高中化学《有机化学基础》第二章《官能团与有机化学反应》全部导学案及章末测试 鲁科版选修5

第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 学习目标 第1节 有机化学反应类型（第1课时） [学习目标] [自主学习] （1-4题；2选2填空） 1.与CH2=CH2 ® CH2Br—CH2Br的变化属于同一反应类型的是 （ ） A.CH3CHO ® C2H5OH B.C2H5Cl ® CH2=CH2 C. D.CH3COOH ® CH3COOC2H5 2. 在一定条件下CH2=CHCH3不能发生的反应类型有 （ ） A. 取代反应 B. 加成反应 C. 消去反应 D. 聚合反应 3. 根据下列反应物的结构和试剂预测反应，并完成指定反应的化学方程式 （1）CH ≡ CH＋ H－CN： （2）： （3）（取代）： （4）： 4. 根据下面的反应路线及所给信息填空： （1）A的结构简式是 ，名称是 ； （2）①的反应类型是 ；③的反应类型是 ； （3）反应④的化学方程式是 。 [合作学习] （5-10题；3选、3填空或计算或实验） 5．下列有机物不能与其它试剂发生加成反应的是 （ ） A．CH3CH2OH B．CH3COCH3 C．CH3CHO D．CH3CH2C≡N 6．分子式为CnH2n+1OH(n¹1)的醇不能发生消去反应，n的最小值是 （ ） A .2 B.3 C.4 D.5 7．下列物质中不能发生消去反应的有 （ ） A．CH3OH B．(CH3)3C—OH C．(CH3)3C—CH2OH D.CH3CH(OH)CH2OH 8．某烯烃CH3CH=C(CH3)2是由卤代烷消去而生成，则该卤代烷的结构有 （ ） A．一种 　 　 B．二种 C．三种 　 　　　D．四种 9．已知卤代烃可以和钠发生反应，例如溴乙烷与钠发生反应为： 2CH3CH2Br+2Na CH3CH2CH2CH3+2NaBr 应用这一反应，下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是 ( ) A.CH3Br        B.CH3CH2CH2CH2Br C.CH2BrCH2Br      D. BrCH2CH2CH2CH2Br 10．根据下面的有机物合成路线回答下列问题： （1） 写出A、B、C的结构简式：A B C （2）A生成B的反应试剂及条件： 。 （3）写出下列转化的化学方程式并指出反应类型： ① ② ③ [追求卓越] 11—12题（以填空、计算、实验、推断、高考正题的改编题为主） 11．以丙烯为原料，经三步制取甘油(CH2OH－CHOH－CH2OH)，请写出各步反应的化学方程式，并写出其反应类型。 12．已知“傅－克反应”为： 下列是由苯制取的有机物“茚”的反应过程（已省略若干步骤）： 　　 （1）上叙①、②、③、④反应中，属于取代反应的有 ，属于加成反应的是 属于消去反应的是 。 （2）写出上述有关物质的结构简式：X__ ___ 茚___ __ （3）下列关于茚的性质的推断正确的是（ ） A．茚能使溴水退色 B．茚可以使酸性高锰酸钾溶液退色 C．茚的分子式为：C9H10 D．茚和苯丙炔是同分异构体 [学有所得] 参考答案 1简析　题给转化反应为加成反应，A为加成反应，和题目一致；B为消去反应、C为取代反应、D选项为酯化反应（也属于取代反应）；总之:B、C、D不符合题目要求。 答案：A 2简析　烯烃中的碳碳双键可以发生加成反应和加成聚合反应（简称加聚反应）、以及α氢原子的取代反应，没有羟基或卤原子，因而不能发生消去反应。 答案：C 3 答案：　 （1）CH ≡ CH＋ H－CN → CH2=CH-CN （2） → CH3-CH(OH)-CN （3） → CH2Cl CHClCH2Cl （4） → CH2=CH-CH3+H2O 4 简析据题给反应条件、反应试剂，结合碳原子形成的碳骨架无变化。 答案：(1) 　环己烷 　(2) 取代 加成 (3) 5简析　能发生加成反应的有机物必须有碳碳双键、碳碳叁键、或碳氧双键等不饱和键。 答案：A 6简析　碳原子数为2到4的醇，羟基的β位上一定有H原子，新戊醇中无βH，不能发生消去反应 答案：D 7简析　能发生消去反应的醇，必须有βH。 答案：AC 8简析　消去反应生成的两个双键碳原子，都有可能断裂了碳卤键，故卤原子的位置有两种可能，即原卤代烃有两种。 答案：B 9解析 根据信息，要成环状化合物，反应物必须有两个卤原子，故A和B两个选项错误，若两分子成环，则答案为C，单分子成环，则答案为D 答案：CD － 10简析 比较发现框图中各有机物的碳原子数、碳骨架不变，仅仅是官能团有变化，结合反应条件和结构的变化，可以推断出各有机物的结构，从而判断出各步反应的类型。 答案： (1) A: B: C:－ (2)NaOH的醇溶液/加热 (3) ① 取代 ② 加成 ③ 消去 11简析　通过比较反应物丙烯与目标产物丙三醇，可以看到碳原子数和碳骨架相同，不同的是官能团不同，反应前有碳碳双键，反应后产物中没有碳碳双键，但有三个羟基，可见发生了加成反应，加成卤素单质可以在相邻的碳原子上引入两个卤原子，而后通过水解可得丙三醇。 答案： CH2=CH-CH3+ Cl2 → CH2=CH-CH2Cl+HCl 取代 CH2=CH-CH2Cl+ Cl2 → CH2(Cl)CH(Cl)CH2Cl 加成 CH2(Cl)CH(Cl)CH2Cl +3H2O → CH2(OH)CH(COH)CH2OH +3HCl 取代 12简析 本题考查主要的反应类型取代、加成、消去 ，通过各步变化中的碳骨架和官能团的变化来识别反应类型，推测有机物的结构。 答案：(1) ① = 2 \* GB3 ②； ③ ； ④ (2) X: 茚： (3)A B D 第1节 有机化学反应类型（第2课时） [学习目标] [自主学习] 1.下列有机物中，含有两种官能团的是（ ） ①CH2=CHCl ②CH2BrCH2Br ③ ④CH2==CH—C≡CH ⑤CH3CH2NO2 A.①②③④ B.①③④ C.①③④⑤ D.全部 2.下列各组液体混合物，用分液漏斗不能分离的是（ ） A.溴乙烷和水 B.氯乙烷和稀盐酸 C.甲苯和水 D.苯和溴苯 3. 写出CH3CH2CH2Br在下列条件下发生反应的化学方程式（用两种方式表达），并注明反应类型。 （1）与KOH溶液混合，并加热___________________________________________；或____________________（ ） （2）与KOH的乙醇溶液混合加热___________________________________________ ；或_________________ （ ） 4.凡是有机物通过反应得到 原子或失去 原子的反应叫做氧化反应，反之称为还原反应。 [合作学习] 5.下列过程中，发生了消去反应的是（ ） A.C2H5Br和NaOH溶液混合共热 B.一氯甲烷和苛性钾的乙醇溶液混合共热 C.一溴丁烷与KOH的丁醇溶液混合共热 D.氯苯与NaOH溶液混合共热 6.分子式为C5H7Cl的有机物，其结构不可能是（ ） A.只含有1个双键的直链有机物 B.含2个双键的直链有机物 C.含1个双键的环状有机物 D.含一个三键的直链有机物 7.由2—氯丙烷制取少量的1,2—丙二醇时，需要经过下列哪几步反应（ ） A. 加成—消去—取代 B. 消去—加成—水解 C. 取代—消去—加成 D. 消去—加成—消去 8.能够鉴定氯乙烷中氯元素的存在的操作是（ ） A.在氯乙烷中直接加入AgNO3溶液 B.在氯乙烷中加蒸馏水，然后加入AgNO3溶液 C.在氯乙烷中加入NaOH溶液，加热，冷却后酸化，然后加入AgNO3溶液 D.在氯乙烷中加入乙醇，加热，冷却后酸化，然后加入AgNO3溶液 9.下列说法正确的是（ ） A.乙醇、溴乙烷、苛性钠共热生成乙烯的反应中，乙醇作溶剂 B.氟氯代烷大多为无色、无臭的气体，且有毒 C.氟氯代烷逸散到空气中，不会破坏臭氧层 D.溴乙烷的分子式为C2H4Br 10.1—溴丙烷和2—溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热，两反应 （ ） A、产物相同，反应类型相同 B、产物不同，反应类型不同 C、碳氢键断裂的位置相同 D、碳溴键断裂的位置相同 [追求卓越] 11.（11分）氟利昂是freon的音译名，氟利昂的商业代号可用HFC-nmp表示，其中数字n等于碳原子数目减1（如果是0就省略），数字m等于氢原子数目加1，数字p等于氟原子数，氯原子数目不列。 （1）氟利昂CH2F—CHF2的代号为________ ，它属于________（选填：A.一卤代烃 B.多卤代烃 C.饱和卤代烃 D.不饱和卤代烃E.芳香卤代烃）类有机物，其同分异构体的结构简式为________ 。 （2）由于氟利昂无毒，化学性质又极其稳定，被大量用于制冷剂、灭火剂、发泡剂等。但大气中的氟利昂在平流层中受紫外线照射，会分解产生氯原子，而氯原子化学性质比较活泼，会使臭氧发生如下反应： 上述反应的总反应为________，其反应过程中 ，氯原子起 __________作用， （3）O3和O2是__________ 。 A.同分异构体 B.同系物 C.氧的同素异形体 D.氧的同位素 （4）近几年市面上推出的冰箱新产品——无氟冰箱，主要是为了________。 A.氟利昂价格高，为了经济 B.保护水资源 C.保护臭氧层 D.吸收和阻挡紫外线 12.（10分）某液态卤代烷RX（R是烷基，X是某种卤素原子）的密度是a g·cm-3。该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH（能跟水互溶）和HX。为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验步骤如下：①准确量取该卤代烷b mL，放入锥形瓶中。②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应。③反应完成后，冷却溶液，加稀HNO3酸化，滴加过量AgNO3溶液，得白色沉淀。④过滤、洗涤、干燥后称重，得到c g固体。回答下面问题： （1）装置中长玻璃管的作用是__________________。 （2）步骤④中，洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的______离子。 （3）该卤代烷中所含卤素的名称是______，判断的依据是______________________________________。 （4）该卤代烷的相对分子质量是______ （列出算式）。 （5）若在步骤③中，加HNO3的量不足，没有将溶液酸化，则步骤④中测得的c值______ 。 A.偏大 B.偏小 C.不变 D.大小不定 [学有所得] 【解析及答案】 1.【解析】选B。CH2BrCH2Br中只含有一种官能团—Br，CH3CH2NO2只含一个官能团（—NO2），所以选B。 2.【解析】选D。A、B、C三项中的物质均不互溶，混合静置后会明显分层，故可用分液漏斗进行分离。D项中二者均为有机物，能够互溶，难以分层。 3. 【解析】卤代烃在碱的溶液中发生反应遵循“无醇则有醇，有醇则无醇”规律即卤代烃在KOH的水溶液中反应（反应物中无醇），则发生水解反应，生成醇，卤代烃在KOH的醇溶液中反应（反应物中有醇），则发生消去反应，没有醇生成。 4. O H 5.【解析】选C。