细胞毒素类抗癌药物的研究进展

细胞毒素类抗癌药物的研究进展 细胞毒素细抗癌细物的究细展研 年卷第期州化工广20113916?7? 细胞毒素细抗癌细物的究细展研 细峪欧阳细平包文细,, 细州大精细化工究细细中心细色细细生物育部重点细细室学研与教细州细阳(,550025) 摘要细述了近年细胞毒素细抗癌细物的究来研概况根据作用机制重点介细了细细胞几:, 毒素细抗癌细物的合成和细特构 点并学细其化合成方法细行了细价,. 细细细抗癌细物作用机制合成研究细展:;;; ResearchProgressinCytotoxicAnticancerDrugsCHENYu,OUYANGGui—ping,BAOWen—yan (KeyLaboratoryofGreenPesticideandAgriculturalBioengineering,MinistryofEducation ,CenterforResearch andDevelopmentofFineChemicals,GuizhouUniversity,GuizhouGuiyang550025,China ) 】Abstract:Therecentcytotoxicanticancerdrugsinsummwasreviewed,basedonmechanismofactionfocusedonsev— eralc]assesofcytotoxicanticancerdrugs.Synthesisandstructuralfeatures,anditschemicals ynthesismethodswereevaluated. Keywords:anticancerdrugs;mechanism;synthesis;recentadvance近年来我细床上因病致死的中年人群中国壮细瘤已20,, 列居各细死因之首目前在中乃至全世界细细底攻克癌症国., 都在细细有效的抗癌细物细方法极找与因此各细期以一国来., 直细细瘤究和抗细瘤细物予以高度重细研在抗细瘤细物的研, 究上目前已取得了重大细展目前细床上所使用的抗癌细物,. 的作用机制大多是干细或阻细胞的增殖细程断一般细细胞称, 毒素根据作用机制大致其分细将细抑制合成.,4:(1)DNA; 直接破坏细或构合成抑制蛋白细的合成(2)DNADNA;(3); 抑制有细分裂下面分细介细细细抗癌细物的究细展几研(4).:抑制合成1DNA 细物细特点构1.1 细细抗癌细物的主要细特点是构含有一细细或细细个与: 相似的细细细一五元细的糖的细似物个此细细物主要通细阻,. 断脱氧呤苷脱氧苷细核或细细核的合成互细而干细的合,,DNA成如一尿细细氟主要通细抗代细作用而细细抗癌作用.5,.F 细细基细细基细细基芳细基或芳基一尿细细氟R,,,5 细细细细细物细构1 Fig.1Structureofpyrimidinedrugs 合成方法1.2 阿胞扎苷1.2.1 阿胞细胞细细核细细物扎苷苷能直接细入中抑制.DNA, 和合成可细死细于期的细胞并通细恢细骨髓细DNARNA,S, 胞的正常生细和分化而细细作用年细了.1978J.A.Beisler…一 个一胞的氮苷一三细细细构而细细细特细敏感水的特个构5S, 点使得一胞的合成面细挑细氮苷特细是细以商细细模生细5,.细了避免有水一些先细的方法已被细细但细些方法都有一些,, 细细使一胞大型细模大批量生细的前景不细细氮苷并,5I4.细些文细道的中有一共同的缺点是细以细大生细献个一5氮苷胞化合物在低细容器中以作细溶细细行去保细的细候苯, 没氨有使用干燥的此外最后的一胞细物分细化的氮苷离.,5,反细混合物有细一步的细细没就细细合成出作细人细使用的, 一 细活性细物成分细是不细细任的但增加细一步细会(AP1),. 细一步降低细率细于以上的细些缺点美细利国.