乙酰苯胺

乙酰苯胺 分子式 CH3COC6H4NH2 分子量 135.1652 CAS号 103-84-4 性质 白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末。可燃。无臭。在空气中稳定，呈中性。相对密度1.2190(15/4?)。熔点114.3?。沸点304?。闪点173.9?。自燃点546?。微溶于冷水，溶于热水、甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、甘油和苯等。 用途 用于染料, 医药中间体 毒性 由呼吸和消化系统进入体内，能抑制中枢神经系统和心血管系统，大量接触会引起头昏和面色苍白等症。大鼠经口LD50为800mg/kg。生产设备应密闭。操作人员应穿戴好防护用具，避免直接接触。下班后用温水沐浴。 包装储运 采用内层塑料袋、外层麻袋或帆布袋包装，每袋净重50kg。贮存在阴凉、干燥、通风处，防火、防潮。用汽车或火车运输均可。按有毒化学品规定贮运。 制备方法:由苯胺经乙酸乙酰化而得。将苯胺和冰醋酸(过量100%)置于带夹套的搪玻璃反应器内，回流6-14h直至无游离苯胺为止。若用稀乙酸，则反应温度为150-160?，反应结束后趁热过滤，除去残渣，滤液冷却、结晶，离心过滤，水洗并干燥，即得产品。也可采用乙酐作酰化剂，反应在苯溶液中进行，乙酐过量150%。操作示例1将四只反应罐成梯形排列，最高一只反应罐装有分馏柱。苯胺从分馏柱顶部连续加入，回收乙酸与苯胺混合物从第二只反应罐连续加入，乙酸从第三只反应罐连续加入。控制不同的反应温度(第三只为160-170?，第四只为200-210?)，使乙酸与苯胺进行气液相对流反应，反应生成的水从分馏柱顶部蒸出，乙酰化物流入第四只反应罐，再抽入蒸馏罐，减压蒸出未转化的苯胺及乙酸，反应产物经冷却成片状，得乙酰苯胺。重量配料比:苯胺:乙酸,1:(0.65-0.70)，收率99.5%。操作示例2先向酰化锅投入苯胺及3/10量的乙酸(含量60%以上)，加热，同时缓缓加入1/10量乙酸，加热至沸腾，收集分馏出的稀乙酸，并缓缓向锅内补充4/10量的浓乙酸或冰醋酸，反应7h。最后一次加入剩余的2/10量的冰醋酸，回流分馏，当分馏出的乙酸浓度达85%以上时，进行真空蒸馏，蒸出剩余的乙酸。出料、冷却、粉碎即为成品。苯胺酰化生产乙酰苯胺大多采用冰醋酸作酰化剂。原料消耗定额:苯胺(99%)690kg/t、冰醋酸500kg/t。 实验室制备可按下法:在带回流冷凝器的500ml烧瓶中，加入20.5g(0.22mol)苯胺，21.5g(0.21mol)乙酐，21g(0.35mol)冰醋酸及0.1g锌粉。混匀后缓缓加热煮沸半小时。然后将热反应物呈细流状傾入500ml冷水中，搅拌，用冰冷却。过滤，干燥，得粗品26g。熔点113?。用乙醇、水重结晶提纯，熔点114?。 用途:乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂和防腐剂。用来制造染料中间体对硝基乙酰苯胺、对硝基苯胺和对苯二胺。在第二次世界大战的时候大量用于制造对乙酰氨基苯磺酰氯(Acetylsulfanilylchloride)。乙酰苯胺也用于制硫代乙酰胺。在工业上可作橡胶硫化促进剂、纤维脂涂料的稳定剂、过氧化氢的稳定剂，以及用于合成樟脑等。 基本性质 性状:白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，在水中再结晶析出呈正交晶片状。无臭或略有苯胺及乙酸气味。 熔点:114.3? 沸点:304? 闪点:173.9? 自燃点:546? 相对密度:1.2190(15/4?) 稳定性:在空气中稳定 。 溶解情况:溶解度:水0.56(25?)、3.5(80?)、18(100?);乙醇36.9(20?)，甲醇69.5(20?)，氯仿3.6(20?)，微溶于乙醚、丙酮、甘油和苯。不溶于石油醚。 其它:可燃，呈中性或极弱碱性。遇酸或碱性水溶液易分解成苯胺及乙酸。 [编辑本段]制取或来源 由苯胺经乙酸乙酰化而得。将苯胺和冰醋酸(过量100%)置于带夹套的搪玻璃反应器内，回流6-14h直至无游离苯胺为止。