抗心率失常药。二．典型药物的结构、化学名、性质及用途1．抗心绞痛药根据化学结构和作用机理的不同，抗心绞痛药物可分为三类：硝酸酯及亚硝酸酯类、钙拮抗剂和受体拮抗剂。药品名结构化学名性质及用途硝酸异山梨酯（消心痛）1，4；3，6-二脱水-D-山梨醇-2，5-二硝酸酯白色结晶性粉末，略溶于乙醇，微溶于水；具有爆炸性。临床用于心绞痛、冠状循环功能不全、心肌梗塞等的预防。。硝苯地平（心痛定）1，4-二氢-2，6-二甲基-4-（2-硝基苯基）-3，5-吡啶二羧酸二甲酯黄色结晶粉末，微溶于乙醇，不溶于水。用于预防和治疗冠心病、心绞痛，还可用于治疗原发性高血压。尼群地平1，4-二氢-2，6-二甲基-4-（3-硝基苯基）-3，5-吡啶二甲酸甲乙酯黄色结晶性粉末，易溶于氯仿、丙酮，微溶于甲醇、乙醇，几乎不溶于水。用于冠心病及高血压的治疗维拉帕米（异搏定、戊脉安）5-[（3，4-二甲氧基苯乙基）甲氨基]-2-（3，4-二甲氧基苯基）-2-异丙基戊腈临床上常用其盐酸盐，为白色粉末，易溶于水、乙醇、氯仿等。本品临床上用于抗心律失常及抗心绞痛。地尔硫艹卓（硫氮艹卓酮）顺-（+）-3-乙酰基-2，3-二氢-5-[2-（二甲氨基）乙基]-2-（4-甲氧苯基）-1，5-苯并硫氮杂艹卓-4-（5H）酮盐酸盐白色结晶，易溶于水，不溶于乙醇。用于室上性心律失常、典型心绞痛、变异型心绞痛，还可用于降低血压。桂利嗪（脑益嗪、肉桂苯哌嗪）1-反式-肉桂基-4-二苯甲基哌嗪白色或类白色结晶性粉末，易溶于氯仿和苯，溶于稀盐酸，几乎不溶于水；用于脑血栓形成、脑栓塞、脑动脉硬化、脑外伤后遗症等的治疗。2．抗高血压药包括作用于中枢神经系统的药物、神经节阻断药、作用于神经末梢的药物、血管紧张素转化酶抑制剂、肾上腺素受体拮抗剂、作用于血管平滑肌的药物、利尿药、钙拮抗剂等类型。药品名结构化学名性质及用途利血平（利舍平）11，17-二甲氧基-18-[（3，4，5-三甲氧基苯甲酰）氧]-3，20-育亨烷-16-甲酸甲酯白色或淡黄色棱柱形结晶，溶于甲醇、乙醇等，略溶于水。用于治疗轻度至中度的早期高血压甲基多巴3-羟基--甲基-L-酷氨酸白色结晶性粉末，易溶于稀盐酸、微溶于乙醇，略溶于水。适用于轻度、重度的原发性高血压。卡托普利1-[（2S）-3-巯基-2-甲基-丙酰]-L-脯氨酸白色结晶性粉末，易溶于甲醇、乙醇，略溶于水。对各型高血压均有明显降压作用。马来酸依那普利（S）-1-[N-（1-乙氧羰基-3-苯丙基）-L-丙氨酰]-L-脯氨酸可用于原发性、肾性、肾血管性、恶性高血压盐酸哌唑嗪1-（4-氨基-6，7-二甲氧基-2-喹唑啉基）-4-（2-呋喃甲酰）哌嗪盐酸盐白色或类白色结晶性粉末，溶于乙醇，几乎不溶于水。用来治疗轻、中度高血压，还可用于心力衰竭的治疗。3．抗心律失常药根据药物作用机制可分为四类：钠通道阻滞剂、-受体拮抗剂、延长动作电位时程的药物、钙通道阻滞。药品名结构化学名性质及用途普鲁卡因胺4-氨基-N-[2-（二乙胺基）乙基]-苯甲酰胺白色或淡黄色结晶性粉末，有引湿性；易溶于水，溶于乙醇，微溶于氯仿。