有机物的鉴别和分离提纯.doc

有机物的鉴别和分离提纯.doc 有机物的鉴别和分离提纯 一、有机物的鉴别 鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质(物理性质、化学性质)，要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。 1(常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下: 溴 水 试剂 酸性高锰 银氨 新制 FeCl 酸碱 3碘水 NaHCO 过量 3名称 酸钾溶液 溶液 Cu(OH)溶液 指示剂 少量 2 饱和 含醛基被鉴含碳碳双含碳碳双含醛基化羧酸 化合物别物键、三键的键、三键合物及葡(酚不能苯酚 及葡萄苯酚 质种物质、烷基的物质。萄糖、果淀粉 使酸碱指羧酸 溶液 糖、果溶液 类 苯。但醇、但醛有干糖、麦芽示剂变糖、麦 醛有干扰。 扰。 糖 色) 芽糖 酸性高锰出现使石蕊或放出无溴水褪色出现银出现红 呈现 呈现现象 酸钾紫红白色甲基橙变色无味且分层 镜 色沉淀 紫色 蓝色 色褪色沉淀 红 气体 2(卤代烃中卤素的检验 取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3((((((( 溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。 3(烯醛中碳碳双键的检验 ,1,若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳 碳双键。 (2)若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)悬浊液，加热煮沸，充分反应后2 冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。 ((((((( ?若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应:—CHO + Br + HO ? —COOH + 2HBr而使22 溴水褪色。 4(二糖或多糖水解产物的检验 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶 液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，(水浴)加热，观察现象， 作出判断。 5(如何检验溶解在苯中的苯酚, 取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴 入几滴FeCl溶液(或过量饱和溴水)，若溶液呈紫色(或有白色沉淀生成)，则说明有苯酚。 3((((((3+ ?若向样品中直接滴入FeCl溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3 进行离子反应;若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白 1 色沉淀。 ?若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一 方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。 6(如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH,CH、SO、CO、HO, 22222 将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe(SO)溶液、品红溶液、澄清石灰水、 243 (检验水) (检验SO) (除去SO) (确认SO已除尽)(检验CO) 2222 溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液(检验CH,CH)。 22二、混合物的分离或提纯(除杂) 混合物 分离 除杂试剂 化学方程式或离子方程式 (括号内为杂质) 方法 溴水、NaOH溶液 CH,CH + Br ? CH BrCHBr 22222乙烷(乙烯) (除去挥发出的洗气 Br + 2NaOH , NaBr + NaBrO + HO 22Br蒸气) 2 + 2NaOH = NaSO + HO SO2232乙烯(SO、CO) NaOH溶液 洗气 22CO + 2NaOH = NaCO + HO 2232 S + CuSO = CuS?+ HSO H2424乙炔(HS、PH) 饱和CuSO溶液 洗气 23411PH + 24CuSO + 12HO = 8CuP?+ 3HPO+ 24HSO 34233424提取白酒中的酒精 —————— 蒸馏 —————————————— 从95%的酒精中提新制的生石灰 蒸馏 CaO + HO , Ca(OH) 22取无水酒精 从无水酒精中提取Mg + 2CHOH ? (CHO) Mg + H? 252522镁粉 蒸馏 绝对酒精 (CHO) Mg + 2HO ?2CHOH + Mg(OH)? 