乙酰水杨酸的制备

乙酰水杨酸的制备 一、 实验目的 1(通过乙酰水杨酸的制备，初步了解有机合成中乙酰化反应的原理及方法。 (进一步熟悉减压过滤、重结晶操作技术。 2 二、 实验原理 主反应: O OHCHCOOH3+(CHCO)O22HCOOHCH+3+COHCOCO OHOHOH 副反应: OOOCOOH OHCOHOCC OH++2 OHOHOH 三、 主要试剂及物理性质 分子熔点 沸点 密度 试剂 性状 水溶解度 (g/mL) 量 (?) (?) 白色针状结晶和结 微溶于冷水 138.12 159 211 1.443 水杨酸 晶性粉末，见光变 易溶于热水 暗 无色透明液体，有在水中逐渐分 102.09 -73 139 1.082 乙酸酐 腐蚀性，易燃 解 白色针状或板状结乙酰水杨微溶于水 180.16 135 1.350 晶或结晶性粉末， 酸 无臭，微带酸味 无色透明的氢水溶 36.46 1.187 浓盐酸 液,有刺激性气味,易溶于水 易挥发 98 磷酸 无色透明液体 其他试剂 饱和碳酸氢钠溶液,1%三氯化铁溶液 四、 试剂用量规格 试剂名称 水杨酸 乙酸酐 磷酸 浓盐酸 饱和NaHCO 3用量规格 1.99g 5.00mL 5滴 4.10mL 11.8mL 五、 实验仪器及装置 仪器:电子天平、100mL锥形瓶、滴管、量筒、温度计100?、水浴锅、电炉、布氏漏斗、吸滤瓶、表面皿、烧杯、玻璃棒 六、 实验步骤及现象 步骤 现象 在干燥的100mL锥形瓶中加入1.99g水杨酸，水杨酸晶体呈白色粉末状，乙酸酐有刺激性气5.0mL醋酸酐和5滴磷酸，摇匀; 味，水杨酸部分溶解 在82,85?水浴上加热8min; 水杨酸粉末逐渐溶解，溶液无色透明 冷却至室温，待结晶析出后，加入50.0mL冷 水，并将混合物在冰水浴中冷却使结晶完全。瓶底有少量颗粒状晶体析出 抽滤得粗产品; 将粗产物转入150mL烧杯中，在搅拌下加入 过程不断产生气泡，表面有一团白色浮渣11.8mL饱和碳酸氢钠溶液，至无CO的产生; 2 抽滤。用10mL水冲洗漏斗; 将滤液倒入盛有4.10mL盐酸和10mL水配成混合过程液面上有泡沫产生，搅拌后泡沫消失 的溶液中，搅拌析出晶体。用冰水浴冷却，使 结晶完全; 抽滤，用冷水洗涤晶体2次。抽干水分，将晶得到白色表面有光泽的干燥晶体 体置于表面皿上，烘干10min，称重，计算产称得重0.53g 率; 1%三氯化铁溶液检验，观察有无颜色反应。 三氯化铁溶液并无明显变化 七、 产率计算 表面皿质量m1=36.79g 表面皿及产品质量m2=37.32g 理论产量:乙酰水杨酸的理论产量为m=[m(水杨酸)/M(水杨酸)]*M(乙酰水杨酸)=理论 (1.99/138)*180g=2.60g 实际产量:乙酰水杨酸的实际产量m=0.53g 实际 产率 =( m/m) ×100 %=0.53/2.60×100 % = 20.38% 实际理论 八、 结果与讨论 注意事项: 1(此反应开始时，仪器应经过干燥处理，药品也要事先经过干燥处理。 2(乙酸酐要使用新蒸馏的，收集139~140?的馏分。 3(本实验中要注意控制好温度(水温<90?),否则将增加副产物的生成，如水杨酰水杨酸、乙酰水杨酰水杨酸、乙酰水杨酸酐等。 4(加水分解过量是乙酸酐时，激烈放热，甚至可使反应物沸腾，因此必须小心加入，必要时可采取冷却措施。 5(乙酸酐和磷酸具有很强的腐蚀性，使用时须小心。如溅在皮肤上，应立即用大量水冲洗。 6(倒入盛浓HCl和水混合液的烧杯时，要缓慢，会有泡沫产生，剩余NaHCO + HCl?CO32?,倒快，易冲出，同时烧杯要选取大一点的。 7(至于反应进行的程度与否，则可以通过三氯化铁进行检测:由于酚羟基可与三氯化铁水溶液反应形成深紫色的溶液，所以未反应的水杨酸与稀的三氯化铁溶液反应呈正结果;而纯净的阿斯匹林不会产生紫色。 8(抽滤后洗涤用水要少。 产率偏低的原因分析: 1、晶体可能还没完全析出就急着去过滤，以及过滤过程中有少量晶体留在锥形瓶和烧杯中，致使产量减少; 2、在第二次减压过滤后的滤液与浓盐酸和水混合的时候，没有搅拌充分，导致产率下降; 3、烘干后的滤纸上仍留有少量晶体，无法刮下来，也是产率下降的原因。