判断有机反应类型

判断有机反应类型 湖北 陈世华 有机化学反应中的反应类型有:取代、加成、氧化、水解、酯化、消去、氧化、还原、加聚等。 一、根据有机物断键方式判断 根据有机反应概念确定断键方式。如取代反应:;加R,X，A,B,R,A，X,B成反应一定是断裂双键或叁键，断键原子形成单键或双键。 例1 判断反应类型: 浓硫酸(1) HOCHCHOH，2HO,NO,,,,,ON,OCH,CHONO，2HO2222222, (2) )硝酸脱去—OH，醇脱去—H，产物中氮通过氧与碳原子相连，属于酯化,解析,(1 反应;(2)硝酸断裂氮氧键，中氮与碳原子直接相链，属于取代反应。 ,NO2 ,,(1)酯化;(2)取代(硝化) ,思维点拨,理解有机反应类型时，一定要将有机物成键和断键方式联系起来，断键方式和成键方式决定反应类型，谨防被表面现象所迷惑。例如，从断键与成键角度看，加聚实质是加成反应，只是加成产物是小分子，而加聚产物是高分子。 二、根据试剂和条件判断 根据常见有机试剂和反应条件，可以推断有机物结构特点和反应类型，常见试剂、条件与反应类型关系如下表所示: 有机试剂—反应条件与反应类型 试剂 有机反应类型 溴水 烯、炔加成;酚取代; 酸性溶液 KMnO烯、炔、醛及含物质、苯的同系物等被氧化 ,CHO4 的水溶液 卤代烃、酯水解;羧酸、酚、氨基酸的中和 NaOH 的醇溶液 卤代烃消去 NaOH 醇和酸酯化(分子内成环，分子间反应)，醇消去，醇分子浓(加热) HSO24之间脱水 稀 HSO酯、二糖、多糖和蛋白质、肽水解 24 醇、酚、羧酸、氨基酸等含物质的置换反应 Na,OH NaHCO低碳羧酸、氨基酸复分解反应 3 FeCl酚类显色反应(紫色) 3 醛类、葡萄糖、麦芽糖、、甲酸某酯等氧HCOOHHCOOR银氨溶液 化反应 新制 Cu(OH)醛类、葡萄糖、麦芽糖、、等氧化反应，HCOOHHCOOR2 低碳羧酸的中和反应 (悬浊液) /催化剂 H烯、炔、芳香烃、醛(酮)等加成反应(还原反应) 2 /光 Cl饱和烃或苯环侧链上的烷基取代反应 2 (液溴)/催化剂 Br芳香烃苯环上的取代反应 2 1 Www.chinaedu.com 碘水 淀粉溶液显色(蓝色)反应 例2 (原创)某有机物A既能与溴水反应，使溴水层褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色。则推断发生反应类型和A的类别(列举三例)。 ,解析,本题是一道开放性题目。溴水褪色原因可能有四种:发生加成反应，发生取代反应，发生氧化反应和发生萃取;酸性高锰酸钾溶液褪色的物质有不饱和烃、苯的同系物(与苯环直接相连的烃基碳原子上必有氢原子)、醛类、酚类等。 ,答案, A的类别 反应类型(溴水) 反应类型(酸性高锰酸钾溶液) ? 烯烃，炔烃 加成 氧化 ? 酚类 取代 氧化 ? 醛类 氧化 氧化 葡萄糖、等HCOOH? 氧化 氧化 含醛基有机物 ? 甲苯、乙苯等 萃取(物理变化) 氧化 ,思维点拨,溴水是中学化学中重要的试剂:(1)溴水氧化醛基。教材没有介绍溴水氧化醛类，这是教材知识的拓展。对于烯醛，先用银氨溶液或新制氢氧化铜检验醛基，再将其反应产物与溴水反应检验碳碳双键。(2)无机物与溴水反应:二氧化硫，硫化氢，溶液KI等还原性物质、碱、金属等都能与溴水反应。 三、根据反应物和产物结构判断 对照反应物和产物结构式或结构简式，确定发生反应类型:例如， 比较反应物与产物的结构简式推知:反应?，键转化成键，发生取代反C,NOC,H2应;反应?，去氧加氢，发生还原反应;反应?，不饱和键变成饱和键，发生加成反应。 例3 (原创题)快乐是什么,精神病学专家通过实验发现:在大脑的相应部位——“奖赏中心”给予柔和的电击，便会处于似乎极度快乐的状态。人们已经将“奖赏中心”各部分的脑电图绘制出来，并认为在各区域之间传递信息的化学物质是多巴胺，所以“奖赏中心”又称为多巴胺系统。多巴胺的结构简式为: 多巴胺可由香兰素与硝基甲烷反应后再经锌汞齐还原水解制得。合成过程可表示如下: 2 Www.chinaedu.com 将指定的反应类型填入表中: 反应序号 ? ? ? ? ? 反应类型 供选择的反应类型有:加成、氧化、取代、还原、加聚、消去、酯化、水解。 ,解析,根据有机合成路线图，确定每一步发生反应类型，可比较反应物和产物确定反应?:变成，显然发生加成反应，依次类推得到答案。水,CH(OH)CHCHNO,CHO222 解反应的实质是取代反应。 ,答案, 反应序号 ? ? ? ? ? 反应类型 加成 消去 加成 还原 取代(或水解) ,思维点拨,本题最大亮点是改变常规命题模式，根据合成路线确定反应类型，断键和成键方式确定反应类型，对空间想象能力和观察对比能力较高。 年级 高中 学科 化学 版本 期数 内容标题 判断有机反应类型 分类索引号 G.622.46 分类索引描述 辅导与自学 主题词 判断有机反应类型 栏目名称 专题辅导 供稿老师 审稿老师 录入 韩荟 一校 林卉 二校 审核 3 Www.chinaedu.com