C2H5Br和NaOH溶液混合共热发生水解反应，生成C2H5OH，A错误；一氯甲烷只含一个碳原子，与苛性钾的乙醇溶液混合共热，不能发生消去反应，B错误；一溴丁烷与KOH的丁醇溶液混合共热可发生消去反应生成丁烯，C正确；氯苯与NaOH溶液混合共热发生水解反应，D错误。 6.【解析】选A。只含有一个双键的直链有机物，分子式为C5H9Cl。 7.【解析】选B。由题意要制1，2-丙二醇时，2-氯丙烷必须先发生消去反应制得丙烯CH3CH==CH2，再由丙烯与Br2加成生成1，2-二溴丙烷，最后由1，2-二溴丙烷水解得到产物1，2-丙二醇。 8.【解析】选C。要检验样品中是否含有氯元素，应先加入NaOH溶液，将氯乙烷中的氯元素转化为Cl-，最后加入硝酸酸化的AgNO3溶液，观察有无白色沉淀生成来进行检验。 9.【解析】选A。A项中三者共热制乙烯，乙醇既不是反应物，又不是生成物，它只作溶解溴乙烷的溶剂。B项中氟氯代烷大多为无毒气体。C项中氟氯代烷受紫外线照射发生分解产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，破坏臭氧层。D项中溴乙烷的分子式为C2H5Br。 10. 【解析】选A。产物均为丙烯，反应类型均为消去反应。 11. 12. 【解析】本实验的反应原理是RX+NaOH R—OH+NaX，NaX+AgNO3====NaNO3+AgX↓。 （1）因R—X的熔、沸点较低，加热时易挥发，所以装置中的长导管的作用是防止卤代烃的挥发（或冷凝回流）。 （5）如果加入HNO3的量不足，未将溶液酸化，则沉淀中还会夹杂由AgOH转化成的Ag2O沉淀，故测得的c值将偏大。 第2节 醇和酚（第1课时） [学习目标] [自主学习] 1.下列物质中可用来检验酒精中是否含有水的是（ ） A.生石灰 B.石灰石 C.无水硫酸铜 D.无水氯化钙 2.比较乙烷和乙醇的结构，下列说法错误的是（ ） A.两个碳原子都以单键相连 B.分子里都含6个相同的氢原子 C.乙基与一个羟基相连就是乙醇分子 D.两种分子中都含有两个四面体结构单元 3.某化学反应过程如图所示。由图得出的判断，错误的是（ ） A.生成物是乙醛 B.乙醇发生了还原反应 C.铜是此反应的催化剂 D.反应中有红黑颜色交替变化的现象 4.乙醇与一些物质之间具有下列转化关系，请写出各步反应的化学方程式，并注明反应类型。 （1）_____________， _____________ ； （2）_____________ ，_____________ ； （3）_____________ ，_____________ ； （4）_____________ ，_____________ 。 [合作学习] 5.丙烯醇（CH2==CH—CH2OH）可发生的化学反应有（ ） ①加成 ②氧化 ③加聚 ④取代 ⑤置换 A.①②③ B.①②④ C.①②③④ D.①②③④⑤ 6.乙醇和甲醚（CH3—O—CH3）互为同分异构体，下列事实最能说明二者结构不同的是（ ） A.乙醇易溶于水，甲醚不溶于水 B.当把乙醇与浓H2SO4的混合物共热到140 ℃时可生成乙醚 C.乙醇与钠作用可放出H2，甲醚不与钠作用 D.甲醚比乙醇更易溶于油脂类物质中 7.下列选项中能说明乙醇作为燃料的优点的是（ ） ①燃烧时发生氧化反应 ②充分燃烧的产物不污染环境 ③乙醇是一种可再生资源 ④燃烧时放出大量的热 A.①②③ B.①②④ C.①③④ D.②③④ 8.23 g乙醇在足量空气中充分燃烧，将燃烧后的气体通入足量石灰水中，可得沉淀的质量是（ ） A.100 g B.50 g C.200 g D.不能确定 9.下列物质既能发生消去反应生成同碳原子数的烯烃，又能氧化生成同碳原子数的醛的是（ ） A.CH3OH B.CH3CH2CH2OH C.（CH3）3C—OH D. 10.既能发生消去反应，又能发生取代反应和酯化反应的是 （ ） A、CH3CH2C(CH3)2OH B、CH3CH2CH2CH2Cl C、HO—CH2CH2COOH D、Cl—CH2—COOH [追求卓越] 11．酒精是我们日常生活中常用的一种化学物质，试回答下列问题。 （1）我国曾多次发生过因饮用工业酒精勾兑的假酒而中毒的事件，中毒原因是工业酒精中含有_______所致。 （2）到目前为止，我国已有上百个地市使用乙醇汽油。含10%乙醇的汽油在储存和运输过程中应特别注意防水，如果混入了水，汽油中会出现的现象是_______ 。 （3）在焊接铜漆包线的线头时，常把线头放在火上烧一下，以除去漆层，并立即在酒精中蘸一下再焊接，这样处理的原因是________ ，反应的化学方程式为________ 。 （4）海底有大量的甲烷水合物。等质量的甲烷和乙醇，完全燃烧产生温室气体CO2较多的是_______ 。 12. （2008·上海高考改造题）某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。 （1）实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请解释原因___________。在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇催化氧化反应是___________反应（填“吸热”或“放热”）。 （2）甲和乙两个水浴作用不相同。甲的作用是___________ ；乙的作用是___________ 。 （3）反应进行一段时间后，干燥试管a中能收集到不同的物质，它们是___________ 。集气瓶中收集到的气体的主要成分是___________ 。 [学有所得] 【解析及答案】 1. 【解析】选C。若酒精中含有水，则加入无水硫酸铜之后，无水硫酸铜会与水反应生成CuSO4·5H2O而变蓝。 2. 【解析】选B。乙烷和乙醇的分子中都含两个碳原子，两个碳原子之间都以一个共用电子对成键，形成的都是非极性共价单键。乙烷和乙醇的分子中都含6个氢原子，乙烷分子中的6个氢原子都存在于甲基上，是等效的，故乙烷分子中含有6个相同的氢原子；乙醇分子中的6个氢原子有3个位于甲基上，2个位于亚甲基（—CH2—）上，1个位于羟基上，故分子中的6个氢原子分为三种类型，它们是不相同的。由乙烷、乙醇的结构简式（CH3—CH3、CH3—CH2—OH）就会看出，乙烷分子是乙基（—CH2—CH3）与一个氢原子相连的化合物，乙醇是乙基与一个羟基相连的化合物。两种分子中都有2个只形成单键的碳原子，故两种分子中都含有两个四面体结构单元。 3. 【解析】选B。由所给反应过程可知发生的反应为：2C2H5OH+O2 2CH3CHO+2H2O，则A、C正确；反应中Cu不断变为CuO，再变为Cu，故有红黑颜色交替变化现象，D正确；由乙醇到乙醛发生了氧化反应，B错误。 4. 【解析】CH3CH2OH分子中含有较活泼的—OH，能够与活泼金属Na、Ca等发生反应产生H2，CH3CH2OH在浓H2SO4、加热条件下发生消去反应，生成CH2CH2，同时乙醇具有可燃性，完全燃烧产生CO2。 5. 【解析】选D。的存在使丙烯醇能发生加成、氧化、加聚等反应，—OH的存在使丙烯醇能发生取代、置换反应，所以选D。 6. 【解析】选C。乙醇和甲醚在结构上最大的区别是乙醇分子中有羟基，甲醚分子中无羟基，CH3—CH2—O—H， CH3—O—CH2—H，含有羟基的物质能与Na反应放出H2，而甲醚不能。 7. 【解析】选D。任何燃料的燃烧都是氧化还原反应，所以①不是乙醇作为燃料的优点；完全燃烧产物为水和CO2，无污染且放出大量的热；乙醇还可通过粮食发酵重新获得。 8. 【解析】选B。由醇的化学性质可知，选项A中的物质不能发生消去反应，选项C、D中的物质不能氧化生成相应的醛，选项B中物质发生消去反应生成丙烯，发生氧化反应生成丙醛。 9. 【解析】选AC。能发生酯化反应的有机物必须有羟基或羧基，故B错，能发生消去反应，则卤原子或羟基的邻位碳原子上必须有H原子，故D错。 11【解析】（1）工业酒精中含有甲醇，甲醇有毒造成中毒事件。 （2）若混入了水，汽油中会出现分层现象。 （3）在火上烧时，铜丝易与O2反应，生成CuO，使焊接不牢固，立即在酒精中蘸一下，CuO与乙醇反应又生成铜，C2H5OH+CuO CH3CHO+Cu+H2O。 （4）等质量的甲烷和乙醇，甲烷含碳的质量高，故产生的CO2较多。 答案：（1）甲醇 （2）混合燃料发生分层 （3）在火上烧时，铜丝易与O2反应，生成CuO，使焊接不牢固，立即在酒精中蘸一下，氧化铜与乙醇反应，又生成铜 CH3CH2OH+CuO CH3CHO+Cu+H2O （4）甲烷 12. 【思路点拨】解答本题要注意以下两点： （1）由实验现象推测所发生的化学反应及反应的特点。 （2）由装置特点推测装置的用途。 【自主解答】（1）红色的Cu在空气中受热生成黑色的CuO，CuO与乙醇蒸气在加热条件下生成红色的铜；熄灭酒精灯反应仍能进行，说明反应放热，从而维持反应所需的温度。 （2）甲装置目的是提供乙醇蒸气，故需要加热，使液态乙醇加速挥发；乙装置目的是收集产物，促使产物蒸气冷却。 （3）由于铜网处发生反应：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O，故a中收集到液态CH3CHO、H2O以及没参加反应的CH3CH2OH。集气瓶中主要收集到空气中不参加反应的N2。 答案：（1）加热时Cu与O2反应，生成黑色CuO，CuO与乙醇反应又生成红色的Cu 放热 （2）加热 冷却 （3）乙醛、乙醇、水 氮气 第2节 醇和酚（第2课时） [学习目标] [自主学习] 1.下列有机物中，不属于醇类的是( ) 2.下列物质能发生消去反应的是( ) A.（CH3）3C—CH2Cl B.CH3OH C.(CH3)3C—OH D.(CH3)3C—CH2OH 3.白藜芦醇广泛存在于食物（例如桑葚、花生，尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟1 mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是( ) A.1 mol、1 mol B.3.5 mol、7 mol C.3.5 mol、6 mol D.6 mol、7 mol 4.乙醇分子中不同的化学键如下，关于醇在各种不同反应中断裂的键的情况： A.和金属钠反应时键 断裂 B.和浓H2SO4共热到170 ℃时断键 和 C.在银催化条件下与O2反应时断键 和 D.和浓H2SO4共热到140 ℃时断键 ，其他键不变化 [合作学习] 5.以下四种有机物的分子式皆为C4H10O: 其中能被氧化为含相同碳原子数的醛的是( ) A.①和② B.只有② C.②和③ D.③和④ 6.下列实验能成功的是( ) A.用1体积的乙醇与3体积的浓硫酸混合加热至140 ℃制乙烯 B.用盐酸酸化KMnO4溶液，能增强其氧化性 C.用食盐与稀硫酸反应制HCl气体 D.以盐酸、石灰石、苯酚钠溶液为试剂，验证酸性强弱关系：盐酸＞碳酸＞石炭酸 7.（2006北京海淀，7）尼泊金甲酯可在化妆品中作防腐剂。结构简式为下列说法中不正确的是( ) A.该物质属于芳香烃 B.该物质的分子式为C8H8O3 C.该物质能够和FeCl3反应，使溶液呈紫色 D.在一定条件下，1 mol该物质最多能和2 mol NaOH反应 8.A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属Na反应放出H2;A不溶于NaOH溶液而B能溶于NaOH溶液，B能使适量浓溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能；B的一溴代物有两种结构。