2252225 萃取 汽油或苯或 分液提取碘水中的碘 —————————————— 四氯化碳 蒸馏 洗涤溴化钠溶液 溴的四氯化碳 --萃取Br + 2I == I + 2Br 22(碘化钠) 溶液 分液 苯 NaOH溶液或 HOH + NaOH ? CHONa + HO 洗涤 C65652 (苯酚) 饱和NaCO溶液 分液 CHOH + NaCO ? CHONa + NaHCO 236523653 COOH + NaOH ? CHCOONa + HO CH332乙醇 NaOH、NaCO、 洗涤 232CHCOOH + NaCO ? 2CHCOONa + CO?+ HO 232332(乙酸) NaHCO溶液均可 蒸馏 3CHCOOH + NaHCO ? CHCOONa + CO?+ HO 23332 乙酸 NaOH溶液 COOH + NaOH ? CHCOO Na + HO 蒸发 CH332 (乙醇) 稀HSO 蒸馏 2CHCOO Na + HSO ? NaSO + 2CHCOOH 24324243 洗涤 溴乙烷(溴) NaHSO溶液 Br + NaHSO + HO == 2HBr + NaHSO 32324分液 洗涤 溴苯 溶于水 蒸馏水 Fe Br3分液 (Fe Br、Br、苯) NaOH溶液 Br + 2NaOH , NaBr + NaBrO + HO 3222蒸馏 硝基苯 蒸馏水 洗涤 先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有+-(苯、酸) NaOH溶液 分液 机层的酸H + OH = HO 2 2 蒸馏 重结提纯苯甲酸 蒸馏水 常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。 晶 蒸馏水 渗析 —————————————— 提纯蛋白质 浓轻金属盐溶液 盐析 —————————————— 高级脂肪酸钠溶液 食盐 盐析 —————————————— (甘油) 练习: 1(下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是 A(乙醇.甲苯.硝基苯 B(苯.苯酚.己烯 C(苯.甲苯.环己烷 D(甲酸.乙醛.乙酸 2(下列鉴别、分离或除杂方法中正确的是 A(苯中含有少量苯酚，可用NaOH溶液除去 B(NaOH固体中混有NHHCO，可直接加热除去NHHCO 4343 C(鉴别甲苯与己烯，可滴加酸性KMnO溶液 4，2D(鉴别某溶液是否含有Fe，可先滴加新制氯水，再滴加KSCN溶液 3(某甲酸溶液中含有甲醛，用下列方法可以证明的是 A(加入足量的新制氢氧化铜并加热煮沸，有砖红色的沉淀 B(加入过量的氢氧化钠充分反应后的溶液能发生银镜反应 C(将试液进行酯化反应后的混合液能发生银镜反应 D(加入足量氢氧化钠后，蒸馏出的气体通入新制的氢氧化铜悬浊液加热有砖红色沉淀 4. (双项)以下物质分离提纯(括号里为杂质)所用试剂正确的是 A(乙酸乙酯(乙酸):水 B(溴苯(溴):NaOH溶液 C(苯(苯酚):浓溴水 D(苯(甲苯):酸性高锰酸钾溶液、NaOH溶液 5(下列除去杂质(括号内物质为少量杂质)的方法中，正确的是 A(乙烷(乙烯):光照条件下通入Cl，气液分离 2 B(乙酸乙酯(乙酸):用饱和碳酸钠溶液洗涤，分液 C(CO(SO):气体通过盛氢氧化钠溶液的洗气瓶 22 D(乙醇(乙酸):加足量浓硫酸，蒸馏 6(现有一瓶甲、乙的混合物，已知甲、乙属同系物，甲、乙某些性质如下: 3物质 分子式 熔点(?) 沸点(?) 密度(g/cm) 水溶性 CHO 57.5 0.93 甲 ,98 可溶 362 CHO 77 0.90 乙 ,84 可溶 482 根据物理性质，将混合物中甲、乙分离的最佳方法是 A(蒸馏 B(萃取 C(加热升华 D(分液 7(去掉苯酚中混有的少量苯甲酸，应选用的最好方法是( ) A(在混合物中加入盐酸，充分振荡，再用分液漏斗分离 B(在混合物中加入NaOH溶液，充分振荡，再通入过量CO气体，待完全反应后，用分液2漏斗分离 C(将混合物用蒸馏方法分离 D(在混合物中加入乙醚，充分振荡，萃取苯酚，然后再用分液漏斗分离 3 8(既可用于鉴别乙烷与乙烯，又可用于除去乙烷中的乙烯以得到乙烷的方法是( ) A(通过足量的氢氧化钠溶液 B(通过足量的溴水 C(通过足量的酸性高锰酸钾溶液 D(通过足量的浓盐酸 9(为检验某卤代烃(R,X)中的X元素，有下列实验操作: ?加热煮沸 ?加入AgNO溶液 ?取少量卤代烃 ?加入稀硝酸酸化 ?加入NaOH溶液 3 ?冷却，正确操作的先后顺序是( ) A(?????? B(?????? C(?????? D(?????? 10(下列各组液体混合物，用分液漏斗能分开的是( ) A(溴乙烷和氯仿 B(氯乙烷和水 C(溴乙烷和水 D(苯和溴苯 11(分离苯和苯酚的混合物，通常采用的方法是( ) A(振荡混合物，用分液漏斗分离 B(加入NaOH溶液后振荡，用分液漏斗分离;取下层液体通入CO，待分层后分液 2 C(加水振荡后用分液漏斗分离 D(加稀盐酸振荡后，用分液漏斗分离 12((双项)下列物质能用来鉴别乙酸、乙醇、苯的是( ) A(碳酸氢钠溶液 B(紫色石蕊溶液 C(溴水 D(水 13((16分)姜黄素具有抗突变和预防肿瘤的作用，其合成路线如下: 化合物I可以由以下合成路线获得: (1)V物质的名称为 。