苍南中学

苍南中学 第四节 苯 酚 苍南中学 杨道想 [教材] 本节教材可分为两部分。 第一部分是引言部分，主要介绍了苯酚的结构和用途。将苯酚的结构和用途放在引言中，一是考虑学生对苯酚较为陌生，在学生学习苯酚时，结合其分子结构，介绍它在日常生产、生活中的用途，可使苯酚的知识更加具体一些，有利于学生了解苯酚;二是有关苯酚的分子结构和用途的内容不多，合在一起介绍可使本节内容相对集中一些。 第二部分是苯酚的性质，主要介绍了苯酚的化学性质。苯酚在本章教材所介绍的衍生物中，与其他几种衍生物没有直接转化关系。在介绍苯酚的化学性质时，应首先抓住苯酚分子中官能团的特点，从官能团和基团间相互影响的角度出发，比较酚羟基与醇羟基的区别，突出官能团的作用、引导学生思考。其次，通过比较苯酚与乙醇、苯酚与碳酸电离难易，来介绍苯酚的弱酸性，说明苯酚的酸性介于碳酸的第一步与第二步酸性之间。在《第六节 乙酸 羧酸》中将乙酸与碳酸、苯酚的酸性加以比较，目的是利用羟基的电离难易比较把苯酚与其他衍生物联系在一起了。 教材还安排了一个关于酚类知识的简单介绍，可以开阔学生的眼界，使学生对酚类的概念有一个初步的了解，也使烃的衍生物的整体知识体系较为完整。 [课时安排] 1个课时 [教学目标] 知识目标: 1、知道苯酚的概念和分子结构特点; 2、知道酚羟基与醇羟基在性质上的区别; 3、说出苯酚的主要物理性质和用途; 4、记住苯酚的主要化学性质，会正确书写有关化学方程式; 5、领会有机物中因基团之间相互影响而造成物质性质变化的原因。 能力目标: 6、具有类比分析推测能力、实验能力、观察能力; 7、具有运用所学知识发现问、分析问题和解决问题的能力。 情感目标: 8、对学生进行辩证唯物主义观点的教育。 [教学重点] 苯酚的化学性质 1 [教学难点] 酚羟基与醇羟基在性质上的区别 [教学方法] 类比分析推测与实验探究相结合 [教学用品] 实验仪器:试管5只、试管夹、酒精灯、胶头滴管、二氧化碳气体发生装置 实验药品:苯酚晶体、5%的氢氧化钠溶液、1%的氯化铁溶液、稀盐酸、紫色石蕊试液、浓溴水、无水乙醇、蒸馏水等 其他用品:火柴、苯酚的比例模型和球棍模型等 [教学过程] 课前练习:完成下列化学方程式: —CHBr + HO ——? 22 —Br + H—OH ——? 教师讲解:上述两个反应的条件相差很大，前者只需加氢氧化钠，加热就行，后者还要加压，并使用铜作催化剂，可见溴连接的基团不同对反应会产生较大的影响。 教师质疑:那么，上面生成的羟基化合物是否都是醇呢, 预期回答:不是，前者是醇(芳香醇)，后者是酚。 揭示课题:,板书,第四节 苯酚 提问:什么叫做苯酚呢, 预期回答:苯分子里只有一个氢原子被羟基取代的生成物是最简单的酚，叫做苯酚。 强调指出:酚羟基与醇羟基在性质上的区别在于羟基所连接的基团不同，与苯环直接相连的羟基是酚羟基，与链烃基(含苯环侧链上的碳原子)相连的羟基是醇羟基。相同碳原子数目的酚与芳香醇互为同分异构体。 2004年7月16日凌晨，一辆从福建开往浙江省乐清市方向、运载29.5吨苯酚的槽罐车因刹车失灵，追尾撞上一辆桑塔纳轿车后侧翻，罐体破裂开口，苯酚全部泄漏，渗入我县横阳支江上游，污染了20多公里的河流。由于当地干部群众和武警官兵的奋力抢救，没有造成人员中毒伤亡事故。可见苯酚是一种有毒的物质。那么，苯酚到底是怎样的物质呢,它有哪些性质和用途呢,今天，我们来学习有关苯酚的主要性质。 板书:一、苯酚的分子结构 展示:苯酚的比例模型和球棍模型，要求学生写出苯酚的分子式、结构式和结构简式，并说出苯酚与苯的区别与联系。 板书:二、苯酚的物理性质和用途 展示:苯酚晶体，补充演示苯酚的溶解性(水、乙醇，加热、冷却)实验，并概括苯酚的主要物理性质，说明苯酚的毒性、主要用途以及苯酚不慎沾到皮肤上的处理方法。 