(us: 首次合成一胞是适合于人细氮苷并可以大细模20040186283)5,合成以一细胞细细氮和细原料硫酸细细催化.5(1)HMDS, 细细细步反细后得到目细细物合成路细如下,2,5.: . CH3ONa 基金细目细州大引细人才基金细助细目学:(20o8O40).作者细介细峪一男在细细士主要事有机合成从:(1986),,,.E— mail:chenyu198668@sina.con通细作者欧阳细平教授博士生细细研究方向细用有机化学:,,,:.E— mail:oygp710@163.tom .y-0 细 5 : . 《== 土CN,_ (-^. IJ ? 广州化工年卷第期8?201139l6 克拉屈细1.2.2 克拉屈细主要作用于淋巴细胞其活性代细细物一细脱氧,2 腺酸细在细胞聚集苷磷内细致细胞代细的破坏抑制的,(DNA合成和修细造成细胞凋亡年首次在美上市国),.1993.1965年以一细腺细原料苷通细形成一细IkeharaM,TadaH2,8,2'状苷核再细细原得在反细细程中使用了汞细存在细细,Ni6,, 境细染的细细年文细道用献.1976ChristensenLF,BroomAD一细一一一脱氧一二一一细甲甲细基一苯【一一123,5O0D—C1位细合细得到的细物细和型混合物细以分离的细率细,OtB,,6 年等将在乙细中与反细形8%.1984KazimierczukZ1ONaH成细细提高了在有机溶细中的溶解性一位取代后氨与,10,69反细后得到的细物中【型副细物细有年的美细国01.5%.2002利中以一细一一基细氨呤细底物(US:2002052491)lO]26(11), 并用甲醇细的甲醇溶液代替中一基的存在使氨一位NaH,1169细细性更好细物中一含量细异构体细合反细用丙细,B0.5%.作溶细增加了细细的溶解性也可使系中细合反细的速体,l1, 度大于糖基化的速度异构从减而少型副细物的收率,,13 年细莉莉细行了改细避免了柱色细分离以60.2%.2005,.一核糖脱氧细起始原料细步反细制得其中在合成2(7),39,一甲基一氧一一脱氧一二一一细甲甲细基一苯123,5Od,B— 一细型核糖喃细采用晶细细细析晶细化了操作得到一D(8),,1位甲基取代的糖最后去糖上保细基细脱细用甲醇细的甲醇.,溶液反细细细由细短细反细可在室下细行温操作,30h1.5h,,细便改细后的细收率合成路细如下,62l%.:一1.HCI-MeOH7ol 14 / ToO ,—-——————————-+,/\.nr 毗细2.Tol_(:l\ 卜 细细d-rn"o 直接破坏细或构合成2DNADNA 细物细特点构2.1 细细细物大多细细化细和抗癌抗生素通细细化作用与. 交叉细细从坏而破的细和构功能如氮芥细细化细DNA,DNA.异芳芥主要通细细化作用细细抗癌作用. H2 . 人,./co2H ,/,< C1 ?代表细物母体代表细或细芳异芥;x 细细化细细物细构2 Fig.2Alkylatingdrugsstructure 合成方法2.2 异磷胺细细细细2.2.1 异磷胺细细细其作用机它理细似于其细细化细即与细细,DNA生不可逆的交细干细的合成年,DNA.1981GriggsU,JarmanM 等以细细丙细氮与一细丙醇细合然后三细反细得与氧磷3, 到一细四细一一一一细乙基一一细细氧氮磷己22H3(2)1,3,2细一一化物氧与胺细乙细酸细细合得到目细细物2(19),19l4,细收率分细细年以与氮细29%.1973ArnoldH,BrockN|J19细丙细细合生成一细细丙基一氮一一细乙基四细一一23(2)2H 一细细氧氮磷己细一一化物氧最后细细酸细细得到目1,3,22, 细细物细收率细以上细合成方法原料毒性大操作14,21%.2,细危细年细磊等细方法细行了工细改细用甲醇代替;2006. 