有机物总结有机物总结
1、有机物通式 最小式+(n—1)系列差
1、烷
(1:4≤C:H<1:2)
CnH2n+2
17、饱和二元醛
CnH2n—2O2(n≥2)
OHC—R—CHO
2、烯
CnH2n(n≥2)
18、羟基饱和一元醛
HO—R—CHO
CnH2nO2(n≥2)
3、环烷烃
CnH2n(n≥3)
19、饱和一元羧酸
R—COOH CnH2nO2
4、炔
(1:2≤C:H<1:1)
CnH2n—2(n≥2)
20、饱和酯CnH2nO2
O...
有机物总结
1、有机物通式 最小式+(n—1)系列差
1、烷
(1:4≤C:H<1:2)
CnH2n+2
17、饱和二元醛
CnH2n—2O2(n≥2)
OHC—R—CHO
2、烯
CnH2n(n≥2)
18、羟基饱和一元醛
HO—R—CHO
CnH2nO2(n≥2)
3、环烷烃
CnH2n(n≥3)
19、饱和一元羧酸
R—COOH CnH2nO2
4、炔
(1:2≤C:H<1:1)
CnH2n—2(n≥2)
20、饱和酯CnH2nO2
OR2
R1—C==O
5、二烯烃
CnH2n—2(n≥4)
21、芳醇
CnH2n—6O
6、苯及同系物
CnH2n—6(n≥6)
22、芳醚
CnH2n—6O
7、烯烃的苯取代物
CnH2n—8(n≥8)
23、酚
CnH2n—6O
8、炔烃的苯取代物
CnH2n—10(n≥8)
24、芳香酸
CnH2n—8O2
9、一卤代烷
CnH2n+1Cl
25、芳香酯
CnH2n—8O2
10、卤代烃
R—Cl
26、氨基酸
CnH2n+1NO2
H2N—R—COOH
11、饱和一元醇
CnH2n+1OH(CnH2n+2O)
27、硝基化合物
CnH2n+1NO2
12、醚(R1—O—R2)
CnH2n+2O
28、不饱和羧酸氨
CnH2n+1NO2
R—CH=CH—COONH4
13、饱和二元醇
HO—R—OH
CnH2n+2O2
29、萘蒽类通式
C2nHn+3 (n>3)
CnHn/2+3
C2n—6Hn(n>8偶数)
C4n+2H2n+6(n≥1苯环数)
(无穷组通式)
14、饱和三元醇
CnH2n+2O3
30、高级饱和脂肪酸
CmH2m—4O6
15、饱和一元醛
CnH2nO(CnH2n—2·H2O)
C3n+3H6n+2O6
16、酮 R2
R1—C===O
CnH2nO(n≥3)
C3n+6H6n+8O6
同分异构:2、3 4、5 11、12 15、16 18、19、20 21、22、23 24、25 26、27、28
2、推烃的通式 CxHY A、y= kx+b B、x= ky+b C、x=an +b y=cn+d(实际有无穷组)
3、式量相等规律 含n个碳原子的饱和一元醇与含(n—1)式量等 最小式+(n—1)系列差
例 C2H5OH == HCOOH 即O==CH4 规律 O=CH4 、C=12H 、3O=4C
A、O=CH4 醛与烷 CH3CHO == CH3CH2CH3 醇与羧酸CH3COOH==C3H7OH
B、3O=4C 苯乙烯==羟基丙酸(HO—CH2CH2COOH) C7H8=C3H8O3(甘油)
C、C=12H 稠环芳香烃、烷 C10H8=C9H20
甲苯与甘油混合物含H百分率一定,与比例无关。因式量相等,分子中H原子个数相同。
4、最简式相同 含n个碳原子的饱和一元醛与含2n个C原子的饱和一元羧酸 例HCHO 、CH3COOH
含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯的同系物具有相同的最简式。
5、C:H=1:1 的烃 C2H2、C4H4(乙烯基乙炔、环丙二烯)、C6H6、C8H8(立方烷、苯乙烯)
C:H=1:1 的有机物C6H6O、H2C2O4、CnHnXn+2卤代烷、CnHnXn—2卤代炔
C:H=1:2 的有机物 烯烃、环烷烃、醛、酮、酸、酯、葡萄糖、果糖
