黄花菜的保健功效及化学成分研究进展

黄花菜的保健功效及化学成分研究进展 傅茂润 　茅林春 (浙江大学生物系统工程与食品科学学院 ,杭州 ,310029) 摘 　要 　黄花菜具有较高的营养价值 ,在中国传统中是药食两用的蔬菜。文中对近年来黄花菜的保健功效和化 学成分的研究进行了综述 ,其保健功效主要包括抗氧化与抗癌、改善睡眠、杀虫、镇静、消炎、抗黄疸、抗抑郁等作 用 ;化学成分主要为萜类、内酰胺类、蒽醌类、多酚类、精油、甾体皂苷、生物碱等 ;最后对其毒性进行了简要阐述。 关键词 　黄花菜 ,保健功效 ,活性成分 ,毒性 ,秋水仙碱 第一作者 :博士研究生 (茅林春为通讯作者) 。 收稿日期 :2006 - 05 - 17 ,改回日期 :2006 - 08 - 30 　　黄花菜 ( Hemerocallis f ulva) 又名金针菜 ,俗名 金针花 ,为百合科多年生草本植物 ,原产于中国南部 及日本 ,其根、叶、茎、花在东亚地区作为食品和传统 的药品已有几千年的历史[1 ] 。黄花菜鲜甜味美 ,荤素 兼优 ,在中国医学 3 000 多年的食疗历史中 ,黄花菜 被列为常用食疗食品之一[2 ] 。中医认为黄花菜具有 平肝养血、消肿利尿、抗菌消炎、止血、镇痛、通乳、健 胃和安神的功能 ,能治疗肝炎、黄疽、大便下血、感冒、 痢疾、尿路感染、头晕、耳鸣、心悸、腰痛、水肿、缺乳、 关节肿痛等多种病症。 黄花菜营养丰富 ,含有糖类、蛋白质、维生素、无 机盐及多种人体必需的氨基酸。黄花菜属高蛋白、低 热值、富含维生素及矿物质的蔬菜。在现代生活中 , 黄花菜与香菇、木耳、冬笋一起被称为蔬菜类中的四 大珍品[3 ] 。随着人们生活水平的提高 ,人们越来越重 视从天然物质中寻找具有医疗保健作用的药物或功 能因子 ,为此文中对国内外黄花菜的化学成分及保健 功效研究进行了综述。 1 　黄花菜中的化学成分 黄花菜中的化学成分主要分为萜类、内酰胺类、 蒽醌类、多酚类、甾体皂苷、生物碱等。 111 　蒽醌类化合物 黄花菜中的蒽醌主要为大黄素型蒽醌 ,即取代基 分布在两侧的苯环上。Cichewicz 等人[4 ]在黄花菜的 根中分离出了一些蒽醌类物质 ,其主要化合物结构及 其名称如图 1、表 1 所示。 112 　萜类物质 Yang[5 ]从黄花菜中分离出了一种新的二萜物 质 ,并命名为 Hemerocalloside。Tai 等人[1 ]对黄花菜 中的类胡萝卜素进行了研究 ,从花中分离出 21 种类 胡萝卜素 ,鉴定了其中的 14 种 ,包括新黄质、紫黄质、 叶黄素、叶黄素 5 , 62其氧化物、叶黄素、玉米黄质、β2 隐黄质、全反式β2胡萝卜素及其顺式异构体等 ;并发 现干燥前用质量分数 1 %亚硫酸钠浸泡 4 h 可以保持 黄花菜花中大多数胡萝卜素的含量。 图 1 　黄花菜中蒽醌类主要化合物的结构式 表 1 　黄花菜中蒽醌类主要化合物 序号 化合物名称 R1 R2 R3 R4 R5 1 大黄酚 H H CH3 H H 2 甲基大黄酸 H H COOH H CH3 3 大黄酸 H H COOH H H 4 1 ,82二羟232甲氧基蒽醌 H H OCH3 H H 5 美决明子素甲醚 CH3 CH3 CH3 H H 6 美决明子素 CH3 OH CH3 H H 7 芦荟大黄素 H H CH2OH H H 8 黄花蒽醌 CH3 OH CH2OH H H 113 　内酰胺衍生物 Yoshikawa 等人[6～8 ]在黄花菜的地上部分分离 出了几种 2 , 52二氢呋喃内酰胺衍生物 ,其主要化合 物的结构如图 2 所示。 114 　多酚类物质 Robert 等人[9 ]在黄花菜中分离出多酚类物质 , 主要为山奈酚、槲皮素、异鼠李素232O2葡萄糖甙、苔 黑酚2β2D2吡喃葡糖苷、根皮素 2’2O2β2D2吡喃葡糖苷、 根皮素 2’2O2β2D2吡喃木糖基2(1 →6)2β2D2吡喃葡糖 食品与发酵工业 FOOD AND FERMEN TA TION INDUSTRIES 108　　 2006 V ol . 32 No . 10 (Tot a l 226) © 1994-2011 China Academic Journal Electronic Publishing House. All rights reserved. http://www.cnki.net 苷。