其生成?的化学方程式为(注明反应条件) (2)请写出?的钠盐与银氨溶液反应的离子程式(注明反应条件) (3)反应?中反应物的原子利用率为100,，请写出另一种反应物的结构简式 。 4 (4)已知反应:(R、R、R为烃123基或氢原子)，?与也发生类似的反应生成姜黄素，请写出该反应的化学方程式(不需注明反应条件) (5)写出一种符合下列条件的?的同分异构体的结构简式 ?苯环上的一硝基取代物有2种 ?1 mol该物质水解，最多消耗3 molNaOH 14(我国盛产山茶籽精油，其主要成分柠檬醛可以合成具有工业价值的β—紫罗兰酮。 (1)假性紫罗兰酮的分子式是 。 (2)?要检验柠檬醛中含有碳碳双键，需要使用下列试剂中的 (填字母)。 A(银氨溶液 B.酸性高锰酸钾 C.溴水 D.碳酸钠溶液 ?写出柠檬醛和新制氢氧化铜反应的化学方程式: ______________________________ _______________ ?柠檬醛有多种同分异构体，能满足下列条件的同分异构体有 种 A(含有一个 的六元环结构，六元环上只有一个取代基 B(能发生银镜反应 (3)? 反应?是柠檬醛和丙酮()在一定条件下发生的羟醛缩合反应，该反应除生成假性紫罗兰酮外还生成一个小分子，请写出该反应的化学方程式(不用写反应条件，部分可用R代替)。 5 ?若柠檬醛和甲乙酮()在上述条件下发生类似的反应，产生互为同分异构体的两种有机物，写出其中的一种有机物的结构简式(部分可用R代替)。 。 15. 邻羟基桂皮酸是合成香精的重要原料，下为合成邻羟基桂皮酸的路线之一 试回答下列问题: (1)化合物II?化合物III的有机反应类型 (2)化合物III在银氨溶液中发生反应化学方程式 (3)有机物X为化合物IV的同分异构体，且知有机物X有如下特点:?是苯的对位取代物， ?能与NaHCO反应放出气体，?能发生银镜反应。请写出化合物X的结构简式 3 (4)下列说法正确的是(双选) A. 化合物I遇氯化铁溶液呈紫色 B. 化合物II能与NaHCO溶液反应3 C. 1mol化合物IV完全燃烧消耗9.5molOD. 1mol化合物III能与3 mol H反应 2 2 (5)有机物R(CHClO)经过反应也可制得化合物IV，则R在NaOH醇溶液中反应的化学993 方程式为 。 16. 链接化学是指利用易得的原料，通过高效、可靠而又具有选择性的反应来实现杂原子连接 (C—X—C)，低成本、快速地合成新化合物的一套实用的合成方法。中国科学家王臻等采用链 接化学的策略，制备了三氮唑连接的多聚萨伦锰(?)(Salen-Mn(?))催化剂，此类聚合配体 的金属络合物对苯乙烯环氧化反应有很好的催化性能。制备过程如下: 6 (1)化合物?的分子式为_____ ____;写出化合物?含氧官能团的名称________ ___。 (2)下列有关化合物?的说法正确的是 A(化合物?属于炔烃，最多能够与6mol氢气发生加成反应 B(化合物?属于酚类，能够遇FeCl溶液而显色 3 C(化合物?属于醛类，1 mol化合物?可以发生银镜反应生成2 mol Ag D(化合物?能够与浓溴水反应，可以发生加成反应，但不能发生取代反应 (3)上述反应的反应类型分别是:?__________?___________?____________ (4)?化合物I含有酚羟基又能发生水解反应的同分异构体有多种，请写出其中一种的结构 简式:______________________; ?两种反应物以1?1发生反应?时还可能生成另外一种副产物，该副反应的化学反应 方程式为:___________ ____________________; (5)在上述制备过程中，起到链接作用的化合物是___________________________。 7 17. 2-羟基异丁酸乙酯能溶于水，是一种应用于有机合成和药物制造的化工原料。 缩聚产物F缩聚产物F 加聚反应加聚反应浓硫酸/ ?浓硫酸/ ?ADEADE??稀硫酸稀硫酸 ??Ag(NHAg(NH))OH / OH / ??3322BBGGHH??2-羟基异丁酸乙酯2-羟基异丁酸乙酯NaOHNaOH水溶液水溶液/ / ?? II (1)2-羟基异丁酸乙酯的分子式为 ，不同化学环境的氢在核磁共振氢谱图中有不同的吸收峰，则2-羟基异丁酸乙酯有 个吸收峰。 (2)??的反应类型分别为 ， 。 (3)已知I为溴代烃， I?B的化学方程式 为 。 (4)缩聚产物F的结构简式为 。 HOHOHOHO (5)下列关于和的说法正确的有________(双选，填字母)。 A.后者遇到FeCl溶液显紫色，而前者不可。 3 B.两者都可以与NaHCO溶液反应放出CO。 32 C.两者都可以与氢氧化钠溶液发生反应。当两者物质的量相等时，消耗氢氧化钠的量不相等。 D.两者都可以与氢气发生加成反应。 8