相转移催化法合成甲氧苯乙醇酸的研究

明，影响反应收率及产品质量的因素 有：反应温度、反应时间、相转移催化剂类型与用量及 工艺配比等。 反应温度和反应时间是影响对 甲氧基苯乙醇酸 收率的主要因素，反应温度的提高利于反应进行 ，加 快反应速率 ，缩短反应时间，但温度过高，会影响相转 移催化剂的热稳定性，导致其活性下降。反应温度一 般 5O一7O℃为宜 ，温度由 5O℃提高到 7O℃．反应时 间可缩短几倍。 合成的季铵盐类相转移催化剂对实现反应体系 的均相化，促进传质与羰基的亲 电加成有较好的作 用，其用量的多少可直接影响反应活性。催化剂用量 为反应物的 1％～5％(物质的量)。以 5～log催化剂 TEBA对甲氧基苯甲醛为佳，否则在反应过程中会产 生大量泡沫，影响反应。 一 般情况下，反应速率随搅拌增快而加快，但当 搅拌速度达到一定数值后 ，反应速率不再有明显变 化。 芳环上的取代基甲氧基是给电子基团，它通过苯 环大 系的传递，有利于强亲电试剂二氯卡宾的加 成，促进反应进行。 (1)合成对甲氧基苯乙醇酸适宜的工艺参数组合 为，反应温度 ∞ ～65℃，反应时间 4—6h，工艺配比： 对甲氧基苯甲醛 ：三氯甲烷 =1：2—2．5(物质的量)； 相转移催化剂 TEBA用量：5—10g／tool对甲氧基苯甲 醛。 (2)相转移催化法合成对 甲氧基苯乙醇酸工艺过 程简单．条件温和 ，产品收率达 8O％，纯度可达 98％， 易实现工业化。 参考文献 1 C W G m|1日lg}l，J L Carey，N Hal1．JSDC 1994，110：178～184 2 K Sampaku，J Syath．Meth．1984，10(10)：774 ～ ．778 3 S Iriuch~ima，K Maniwa，G Tsuch~ashi．J AJn Chem．Soe．1975，97(3)：596—599 4 S lrluchjiama．K Mani~，G Tsuchihashi．J AJn． Chem．Soc．1974，96(12)：4280～4284 5 杨如奎，吴保 生 ．化学试剂 ．1984．6：128— 129 6 A Mem．Syr,the~s．1974(12)：724—728 7 张国敏，郭玉 申，祝虹 ．武汉大学学报 ．1990， (1)：124—126 (收稿 13期 1999—11—30) Study on Synthesis of 4——M ethoxy——phenylhydroxy-—acetic acid by PTC Gao Jianrong Tong Guotong Gu Yan Mao Weichun (College of Chemical Enoneeneg，压ej University of Technology，mn u 310014) Ahstract Based onthe pfinelp~ of phase I／'-dnsfer catalysis．4一methoxy—phenylhydroxy—acetic acid was synthe— sized by the carbonyl addition reaction of4一methoxybenzaldehyde．The mechanism of phase transfer catalysis WaS analyzed andthe process parmneters were evalu aled．Th e yield ofthe product was 80％ ． K日1砷 r Phase transfer catalysis，4一Methox~"一phenylhydroxy—acetic acid，Carbon yl addition 维普资讯 http://www.cqvip.com