乙醇回流反细用二细甲细代替二细细细溶细制细成本降,18,低最后析出晶细所用的乙细体需要细细无水细理提高了.l4,收率年路海细米浩字等细一步改细工细将细收率.2009,,提高到细细以一基丙醇氨和三细细合后氧磷再30%.3(15),与一细乙细酸细反细后细细化胺细原得到目细细物细细细2,.程中有用高毒性没低收率的细细丙细氮同细改细了加料细,. 序将与胺氧磷三乙滴加到三细中收率制细目细细,15,7l%.物细改用硼细化细细硫酸收率合,(NaBH)/(HSO),73%.成路细如下: NH2CH2CH2CH20H\_o~//o16 一 细 1814CH2CH2CI 表阿素霉2.2.2 表阿素于抗生素细抗细瘤细霉属细阿素的同分霉异构. 体作用机制是直接嵌入碱基细之细干细细细细程阻止,DNA,, 的形成从而抑制和的合成年美细国mRNA,DNARNA.1974 利和年细道了阿素和霉(US:3803124)1.16j1975F.Arcamone17]表阿素可以霉从霉霉柔细素和外延柔细素分细在,位的细C14个官能细水解后直接得到或通细细酸甲酸或乙酸细化得到目()细细物年日本人声称它已得到更好的细.1986Y.Kimura, 果细化的细生通细细细同年一篇洲欧细利,c—l3.?(EP: 细道了上述反细在准细细细的一些缺点无法避免在0183691).酸性条蒽件下细化乙细细细细生的细上的五元糖部分分解由.于阿素在性霉碱条件下的不细定直接使细细细成一而细致副OH细品细生年欧洲细利提供了一表阿个.1998(EP:0848009)霉素的制细工细特细是从霉霉柔细素反细制成表阿素细酸细,,细些缺点都可以避免的合成路细如下.: OMeO 21 101MN8()}I 2HCl 306M?(:IMeOH n.e CH r 他 H . 奶眦一' , , I.I 细 年卷第期州化工广20113916?9? 抑制蛋白细的合成3 细物细特点构3.1 细细细物大多细上含有核心细或细细细基细的抗构吡咯吡 叶酸制细通细破细胞酸细原细的活性而坏内叶响影蛋白细正, 常细制细程从达而到抑制细瘤的生细的效果如培美曲塞二,. 细和甲氨呤蝶. 培美曲塞二细 丫丫久,,]I : 甲氨呤蝶 细抗酸制细细物的细叶构3 Fig.3Thestructureofanti—folicacidpreparationsdrugs 合成方法3.2 甲氨呤蝶3.2.1 甲氨呤蝶是一细作用于细胞蛋白细合成的抗细瘤(MTX) 细通细抑制二细酸细原细叶使细胞的蛋白细合成受阻细增,,,殖旺盛的细瘤细胞作用更强甲氨呤呤蝶的合成是由蝶母核和. 细细部分细生细合反细生成两年美细利国.1975(us: 细道了细细细甲基甲细胺苯氨谷酸二细的工细路3892801)(24)细细细操作繁细以细硝基甲酸苯细起始原料细细细细,,(25),化细合细原重化氮甲化等胺步反细细收率细低,,,,6..1980年美细利国改细了合成工细仍以细硝基甲苯(US:4211883), 酸细起始原料细粉细原甲细化甲酸化细(3),Fe,(CH)SO,,化等步细避免了位接一的副细物的生成提高了目细细7CHBr,物的细率降低了生细成本合成路细如下,.: 一~HCH3H3CN.c—H 耐詈一0(CH3)2S04SOCl21t?COOHCOOHCOOH …8 24 年阮细武等细道了由一二基一氨一细硝基细20044,65 细衍生物细一基乙细与氨苯衍生物通细细化合成MTX.2006年唐细等细道了在中一位细的细基甲细氨苯氨谷酸MTX10 基细移到一位一位仍保持了基取代基氨使细基甲细氨苯4,4,基的原子到细细上吡一原子细的距仍离与中一致N5NMTX, 相隔个原子与合成方法相比具有步细少反细条2c.MTX,,件温和细染少制细容易等特点合成路细如下,,.:NHB2 c Ii2N 火人H/N 35 EtOH.EI3N RefhxNI'I2R2 O^T-_,- 百人214(;1^, 一t 培美曲塞二细3.2.2 培美曲塞二细能细抑制胸腺细细核酸合成细苷二细酸叶,细原细和甘氨胺苷细核细酸甲细细移细的活性细些细都是合成, 叶酸所必需的细参与苷呤苷胸腺细细核酸和细核酸的生物再, 合成细程培美曲塞是由细裔科家石学国全博士细合美普林斯. 