若用稀乙酸，则反应温度为150-160?，反应结束后趁热过滤，除去残渣，滤液冷却、结晶，离心过滤，水洗并干燥，即得产品。 也可采用乙酐作酰化剂，反应在苯溶液中进行，乙酐过量150%。 操作示例1将四只反应罐成梯形排列，最高一只反应罐装有分馏柱。苯胺从分馏柱顶部连续加入，回收乙酸与苯胺混合物从第二只反应罐连续加入，乙酸从第三只反应罐连续加入。控制不同的反应温度(第三只为160-170?，第四只为200-210?)，使乙酸与苯胺进行气液相对流反应，反应生成的水从分馏柱顶部蒸出，乙酰化物流入第四只反应罐，再抽入蒸馏罐，减压蒸出未转化的苯胺及乙酸，反应产物经冷却成片状，得乙酰苯胺。重量配料比:苯胺:乙酸,1:(0.65-0.70)，收率99.5%。 操作示例2先向酰化锅投入苯胺及3/10量的乙酸(含量60%以上)，加热，同时缓缓加入1/10量乙酸，加热至沸腾，收集分馏出的稀乙酸，并缓缓向锅内补充4/10量的浓乙酸或冰醋酸，反应7h。最后一次加入剩余的2/10量的冰醋酸，回流分馏，当分馏出的乙酸浓度达85%以上时，进行真空蒸馏，蒸出剩余的乙酸。出料、冷却、粉碎即为成品。苯胺酰化生产乙酰苯胺大多采用冰醋酸作酰化剂。 原料消耗定额:苯胺(99%)690kg/t、冰醋酸500kg/t。 实验室制备可按下法:在带回流冷凝器的500ml烧瓶中，加入20.5g(0.22mol)苯胺，21.5g(0.21mol)乙酐，21g(0.35mol)冰醋酸及0.1g锌粉。混匀后缓缓加热煮沸半小时。然后将热反应物呈细流状倾入500ml冷水中，搅拌，用冰冷却。过滤，干燥，得粗品26g。熔点113?。用乙醇、水重结晶提纯，熔点114?。 或由苯胺与乙酰氯或乙酸酐共热而制得。 [编辑本段]用途 乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂和防腐剂。用来制造染料中间体对硝基乙酰苯胺、对硝基苯胺和对苯二胺。在第二次世界大战的时候大量用于制造对乙酰氨基苯磺酰氯。乙酰苯胺也用于制硫代乙酰胺。在工业上可作橡胶硫化促进剂、纤维脂涂料的稳定剂、过氧化氢的稳定剂，以及用于合成樟脑等。 还用作制青霉素G的培养基。 [编辑本段]对环境的影响 一、健康危害 侵入途径:吸入、食入。 健康危害:吸入对上呼吸道有刺激性。高剂量摄入可引起高铁血红蛋白血症和骨髓增生。反复接触可发生紫绀。对皮肤有刺激性，可致皮炎。能抑制中枢神经系统和心血管系统，大量接触会引起头昏和面色苍白等症。 二、毒理学资料及环境行为 毒性:属低毒类。 急性毒性:LD50800mg/kg(大鼠经口);1210mg/kg(小鼠经口);人经口50mg/kg，最低致死剂量。 危险特性:遇明火、高热可燃。受高热分解，产生有毒的氮氧化物。 燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。 三、包装储运 采用内层塑料袋、外层麻袋或帆布袋包装，每袋净重50kg。贮存在阴凉、干燥、通风处， 防火、防潮。用汽车或火车运输均可。按有毒化学品规定贮运。 [编辑本段]应急处理处置方法 一、泄漏应急处理 切断火源。戴好防毒面具，穿一般消防防护服。用清洁的铲子收集于干燥净洁有盖的容 器中，用水泥、沥青或适当的热塑性材料固化处理再废弃。如大量泄漏，收集回收或无害处 理后废弃。 二、防护措施 呼吸系统防护:可空气中浓度较高时，应该佩戴防毒口罩。 眼睛防护:必要时戴化学安全防护眼镜。 防护服:穿工作服。 手防护:戴防化学品手套。 其它:工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。定期体检。 三、急救措施 皮肤接触:脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。 眼睛接触:立即翻开上下眼眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。 吸入:脱离现场至空气新鲜处。就医。 食入:误服者给饮足量水，催吐。就医。 灭火方法:雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。