2023-11-19 6页 doc 664KB 435阅读
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前言
对氨基苯甲酸乙酯(别名:苯佐卡因),白色晶体状粉末,无嗅无味。分子量165.19。熔点91-92℃。易溶于醇、醚、氯仿。能溶于杏仁油、橄榄油、稀酸。难溶于水。其作用:1.紫外线吸收剂。主要用于防晒类和晒黑类化妆品,对光和空气的化学性稳定,对皮肤安全,还具有在皮肤上成膜的能力。能有效地吸收U.V.B区域280-320μm 中波光线区域)的紫外线。添加量通常为4%左右。2. 非水溶性的局部麻醉药。有止痛、止痒作用,主要用于创面、溃疡面、粘膜
面和痔疮麻醉止痛和痒症,其软膏还可用作鼻咽导管、内突窥镜等润滑止痛。苯佐卡因作用的特点是起效迅速,约30秒钟左右即可产生止痛作用,且对粘膜无渗透性,毒性低,不会影响心血管系统和神经系统。19xx年美国药物索引收载苯佐卡因制剂即达104种之多,苯佐卡因的市场前景是广阔的。实验目的
1. 通过苯佐卡因的合成,了解药物合成的基本过程。
2. 掌握氧化、酯化和还原反应的原理及基本操作。
实验原理
3个反应方程式
试剂及理化性质 对硝基苯甲酸
分子式: C7H5NO4 分子量:167.1
外观:黄白色晶体。
相对密度:1.610(20/4℃)。
熔点:239~241℃。242.4℃(从苯中重结晶)
可燃性:可燃。
溶解性:溶于乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、沸水,微溶于苯、二硫化碳,不溶于石油醚。溶解1g对硝基苯甲酸需水2380ml、乙醇110ml、甲醇12ml、氯仿150ml、乙醚45 ml或丙酮20 ml。
其它:能升华。有毒。对皮肤有刺激性。其钠盐的小鼠LD10mg/kg。生产设备要密闭,防止泄漏。操作人员应穿戴防护用具。
对硝基苯甲酸乙酯
分子式:c9H9NO4 分子量:195.17
外观:无色或浅黄色针状结晶。
熔点57℃,沸点186.3℃。
易溶于乙醇和乙醚,不溶于水。
用途:用作有机合成中间体。在医药工业,用于生产局部麻醉药苯佐卡因、丁卡因盐酸盐以及镇咳药退嗽等。
…… ……
对氨基苯甲酸乙酯(苯佐卡因)的制备
一,实验目的:
1,了解多步反应合成思路,
2,进一步了解氨基的保护、苯甲基的氧化和酯化反应。
二,实验原理:
对氨基苯甲酸乙酯又叫苯佐卡因,是一种无色,无味,无臭的晶体,分子量:153,熔点:88-90摄氏度
主要用途[2]:
①用于医药麻醉、塑料和涂料等生产中。苯佐卡因是重要的医药中间体,可以作为很多药物的前体原料,如:奥索仿、奥索卡因、普鲁卡因等,为局部麻醉药,外用为撒布剂,用于创面、溃疡面及痔疮的镇痛。苯佐卡因作用的特点是起效迅速,约30S左右即可产生止痛作用,且对黏膜无渗透,毒性低,不会影响心血管系统。
②可以作为紫外线吸收剂。主要用于防晒类和晒黑类化妆品,对光和空气的化学性稳定,对皮肤安全,还具有在皮肤上成膜的能力。
合成路线有:
1,以对硝基甲苯为原料,可以有三种不同的合成路线制苯佐卡因: COOHCOOH5
NO2NO2NH2
2
COOHH5COOH
NO2NO22NH2
COOH5