C:H=1:3 的有机物 C2H6、乙二醇、CnH2n(NH2)n(n≥2)
C:H=1:4的有机物 CH4、CH3OH、(NH4)2C2O4、CO(NH2)2
6、有机物燃烧通式 CxHy +(x+y/4)O2 xCO2+ y/2 H2O
CxHyOZ +(x+y/4—z/2)O2 xCO2+ y/2 H2O
7、等质量的烃CxHY完全燃烧时耗氧规律 C的含量越小,H的含量越大耗氧越多。
y/x的值越大耗氧越多,此时生成的水越多,生成的CO2越少。等质量耗氧量 CH4 >C2H6> C2H4
8、等质量具有相同最简式的有机物燃烧耗氧量、产生的CO2、H2O对应相等,若为具有相同最简式的有机物等质量耗氧量、产生的CO2、H2O=单一成分的对应各量。
9、等质量具有相同最简式的有机物燃烧耗氧量、产生的CO2、H2O对应的物质的量相同。
10、等质量的有机物燃烧产生的CO2相同即含C百分率相同。等质量的有机物燃烧产生的H2O相同即含H百分率相同。
11、分子中C原子数相同的有机物混和,只要混合物的总的物质的量恒定,完全燃烧时产生的CO2恒定。
分子中H原子数相同的有机物混和,只要混合物的总的物质的量恒定,完全燃烧时产生的的H2O恒定。
12、等物质的量的不饱和烃与其等物质的量的水化物完全燃烧时耗氧量相同。
(即每增加一个O同时增加2个H对耗氧量无影响。) 乙烯与乙醇、乙炔与乙醛
13、等物质的量的有机物耗氧量相等规律:
A、C=4H 相互代替耗氧量不变 B、相差若干H2O C、相差若干CO2
CxHY Cx—1HY+4 1 C 与4H耗氧量相等 式量相差8的倍数
CxHY Cx+1HY—4 1 C 与4H耗氧量相等 式量相差8的倍数
CxHY CxHY·nCO2 耗氧量相等 式量相差44的倍数
CxHY CxHY·nH2O 耗氧量相等 式量相差18的倍数
C2H4O2 ~C2·2H2O~CH4·CO2~H8·2H2O ~C3O2~C2·CO2
三大派生规律:
①等物质的量的有机物耗氧量相等,且产生的CO2的量相等
a、有机物分子中C原子数相等 b、组成相差若干H2O
②等物质的量的有机物耗氧量相等,且产生的H2O的量相等
a、有机物分子中H原子数相等 b、组成相差若干CO2
③等物质的量的有机物耗氧量相等,分子中氧原子数相等
组成多4H少1C或少4H多1C
14、气态烃CxHY在氧气中完全燃烧时(反应后温度大于100℃),反应前后温度不变。
若y=4,压强恒定V总不变,n总不变 (若为密闭容器,则压强不变) CH4、C2H4 、C3H4
若y<4,压强恒定V总↓,n总↓ (若为密闭容器,则压强↓) 为C2H2
若y>4,压强恒定V总↑,n总↑ (若为密闭容器,则压强↑) 除上述四种其它均为此情况。
当某烃燃烧生成的CO2、H2O相差1,该烃可能为炔或烷。CxHY中| x—y/2|=1
15、有机物燃烧后nCO2 / nH2O < 1 时为烷或醇,
nCO2 / nH2O = 1 有机物符合通式CnH2nOx(有烯、饱和醛、酮、酸、酯)
nCO2 / nH2O >1 有机物为炔、苯及同系物 特例C8H8、C6H6O、H2C2O4
16、烃分子中C:H物质的量比越大,H的质量分数越小,C的质量分数越大。
C:H范围与最小式、系列差有关
烷:1:4≤C:H<1:2 烷烯混和:1:4<C:H<1:2
烯:C:H=1:2 烯炔混和:1:2<C:H<1:1
炔:1:2<C:H≤1:1 烷炔混和:1:4<C:H<1:1 ><=1:2均有可能
17、含氧衍生物通式
(CxHy_)m·(H2O)n 耗氧量>CO2 (CxOy_)m·(H2O)n 耗氧量<CO2 Cx·(H2O)n 耗氧量=CO2
18、烃类每形成一个双键或一个环减少2个H原子,形成一个叁键减少4个H原子,最多减少多少H原子可与烷烃对比。
20、不对称烯烃定则:双键两边不对称时,与HX加成,卤原子连接含H较少的碳原子。