Michael 等人[10 ]对黄花菜花中的绿原酸进行了 研究 ,采用 LC2MS3 分离得到了几种难以得到的绿原 酸异构体 ,使黄花菜成为这些物质的比较方便的来 源。Zhang 等人[11 ]在新鲜黄花菜叶子中分离到了 11 种物质 ,其中多酚类物质有槲皮素 32O2β2D2葡萄糖 苷、槲皮素 3 , 72O2β2D2二吡喃葡糖苷、槲皮素 32O2α2L2吡喃鼠李糖醇2(1 →6)2β2D2吡喃葡糖醇272O2β2D2吡喃葡糖苷、异鼠李素232O2β2D26′2吡喃葡糖苷和异鼠李素232O2β2D26′2乙酰基吡喃半乳糖苷。其中后 4 种物质是首次从黄花菜叶子中得到分离。 图 2 　黄花菜中主要内酰胺衍生物的结构图 115 　精油组分 Lin 等人[12 ]采用气质连用 ( GC2MS) 对黄花菜花 中的精油组分进行了分析 ,检测出了 51 种组分 ,其中 主要成分为 32糠醇、52羟甲基糠醛和棕榈酸 ,其含量 分别达到 4719 %、1014 %和 4188 % ,其他成分含量均 < 3 %。黄花菜精油具有新鲜水果的芳香 ,夹杂着泥 土和辛辣的味道 ,Lin 等人已将该精油用作添加剂添 加到食品和烟草中。 116 　甾体皂苷 Konishi 等人[13 ]首次在黄花菜的地上部分分离 出了 2 种甾体皂苷 :萱草苷 A 与 B ,通过核磁共振鉴 定其结构分别为 : (24S , 25R)25β2螺甾烷21β, 2β, 3α, 242四醇212O2α2L2吡喃阿糖基2242O2β2D2吡喃葡糖苷 ; 异万年青皂苷元232O2β2D2吡喃葡糖基2(1 →3)2[β2D2 吡喃木塘基2(1 →2) ]2β2D2吡喃葡糖基2(1 →4)2β2D2吡 喃半乳糖苷。 117 　生物碱 秋水仙碱是黄花菜中重要的生物碱 ,是一种卓酚 酮类 生 物 碱[14 ] , 在 根、叶 和 花 中 均 有 较 高 含 量[15～17 ] ,其结构如图 3。Sarg 等人[18 ]报道从黄花菜 中分离得到了胆碱。 图 3 　黄花菜中秋水仙碱结构图 2 　生物活性 211 　抗癌作用 何成雄等人[19 , 20 ]报道了黄花菜提取物可以抑 制纤维原细胞的增生 ,阻止癌细胞的增殖。Cichewicz 等人[4 ]检测了从黄花菜根中分离得到的物质的抗癌 性 ,结果表明 , Kwanzoquinones A、B、C 和 E、单乙酸 酯 Kwanzoquinone A 和B、22羟基大黄酚、大黄酸对乳 腺癌 (MCF27) 、CNS ( SF2268) 、肺癌 (NCI2H460) 和克 隆癌细胞 ( HCT2116 ) 的半抑制浓度 ( GI50 , 50 % growth inhibit)在 118～2111μg/ mL 之间。这些蒽醌 类物质与 VC、V E 协同增强了对克隆癌细胞的抑制作 用。这些蒽醌物质对拓扑异构酶 ( topoisomerase) 活 性没有抑制作用。 黄花菜中含有的秋水仙碱对细胞有丝分裂有明 显抑制作用 ,能抑制癌细胞的增长 ,在临床上已用于 乳腺癌、皮肤癌、白血病的治疗[21 ] 。 212 　抗氧化作用 酚类物质因为在饮食中可以作为化学防癌剂而 被高度重视[22 ] ,这类生物活性物质的主要作用体现 在由于它们的自由基清除及金属螯合能力而起到的 抗氧化作用[23 , 24 ] ,目前 ,体内氧化被广泛的认为是 许多疾病 ,如癌症、动脉粥样硬化、神经退化紊乱等发 生和发展的主要因素[25 ] ,由于从黄花菜中分离得到 了一系列的酚类成分 ,以及组织中含有的抗氧化剂 ———胡萝卜素 ,因此可以推测在饮食中摄入黄花菜可 以起到多种化学防治作用。 Robert 等人[9 ]在黄花菜中的可食性花中分离出 的新型萘苷2Stelladerol 表现出较强的抗氧化能力 ,在 综述与专题评论 2006 年第 32 卷第 10 期 (总第 226 期) 109　　 © 1994-2011 China Academic Journal Electronic Publishing House. All rights reserved. http://www.cnki.net 10μmol/ L 浓度时的体外抗脂质氧化能力为 (9416 ± 114) % ,在此浓度下一些黄酮醇 32O2葡萄糖苷也有 一定的抗氧化作用 ;但所分离的物质在 100μmol/ L 时对环氧合酶活性均没有抑制作用。