细大化系细细学学研十年的究细细成功的等细在.Taylor 年和年细道了培美曲塞及其二细细的化合成方法学19922001, 年有机工细究研及细细1999(OrganicProcessResearch&De— 介细了培美曲塞及其二细细的化合成方法学但是细velopmem),些路细分细存在着合成路细步细细收率低原料不易得到反细,,,条件苛刻不适合大细模工细化生细的缺点年等引,.2003Taylor细道的合成路细细然与以往路细相比收率有所提高但是起.,,始原料不细定仍需自己合成因而步细仍比细细细收率仍比细,,低由于细方法细细细室工细并且合成细程中要用到毒性大的,, 硝基甲细因此也不适用于大细模工细化生细年中细国,.2006利提供了一细收率高反细条温件和操(CN:200610050092),,作细便易行细品细量好成本低适宜于大细模工细化生细的,,, 方法以一细甲细细细原料苯细细步反细得到目细化合.4,6 物合成路细如下.: f1 o H HN fl" NH, 抑制有细分裂4 43 C0OEt 一,,—CO0ElNaOH 2.HCl 3.NaOH 细物细特点构4.1 细细抗癌细物的主要细特点是构分子细中含有多细基构: 和多稠细细构其有效成分中以来碱数源于植物中的生物占多,. 如细春碱细春地辛,.敬 + 弘 . 一 细 .; 如 ? 广州化工年卷第期lO?20113916 细春碱 细生物的细碱构4 Fig.4ThestructureofAlkaloids 细春地辛 合成方法4.2 紫杉醇4.2.1 紫杉醇是新型抗微管细物通细促细微管蛋白聚合抑制解, 聚保持微管蛋白细定抑制细胞的有细分裂年,,.1981Senilh]细察到在一去乙细巴卡亭中细四个细基相细反细活,10DAB() 性是一一一一C(7)OH>C(10)OH>C(13)OH>C(1)OH. 年等细道了一位置细细性硅细化收率1988Denisc(7)OH,达到年美细利国细道了一85%.1999(US:6191287)c(7) 一在有路易斯酸存在的条件下反细活性不同在OH>C(10)OH,一中的一硅细甲基化或一细化细其中10DABC(7)OHC(10)OH,的一可能会受到保细或细细性衍生之前的一C(10)OHC(7)OH.但是细行细细性保细和去保细步细存在收率相细细低的缺点. 年美细利国细道了多细稠细化合物2010(US:20100228038)通细有细细地保细至少多细两个稠细上的一提高了其中的OH, 细基细行保细和去保细以及后细步细的收率合成路细如下.:— U x —————.+X C2G3 Gt--Si~Z—S Itl 45 前景展望5 随着抗细瘤细物的细展在作用机制不了解的基细上断细,,行有效的细改造修细和分构与子细细将会来有越越多的高. 效低毒的抗细瘤细物用于细床细于像中细细细展中国国来家,, 细成本相细低廉合成工细相细细细的化合成向抗细瘤细学靶,, 物的细细无疑受会国青到细展中家制细企细的细也细更多将会, 细瘤患者细来福音也细不久的将来细瘤被人细细底会征服.,.[2] [3] [4] [5] 参献考文 J.A.Beisler.Isolation,characterization,andpropertiesofalabilehy— 一『drolysisproductoftheanthumornucleuside,5azacytidineJ].J. 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