X
CH2==CH——CH3 + HX CH3——CH—CH3 单键共平面,一条线往后延最多共平面
21、六个碳原子与两个H原子在同一平面
四个碳原子与两个H原子在同一平面
22、分子量为奇数的有机物 一卤代烷、氨基酸、
硝基化合物
23、烃的状态规律(新戊烷通常呈气态)
碳原子为1~4气态 5~16 液态 >16固态
24、常见合成原料 A、从石油中提取的苯、甲苯、二甲苯、丁二烯作合成有机物的原料
B、煤中提取的煤焦油中的三苯(苯、甲苯、二甲苯)C、煤中提取的焦炭 CaC2 C2H2作原料
D、NaCl H2、Cl2 HCl(作合成原料) E、CaCO3 CaO F、H2SO4、HNO3、HCl
25、浓硫酸氧化乙醇的反应 简化写法 C+ 2H2SO4(浓)==CO2↑ + 2SO2↑ + 2H2O(一般写此式)
实际为如下两式: C2H5OH +2 H2SO4(浓) 2C + 2SO2↑ +5H2O (>170℃)
C2H5OH +6H2SO4(浓) 2CO2↑+ 6SO2↑ +9H2O
26、常温呈气态的物质 CH2==CH—CH==CH2 CH3Cl、CH3Br、HCHO
27、微溶于水的物质:苯酚、苯甲酸、C2H5OC2H5 CH3COOC2H5
28、与水分层比水轻:C2H5OC2H5 、CH3COOC2H5
29、不溶于水分层比水重:溴苯、硝基苯、苯酚、CH3CH2Br
30、有香味的有机物:苯、甲苯、CH3COOC2H5、C2H5OH
31、有机物在水中的溶解性 A、甲醇、乙醇、丙醇、甲酸与水任意比例互溶 B、乙酸易溶于水
C、乙醛与水、乙醇、乙醚、氯仿互溶 D、丙酮与水、乙醇、乙醚任意比互溶
32、温度计水浴加热问
A、 KNO3溶解度测定 用来测定溶液中结晶析出时的温度(降温法),当用升温法时为结晶溶解时的温度。
B、 苯的硝化 控制水浴温度为50℃~60℃
C、 石油分馏收集一定温度范围内的馏分,温度计水银球在蒸馏烧瓶支管口略下
D、 乙烯的实验室制法 温度计插入反应液中控制温度170℃
E、 酚醛树脂的制取用沸水浴(不用温度计) F、酯的水解 70℃~80℃水浴
G、银镜反应用热水浴 H、制蒸馏水用温度计 I、纤维素水解 水浴加热不控制温度
33、需冷凝或冷却的实验
A、 苯与溴的取代反应,垂直长玻璃管兼起冷凝作用(空气冷凝)
B、 实验室制蒸馏水、石油分馏需用冷凝管
C、 石油的催化裂化产物需冷凝 D、煤的干馏、木材的干馏产物需冷凝
E、I2的升华实验I2蒸气在盛水的烧瓶表面冷凝
34、状态难区分的有机物 正戊烷 沸点36。07℃ 异戊烷 沸点27。9℃ 新戊烷 沸点9。5℃
1— 戊烯 沸点29。97℃ 1—丁炔 沸点8。1℃ 1—戊炔 沸点40。18℃ 氯乙烷沸点 12。27℃
乙醛 沸点 20。8℃ 苯酚 熔点 43℃ 乙酸 熔点16。6℃
甲醛无色具有强烈刺激性气味的气体 甲酸无色刺激性气味的液体
35、特殊试剂与特殊现象 I2——淀粉变蓝 K2Cr2O7——苯胺变黑 FeCl3——苯酚 紫色
浓硝酸——蛋白质显黄色 Br2——苯酚、苯胺生成白色沉淀 不饱和有机物——KMnO4紫色褪去
Cu(OH)2——甘油、葡萄糖变为绛蓝色溶液 加热后变砖红色沉淀
36、具有杀菌、消毒防腐作用的物质 苯酚、来苏尔、甲醛、乙醇、苯甲酸钠、H2O2、HClO、S、ZnSO4、Na2SiO3、
37、炸药——三硝酸甘油酯、苦味酸、三硝基甲苯(T.N.T.)、硝酸纤维酯
38、能催化加氢还原的有机物 烯、炔、苯、醛、酮、苯甲醇
39、有机溶剂——苯、甲苯、二甲苯、乙醇、乙酸、丙酮、乙酸乙酯、氯仿、汽油
40、与碱反应的有机物——酯、苯酚、羧酸、卤代烃、氨基酸、纤维素、油脂
41、能发生加成反应的有机物:烯、炔、苯、醛、酮、油脂
42、取代反应——烷、苯、醇、酚
43、加成、取代均可进行:芳香烃、苯酚