Zhang 等人[11 ] 在新鲜黄花菜叶子中分离到的物质中 ,有 8 种成分均 有较强的体外抑制脂质氧化的能力 ,浓度为 50μg/ mL 时的抑制能力分别为 8614 %、7217 %、9011 %、 7917 %、8214 %、8913 %、8212 %和 9312 %。Mao 等 人[26 ]采用 5 种评价方法对黄花菜花的抗氧化性进行 了研究 ,结果表明黄花菜提取物有较强的抗氧化能 力。 213 　杀虫作用 血吸虫病是一种由血吸虫寄生虫引起的使人衰 弱的疾病 ,在全世界范围内有大约 2 亿人受感染 ,另 外有 6 亿人处在血吸虫病的威胁中[27 ] 。在亚洲人们 经常用黄花菜来治疗血吸虫病。Robert 等人[28 ]检测 了从黄花菜的根中分离出的 11 种物质对不同阶段血 吸虫 (幼虫、成虫) 的抗性。在 25 mg/ mL 时 ,22羟基 大黄酚 (22hydroxychrysophanol) 和 kwanzoquinone E 表现出显著的抗血吸虫幼虫活性 ,分别在 15s 和 14 min 时就可使所有血吸虫幼虫完全固定 ;即使将 22羟 基大黄酚浓度减小为 311 mg/ mL ,活性也没有发生 改变 ;22羟基大黄酚和 kwanzoquinone E 作用 30 min 后换成新鲜的培养基 ,24h 之后 22羟基大黄酚可使 80 %的幼虫死亡 ,kwanzoquinone E 则完全杀死幼虫 ; 但是在根中提取的糖苷即使在 25 mg/ mL 的浓度时 对血吸虫幼虫也完全没有抑制能力。22羟基大黄酚 和 kwanzoquinone E 浓度为 50 mg/ mL 时 ,16 h 内可 使血吸虫成虫固定 ,在除去这两者后 ,也分别有 35 % 和 55 %的成虫死亡。因此认为将 22羟基大黄酚和 kwanzoquinone E 开发成治疗血吸虫病有效药物具有 良好的前景 ,但其具体的作用方式还需进一步对研 究。 HE 等人[29 ]利用黄花菜提取物制得了杀虫剂 ,可 以杀死蚊子幼虫和蔬菜害虫。 214 　改善睡眠作用 Uezu 研究发现黄花菜具有减轻失眠的作用[2 ] , 饲喂含 014 %黄花菜粉末的食物可延长老鼠在暗感 应期的慢波睡眠和痉挛睡眠时间 ,同对照组有显著差 异 ( P < 0105) , 但不会改变光感应期的老鼠睡眠时 间 ,因此没有引起 24h 之内睡眠时间比例的显著变 化 ;他们还发现 ,饲喂黄花菜可引起老鼠体温的变 化[30 ] 。 215 　镇静及其他作用 Ming2Tsuen Hsieh 等人[31 ]通过黄花菜水提取物 对老鼠的活力研究发现 ,黄花菜可以降低老鼠的活 力 ,减少脑干中的多巴胺和血清复合胺的量 ,从而起 到了镇静作用。 黄花菜的根和叶有消炎、抗黄疸的作用[11 ] ,还具 有抗抑郁作用 ,因而在中国和日本还被称为“忘忧 草”[32 ] ;日本学者从黄花菜等几种植物中提取得到了 一种药物 ,该药物具有抗糖尿病、抗肥胖、抗高血压等 功能[33 ] 。 3 　黄花菜的毒性 Hadley[34 ,35 ]等人研究发现猫或狗在摄入黄花菜 后可导致肠胃疼痛和急性肾病 ,但具体的物质及作用 尚不清楚。 黄花菜中秋水仙碱进入人体胃肠后 ,经缓慢吸 收 ,在体内转变成一种叫氧化二秋水仙碱的有毒物 质 ,每次食用鲜黄花菜超过 100g (秋水仙碱量达 011 ～012 mg)就可引起中毒[37 ] ,但秋水仙碱在乙醇、氯 仿或水中容易溶解[15～17 ] ;洪亚辉等人[17 ]采用 NaCl 浸泡的方法 ,对黄花菜秋水仙碱亦有非常好的降解作 用。 虽然秋水仙碱已用于癌症的治疗 ,但秋水仙碱毒 性过大 (LD50 = 116 mg/ kg) ,往往引起一定的副作 用 ,能引起恶心、食欲减退、腹胀 ,严重者出现肠麻痹 和便秘以及胃出血 ,这在一定程度上限制了它的应 用。