用于治疗阵发性心动过速、频发早搏、心房颤动和心房扑动、快速型室性和房型心律失常等盐酸美西律1-（2，6-二甲基苯氧基）-2-丙胺盐酸盐白色或类白色结晶性粉末，易溶于水、乙醇。适用于各种原因引起的室性心率失常盐酸普罗帕酮1-[2-[2-羟基-3-（丙氨基）-丙氧基]苯基]-3-苯基-1-丙酮盐酸盐白色结晶性粉末，溶于甲醇、乙醇、四氯化碳和热水，微溶于冷水，不溶于乙醚。本品为钠通道阻滞剂，具有抗心律失常作用。盐酸胺碘酮（2-丁基-3-苯并呋喃基）[4-[2-（二乙氨基）乙氧基]-3，5-二碘苯基]甲酮盐酸盐白色或类白色结晶粉末，易溶于氯仿、甲醇，溶于乙醇，微溶于丙酮、四氯化碳、乙醚，难溶于水。抗心律失常药物，还有抗颤动及扩张冠状动脉的作用。阿替洛尔临床上用于治疗心律失常，缓解心绞痛以及降低血压等三．练习题：章后习题1、3、4、5第11章（抗菌药和抗病毒药）重难点提示和辅导一．磺胺类抗菌药物的结构、化学名、性质及应用药品名结构化学名性质及用途磺胺嘧啶4-氨基-N-2-嘧啶基苯磺酰胺白色结晶或粉末，微溶于乙醇或丙酮，不溶于乙醚和氯仿。本品为两性化合物，在稀盐酸及强碱中溶解。预防和治疗流行性脑炎。磺胺甲噁唑（新诺明）4-氨基-N-（5-甲基-3-异噁唑基）苯磺酰胺白色结晶性粉末，几乎不溶于水，略溶于乙醇，易溶于丙酮。本品为两性化合物，在稀盐酸、氢氧化钠试液和氨试液中易溶。常与抗菌增效剂甲氧苄啶（TMP）合用，组成复方新诺明，临床主要用于泌尿道和呼吸道感染、伤寒及布氏杆菌病等。甲氧苄啶（甲氧苄氨嘧啶）5-[（3，4，5-三甲氧苯基）-甲基]-2，4-嘧啶二胺白色或类白色结晶性粉末，微溶于乙醇或丙酮中，几乎不溶水，易溶于冰醋酸。本品常与SMZ或磺胺嘧啶合用，治疗呼吸道感染、尿路感染、肠道感染、脑膜炎和败血症等。二．喹诺酮类抗菌药的结构、化学名、性质及应用药品名结构化学名性质及用途诺氟沙星（氟哌酸）1-乙基-6-氟-4-氧代-1，4-二氢-7-（1-哌嗪基）-3-喹啉羧酸，色或淡黄色结晶性来粉末，在空气中能吸收水分，遇光色渐变深。微溶于水或乙醇，易溶于乙酸、盐酸或氢氧化钠溶液。临床主要用于治疗尿道、胃肠道及盆腔的感染等。环丙沙星（环丙氟哌酸）1-环丙基-6-氟-1，4-二氢-4-氧代-7-（1-派嗪基）-3-喹啉羧酸药用本品的盐酸盐，为白色或类白色结晶性粉末，临床广泛用于呼吸系统、泌尿系统、消化系统、皮肤、软组织、耳鼻喉等部位的感染。氧氟沙星（氟嗪酸）（±）9-氟-2，3-二氢-3-甲基-10-（4-甲基-1-哌嗪基）-7-氧代-7H-吡啶并[1，2，3-de][1、4]苯并噁嗪-6-羧酸黄色或灰黄色结晶性粉末，微溶于水、乙醇，极易溶于冰乙酸中。临床上主要用于革兰氏阴性菌所致的呼吸系统、泌尿系统、消化系统、生殖系统的感染等。三．抗结核病药结构、化学名、性质及应用药品名结构化学名性质及用途对氨基水杨酸钠4-氨基-2-羟基苯甲酸钠二水合物白色或类白色结晶，易溶于水。本品对结核杆菌有选择性抑制作用，多与链霉素、异烟肼等合用，可增加疗效，减少耐药性。异烟肼（雷米封）4-吡啶甲酰肼无色结晶或白色结晶性粉末，本品遇光渐变质。