思考:苯酚在水中的溶解性介于苯和乙醇之间，为什么, 指出:有机物中的基团之间会互相影响。它不仅会影响物质的物理性质，也会影响物质的化学性质。 板书:三、苯酚的化学性质 讨论:请推测苯酚可能有哪些化学性质, 预期结论:(1)苯酚分子中的羟基氢较乙醇的羟基氢活泼，可能有弱酸性;(2)苯酚分子中的苯环可能较苯本身来得活泼些;(3)苯环与羟基相互影响后，可能会表现出一些特殊的性质。 教师分析:从苯环是一种吸电子基团、烷烃基是一种推电子集团和羟基氢较烃基氢活泼等角度分析。 实验验证1:(1)[实验6-3]向上述苯酚的乳浊液中逐滴加入5%的氢氧化钠溶液，并振荡试管，观察试管中溶液的变化; 2 (2)[实验6-4]向上述实验所得的澄清溶液中通入二氧化碳气体，观察溶液的变化。 预设现象:(1)苯酚的乳浊液变澄清了;(2)澄清溶液又变浑浊了。 板书:1、苯酚的弱酸性 CH—OH + NaOH ——?CH—ONa + HO 65652–+CH—OH + HO CHO + HO 652653 CH—ONa + CO + HO ——?CH—OH + NaHCO 2265365 强调:苯酚具有弱酸性，它的酸性比碳酸弱，但比碳酸的第二步酸性强，所以不管二氧化碳是否过量苯酚钠溶液与二氧化碳反应的产物之一总是碳酸氢钠，且生成的苯酚是乳浊液一般不标“?”。 实验验证2:(3)[实验6-5]向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴入过量浓溴水，观察现象。 预设现象:(3)出现了白色沉淀物。 板书:2、苯酚的取代反应 OH OH | | + 3Br —? Br— —Br ? + 3HBr 2 | Br 思考:写出苯酚与浓硝酸和浓硫酸化合物反应的化学方程式。 讨论:从有机物中的基团间互相影响的角度分析，苯酚的弱酸性说明什么基团对什么基团的影响,苯酚的取代反应说明什么基团对什么基团的影响, 1)苯酚的弱酸性说明羟基受苯环的影响，使酚羟基上的氢较醇羟基上的氢、水中的氢更容易讲解:( 电离;(2)苯酚的取代反应说明苯环受羟基的影响，使苯环的邻、对位上的氢原子更容易被取代。 指出:苯酚与溴水的反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。 演示实验6-6:向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴入几滴1%的氯化铁溶液，振荡，观察现象。 预设现象:溶液出现了紫色。 板书:3、苯酚的显色反应 指出:苯酚与氯化铁溶液的显色反应可用于检验苯酚的存在。它说明了两个基团互相影响后，使苯酚表现出了特殊的化学性质。 巩固练习:课本第163页习题一、3，二、1、2、3。 课堂:从苯酚的化学性质来看，说明羟基与苯环在苯酚的化学性质中，一方面能保持其各自独立的性质，如苯酚的弱酸性和苯酚的取代反应;另一方面由于它们之间的相互影响，又使苯酚表现出特殊的性质，如显色反应。 布置作业: 1、复习本节课的内容，思考:如何利用苯为原料制备苯酚,写出有关化学方程式。 2、预习“第五节 乙醛 醛类” 3、作题:第163页习题三、四。 [教学札记] 本节知识教学要求并不高，但由于苯酚的结构的特殊性，很能说明有机物中基团之间的相互影响，而且实验现象明显，操作简单，说服力强，于是在教学时，总想补充演示实验，尽可能创设情境引导学生探究或讨论，结果使课堂的教学时间比较紧张，但教学的效果还可以。又由于我们的课堂只有40分钟，于是出现了拖堂现象。如果是45分钟的，这样的设计是刚好的。 二??五年三月八日 3 4