因此 ,对其进行结构修饰、研究其构效关系 ,寻找 高效低毒的抗癌新药已成为众多科学工作者研究的 目标 ,并已积累了许多[16 ] 。 黄花菜中的连二萘神经毒素2stypandrol ,可以导 致哺乳动物的瘫痪、失明和死亡 ;萱草素 ( hemerocall2 in)也具有神经毒素作用 ,会毒害视觉神经系统而导 致失明 ,Wang[37 ]认为它们的作用虽然相似 ,但结构 并不同 ,纠正了以往将二者看作同一物质的结论。 4 　研究展望 黄花菜在我国以及东亚其他地区分布广泛 ,资源 丰富。但到目前为止 ,对该植物的化学和药理研究不 够系统和深入。为了充分利用黄花菜丰富的资源 ,对 黄花菜进行深入、系统的研究很有必要 ,这将为黄花 菜的生物活性及药理学作用提供重要的依据 ,使黄花 菜这种药食同源的植物更好的发挥其应有的保健作 用 ,促进黄花菜的开发利用。 食品与发酵工业 FOOD AND FERMEN TA TION INDUSTRIES 110　　 2006 V ol . 32 No . 10 (Tot a l 226) © 1994-2011 China Academic Journal Electronic Publishing House. 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The functions of daylily mainly involved such as antioxidant and anticancer , improving sleep , killing schisto2 somiasis and insects , sedative effect , anti - depressing et al. ; the chemical constituents of daylily mainly involved terpene , lactam derivatives , anthraquinone , polyphenols , essential oil , steroidal saponins , alkaloid et al ; at last , the toxicity of daylily was simply discussed. Key words 　daylily ( Hemerocallis f ulva ) , health efficacy , chemical constituents , toxicity , colchicine 　政 策 法 规 标 准 　 食品复合包装国家进入报批程序 从全国塑料制品标准化技术委员会秘书处获悉 ,我国第一项食品包装的通则类国家标准《包装用复合膜、袋通 则》的制定工作已经完成 ,并作为推荐性国家标准进入报批程序。 广泛应用于食品包装的塑料材料包括聚乙烯、聚丙烯、聚酯、聚酰胺、聚偏二氯乙烯、聚碳酸脂、聚乙烯醇以及其他 新型材质的高分子塑料。复合包装材料是将主要材料塑料与铝箔、纸、玻璃纸等辅助材料组合成 2 层或 2 层以上的包 装材料。 这项标准是我国食品包装第一项通则类国家标准 ,标准制定过程中收集了全部相关的国家标准、行业标准和部分企业标 准 ,同时还收集了 10 多个先进国家的相关标准 ,并进行综合分析筛选 ,着重参考了日本、英国、欧盟、澳大利亚、美国以及台湾地 区的标准。 这项标准规定了由不同材料、不同方法制成的包装用复合膜、复合袋的术语、分类、技术要求、试验方法、检验等方面的 要求。技术要求涉及外观质量、印刷质量、规格以及物理机械性能等 4 个方面。物理机械性能中 ,又细分为拉断力、直角撕裂性 能、剥离力、热合强度、穿刺强度、氧气透过性、耐热性、耐压性能、跌落性能、表面电阻系数、透明性等 16 项要求。 食品与发酵工业 FOOD AND FERMEN TA TION INDUSTRIES 112　　 2006 V ol . 32 No . 10 (Tot a l 226) © 1994-2011 China Academic Journal Electronic Publishing House. All rights reserved. http://www.cnki.net