则A和B的名称及结构简式为：A____________，B____________。 9.(2006上海高考，9)二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是（ ） A.不能发生消去反应 B.能发生取代反应 C.能溶于水，不溶于乙醇 D.符合通式CnH2nO3 10.（2006江苏高考，12）胡椒酚是植物挥发油中的一种成分。关于胡椒酚的下列说法：①该化合物属于芳香烃；②分子中至少有7个碳原子处于同一平面；③它的部分同分异构体能发生银镜反应；④1 mol该化合物最多可与2 mol Br2发生反应。其中正确的是（ ） A.①③ B.①②④ C.②③ D.②③④ [追求卓越] 11.某工业反应混合液中仅可能含有的组分是：乙醚（C4H10O）、乙醇（C2H6O）和水。经分析，液体中各原子的物质的量之比为n(C)∶n(H)∶n(O)=16∶42∶5。 （1）若混合液中只含两种组分，则所有可能的组合是_____________________。 （2）若混合液中含有三种组分，在628 g混合液中有1 mol H2O，此时乙醇和乙醚的物质的量各是_________________________。 12.（2006全国理综Ⅱ,29）莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲（Tamiflu）的原料之一。莽草酸是A的一种异构体。A的结构简式如下： （提示：环丁烷可简写成） （1）A的分子式是_____________。 （2）A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是_________________________________________。 （3）A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是_________________________________________。 （4）1.74 g A与足量碳酸氢钠溶液反应，计算生成二氯化碳的体积（标准状况）。 （5）A在浓硫酸作用下加热可得到B（B的结构简式为），其反应类型是_____________。 （6）B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有_____________种，写出其中一种同分异构体的结构简式______________________________。 [学有所得] 参考答案： 1.【答案】：C 考查醇、酚的定义，C为苯酚。 2. 【答案】：C解析：本题考查卤代烃和醇的消去反应，由消去反应的规律知（CH3）3C—OH发生消去反应生成 3. 【答案】：D解析：能与H2反应的位置是和苯环，用H2为7 mol；能与Br2反应则除链烃中外，苯环上只能在—OH的邻对位取代，加上链烃中与Br2加成，共6处，用Br2为6 mol。 4. 【答案】： A.① B.①② C.①③ D.②⑤ 5. 【答案】：C解析：解答此题要弄清醇氧化的规律： 6.【答案】：D解析：本题考查几个实验操作。用乙醇和浓H2SO4来制乙烯需迅速升温到170 ℃，酸化KMnO4溶液只能用H2SO4，不能用盐酸，因为KMnO4会氧化HCl，制备HCl气体应用食盐和浓H2SO4反应。 7.【答案】：A解析：本题考查芳香烃、芳香族化合物的概念及其性质。该物质属于芳香烃的衍生物，故A错误；该物质中的酚羟基及水解得到的羧基各能与1 mol NaOH反应，D正确。 8.解析：由结构看C7H8O是不饱和有机物。从性质上有A能与Na反应，但不与NaOH反应，A为醇。不能与溴水反应，没有普通的C和—C≡C—，可推知A的不饱和是由含有苯环引起，则A为苯甲醇。B可与Na反应放出H2，可与NaOH反应，又可与浓溴水反应生成白色沉淀，为酚类；又知B的一溴代物有两种同分异构体，B为 答案：苯甲醇对甲基苯酚 9.【答案】：B。解析：由二甘醇的结构简式可知，二甘醇分子中含有羟基，故可发生消去反应和取代反应，根据相似相溶原理知二甘醇不仅易溶于水，也易溶于乙醇等有机溶剂，二甘醇的分子式为C4H10O3，显然不符合D选项的通式。 10.【答案】：C解析：由所给胡椒酚的结构简式可知，胡椒酚分子中含有氧元素，不属于芳香烃，①不正确；由于其结构中含有苯环，联想苯的空间构型可知②正确；胡椒酚的同分异构体之一可表示为可发生银镜反应，③正确；根据苯酚和C==C的性质可知1 mol 该物质最多可与3 mol Br2发生反应，④不正确。 11.解析：（1）乙醚可写成（CH2）4（H2O），乙醇可写成（CH2）2（H2O），水可写成（CH2）0（H2O），而混合液可写成（CH2）16（H2O）5，若混合液只含两种组分，则其组分中CH2、H2O的量必有一个大于16∶5，另一个小于16∶5，其中大于16∶5的是乙醚，小于16∶5的是乙醇或水。 （2）由于混合液组成为（CH2）16（H2O）5，其式量为314，所以可以认为628 g混合液中含CH2 32 mol，H2O 10 mol。 设混合液中含有乙醚x mol，乙醇y mol，则 解之得x=7,y=2。 答案：（1）乙醚和水；乙醚和乙醇 （2）乙醚7 mol，乙醇2 mol 12.解析：注意A结构中的六元环并不是苯环。 （1）A的分子式为C7H10O5。 （2）A环上的C==C键具有和乙烯类似的性质，可以和Br2发生加成反应。 （3）A环上的—OH是醇羟基，不能和NaOH、NaHCO3等发生反应。 （4）A和NaHCO3发生的反应可以表示为： ，可知产生CO2的体积为：×22.4 L·mol-1=2.24 L。 （5）A和浓硫酸混合加热发生消去反应，形成含C==C的不饱和化合物。其原理类似CH3CH2OH和浓硫酸共热生成CH2==CH2。 （6）B的分子式为C7H6O3，其中只能含有1个—COO—（酯基）和1个—OH（酚羟基），两者的相对位置有邻、间、对三种情况，对应物质的分子式为、、 答案：（1）C7H10O5 （4）×22.4 L·mol-1=2.24 L （5）消去反应 （6）3 或 第2节 醇和酚（第3课时） [学习目标] [自主学习] 1.下列物质中，属于酚类的是（ ） A.①②③④⑤ B.②③ C.②③④ D.②③④⑤ 2.有关苯酚的下列叙述中，正确的是（ ） A.纯净的苯酚是粉红色的晶体，65 ℃以上时能与水互溶 B.苯酚比苯易发生苯环上的取代反应 C.苯酚浓溶液不慎沾到皮肤上应立即用NaOH溶液洗涤 D.苯酚有毒，有腐蚀性，不能与皮肤接触，因此不能作为肥皂的配料 3.有机物分子中原子间（或原子与原子团间）的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项的事实不能说明上述观点的是（ ） A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.乙基对羟基的影响，使羟基的活性变弱，电离H+的能力不及H2O C.乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应 D.苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不能与NaOH溶液反应 4.胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式为：，则： （1）1 mol胡椒酚最多可与 mol H2发生反应 （2）1 mol胡椒酚最多可与含 mol溴的溴水发生反应 （3）写出胡椒粉与NaOH溶液反应的化学方程式： [合作学习] 5.做完实验，沾在了试管内壁上，下列处理方法不能将试管洗涤干净的是（ ） A.用冷水洗涤 B.用热水洗涤 C.用酒精洗涤 D.用NaOH溶液洗涤 6.为了除去苯中混有的少量苯酚，下列实验操作正确的是（ ） A.在分液漏斗中，加入足量2 mol·L-1NaOH溶液，充分振荡后，分液 B.在分液漏斗中，加入足量2 mol·L-1FeCl3溶液，充分振荡后，分液 C.在烧杯中，加入足量的浓溴水，充分搅拌后，过滤 D.在烧杯中，加入足量冷水，充分搅拌后，过滤 7.下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环，使苯酚分子中苯环上的H原子比苯上的H原子活泼的是（ ） A.①③ B.②④ C.② D.都不可以 8.漆酚是我国特产生漆的主要成分，生漆涂在物体表面，在空气中干燥时会产生黑色漆膜，则漆酚不应具有的化学性质是（ ） A.可与烧碱溶液反应 B.可与溴水发生取代反应 C.可使KMnO4酸性溶液褪色 D.可与NaHCO3溶液反应放出CO2 9.苯酚（）在一定条件下能与氢气加成得到环己醇（）。下面关于这两种有机物的叙述中，错误的是（ ） A.常温时在水中的溶解性都比乙醇要差 B.都能与金属钠反应放出氢气 C.苯酚是比碳酸酸性更强的酸，环己醇则显中性 D.苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，环己醇加入FeCl3溶液，液体分层，上层无色 10.英国媒体报道，某种牙膏中含有的消毒剂三氯生，遇含氯自来水能生成哥罗芳（三氯甲烷），哥罗芳能导致肝病甚至导致癌症。已知三氯生的结构简式如图。有关说法不正确的是（ ） A.1 mol三氯生最多与3 mol Br2发生取代反应 B.哥罗芳不存在同分异构体 C.三氯生能与氢氧化钠溶液反应 D.三氯生的分子式为C12H7Cl3O2 [追求卓越] 11. 【变式训练】白藜芦醇广泛存在于食物（例如桑葚、花生，尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。回答下列问题。 （1）关于它的说法正确的是_____。 a.可使酸性KMnO4溶液褪色 b.可与FeCl3溶液作用显紫色 c.可使溴的CCl4溶液褪色 d.可与NH4HCO3溶液作用产生气泡 e.它属于醇类 （2）1 mol该化合物最多消耗 ______mol NaOH。 （3）1 mol该化合物与Br2反应时，最多消耗______ mol Br2。 （4）1 mol该化合物与H2加成时，最多消耗标准状况下的H2的体积为______ L。 12. 【典例2】将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分离，可采取如图所示方法操作。 （1）写出下述物质的化学式：①为______，⑤为_____ 。 （2）写出下述的分离方法：②为______ ，③为______ 。 （3）写出有关反应的化学方程式：混合物中加入溶液 ①____________________________，下层液体④中通入气体⑤___________________。 （4）分离出的苯酚在__________里（填编号）。 [学有所得] 【解析及答案】 1. 【解析】选C。①属于芳香醇，⑤属于脂环醇，②③④都有—OH直接连苯环，属于酚类，选C。 2. 【解析】选B。纯净的苯酚应是无色的晶体，被空气氧化后变为粉红色的晶体；NaOH溶液腐蚀皮肤，故应用酒精洗涤；苯酚能杀菌消毒，药皂中经常掺有少量的苯酚，故A、C、D都不正确。由于苯酚分子中羟基对苯环的影响，使苯环上羟基的邻、对位上的氢活化，所以苯酚比苯更易发生苯环上的取代反应，故B正确。 3. 4.