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实验1. 辅酶催化合成安息香
一、实验原理
苯甲醛在催化量的氰离子作用下,经过酰基负碳离子等价物的阶段,发生缩合反应生成安息香。其反应历程如下:
OHOHOH
CHO:CCN+:HCNCCPhPhPhH
CNCN
OOHOHOOHH
OPhPhC:CCCHCCH+CNPh
PhCNPhPhCN
在本实验中,采用了有生物活性的辅酶维生素B1(Thiamine)来代替剧毒的氰化物完成安息香缩合反应。反应时,维生素B1分子中的噻唑环上的氮原子和硫原...
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实验1. 辅酶催化合成安息香
一、实验原理
苯甲醛在催化量的氰离子作用下,经过酰基负碳离子等价物的阶段,发生缩合反应生成安息香。其反应历程如下:
OHOHOH
CHO:CCN+:HCNCCPhPhPhH
CNCN
OOHOHOOHH
OPhPhC:CCCHCCH+CNPh
PhCNPhPhCN
在本实验中,采用了有生物活性的辅酶维生素B1(Thiamine)来代替剧毒的氰化物完成安息香缩合反应。反应时,维生素B1分子中的噻唑环上的氮原子和硫原子邻为的氢,在碱的作用下可生成负碳离子(a)。
CHCHCHCHOHCHCHOH332222
+SS:HBN+N+BRR
H(a)
NH2N
CHCHR32N 然后负碳离子(a)与苯甲醛作用生成中间体(b),(b)可以分离得到,经过异构化脱去质子得到中间体烯胺(c),(c)与另一分子苯甲醛作用得到安息香。
CHCH3CHOHCHCHCHOH32222O+H+(a)SNH+SPhCRN+RH
PhOHCHPhOCH
(b)
CHCHPh:33OH S SHOHOCCCHOHC+PhPh:N N PhCHHOCHHOCHCH2222RR
(c)
SOH+CHOHOHO3+H+PhCPhCHPhCCHPh++HN CHHOCH22
R
二、试剂仪器
维生素B1,乙醇(95%),氢氧化钠,苯甲醛(新蒸),精密pH试纸
三、实验操作
称取维生素B1(盐酸硫胺素)3.6g,将其置于100ml圆底烧瓶中,加入12ml蒸馏水和30ml乙醇(95%),振摇使其完全溶解,塞上瓶口,将其放入冰盐浴中充分冷却;在另一个锥形瓶中加入12ml10%的氢氧化钠溶液后,也置于冰盐浴中充分冷却。将此氢氧化钠溶液分批缓慢地加入到盛有VB1的乙醇溶液中(保持低温以防VB1分解,使pH值在9.4~9.6),此时溶液呈黄色,分批加入20ml新蒸的苯甲醛,摇匀后将盛有反应物的圆底烧瓶装上回流冷凝管,在60—70?的水浴中保温90min,冰浴冷却,析出白色晶体,抽滤,冰水洗涤,抽干后用95%乙醇重结晶,得到无色针状晶体。m.p.134-136?。测定产物的红外光谱并与安息香的已知红外光谱对照,并指出其主要吸收峰的归属。
图2 安息香的红外光谱图
注释:
[1]苯甲醛不能含有苯甲酸,使用前应先用5%碳酸氢钠溶液洗涤,干燥后蒸馏。 [2]碱的用量是决定实验成败的重要因素,在碱性介质中,维生素B1的噻唑环形成两性离子,
对反应起催化作用,但碱性太强则使噻唑环开环,降低了维生素B1对反应的催化作用。 [3]若产物难以析出,可用力振摇或摩擦瓶壁,促使沉淀生成。
思考题
1.为什么要向维生素B1的溶液中加入氢氧化钠,试用化学反应式
之。 2.影响安息香产率的主要因素有那些,
参考文献
1.R.Breslow,J.Am.Chem.Soc.80,3719,(1958)
2.《化学通报》2002年第1期,P11
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