有机物中碳原子的成键特点[1]

专2 化学反应与能量转化 专题2 有机物的结构与分类 第一单元 有机化合物的结构（一） 有机物中碳原子的成键特点 【学海导航】 1、​ 了解有机化合物中碳原子的三种成键方式及其空间取向； 2、​ 掌握甲烷、乙烯、乙炔分子的组成和空间构型； 3、理解杂化轨道理论是怎样解释有机化合物的空间形状的。 【知识精粹】 1、有机物中碳原子的成键特点 (1)在有机物中，碳原子有 个价电子，碳呈 价。 (2)碳原子既可与其它原子形成共价键，碳原子之间也可相互成键，既可以形成 键，也可以形成 键或 键。（成键方式多） ①有机物常见共价键：C-C、C=C、C≡C、C-H、C-O、C=O、C-X、C≡N、C-N、苯环。 ②在有机物分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；连接在双键、叁键或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于4）称为不饱和碳原子。 ③C—C单键可以旋转而C＝C（或三键）不能旋转。 (3)多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环还可以相互结合。 2、碳原子的成键方式与分子空间构型的关系 ⑴当一个碳原子与其它4个原子连接时，这个碳原子将采取 取向与之成键；当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于 上；当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成叁键时，形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于 上。 ⑵有机物的代物基本空间结构：甲烷是正四面体结构（5个原子不在一个平面上）；乙烯是平面结构（6个原子位于一个平面）；乙炔是直线型结构（4个原子位于一条直线）；苯环是平面结构（12个原子位于一个平面）。 ⑶杂化轨道理论：C原子的sp、sp2、sp3杂化 【注意】 判断原子是否在同一平面上的关键是判断分子中是否存在饱和碳原子。 【拓展视野】有机分子空间构型解题规律 规律Ⅰ：以碳原子和化学键为立足点，若氢原子被其它原子所代替，其键角基本不变。 规律Ⅱ：若两个平面型结构的基团之间以单键相连，这个单键可以旋转，则两个平面可能共面，但不是“一定”。 规律Ⅲ：若两个苯环共边，则两个苯环一定共面。 规律Ⅳ：若甲基与一个平面型结构相连，则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面。若一个碳原子以四个单键与其它原子直接相连，则这四个原子为四面体结构，不可能共面。同时，苯环对位上的2个碳原子及其与之相连的两个氢原子，这四原子共直线。 三、典型例题 例1、甲烷是正四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是（ ） A、CH3Cl不存在同分异构体 B、CH2Cl2不存在同分异构体 C、CHCl3不存在同分异构体 D、CH4中四个价键的键长和键角都相等 例2、能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是（ ） A、苯的一元取代物没有同分异构体 B、苯的邻位二元取代物只有一种 C、苯的间位二元取代物只有一种 D、苯的对位二元取代物只有一种 【基础训练】凡事认真，就一定成功！我一定认真写好每一个字、做好每一道题！！ 班级：高二（ ）班 姓名 学号 1.下列物质属于有机物的是： A.CH4 B.NaHCO3 C.CO（NH2）2 D.KSCN E.CO2 F.NaCN G.Al4C3 H.KSCNO 2.下列分子中所有原子都在同一条直线上的是 A.C2H2 B.C2H4 C.C2H6 D.CO2 3.下列分子中，含有极性共价键且呈正四面体结构的是 A.氨气 B.二氯甲烷 C.四氯甲烷 D.白磷 E.甲烷 4.关于乙炔分子结构的描述错误的是 A. 乙炔分子中的碳原子采用sp2杂化 B.分子中含有2个σ键和2个π键 C.叁键键能是乙烷中C—C单键键能的3倍 D.分子中碳氢与碳碳键键角约为1800 5.大多数有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是 A．形成四对共用电子对 B．通过非极性键C．通过两个共价键 D．通过离子键和共价键 6.下列各物质的键角为109°28′的是 A.H2O B.P4 C. NH3 D. CCl4 7.描述CH3－CH＝CH－C≡C－CF3分子结构下列叙述中，正确的是 A.6个碳原子有可能都在一条直线上 B.6个碳原子不可能都在一条直线上 C.6个碳原子有可能都在一个平面上 D.6个碳原子不可能都在一个平面上 8. 大气污染物氟里昂—12的化学式是CF2Cl2，下面关于氟里昂—12的说法正确的是 A.没有固定的熔沸点 B.分子中的碳原子是饱和的 C.属于正四面体的空间结构 D.只有一种结构 9.某烃的结构简式为CH3―CH2―CH＝C(C2H5)―C≡CH分子中含有四面体结构的碳原子（即饱和碳原子）数为a，在同一直线上的碳原子数量最多为b，一定在同一平面内的碳原子数为c，则a、b、c分别为 A.4、3、5 B.4、3、6 C.2、5、4 D.4、6、4 10．某有机物含有C、H、O三种元素，其球棍模型如图所示。该有机物可能发生的反应有 ① 水解 ② 加聚 ③ 取代 ④ 消去 ⑤ 银镜 A．①②③④⑤ B．①③④⑤ C．①③④ D．①④⑤ 11.仔细观察以下有机物结构： CH3 CH2CH3 (1) C = C H H (2) H--C≡C---CH2CH3 (3) —C≡C—CH=CF2 思考：最多有几个碳原子共面 、 、 最多有几个碳原子共线 、 、 有几个不饱和碳原子 、 、 12.已知维生素A的结构简式如下图，关于它的叙述中正确的是 A.维生素A是一种烯烃 B.维生素A的一个分子中有30个氢原子 C. 维生素A的一个分子中有三个双键D.维生素A能使溴水褪色，能被酸性KMnO4氧化 【能力训练】 不放过每一次能力提升的机会，复旦、南大不是梦！ 13．有机物A与乙酸无论以何种比例混合，只要质量一定，完全燃烧后产生的水的质量也一定，试回答： ⑴若A与乙酸相对分子质量相等，且既能发生银镜反应又能发生酯化反应，则A的结构简式为_____________。 ⑵若A由四种元素形成的两种官能团组成，相对分子质量与乙酸相等，且分子中氢原子都不与碳原子相连，则A的结构简式为_____________。 ⑶若A分子中C、H元素质量分数之和为86.67%，其余为O，且A的相对分子质量小于200，则A的分子式为___________。如果A分子每个碳原子都达到饱和，且能与金属钠反应产生氢气，则A的结构简式为____________。