易溶于水，微溶于乙醇、乙醚。临床常用的抗结核病药。盐酸乙胺丁醇（2R，2R´）-（+）-2，2´-（1，2-乙二基二亚氨基）-双-1-丁醇二盐酸盐。白色结晶性粉末，极易溶于水。用于治疗对异烟肼、链霉素有耐药性的各型肺结核及肺外结核，多与异烟肼、链霉素合用。异烟肼（雷米封）4-吡啶甲酰肼无色结晶或白色结晶性粉末，本品遇光渐变质。易溶于水，微溶于乙醇、乙醚。临床常用的抗结核病药。盐酸乙胺丁醇（2R，2R´）-（+）-2，2´-（1，2-乙二基二亚氨基）-双-1-丁醇二盐酸盐。白色结晶性粉末，极易溶于水。用于治疗对异烟肼、链霉素有耐药性的各型肺结核及肺外结核，多与异烟肼、链霉素合用。利福平（甲哌利福霉素）3-[[（4-甲基-1-哌嗪基）亚氨基]甲基]利福霉素鲜红或暗红色结晶性粉末，溶于甲醇，几乎不溶于水。临床上广泛用于抗结核病，为了减少耐药性的发生，常与异烟肼、乙胺丁醇合用。四．名词、术语抗菌增效剂是一类与某类抗菌药物配伍使用时，以特定的机制增强该类抗菌药物活性的药物。代谢拮抗就是设计与生物体内基本代谢物的结构有某种程度相似的化合物，使之竞争性地和特定的酶相作用，干扰基本代谢物的被利用，从而干扰生物大分子的合成；或以伪代谢物的身分掺入生物大分子的合成中，形成伪生物大分子，导致致死合成，从而影响细胞的生长。五．练习题：章后习题2、3、6、7、9  《药物化学》第12章（抗生素）重难点提示和辅导一．抗生素的分类　　按化学结构特征可分为：β-内酰胺抗生素（青霉素类、头孢菌素类以及非典型的β-内酰胺抗生素类）、四环素类抗生素(金霉素、土霉素、四环素)，氨基糖苷类抗生素(卡那霉素、庆大霉素、新霉素)，大环内酯类抗生素（红霉素、麦迪霉素、螺旋霉素）、氯霉素等；二．β-内酰胺抗生素代表药的结构、化学名、性质及应用药　品　名结　构化　学　名性质及应用青霉素（苄青霉素或青霉素G）（2S，5R，6R）-3，3-二甲基-6-（2-苯乙酰氨基）-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-甲酸对酸不稳定，只能注射给药，不能口服,用其钠盐或钾盐的粉针剂注射前用注射用水现配现用。临床上主要用于革兰氏阳性菌，如链球菌、葡萄球菌、肺炎球菌等所引起的感染。阿莫西林（羟氨苄青霉素）（2S，5R，6R）-3，3-二甲基-6-[（R）-（-）-2-氨基2-（4-羟基苯基）乙酰氨基]-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-甲酸三水合物白色或类白色结晶性粉末，微溶于水，不溶于乙醇。临床上主要用于泌尿系统、呼吸系统、胆道等的感染。头孢氨苄（先锋霉素Ⅳ或头孢力新）(6R,7R)-3-甲基-7-[（R）-2-氨基-2-苯乙酰氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸一水合物白色或乳黄色结晶性粉末，在水中微溶，在乙醇、氯仿或乙醚中不溶。抗菌素。三．