【解析】胡椒粉分子中含1个酚羟基和一个碳碳双键，故能消耗4molH2;酚羟基的两个邻位能与2mol溴单质发生取代，碳碳双键还能消耗1mol溴单质加成。 答案：（1）4 （2）3 （3）略 5.【解析】选A。将试管内壁上沾有的苯酚洗去，需要用一定的试剂使苯酚溶解。苯酚在冷水中溶解度较小，但与热水（65 ℃以上）混溶，还易溶于酒精，故可用热水或酒精洗涤。苯酚可与NaOH反应，生成离子化合物 ， 易溶于水，故可用NaOH溶液洗涤。 6.【解析】选A。除去苯中混有的少量苯酚，可加入足量NaOH溶液，将苯酚转化为易溶的苯酚钠，然后分液。 7.【解析】选C。①③说明是苯环对羟基的影响，使羟基上的H原子活泼。④说明是H2CO3的酸性大于苯酚。只有②可以说明羟基对苯环的影响，使苯酚分子中苯环上的H原子比苯上的H原子更活泼，更易发生取代反应。 8.【解析】选D。从题干中知，漆酚属于酚类，具有酚的性质，可与NaOH溶液反应，可与溴水发生取代反应，可被KMnO4酸性溶液氧化，但由于酚的酸性小于碳酸，故D项不可能发生。 9.【解析】选C。乙醇能与水混溶，而苯酚和环己醇则在水中溶解度不大，A正确；两者都含—OH都能与Na反应，放出H2，B正确；苯酚的酸性比碳酸弱，C错误；苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，而环己醇不属于酚类，不与FeCl3溶液反应，液体分层，环己醇在上层，D正确。 10.【解析】选A。三氯生分子中，酚羟基所连碳原子的邻、对位上只有2个氢原子，1 mol三氯生最多与2 mol Br2发生取代反应，A项错误。 11.【解析】（1）由白藜芦醇的结构知分子中含两种官能团即 酚羟基和碳碳双键，因此a、b、c正确。酚不会与NH4HCO3反应，d错；分子中的—OH均连在苯环上，属于酚，不属于 醇，e错误。（2）酚羟基均会与NaOH反应，故1 mol该化合物最多消耗3 mol NaOH。 （3）苯环上酚羟基的对位及邻位上的氢均会与Br2发生 取代反应，取代氢时耗Br2 5 mol，碳碳双键会与Br2发生 加成反应，加成时耗Br2 1 mol，共耗Br2 6 mol。（4）苯环及碳碳双键均与H2在一定条件下发生加成反应， 故最多消耗7 mol H2。 答案：（1）a、b、c （2）3 （3）6 （4）156.8 12. 【自主解答】将苯、甲苯与苯酚进行分离可以先将苯酚转变成易溶于水的苯酚钠，用分液的方法将有机层的苯、甲苯与苯酚钠水溶液分离。苯和甲苯的沸点不同，所以可以用蒸馏的方法分离。苯酚钠可以用通入CO2的方法让它重新转变成苯酚析出。 答案：（1）NaOH CO2 （2）分液蒸馏（3） （4）⑦ 第3节 醛和酮（第1课时） [学习目标] [自主学习] 1．醛的官能团是 ，甲醛和丙醛互为 ，饱和一元脂肪醛的分子组成符合通式 ，丙醛和丙酮互为 。 2.乙醛与新制Cu（OH）2悬浊液反应的实验中，关键的操作是（ ） A.Cu（OH）2要过量 B.NaOH溶液要过量 C.CuSO4要过量 D.使溶液pH小于7 3.区别乙醛、溴苯和苯，最简单的方法是（ ） A.加酸性KMnO4溶液后振荡 B.与新制Cu（OH）2共热 C.加蒸馏水后振荡 D.加硝酸银溶液后振荡 4.下列物质中，因为发生反应既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是_______。 [合作学习] 5. 有七种物质：①甲烷、②苯、③裂解气、④2-丁炔、⑤己烷、⑥邻二甲苯、⑦福尔马林。既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水因发生化学反应而褪色的是（ ） A.①③④⑤ B.③④⑦ C.③④⑤⑦ D.④⑤⑥ 6. 下列说法正确的是（ ） A.把醛加入新制Cu（OH）2悬浊液中加热后，未出现红色沉淀，是由于加入乙醛过多造成的 B.配制银氨溶液时氨水必须过量 C.做银镜反应后的试管一般用稀硝酸洗涤 D.通常状况下，甲醛呈液态 7. 分子式为C4H10O的醇发生催化氧化的产物不能发生银镜反应，则该醇的结构有几种（ ） A.1 B.2 C.3 D.4 8.下列说法中，正确的是（ ） A.乙醛分子中的所有原子都在同一平面上 B.凡是能发生银镜反应的有机物都是醛 C.醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇 D.完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等 9. 科学家研制出多种新型杀虫剂，以代替DDT。如图所示的化合物A就是其中的一种，下列关于化合物A的说法中正确的是（ ） A.化合物A的分子式为C15H22O3 B.化合物A是芳香族化合物 C.化合物A可以发生卤代反应、消去反应和银镜反应 D.1 mol化合物A最多可与1 mol H2发生加成反应 10. 某饱和一元醇与一元醛的混合物共3 g，跟足量的银氨溶液反应后，可还原出16.2 g银，下列说法正确的是（ ） A.一定是甲醛 B.可能是乙醛 C.二者的质量比是1∶3 D.不可能有此种醛 [追求卓越] 11.已知醛类易被KMnO4酸性溶液或溴水氧化成羧酸，而使KMnO4酸性溶液或溴水褪色。 柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物，广泛存在于香精油中，是食品工业重要的调味品且可用于合成维生素A。柠檬醛的结构简式为： （1）试推测柠檬醛可能发生的反应为_____。 ①使溴的四氯化碳溶液褪色 ②消去反应 ③能发生银镜反应 ④能与新制Cu（OH）2悬浊液反应 ⑤能使酸性KMnO4溶液褪色 A.①②③④ B.①②④⑤ C.①③④⑤ D.①②③④⑤ （2）要检验柠檬醛分子中含有醛基的方法是_____________________________________， 发生反应的化学方程式是_______________________。 （3）要检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法是____________________________________。 12.有机化合物A是人工合成的香料，其结构简式如下： （1）该化合物的分子式为_________。 （2）1 mol该有机物与H2充分反应可消耗H2 _____mol。 （3）该有机物能否发生银镜反应_____ （填“能”或“不能”）。若能，请写出其银镜反应的化学方程式__________________________________________ 。 [学有所得] 【解析及答案】 1. 答案：-CHO 同系物 CnH2n+2O 同分异构体 2.【解析】选B。该实验成功的关键是NaOH溶液要过量，否则反应中生成的羧酸会与Cu（OH）2反应。 3.【解析】选A。乙醛的官能团是醛基（—CHO），它既可被氧化为羧酸（此时醛本身是还原剂），也可被还原为醇（此时醛本身作氧化剂），也就是说乙醛与O2、银氨溶液、新制 4. 5.【解析】选B。根据有机物结构进行判断，甲烷、苯、己烷既不与酸性KMnO4溶液反应，也不与溴水反应，邻二甲苯只与酸性KMnO4溶液反应，不与溴水反应。裂解气与2-丁炔中都含不饱和键，福尔马林中的甲醛可被酸性KMnO4溶液和溴水氧化，它们都与酸性KMnO4溶液和溴水反应而褪色。 6. 【解析】选C。A项中乙醛过多不会影响现象的产生，主要原因应是配制Cu（OH）2悬浊液时，没有加入过量的NaOH溶液；B项：配制银氨溶液时加氨至恰好将沉淀溶解为止，不应过量；C项：做银镜反应后的试管壁上镀有一层金属银，难以用水洗去，可通过稀HNO3溶解后再用水冲洗；D项：通常状况下，在所有含氧衍生物中只有甲醛呈气态。 7. 8. 【解析】选C。乙醛的结构式为，其中—CH3的四个原子不可能在同一平面上；分子中含有醛基的有机物都能发生银镜反应，而发生银镜反应的物质并不一定是醛，如葡萄糖；—CHO在一定条件下既可被氧化为—COOH，也可被还原为—CH2OH；由于乙醛分子与乙醇分子含有相同的C、O原子数，但氢原子数不同，因而完全燃烧等物质的量的乙醇和乙醛，乙醇消耗O2的质量比乙醛多。 9. 【解析】选A。化合物A中不含苯环，所以不是芳香族化合物；化合物A不能发生消去反应，含—CHO，能发生银镜反应，含—CH3等，能发生卤代反应；化合物A中含1个 键和2个—CHO，则1 mol化合物A最多可与 3 mol H2发生加成反应。 10. 11.【思路点拨】解答本题时要特别注意以下两点： （1）官能团决定有机物可能发生的化学反应。 （2）醛基的存在对碳碳双键的检验存在干扰。 【自主解答】（1）物质的结构决定性质，柠檬醛可能发生的反应，应根据柠檬醛含有的官能团作出判断。分子内含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色；分子内含有醛基，能发生银镜反应，也能与新制Cu（OH）2悬浊液反应。 （2）检验醛基的存在可用银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液。 （3）因为醛基也能被溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色，故检验碳碳双键之前，必须排除醛基对双键检验的干扰。 答案：（1）C （2）将少量的柠檬醛加入盛有新制Cu（OH）2悬浊液的试管中并加热，有红色沉淀生成 （3）将（2）中反应后的混合物静置，取上层清液加入酸性KMnO4溶液中，振荡，溶液褪色，说明柠檬醛分子中含有碳碳双键（其他合理答案也可） 【规律方法】当碳碳双键、碳碳三键与醛基共存时，加入溴水或酸性KMnO4溶液会同时与碳碳不饱和键、醛基反应。所以应先加银氨溶液［或新制Cu（OH）2悬浊液］检验醛基，在其产物中再加溴水或酸性KMnO4溶液检验碳碳不饱和键。 12. 第3节 醛和酮（第2课时） [学习目标] [自主学习] 1关于蔗糖的说法不正确的是( ) A.蔗糖是最重要的二糖，它的相对分子质量是葡萄糖的两倍 B.纯净的蔗糖溶液中加入银氨溶液，微热，不发生银镜反应 C.在蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中滴加银氨溶液，再水浴加热，看不到有银镜生成 D.在蔗糖里加入浓硫酸，可观察到变黑，并且有气泡出现 2.验证淀粉水解可生成还原性糖，进行下列实验： ①取少量淀粉加水制成溶液； ②加热煮沸； ③加入新制氢氧化铜碱性悬浊液； ④加入几滴稀硫酸加热； ⑤加入碱液中和并使溶液呈碱性。正确的顺序是( ) A.①④②③⑤ B.①④⑤③② C.①②④⑤③ D.①⑤③②④ 3.葡萄糖的结构简式为： ，可见分子中存在的官能团为 ： 和 ，因此可以预测葡萄糖可以发生的反应有： （用化学方程式任写两个） 4.蔗糖和麦芽糖的分子式分别为： 和 ，可见它们互为 ；淀粉和纤维素的分子通式均为 ，它们因为 而不是同分异构体。蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素水解的化学方程式分别为： 。 [合作学习] 5.葡萄糖的分子式是C6H12O6，通过缩合反应把10个葡萄糖分子连接起来所形成的链状化合物的化学式为( ) A.C60H120O60 B.C60H100O52 C.C60H102O51 D.C60H112O51 6.