中山大学有机考试题目tk_Q&A

第一章 烷烃（试及答案） 三、回答问题 1．2,2－二甲基丁烷的一氯代产物 ，， 2．一分子量为72的烷烃进行氯代时，只得一种氯代产物，其结构为： 3．将下列烷烃按其沸点由高到低的顺序排列 。 (A) 正戊烷 (B) 异戊烷 (C) 正丁烷 (D) 正己烷 D＞A＞B＞C 4．写出1,2－二溴乙烷Newman投影式的优势构象。 5．写出戊烷的最优势构象。 6．将下列烷烃中沸点最高的是（ ），沸点最低的是（ ）。 (A)3－甲基庚烷；(B)2,2,3,3－四甲基丁烷；(C)正辛烷；(D)2,3－二甲基己烷 最高为：C ，最低为： B； 7．将下面化合物按其沸点由高到低的顺序排列 。 (A) 辛烷 (B) 3－甲基庚烷 (C) 2,3－二甲基戊烷 (D) 2－甲基己烷 A＞B＞D＞C 8．写出1,2－二氯乙烷Newman投影式的优势构象。 9．下列自由基中最稳定的是（ ），最不稳定的是（ ）。 (A) (B) (C) (D) 最稳定的为：B ，最不稳定的为： A； 10. 下列自由基中最稳定的是（ ）。 (A) (B) (C) (D) 最稳定的为：C 11．将下列烷烃中沸点最高的是（ ），沸点最低的是（ ）。 (A) 新戊烷 (B) 异戊烷 (C) 正己烷 (D) 正辛烷 最高为：D ，最低为： A； 12．将下面化合物按其沸点由高到低的顺序排列 。 (A) 3,3－二甲基戊烷 (B) 正庚烷 (C) 2－甲基己烷 (D) 正戊烷 B＞C＞A＞D 13．．将下列化合物按其沸点由高到低的顺序排列 。 (A) 正辛烷 (B) 3－甲基庚烷 (C) 2,3－二甲基戊烷 (D) 正丁烷 A＞B＞C＞D 14．画出1,4－二氯丁烷的优势构象。 15．画出1－氯丙烷的Newman投影式的最稳定构象。 16．用Newman投影式画出2－甲基丁烷的的稳定构象。 17．试将下列烷基自由基按其稳定性大小顺序排列 。 (A) (B) (C) (D) B＞C＞D＞A 18．把下列化合物按熔点高低排列成顺序 。 (A) 金刚烷 (B) 环己烷 (C) 环庚烷 (D) 庚烷 A＞B＞C＞D 19．下列烷基自由基按稳定性由大到小排列成序 。 (A) (B) (C) (D) C＞A＞B＞D 20．把下列两个透视式写成Newman投影式。 (A) (B) (A) (B) 21．把下列两个楔型透视式写成Newman投影式。 (A) (B) (A) (B) 22．把下列两个Newman投影式改写成锯架式。 (A) (B) (A) (B) 第2章 单烯烃（试题及答案） 三、完成下列反应式 1． 2． 3． CH3CH2CHO + HCHO 4． 5． 6． or 7． 8． 9． 10． 11． 12． 13． 14． 15． 16． 17． 18． 19． 20． 21． 22． or 23． 24． 25． 26． 27． 28． 29． 30． 四、回答下列问题 1．下列碳正离子稳定性由大到小的顺序为 。 (A) (B) (C) (D) 2．下列烯烃最稳定的是（ ），最不稳定的是（ ）。 (A) 2,3－二甲基－2－丁烯 (B) 3－甲基－2－戊烯 (C) 反－3－己烯 (D) 顺－3－己烯 A / D 3．下列碳正离子稳定性由大到小的顺序为 。 (A) (B) (C) (D) 4．下列烯烃最不稳定的是（ ），最稳定的是（ ）。 (A) 3,4－二甲基－3－己烯 (B) 3－甲基－3－己烯 (C) 2－己烯 (D) 1－己烯 D /A 5．比较下列碳正离子的稳定性 。 (A) (B) (C) B＞A＞C 6．下列烯烃最稳定的是（ ），最不稳定的是（ ）。 (A) 2－甲基－2－丁烯 (B) 2,3－甲基－2－戊烯 (C) 反－2－丁烯 (D) 顺－2－丁烯 B /D 7．烯烃亲电加成是通过 历程来进行的，据此顺－2－丁烯与溴加成得 体，反－2－丁烯与溴加成得 体。 (A) 碳正离子 (B) 自由基 (C) 溴翁离子 (D) 外消旋体 (E) 非对映体 (F) 内消旋体 A ,C / D/ F 8．下列烯烃氢化热（KJ/mol）最低的是（ ）。 (A) (B) (C) (D) (D) 9． 下列化合物与Br2/CCl4加成反应速度为 。 (A) CH3CH=CH2 (B) CH2=CHCH2COOH (C) CH2=CHCOOH (D) (CH3)2C=CHCH3 D＞A＞B＞C 10. 下列碳正离子中最稳定的是（ ），最不稳定的是（ ）。 (A) (B) (C) (D) D / A 11.下列化合物与溴加成反应时速度最快的是（ ），速度最快的是（ ）。 (A) (CH3)2CH=CH2 (B) CH2=CH2 (C) CH2=CH-CH2Cl (D) CH2=CH-F A/D 12. 下列碳正离子中最稳定的是（ ），最不稳定的是（ ）。 (A) (B) (C) (D) A / C 13. 下列化合物与HBr发生加成反应其反应速度为 。 (A) (B) (C) (D) A＞C＞D＞B 14.写出下面的烯烃结合一个质子后可能生成的两种碳正离子的结构式，并指出哪一种较稳定。 (A) (B) (A) 稳定性： ＞ (B) 稳定性： ＞ 15.下面三个化合物与HBr加成反应活性大小次序为 。 (A) CF3CH=CH2 (B) Br-CH=CH2 (C) CH3OCH=CHCH3 (D) CH3CH=CHCH3 D＞C＞B＞A 16.比较下列碳正离子的稳定性 。 (A) (B) (C) (D) D＞A＞C＞B 17.将下列烯烃按热力学稳定性增加顺序排列 。 (A) CH2=CH2 (B) CH3-CH=CH2 (C) (CH3)2CH=CHCH3 (D) CH3CH=CHCH3 C＞D＞B＞A 18.将下列化合物按沸点由高到低顺序排列 。 (A) (B) (C) B＞C＞A 19.下面两个碳正离子哪个稳定性更好，为什么？ (A) (B) (A)稳定性更好，因为碳正离子可与邻位的氧原子形成P－∏共轭，而使正电荷得到分散，稳定性增加。 20.指出下列化合物有无构型异构体，如有请画出可能的构型异构。 (A) ClCH=CH CH2 CH3 (B) (A)有；(B)无；(A) ， ； 五、合成题 1．以环己醇为原料合成：1,2,3－三溴环己烷。 2．从异丙醇为原料合成：溴丙烷。 3．由1－氯环戊烷为原料合成：顺－1,2－环戊醇。 4．以1－甲基环己烷为原料合成：CH3CO(CH2)4COOH。 5．由 为原料合成： 6．以1－溴环戊烷为原料合成：反－2－溴环戊醇。 7．由1,2－二甲基环戊醇为原料合成：2,6－庚二酮。 8．以2－溴丙烷为原料合成丙醇。 9．由1－甲基环己烷合成：反－2－甲基环己醇。 10．以环戊烷为原料合成：反－1,2－环戊醇。 六、推测结构 1．试写出下列A、B、C、D的构造式。 (1) A＋Zn B + ZnCl2 , B + KMnO4 CH3COOH + CO2 + H2O (2) C + HBr(ROOR) D, 2D + 2Na CH3(CH2)4CH3 答：(A) CH3CH2CHClCH2Cl ； (B) CH3CH2CH=CH2 ； (C) CH3CH=CH2 ； (D) CH3CH2CH2Br ； 2．某烯烃的分子式为C10H20，经臭氧化还原水解后得到CH3COCH2CH2CH3。试推导该烯烃的构造式和可能的构型。 3．有A、B两个化合物，其分子式都是C6H12，A经臭氧化并与锌和酸反应得到乙醛和丁酮；B经高锰酸钾氧化后只得到丙酸。试写出A、B的构造式及各步反应式。 CH3CH2CH=CHCH2CH3 + KMnO4 2CH3CH2COOH + MnO2↓ 4.一化合物分子式为C8H12,在催化下可与2mol氢气加成，C8H12经臭氧化后用锌与水分解只得一种产物丁二醛。请推测该化合物的结构，并写出各反应式。 5．某烃C5H10不与溴水反应，但在紫外光的作用下能与溴反应生成单一产物C5H9Br。用强碱处理此溴化物时转变为烃C5H8，C5H8经臭氧分解生成1,5－戊二醛，写出有关反应式。 6．化合物分子式为C7H12，在KMnO4－H2O中加热回流反应液中只有环己酮；(A)与HCl作用得 (B)，(B)在KOH－C2H5OH溶液中反应得 (C)，(C)能使溴水褪色生成(D)，(D)用KOH－C2H5OH溶液处理得(E)，(E)用KMnO4－H2O加热回流处理得HOOCCH2CH2COOH和CH3COCOOH，(C)与O3反应后再用Zn/H2O处理得CH3CO(CH2)4CHO，试推出(A)~(E)的结构式，并用反应式说明推测结果。 ； 7．分子式为C5H10的A、B、C、D、E五种化合物，A、B、C三个化合物都可加氢生成异戊烷，A和B与浓H2SO4加成水解后得到同一种叔醇。而B和C经硼氢化－氧化水解得到不同的伯醇，化合物D不与KMnO4反应，也不与Br2加成，D分子中氢原子完全相同。E不与KMnO4反应，但可与Br2加成得到3－甲基－1,3-二溴丁烷。试写出A、B、C、D、E的结构式。 ； ； ； ； 8．有A、B两个化合物，分子式均为C7H14。A与KMnO4溶液加热生成4－甲基戊酸，并有一种气体逸出；B与KMnO4溶液或Br2-CCl4溶液都不发生反应，B分子中有二级碳原子5个，三级和一级碳原子各一个。请写出A与B可能的几个构造式。 ； ， ， PAGE 3 _1156042790.unknown _1156213069.unknown _1156301109.unknown _1156389068.unknown _1156397685.unknown _1156428469.unknown _1156431874.unknown _1156473427.unknown _1156474523.unknown _1156474714.unknown _1156474782.unknown _1156474658.unknown _1156474197.unknown _1156432477.unknown _1156473064.unknown _1156473252.unknown _1156472994.unknown _1156432116.unknown _1156431024.unknown _1156431557.unknown _1156429399.unknown _1156427402.unknown _1156427514.unknown _1156427565.unknown _1156427500.unknown _1156425983.unknown _1156427089.unknown _1156427370.unknown _1156426046.unknown _1156398194.unknown _1156394550.unknown _1156395913.unknown _1156397009.unknown _1156395348.unknown _1156393508.unknown _1156394105.unknown _1156392851.unknown _1156392961.unknown _1156392371.unknown _1156385097.unknown _1156386456.unknown _1156387292.unknown _1156387344.unknown _1156387179.unknown _1156385898.unknown _1156386257.unknown _1156385834.unknown _1156301498.unknown _1156384920.unknown _1156384985.unknown _1156384871.unknown 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