β-内酰胺抗生素结构特性　　分子中含有由四个原子环组成的β-内酰胺环，该环是β-内酰胺抗生素发挥生物活性的必需基团，因四元环张力比较大，使化学性质不稳定，易发生开环导致失活。。四．重要抗生素的药品名、结构及应用　　药品名结构临床应用头孢拉定β-内酰胺类抗生素，用于尿道和上呼吸道感染头孢噻肟钠β-内酰胺类抗生素，治疗敏感细菌引起的败血症、化脓性脑膜炎、呼吸道、泌尿道等氯霉素氯霉素类抗生素，临床上主要用于治疗伤寒、副伤寒、斑疹伤寒等哌拉西林β-内酰胺类抗生素，用于绿脓杆菌、变形杆菌、肺炎杆菌等引起的感染阿齐霉素大环内酯类抗生素，用于呼吸道、皮肤和软组织感染。五．练习题：章后习题1、2、3药物化学》第13章（抗肿瘤药物）2007-4-22一．抗肿瘤药物的分类抗肿瘤药物烷化剂：氮芥类、乙撑亚胺类、甲磺酸酯及多元醇类、亚硝基脲类抗代谢药物：嘧啶拮抗物、嘌呤拮抗物、叶酸拮抗物抗肿瘤天然药物：抗肿瘤抗生素及抗肿瘤植物药有效成分金属配合物抗肿瘤药物二．抗肿瘤药物典型代表药的结构、化学名、性质及应用药品名结构化学名性质及应用环磷酰胺(癌得星)N，N-双-（b-氯乙基）-N′-（3-羟丙基）磷酰二胺内酯一水合物白色结晶或结晶性粉末,可溶于水。主要用于恶性淋巴瘤、急性淋巴细胞白血病、多发性骨髓瘤、肺癌、神经母细胞瘤等，塞替哌三（1-氮杂环丙基）硫代磷酰胺白色结晶性粉末，易溶于水、乙醇等。临床上主要用于治疗卵巢癌、乳腺癌、膀胱癌和消化道癌卡莫司汀（卡氮芥）1，3-双-（2-氯乙基）-1-亚硝基脲无色或微黄色结晶或结晶性粉末，溶于乙醇或甲醇，不溶于水。主要用于脑瘤及中枢神经系统肿瘤，洛莫司汀（环己亚硝脲）N′-环己基-N-（b-氯乙基）-N-亚硝基脲淡黄色结晶性粉末，溶于乙醇，几乎不溶于水。临床上主要用于何杰金氏病、肺癌及若干转移性肿瘤的治疗氟尿嘧啶（5-氟尿嘧啶）5-氟-2，4（1H，3H）-嘧啶二酮白色或类白色结晶或结晶性粉末，略溶于水，微溶于乙醇。用于治疗绒毛膜上皮癌及恶性葡萄胎，对结肠癌、直肠癌、胃癌、乳腺癌、头颈部癌等有效。盐酸阿糖胞苷1b-D-阿拉伯呋喃糖基-4-氨基-2（1H）-嘧啶酮盐酸盐白色细小针状结晶，极易溶于水，略溶于乙醇，有旋光性。临床主要用于治疗急性粒细胞白血病。巯嘌呤6-巯基嘌呤一水合物黄色结晶性粉末，极微溶于水和乙醇，遇光易变色。临床对绒毛膜上皮癌和恶性葡萄胎有显著疗效。甲氨喋呤L-（+）-N-[对-[[（2，4-二氨基-6-喋啶基）甲基]甲胺基]苯甲酰基]谷氨酸橙黄色结晶性粉末。几乎不溶于水，易溶于稀碱、稀盐酸。临床主要用于治疗急性白血病、绒毛膜上皮癌和恶性葡萄胎。顺铂（Z）-二氨二氯铂亮黄色或橙黄色的结晶粉末，微溶于水，不溶于乙醇。为顺式异构体。临床主要用于治疗膀胱癌、前列腺癌、肺癌、头颈部癌、乳腺癌、恶性淋巴癌和白血病等。卡铂（碳铂）顺二氨络（1，1-环丁烷二羧酸）铂白色粉末，略溶于水，不溶于乙醇。临床主要治疗小细胞肺癌、卵巢癌等。三．抗肿瘤药物重要的化学反应1．环磷酰胺水解2．甲氨喋呤酰胺键发生水解四．练习题：章后习题1、2药物化学第14章（甾类药物）重、难点提示和辅导一．