下列有关实验的叙述正确的一组是( ) ①苯酚沾到皮肤上应立即用NaOH溶液洗 ②可用银氨溶液洗做过银镜反应的试管 ③某溶液中加入硝酸酸化的硝酸钡溶液，有白色沉淀生成，则该溶液中一定有SO42- ④误食CuSO4可用鲜牛奶解毒 ⑤除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸，可加入饱和Na2CO3溶液充分振荡后分液 ⑥检验淀粉水解产物，可在水解所得的溶液中直接加入新制银氨溶液后水浴加热 A.④⑤⑥ B.②③④ C.④⑤ D.①④⑥ 7.A、B两种有机物的最简式均为CH2O。下列关于它们的叙述中，正确的是( ) A.它们互为同系物 B.它们互为同分异构体 C.它们燃烧后产生的CO2和H2O物质的量之比为1∶1 D.取等物质的量的A、B，完全燃烧后所消耗的O2的物质的量相等 8. 下列各组物质中既具有相同的最简式，又不属于同分异构体和同系物的是(　　) ①聚乙烯和乙烯　②甲醛和葡萄糖　③淀粉和纤维素　④蔗糖和麦芽糖　⑤聚乙烯和聚氯乙烯 A．①②⑤　　　 B．①②③ C．①③⑤ D．②③④ 9. 某学生进行蔗糖的水解实验，并检验水解产物是否含有葡萄糖。他的操作如下：取少量蔗糖加适量水配成溶液；在蔗糖溶液中加入3～5滴稀硫酸；将混合液煮沸几分钟，冷却；在冷却后的溶液中加入银氨溶液，水浴加热。实验结果没有银镜发生。其原因是 (　　) A．蔗糖尚未水解 B．加热时间不够 C．煮沸后的溶液中没有加碱中和作催化剂的酸 D．蔗糖水解的产物中没有葡萄糖 10. 某一有机物A可发生下列反应： 已知C为羧酸，且C、E均不发生银镜反应，则A的可能结构有(　　) A．1种　　　　　B．2种 C．3种 D．4种 [追求卓越] 11.现有通式为(CH2O)n的六种有机物，性质如下： ①甲是无色有刺激性气味的气体，可以发生银镜反应； ②乙、丙、丁的相对分子质量均为甲的2倍，戊的相对分子质量是甲的3倍，己的相对分子质量是甲的6倍； ③乙、戊的水溶液可使紫色石蕊试液变红，还可以与乙醇在一定条件下酯化，乙和戊之间也能酯化； ④戊结构中含有—CH3，两分子戊可形成环状酯； ⑤丙不溶于水；丁、己两种物质的水溶液均呈中性；丙既能水解，又能发生银镜反应；丁能与钠反应放出H2，且能与新制Cu(OH)2悬浊液加热反应产生红色沉淀；己能发生银镜反应，它可由淀粉水解制得。 (1)推断各物质的结构，写出其结构简式。 甲______，乙______，丙______，丁______，戊______，己______。 (2)甲～己中能与NaOH溶液反应的是______，能发生酯化反应的是______，能被H2还原为醇的是______，能发生银镜反应的是______。 12.星形聚合物SPLA可经下列反应路线得到(部分反应条件未注明)。 (1)淀粉是糖_______(填“单”或“多”)；A的名称是___________。 (2)乙醛由不饱和烃制备的方法之一是____________(用化学方程式表示，可多步)。 (3)D→E的化学反应类型属于________反应；D结构中有3个相同的基团，且1 mol D能与2 mol Ag(NH3)2OH反应，则D的结构简式是___________；D与银氨溶液反应的化学方程式为_______________________。 [学有所得] 参考答案： 1.【答案】选A。蔗糖的相对分子质量为342，葡萄糖的相对分子质量为180，因此A不对；蔗糖中不含醛基，因此B正确；蔗糖与稀H2SO4共热后的溶液应加NaOH中和后再加银氨溶液；在蔗糖中加浓H2SO4，变黑，并有气泡产生，是利用浓H2SO4的脱水性。 2.【答案】选B。还原性糖的检验若用新制氢氧化铜悬浊液，则必须是碱性条件下加入氢氧化铜悬浊液，否则氢氧化铜会被中和而失去作用。 3.CH2(OH)-(CHOH)4CHO 羟基 醛基 CH2(OH)-(CHOH)4CHO+H2→CH2(OH)-(CHOH)4CH2OH CH2(OH)-(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2→CH2(OH)-(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O等 4.C12H22O11, C12H22O11 ,同分异构体 (C6H10O5)n ， n值不同，方程式略 5.【答案】选C。利用小分子缩合成大分子，既涉及高分子形成的原理，又涉及微观的分子之间脱水的反应机理。如葡萄糖等有机分子在进行分子间脱水时，是一部分分子失去羟基—OH，另一部分分子失去氢原子，而连接成长链。题目中告诉有10个葡萄糖分子缩合，将葡萄糖C6H12O6分子中的原子个数分别乘以10，得到C60H120O60。在这种变化中碳原子没有改变，只有氢、氧原子数目发生了改变，所以10个葡萄糖分子脱去9个水分子，就在C60H120O60上减去18个氢原子，9个氧原子则可得到C60H102O51。 6.【答案】选C。苯酚沾到皮肤上应用酒精洗；做过银镜反应的试管应用稀硝酸洗；③中若有SO32-也会出现相同的现象；⑥中实验应先用NaOH溶液中和后再加银氨溶液。 7.【答案】选C。最简式为CH2O的有机物的分子式可表达为(CH2O)n，n不一定相同，它们不一定是同分异构体，等物质的量的A、B消耗O2的量不一定相等，所以B、D两项不正确。A、B分子组成上相等或相差一个或若干个“CH2O”，所以它们不可能是同系物。 8.【答案】选B，最简式相同的有①②③④四组，其中蔗糖和麦芽糖的分子式相同，属于同分异构体，因此正确的为B项。 9. 【答案】选C，银镜反应需要在碱性条件下进行，而蔗糖水解的催化剂为稀H2SO4，故在检验水解产物葡萄糖之前要先用NaOH溶液中和至溶液呈碱性。 10. 【答案】选B， C不是甲酸，E为酮(分子中含碳原子数≥3)，故A可能为 11.【答案】据①可知甲为HCHO；乙、丙、丁的分子式为C2H4O2，乙具有酸性，则乙为CH3COOH。丙不溶于水，能水解，又能发生银镜反应，则丙为HCOOCH3。丁能与钠反应放出H2，且能与新制Cu(OH)2悬浊液加热反应产生红色沉淀，则丁为HOCH2—CHO。由③④知，戊的分子式 己的分子式为C6H12O6，能发生银镜反应，且由淀粉水解制得，则己为葡萄糖。 答案：(1)HCHO CH3COOH HCOOCH3 HOCH2—CHO CH2OH(CHOH)4CHO (2)乙、丙、戊 乙、丁、戊、己 甲、丁、己 甲、丙、丁、己 12.【答案】(1)由框图可以知道淀粉水解成A，A是葡萄糖，A转化为乳酸B。 (2)乙醛的制备方法较多，可以用乙烯水化法转化为乙醇，乙醇氧化成乙醛，或用乙炔与水发生加成反应也可，此题方法较多。 (3)由D、E的化学式可以看出E比D多2个H原子，即D与H2发生了加成反应，1 mol D能与2 mol Ag(NH3)2OH反应，说明1 mol D中有1 mol—CHO,D结构中有3个相同的基团，经分析相同的3个基团为—(CH2OH)，分子式C5H10O4就剩下一个C原子，D的结构简式C(CH2OH)3CHO，D与银氨溶液反应的化学方程式为： 答案：(1)多 葡萄糖 第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质（第1课时） [学习目标] [自主学习] 1.人剧烈运动，骨骼肌组织会供氧不足，导致葡萄糖无氧氧化，产生大量酸性物质（分子式为C3H6O3），如果该物质过度堆积于腿部，会引起肌肉酸痛，体现该物质酸性的基团是（ ） A.羟基 B.甲基 C.乙基 D.羧基 2.右图是某有机分子的比例模型，黑色的是碳原子，白色的是氢原子，灰色的是氧原子。该物质不具有的性质是（ ） A.与氢氧化钠反应 B.与稀硫酸反应 C.发生酯化反应 D.使紫色石蕊变红 3．下列关于乙醇和乙酸的说法中，正确的是（ ） A.乙醇和乙酸分子中都含有C=O键 B.乙醇和乙酸相互之间不能溶解 C.乙醇和乙酸均能使紫色石蕊试液变红 D.乙醇和乙酸在一定条件下能发生酯化反应 4.巴豆酸的结构简式为CH3CH=CH—COOH，现有①氯化氢、②溴水、③纯碱溶液、 ④酸性KMnO4溶液、⑤2-丁醇。试根据其结构特点判断在一定条件下能与巴豆酸反应的物质的组合是（ ） A.②④⑤ B.①③④ C.①②③④ D.①②③④⑤ [合作学习] 5.当乙酸分子中的O都是18O，乙醇分子中的O都是16O时，二者在一定条件下反应的生成物中的水的相对分子质量为（ ） A.16 B.18 C.20 D.22 6.（2009·上海高考）1-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115 ℃～125 ℃，反应装置如图。下列对该实验的描述错误的是（ ） A．不能用水浴加热 B．长玻璃管起冷凝回流作用 C.提纯乙酸丁酯需经过水、氢氧化钠溶液洗涤 D．加入过量乙酸可提高1-丁醇的转化率 7.1 mol X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8 L CO2（标准状况），则X的分子式是（ ） A.C5H10O4 B.C4H8O4 C.C3H6O4 D.C2H2O4 8.（2009·海南高考）分子式为C5H10O2的酯共有（不考虑立体异构）（ ） A.7种 B.8种 C.9种 D.10种 9.现有乙酸和两种链状单烯烃的混合物，若其中氧的质量分数为a，则碳的质量分数是（ ） 10.由乙醇制取时最简便的流程需经下列哪些反应（ ） ①取代 ②加成 ③氧化 ④还原 ⑤消去 ⑥酯化 A.①②③④⑥ B.⑤②①③⑥ C.⑥③①②⑤ D.①②⑤③⑥ [追求卓越] 11.某有机物A，由C、H、O三种元素组成，在一定条件下A可以转变为有机物B、C、D，转化关系如下： 已知C的蒸气密度是氢气的30倍。D能使溴的四氯化碳溶液褪色。 （1）写出A、B、C、D、E的名称： A_______，B _______ ，C _______ ，D _______ ，E _______ 。 （2）写出实现下列转化的化学方程式： A→ B：_____________________________________ A+C→E：___________________________________ C→CO2：___________________________________ （3）已知F与E互为同分异构体，且含有相同的官能团，F有支链。试写出F与NaOH溶液反应的化学方程式。 12.化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下反应： 试写出： （1）化合物的结构简式：A__________；B __________ ；D __________ 。 （2）化学方程式 A→E ____________________________________ ； A→F ____________________________________ ； 反应类型：A→E___________；A→F___________。 [学有所得] 参考答案： 1. 【解析】选B。该物质为CH3COOH，显酸性，能使紫色石蕊变红，能与NaOH反应，能发生酯化反应。 2. 【解析】选D。乙酸分子中存在C==O键，乙醇分子中无 C==O键，故A项错；乙醇、乙酸可以互溶，B错误；乙酸具有酸性而乙醇无酸性，故C错。 3. 【解析】选D。该有机物含有 和羧基，根据结构 决定性质的原理可推测巴豆酸具有烯烃和羧酸的性质，题中所列五种物质均能与该物质发生反应。 4. 5. 【解析】选C。该酯化反应需要的温度为115 ℃～125 ℃，水浴的最高温度为100 ℃，A项正确。长玻璃管可以起到冷凝回流酸和醇的作用，B项正确。乙酸丁酯在氢氧化钠溶液中容易发生水解，C项错。在可逆反应中，增加一种反应物浓度可以提高另一种反应物的转化率，D项正确。 6. 【解析】选D。因为1 mol X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8 L CO2（标准状况），从而可知X应为羧酸且为二元羧酸，若为饱和二元羧酸，则其通式为CnH2n-2O4，对照四个选项中只有D符合，故A、B、C错误，D正确。 7. 【解析】选C。为了不出现遗漏，写的时候可以按如下分类来写异构体：甲酸丁酯4种（丁基4种异构）、乙酸丙酯2种（丙基2种异构）、丙酸乙酯1种、丁酸甲酯2种（丁酸的烃基为丙基，丙基2种异构）共9种。 8. 10. 11. 12. 第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质（第2课时） [学习目标] [自主学习] 1.下列说法正确的是( ) A.只有链烃基与羧基直接相连的化合物才叫羧酸 B.饱和一元脂肪酸组成符合CnH2nO2 C.羧酸在常温下都呈液态 D.羧酸的官能团是COOH 2.下列反应中没有涉及到断碳氧键的是( ) A.乙醇的消去 B.乙酸的酯化 C.乙醛的还原 D.苯酚的溴代 3.分子式为C4H8O2的有机物，如果为羧酸，则其可能的结构简式为 若其为酯类物质，则其可能的结构简式为 4.(8分)若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓硫酸作用下发生反应，一段时间后： (1)分子中含有18O的物质有_____种。 (2)生成物中水的相对分子质量为______________。 [合作学习] 5.关于有机物C3H6O3的下列叙述一定正确的是( ) A.若能与金属钠和碳酸氢钠反应，则其结构中同时含有—OH和—COOH B.若该物质中含有两个—CH3，则它可以是碳酸酯 C.若该物质中所有同种原子所处的化学环境相同，则其结构中只有C—O键和C—H键，且为六元环结构 D.若1 mol C3H6O3与足量钠反应产生1 mol氢气，说明一分子C3H6O3中含有2个—OH和一个—CHO 6.分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立体异构)：( ) A．7种 B．8种 C．9种 D．10种 7. 某物质的结构为 ，关于该物质的叙述正确的是（ ） A．一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯 B．一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯 C．与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分 D．与其互为同分异构且完全水解后产物相同的油脂有三种 8. 阿魏酸在食品、医药等方面有若广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为 下列说法正确的是 A. 可用酸性溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成 B. 香兰素、阿魏酸均可与、溶液反应 C. 通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应 D. 与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种 9. 中药狼把草的成分之一M具有清炎杀菌作用,M的结构如图所示: 下列叙述正确的是 A. .M的相对分子质量是180 B.1 mol M最多能与2mol 发生反应 C.M与足量的溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为 D.1mol M与足量反应能生成2 mol 10. 下列说法正确的是 A.的结构中含有酯基 B.顺―2―丁烯和反―２―丁烯的加氢产物不同 C.1 mol葡萄糖可水解生成2 mol乳酸（C3H6O3） D.油脂和蛋白质都是能发生水解反应的高分子化合物 [追求卓越] 11. 某天然油脂A的分子式为C57H106O6,1摩尔该油脂水解可得到1摩尔甘油、1摩尔不饱和脂肪酸B和2摩尔直链饱和脂肪酸C。经测定：B的相对分子质量为280，原子个数比为N(C)∶N(H)∶N(O)＝9∶16∶1。 (1)写出B的分子式：________。 (2)写出C的结构简式：____________________； C的名称是________。 (3)写出含5个碳原子的C的同系物的同分异构体的结构简式。 12.如图中X是一种具有水果香味的合成香料，A是直链有机物，E与FeCl3溶液作用显紫色。 请根据上述信息回答： (1)H中含氧官能团的名称是__________，B→I的反应类型为__________ 。 (2)只用一种试剂鉴别D、E、H，该试剂是_________。 (3)H与J互为同分异构体，J在酸性条件下水解有乙酸生成，J的结构简式为__________。 (4)D和F反应生成X的化学方程式为__________。 [学有所得] 参考答案： 1.【答案】选B。羧酸通式为RCOOH或R(COOH)n，通式中R可以是氢、链烃基、环烃基或芳烃基，A错误；不少烃链较长的羧酸在常温下是固体，如硬脂酸等,C错误；羧酸的官能团是—COOH，不是COOH，D错误；B正确。 2.【答案】选D。乙醇的消去反应断乙酸的酯化反应断乙醛的还原反应断 苯酚的溴代反应断—C—H。 3.因其只有一个不饱和度，若为羧酸，则可能为：CH3CH2CH2COOH或者为CH3CH(COOH)CH3,若为酯类物质：则甲酸酯有两种：HCOOCH2CH2CH3 和HCOOCH(CH3)2或乙酸酯CH3COOCH2CH3 或丙酸酯CH3CH2COOCH3 【答案】CH3CH2CH2COOH CH3CH(COOH)CH3 ; HCOOCH2CH2CH3 HCOOCH(CH3)2 CH3COOCH2CH3 CH3CH2COOCH3 4. 【答案】(1)3 (2)20 根据题意写出反应方程式。按照酸脱羟基，醇脱氢的规律，标明18O与16O的位置， 而酯化反应的逆反应也是按“羧加羟基、醇加氢”来反应。观察反应含有18O的有3种物质，生成物中水的相对分子质量为20。 5. 【答案】选B、 6. 【答案】选C。为了不出现遗漏，写的时候可以按如下分类来写异构体：甲酸丁酯4种(丁基4种异构)、乙酸丙酯2种(丙基2种异构)、丙酸乙酯1种、丁酸甲酯2种(丁酸的烃基为丙基，丙基2种异构)共9种，C正确。 7. 【答案】选C。本题考查有机物的性质，硬脂酸为C17H35COOH、软脂酸为C15H31COOH，该油脂分子中的高级脂肪酸是混酸，和氢气加成得不到硬脂酸甘油酯和软脂酸甘油酯，A、B项错误。该物质在NaOH溶液中水解得到肥皂的主要成分——高级脂肪酸钠，C项正确。与该物质互为同分异构体，完全水解后相同的油脂有两种，分别是： D项错误。 8.【答案】：BD，解析：香兰素中的酚羟基和阿魏酸中的碳碳双键均能使高锰酸钾退色，故A错，香兰素没有卤原子或醇羟基，不能发生消去反应，故C错，香兰素和阿魏酸分子中要么有羧基或酚羟基，均能和碳酸钠或NaOH反应，故B 正确。D中符合条件的酚类化合物只有2种，故D正确。 9.【答案】：A，解析：M的分子式为C9H6O4,相对分子质量为190，故A错，1molM最多和3molBr2反应，故B错，M不与NaHCO3反应，故D错。 10. 【答案】：BD，解析：将链节重写即可看出结构中含有酯的结构，故A正确，B中加氢产物相同， C中葡萄糖是单糖，不能水解，D中油脂不是高分子化合物。 11. 解析：(1)设B的分子式为(C9H16O)n，则140n＝280，n＝2，B的分子式为C18H32O2。 (2)根据碳原子守恒可求得C的碳子个数为： (3)5个碳原子的饱和一元羧酸的同分异构体，即C4H9COOH的属于酸的同分异构体；根据丁基有四种结构可直接写出。 答案：(1)C18H32O2 (2)CH3(CH2)16COOH　硬脂酸(十八酸) 12.【 答案】：(1)羧基 消去反应 (2)溴水 (3)CH3COOCH＝CH2 解析：E的分子式为C6H6O且与FeCl3溶液作用显紫色，由此推出E为 ，F为由X和F的分子式得到D的分子式是C4H8O2，且为酸，由题意知A是直链有机物，故B为CH3CH2CH2CH2OH，C为CH3CH2CH2CHO，D为CH3CH2CH2COOH；A既能与银氨溶液反应又能与H2在催化剂Ni和加热条件下发生加成反应，说明除了醛基外还有双键，由此推出H为不饱和酸，J是H的同分异构体且能发生水解生成乙酸，故J的结构简式为CH3COOCH＝CH2； 由B(醇)在浓硫酸和加热的条件下生成不饱和烃(I)，此反应类型是消去反应；溴水与E反应生成白色沉淀，与H因发生加成反应而褪色，与D没有明显现象，故可用溴水鉴别D、E、H。 第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质（第3课时） [学习目标] [自主学习] 1. 下列关于蛋白质的说法中正确的是(　　) A．加热会使蛋白质变性，因此吃生鸡蛋营养价值较高 B．某些蛋白质能溶于水，能跟浓硝酸作用变黄 C．向鸡蛋白中加入食盐时，会使蛋白质变性 D．凡含有“—CO—NH—”的化合物均为蛋白质 2. 某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z。同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，化合物X可能是 （ ） A．乙酸丙酯 B．甲酸乙酯 C．乙酸甲酯 D．乙酸乙酯 3. α-氨基酸结构上含有 和 ,使其既有酸性,又有碱性,是典型的两性化合物,以甘氨酸为例写出下列反应的化学方程式 ①与盐酸反应 。 ②与氢氧化钠溶液反应 。 4. 某种解热镇痛药主要成分的结构简式为 当它彻底水解时,可得到 种产物,它们的结构简式分别为 。 [合作学习] 5. 下列说法不正确的是(　　) A．麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应 B．用溴水即可鉴别苯酚溶液、2,4­己二烯和甲苯 C．在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH D．用甘氨酸()和丙氨酸()缩合最多可形成4种二肽 6. 某物质的球棍模型如下图所示，关于该物质的说法不正确的是(　　) A．该物质的结构简式为 B．该物质可以发生加成反应 C．该物质既可以与强酸反应也可以与强碱反应 D．该物质可以聚合成高分子物质 7. 褪黑素是一种内源性生物钟调节剂，在人体内由食物中的色氨酸转化得到。 下列说法不正确的是(　　) A．色氨酸分子中存在氨基和羧基，可形成内盐，具有较高的熔点 B．在色氨酸水溶液中，可通过调节溶液的pH使其形成晶体析出 C．在一定条件下，色氨酸可发生缩聚反应 D．褪黑素与色氨酸结构相似，也具有两性化合物的特性 8. (2011·南通模拟)新型解热镇痛抗炎药扑炎痛的结构如图所示，下列关于扑炎痛的叙述正确的是(　　) A．该物质的分子式为C17H16NO5 B．该物质的核磁共振氢谱上共有11个峰 C．该物质与浓溴水反应生成白色沉淀 D．该物质在酸性条件下水解最终可以得到3种物质 9. (2011·东城区质检)对羟基扁桃酸是农药、药物、香料合成的重要中间体，它可由苯酚和乙醛酸在一定条件下反应制得。 下列有关说法不正确的是(　　) A．上述反应的原子利用率可达到100% B．在核磁共振氢谱中对羟基扁桃酸应该有6个吸收峰 C．对羟基扁桃酸可以发生加成反应、取代反应和缩聚反应 D．1 mol对羟基扁桃酸与足量NaOH溶液反应，消耗3 mol NaOH 10. 是一种由三种α-氨基酸分子脱水缩合生成的五肽的结构简式。这种五肽彻底水解时，不可能产生的氨基酸是（ ） [追求卓越] 11. 一切植物中均含有天然有机高分子化合物A，它是构成植物细胞壁的基础物质，不溶于水，也不溶于一般有机溶剂。能发生如下变化(A～F均分别代表一种物质，框图中的部分产物已略去，如：B生成C的同时还有CO2生成) (1)由A生成B的化学方程式为_________________________________________。 (2)B、C均含有的官能团是(填名称)_____________________________________。 (3)从A到F发生的反应类型有__________________________________________。 A．氧化 B．酯化 C．加成 D．水解 (4)写出C→D所发生的化学反应的化学方程式：______________________。 (5)F有多种同分异构体，请写出与它具有相同官能团的所有同分异构体： ______________________________________________________________________。 (6)设计实验，检验(1)所得到的溶液中是否含有B物质。 ______________________________________________________________________。 12. (1)α­氨基酸能与HNO2反应得到α­羟基酸。如： 试写出下列变化中A、B、C、D四种有机物的结构简式： A________________、B__________________、 C________________、D__________________。 (2)下列物质中，既能与NaOH反应，又能与硝酸反应，还能水解的是________。 ①Al2O3　②Al(OH)3　③氨基酸　④二肽 ⑤　⑥(NH4)2CO3 ⑦NaHCO3　⑧纤维素　⑨蛋白质　⑩NH4I A．①②③④ B．④⑤⑥⑦⑨⑩ C．③④⑤⑥⑧⑨ D．全部 (3)下列有关蛋白质的叙述中正确的是________。 ①蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液，有沉淀析出，再加入水，也不溶解 ②温度越高，酶催化的化学反应越快 ③天然蛋白质的水解最终产物均为α­氨基酸 ④重金属盐能使蛋白质变性，所以误食重金属盐会中毒 ⑤氨基酸和蛋白质均是既能与酸反应又能与碱反应的两性物质 ⑥通常用酒精消毒是因为酒精能使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性 ⑦鉴别织物是蚕丝还是人造丝，可用灼烧闻气味的方法 [学有所得] 参考答案： 1. 【答案】：B。解析：A项，生鸡蛋中的营养物质不利于人体吸收；B项，含苯环的蛋白质遇浓HNO3变黄；C项，食盐能使蛋白质盐析，不能使其变性；D项，蛋白质由氨基酸分子通过缩聚反应生成，含有 ，但含有 的化合物不一定是蛋白质，如多肽。 2.【答案】：AB 。相对分子质量相同的酸和醇，醇的碳原子数比羧酸多1. 3. 【答案】：羧基、氨基 ① ② 4. 【答案】：4 ，解析：酯水解时，羰基配羟基，单键O配H，恢复原来的羧基和羟基；肽键水解时和酯类似。 5. 【答案】：C。 A项，麦芽糖中含有醛基，其水解产物为葡萄糖，均能发生银镜反应，正确；B项，甲苯与溴水不反应，苯酚与溴水反应产生白色沉淀，而2,4­己二烯能与溴水加成使溴水褪色，正确；C项，根据酯化反应的实质是酸失羟基醇失氢可知，错误；D项，可以发生同分子和不同分子间的成肽反应，可以得到4种二肽，正确。 6. 【答案】：A 。 A项，该物质的结构简式应为；C项，氨基能与强酸反应，羧基能与强碱反应；D项，该物质可聚合成蛋白质。 7. 【答案】：D。解析：本题考查有机物的结构与性质的相互关系，同时考查考生对化学知识的综合应用及迁移能力。色氨酸分子中含有碱性基团—NH2，酸性基团—COOH，可形成内盐，分子间引力增强，因此具有较高的熔点，A项正确；各种氨基酸在其等电点时，溶解度最小，因而用调节等电点的方法，可以使色氨酸形成晶体而析出，B项正确；因色氨酸分子中含有—NH2、—COOH，可发生缩聚反应生成高聚物，C项正确；褪黑素中不含酸性基团，D项错误。 8. 【答案】：D。解析：根据给出的结构可知扑炎痛的分子式为C17H15NO5，A错误；扑炎痛分子中共有9种不同的氢原子，故其核磁共振氢谱上共有9个峰，B错误；该物质不含酚羟基，C错误；扑炎痛在酸性条件下水解最终可以得到CH3COOH、 3种物质，D正确。 9. 【答案】：D。解析：苯酚和乙醛酸中的所有原子完全进入产物中，A对；对羟基扁桃酸氢的环境分别为：羟基氢两种，苯环上的氢两种，CH原子团上的氢一种和羧基氢一种，共六种，即吸收峰6个，B对；对羟基扁桃酸分子中，苯环可以与H2发生加成反应；苯环、羟基、羧基均能发生取代反应，羟基和羧基可以相互酯化，发生缩聚反应；酚可以和醛发生缩聚反应，C正确；羧基和苯环上的羟基可以与NaOH反应，1 mol对羟基扁桃酸可以消耗2 mol NaOH，D错。 10. 【答案】：D。由题意知，多肽水解时，肽键处断裂，羰基补上-OH，氨基NH上补H。 11. 解析：由题意知，A为纤维素，则B为葡萄糖；由“B生成C时还有CO2生成”知，C为乙醇，则D为乙醛，E为乙酸，F为乙酸乙酯。 (2)葡萄糖和乙醇分子中均含有羟基。 (3)A→B发生水解反应，B→C发生酒化反应，C→D发生氧化反应，D→E发生氧化反应，C＋E→F发生酯化反应。 (5)与乙酸乙酯具有相同官能团的所有同分异构体有：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、C2H5COOCH3。 (6)检验所得溶液中是否含有葡萄糖的方法是：①取一支洁净的试管，滴入3滴硫酸铜溶液，加入过量氢氧化钠溶液，中和至出现氢氧化铜沉淀；②向其中加入(1)中得到的溶液；③加热煮沸，观察是否有红色沉淀出现。 答案：(1) (2)羟基 (3)ABD (4)2CH3CH2OH＋O2 (5)HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、C2H5COOCH3 (6)取一支洁净的试管，滴入3滴硫酸铜溶液，加入过量氢氧化钠溶液，中和至出现氢氧化铜沉淀；向其中加入(1)中得到的溶液；加热煮沸，看是否有红色沉淀出现，若出现则含有B物质，反之，则没有 12.【答案】 (2)B　(3)③④⑤⑥⑦ 解析：(1)生成A的反应显然是中和反应。生成B的反应是题给信息的应用，只要把—NH2改写成—OH即可。生成C的反应从题目容易知道是氨基酸的缩聚反应。生成D的反应从B的结构容易推得是普通的酯化反应。 (2)Al2O3、Al(OH)3、氨基酸与NaOH、HNO3均能发生反应，但三者均不能发生水解反应；二肽和蛋白质分子结构中均含有—NH2、—COOH及 ，因此与NaOH、HNO3均能发生，且均能发生水解反应； 中含有—OH和—COONa，—OH与NaOH反应，—COONa与HNO3反应，且—COO—能发生水解；纤维素与NaOH不反应；NH4I与NaOH发生反应NH (3)①中盐析过程是可逆的，析出的蛋白质能重新溶解于水中；②酶是一种蛋白质，温度太高会使酶变性，反应速率反而降低；③天然蛋白质的最终水解产物均为α­氨基酸；④重金属盐能使蛋白质变性；⑤氨基酸和蛋白质均含有氨基和羧基，是两性物质；⑥酒精消毒是因为酒精能使细菌中的蛋白质变性；⑦蚕丝主要成分为蛋白质，灼烧时有烧焦羽毛的气味，人造丝没有。 第二章《官能团与有机化学反应 烃的衍生物》章末测试 全卷满分100分，用时90分钟。 可能用到的原子量：C：12 H：1 Cl：35．5 Na：23 Ag：108 Cu：64 N：14 O：16 第Ⅰ卷（48分） 一、选择题（本题包括15个小题，每小题只有一个选项符合题意，每题3分，共48分） 1．若1 mol 某气态烃CxHy完全燃烧，需用2 mol O2，则此气态烃的分子式为（ ） A．CH4 B．C2H4 C．C2H6 D．C3H8 2．下列物质中与CH3－CH2－CH2－CH3互为同分异构体的是 （ ） A．CH3－CH3 B．CH3－CH2－CH3 C． D． 3．某烷烃的结构简式为：。其系统命名正确的是 （ ） A．2—乙基丁烷 B．3—乙基丁烷 C．3—甲基丁烷 D．3—甲基戊烷 4．等质量的下列物质完全燃烧时，生成水的质量最小的是 （ ） A．CH3C≡CH B．CH3CH3 C．C5H12 D．C2H5OH 5．向乙醛溶液中滴加新制氢氧化铜悬浊液，加热后应该能观察到 （ ） A．产生蓝色沉淀 B．产生红色沉淀 C．产生白色沉淀 D．无明显变化 6．下列化学方程式中，书写不正确的是 （ ） A．＋NaOH→＋H2O B．2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑ C．CH2＝CH2＋H2O→CH3CH2OH D．CH4＋Cl2→ CH2Cl2＋H2 7．下列各组物质中，互为同系物的是 （ ） A． 与 B． 与 C． 与 D． 与 8．下列是除去括号内杂质的有关操作，其中正确的是 （ ） A．乙醇（乙醛）——加水，振荡静置后分液 B．乙酸乙酯（乙酸）——加乙酸、浓硫酸加热 C．乙烯（乙炔）——将气体通过盛KMnO4溶液的洗气瓶 D．苯（苯酚）——加足量NaOH溶液，振荡静置后分液 9．下列物质不能与NaOH 溶液反应的是 （ ） A．乙醇 B．乙酸 C．乙酸乙醋 D．苯酚 10．鉴别乙醇、乙醛、乙酸应选用的试剂最好是 （ ） A．Na2CO3溶液 B．汽油 C．水 D．新制Cu（OH）2悬浊液 11．下列除杂方法正确的是 （ ） A．乙烷气体中混有乙烯，通入氢气，使乙烯发生加成反应 B．氯化钠溶液中混有少量硫酸钠，加入适量硝酸钡溶液，过滤 C．乙醇中混有乙酸，加入氢氧化钠后，分液 D．二氧化碳气体中混有少量的二氧化硫，通入酸性高锰酸钾溶液 12．某芳香族有机物的分子式为C8H6O2，它的分子（除苯环外不含其他环）中不可能有 （ ） A．两个羟基 B．一个醛基 C．两个醛基 D．一个羧基 13．某有机物的结构式为它在一定条件下（右图）能发生的反应有 （ ） ①加成 ②水解 ③酯化 ④氧化 ⑤中和 ⑥消去 A．②③④　       B．①③⑤⑥ C．①③④⑤        D．②③④⑤⑥ 14．已知乙炔（C2H2）、苯（C6H6）、乙醛（C2H4O）的混合气体中含氧元素的质量分数为8%，则混合气体中碳元素的质量分数为 （ ） A．84% B．60% C．91% D．42% 15．某学生用2ml1mol/L的CuSO4溶液4ml0．5mol/L的NaOH溶液混合，然后加入0．5ml4%的HCHO溶液，加热至沸腾，未见红色沉淀实验失败的主要原因 （ ） A．甲醛量太少 B．硫酸铜量少 C．NaOH量少 D．加热时间短 16．某一有机物A可发生下列反应： 已知C为羧酸，且C、E均不发生银镜反应，则A的可能结构有(　　) A．1种　　　B．2种 C．3种 D．4种 第Ⅱ卷（52分） 二、填空题（本大题包含3小题，共28分） 17．（8分） 据某国时尚杂志报道，一种名为苹果醋（ACV）的浓缩饮料多年来风靡当地。，苹果酸是这种饮料的主要酸性物质，对此酸的化学分析如下： a．燃烧的产物是CO2和H2O，碳、氢质量分数分别为：C－35．82％，H－4．48％； b．1．00mmol该酸与足量的NaHCO3反应，放出44．8mLCO2；或与足量的Na反应放出33．6mLH2（气体体积均已折算为标准状况）； c．结构分析表明，该分子中存在四种化学环境不同的碳原子 试回答下列问题： （1）苹果酸的化学式为 ___，结构简式为 _______ （2）写出该酸在一定条件下分子内脱去一分子水的产物的可能结构简式 、 （写出两种即可） 18．（12分）某液态卤代烷RX（R是烷基，X是某种卤素原子）的密度是a g/cm3。该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH（能跟水互溶）和HX。为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验步骤如下： ①准确量取该卤代烷b ml，放入锥形瓶中； ②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应； ③反应完全后，冷却溶液，加稀HNO3酸化，滴加过量AgNO3溶液，得白色沉淀； ④过滤，洗涤，干燥后称重，得到c g固体。 请回答下面问题： （1）装置中长玻璃管的作用是 ； （2）步骤④中，洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的 离子； （3）该卤代烷中所含的卤素是 ，判断的依据是 ； （4）该卤代烷的相对分子质量是 ； （5）如果在步骤③中所加HNO3的量不足，没有将溶液酸化，则步骤④中测得的c值将会 。 （A）偏大 （B）偏小 （C）不变 （D）大小不定 19．（8分）肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备： （1）请推测B侧链上可能发生反应的类型： 、 （任填两种） （2）请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式： （3）请写出同时满足括号内条件下的所有同分异构体的结构简式： （①分子中不含羰基和羟基 ②是苯的对二取代物 ③除苯环外，不含其他环状结构。） 三、实验题（本大题包含2小题，共15分） 20．（14分）酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于溶剂、增塑剂、香料、粘合剂及印刷、纺织等工业。乙酸乙酯的实验室和工业制法常采用如下反应： CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O 请根据要求回答下列问题： （1）欲提高乙酸的转化率，可采取的措施有 、 等。 （2）若用右图所示装置来制备少量的乙酸乙酯，产率往往偏低，其原因可能为 ______ _______、 ________________________等。 （3）此反应以浓硫酸为催化剂，可能会造成 __________、__________________等问题。 （4）目前对该反应的催化剂进行了新的探索，初步表明质子酸离子液体可用作反应的催化剂，且能重复使用。实验数据如下表所示（乙酸和乙醇以等物质的量混合） 同一反应时间 同一反应温度 反应 温度/℃ 转化率（％） 选择性（％） 反应时间/h 转化 率（％） 选择 性（％） 40 77．8 100 2 80．2 100 60 92．3 100 3 87．8 100 80 92．6 100 4 92．3 100 120 94．5 98．7 6 93．0 100 选择性100％表示反应生成的产物是乙酸乙酯和水 ①根据表中数据，下列 （填字母）为该反应的最佳条件。 A．120℃，4h B．80℃，2h C．60℃，4h D．40℃，3h ② 当反应温度达到120℃时，反应选择性降低的原因可能为？ 五、计算题（10分） 21．由碳、氢、氧三种元素组成的某有机物，分子中共含有10个原子，其原子核外共有32个电子，lmol该有机物在氧气中完全燃烧时需要4molO2，回答： （1）求该有机物的分子式。 （2）若该有机物可使溴水褪色，但不发生银镜反应，取0．2mol该有机物与足量钠反应，能产生2．24L H2（标准状况），则该有机物的结构简式可能是什么? （3）若该有机物能发生银镜反应，则其结构简式是什么? 第二章《官能团与有机化学反应 烃的衍生物》章末测试参考答案 选择题（每题3分）（填空题：每空2分） 题 号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 答 案 A C D A B D B D A D D B C A C B 17题：（8分） （1）C4H6O5；HOOC—CH2—CH（OH）—COOH （2）HOOCH—CH=CH—COOH C4H6O5 HOOC-CH2-CH（OH）-COOH HOOC-CH=CH-COOH或环状内酯等 18．（12分）（1）冷却，防止RX挥发 （2）Na+ 、Ag+ 、NO3-； （3）氯 ；因为得到的AgX为白色沉淀；（4）143．5ab/c；（5）A 19．（8分）（1） 加成反应 氧化反应 还原反应中任答两种 （2）2CH3CHO CH3CH=CHCHO+H2O （3） 20．（14分）（1）增大乙醇的浓度 移去生成物 ； （2）原料来不及反应就被蒸出 温度过高，发生了副反应 冷凝效果不好，部分产物挥发了（任填两种）； （3）产生大量的酸性废液（或造成环境污染） 部分原料炭化 催化剂重复使用困难 催化效果不理想（任填两种） （4）①C ②乙醇脱水生成了乙醚。 21．（10分）（1） 设：该有机物的分子式为CxHyOz 列守恒关系式： 解得；x =3 y = 6 z = 1 则该有机物的分子式为C3H6O （2） CH2=CHCH2OH （3） CH3CH2CHO 1.知道有机反应的主要类型，能从反应物、试剂、条件、产物等角度分析有机反应。 2.认识各类烃的衍生物的官能团，能说明各类官能团的特征及该类物质的主要性质。 3.对于多官能团物质，知道官能团之间相互影响而导致有机化合物性质的改变。 4.了解糖类、氨基酸、蛋白质的结构特点与主要性质，能举例说明他们与人体健康的关系，体会他们对改善人们生活质量的重大意义。 5.能够根据“结构决定性质”初步建立根据有机化合物结构预测其可能发生有机反应类型的一般思路。 6.通过对各类烃的衍生物的性质及应用的学习，体会有机化学在生产生活中的重要作用；通过糖类、氨基酸、蛋白质的学习，使学生形成良好的饮食习惯，同时感受有机化学在生命科学领域的巨大贡献，关注有机化学的发展，增强学习有机化学的兴趣。 知识与技能： 知道有机化学反应的主要类型有取代、加成和消去三种类型；能从反应物、试剂、条件、产物等不同角度分析有机反应。 过程与方法： 能通过实例分析，建立起“结构决定性质”的基本思想，并依据这一基本思想，预测有机化合物可能发生的反应类型。 情感态度与价值观： 体验有机化合物尽管种类繁多，但规律性较强，依据“结构决定性质”的基本思想并不难掌握，从而增强学科学习信心。 知识与技能： 通过对乙醇消去反应演示实验的观察和分析，能够归纳出醇类消去反应的断键规律，并能运用规律预测其他醇的消去情况、写出相关反应的化学方程式；实验室制取乙烯的原理等制备细节。 能通过反应前后有机化合物中氢氧原子个数的增减，识别出氧化反应和还原反应。 通过探究溴乙烷的化学性质的探究实验，能检验有机物中的卤元素种类，并能用化学方程式表示卤代烃的两个主要性质。 过程与方法： 通过实验探究，激发学生主动学习的意识，透过现象看本质等科学抽象的方法。 情感态度与价值观： 体验卤代烃在有机合成、改造有机化合物分子结构中的桥梁作用。 知识与技能： 通过阅读文本，能够对醇进行命名，并能从醇和烷烃沸点的比较中，总结出醇类主要物理性质的规律。 初步认识甲醇、乙二醇、丙三醇等三种醇的物理性质和主要用途。 能从乙醇的分子结构和化学键的角度认识醇的化学性质，能用化学方程式表示醇与氢卤酸的取代、消去反应、与活泼金属的反应、与羧酸的酯化反应、催化氧化、成醚的取代反应。 过程与方法： 能通过乙醇在反应中化学键的变化，归纳出醇类的结构变化规律 情感态度与价值观： 感受有机化合物性质强烈的规律性，应用的广泛性 知识与技能： 能从结构的角度预测各种醇所发生的与氢卤酸的反应、消去反应、与活泼金属的反应、与羧酸的酯化反应、催化氧化、成醚取代等反应情况，并能用化学方程式表示。 过程与方法： 通过从乙醇的结构和性质推延到其他醇的结构和性质，初步学会从特殊到一般的归纳、演绎的学习方法 情感态度与价值观： 感受醇类的重要应用价值和在有机合成和有机物之间的转化中的学科价值。 知识与技能： 通过对苯酚的观察和实验探究，能描述出苯酚的颜色、状态、气味、溶解性等主要物理性质，并能用化学方程式表示出苯酚的酸性、弱酸性、苯环上的取代反应等主要化学性质。 过程与方法： 通过苯酚和乙醇、苯的结构和性质的比较，学会比较的学习方法。 情感态度与价值观： 通过乙醇、苯酚和苯的性质异同点的比较，感受基团之间的相互影响，初步形成“事物之间是相互联系的”这一辩证法观点。 知识与技能： 了解醛、酮的结构特点，能区分醛基和酮羰基，知道碳原子数相同的饱和一元醛酮互为同分异构体，并能书写出其结构简式，会用系统命名法命名简单的饱和一元醛，能列举出常见的醛酮，说明它们的用途和主要物理性质。 过程与方法： 能通过醛酮的结构特点预测发生反应的部位和反应类型。 情感态度与价值观： 感受醛酮在生产生活中的重要应用，初步形成保护环境、热爱自然的情怀。 知识与技能：巩固醛酮的结构和基本性质，知道糖的结构和分类。能写出葡萄糖的结构简式，能预测其主要的化学性质。知道蔗糖和麦芽糖、淀粉和纤维素的关系，并能用化学方程式表示他们的水解过程。 过程与方法：通过对葡萄糖结构分子结构的分析，根据结构预测化学性质的方法。 情感态度与价值观：初步树立“结构决定性质”的基本观点。 知识与技能： 了解羧酸的结构，能列举出甲酸、苯甲酸、乙二酸等主要的羧酸，并能说明它们的重要应用。 能用化学方程式表示羧酸的酸性、阿尔法氢原子的取代、酯化反应等主要化学性质。 能说出酯的主要物理性质，用化学方程式表示其水解反应。通过对多元酸与多元醇、羟基酸的酯化方式的分析。会书写生成聚酯的缩聚反应方程式。 过程与方法： 学会用“结构决定性质”预测有机物性质的一般思路 情感态度与价值观： 通过不饱和脂肪酸的介绍和制取肥皂的活动，感受有机化学在日常生活和生命活动中的重要应用。 知识与技能：巩固羧酸的性质，知道酯的结构和主要性质。能书写出酯化反应的化学方程式。知道酯化反应和酯的水解反应的断键规律。 过程与方法：学会用“结构决定性质”预测有机物性质的一般思路 情感态度与价值观：初步树立“由量变到质变”“客观事物都是相互联系和具有内部规律”“内因是事物变化的依据”等辩证唯物主义观点。 知识与技能：知道氨基酸的结构和主要物理性质，能正确书写氨基酸分子之间通过肽键形成的二肽或多肽的化学方程式；能用化学方程式表示氨基酸的两性。 过程与方法：学会用“结构决定性质”预测有机物性质的一般思路 情感态度与价值观：体验氨基酸和蛋白质对于生命活动的重要意义。 NaOH溶液 △ H3CO— —C≡CH H3C— —OC≡CH