44、消去反应——卤代烃、乙醇
45、水解反应——卤代烃、酯、醇钠、双糖、多糖、蛋白质、苯酚钠、盐酸苯胺
46、能使蛋白质凝固变性的方法和
:酸、碱、重金属盐、苯酚、来苏尔、甲醛、乙醇、加热、紫外线
47、使酸性KMnO4褪色——烯、炔、苯的同系物、醛、葡萄糖、果糖、麦牙糖、裂解气、裂化气、裂化汽油
48、与FeCl3显色——苯酚、酚
49、能使Br2水褪色——不饱和有机物、苯酚、不饱和烃的衍生物、醛
50、与Cu(OH)2反应——醛、葡萄糖、麦牙糖、甲酸、甲酸钠、甲酸甲酯、羧酸、甘油
51、与银氨溶液发生银镜反应——醛、葡萄糖、麦牙糖、甲酸、甲酸钠、甲酸甲酯
52、既能与酸反应生成盐,又能与碱反应生成盐的有机物:氨基苯酚、氨基苯甲酸、氨基酸、蛋白质
53、同系列中含碳百分率极值(极大或极小值)为系列差中的含碳量及最小式的含碳量。系列差为CH2的如下
烷:75% ≤ C% <85。71% 烯:C%=85。71% 炔:85。71%<C%≤92。31%
C10H8 C16H10
C6H2
硝化
磺化
取代 卤代
酯化反应
54、烃的衍生物反应 官能团互换 酯的水解
卤代烃水解
加成:加H、加X、HX、H2O、HCN
官能团变化 氧化:醇的氧化、醛的氧化
消去:醇的消去、 醛的消去
硝基苯 苯胺
脱氢 脱氢 聚合 取代
烷 氢加 烯 氢加 炔 苯 氯苯、溴苯 苯酚
X2 加成 消去 HX
卤代烃 成加 烃
代
脱羧反应(羧酸钠+NaOH)
取 水
HX
解 氧化
氧化
加醇酯化
醇 醛、酮 羧酸 酯
还原
水解
烯
55、巧推异构体数目:C3H8的二氯C2H6Cl2有两种同分异构体,推知六氯代物有两种同分异构体
C3H8 6Cl C2H2Cl6
排列、组合问题:Cmn = Cmm—n
C3Cl8 2H C2H2Cl6
C3H8 2Cl C2H6Cl2
教室里坐着5个穿红衣服的同学,用一个穿白衣服的同学去替换一个穿红衣服的同学,有5种换法,
若用4个穿白衣服的同学去替换4个穿红衣服的同学,也应有5种换法;
若有5个穿白衣服的同学,用一个穿红衣服的同学去替换一个穿白衣服的同学,
效果是一样的,有5种换法
改变思维方式但结果一样,不看途径只看结果,不管白猫黑猫抓到老鼠就是好猫。
56、烷烃中一卤代物只有一种的结构符合下列条件:
A、 H原子全在基上,即含H的C原子都是—CH3 (即只有1°C伯碳,4°C仲碳)
B、 任意一个—CH3在空间位置是等同的(或说—CH3的位置是对称的)
这种烷烃的C
原子数规律如下:
1 2 5 8 17 26 53 80 161 242
1 3 3 9 9 27 27 81 81
1 5 17 53 161 ……… 2×3n—1 —1 (n为自然数)
2 8 26 80 242 ………3n —1 (n为自然数)
57、由烃的式量Mr直接求烃的分子式: >
A、 Mr/12得整数商m 余数n ,分子式可能为CmHn[m为最大值,n为最小值]
B、 若n=0或m≥6时,每次将m减1,n增12,直到最多可能的H原子为止,即
n≤2m+2 ,只要符合一些烃的通式均有可能。
C、萘、蒽类式量== (n—1)碳原子的烷的式量。例:C10H8、C9H20
D、当n≤10 m<6时,分子式即为第一次求出的结果。2m—n≥10时需依次m减1,n增12。
2m—n= —2、12为烷 2m—n= 0、14为烯 2m—n= 2、16为炔
2m—n= 12为烷、萘、蒽类或三烯的苯取代物 2m—n= 14四烯的苯取代物
计算Mr=96、128、、84、142时的烃分子式
58、有机物每增加一个CH2多耗O2 1.5mol 。
若有机物在足量O2里完全燃烧,耗nO2=nCO2 ,则有机物中
H:O=2:1 。含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯的同系物具有相同的最简式。
59、同类混和成某一平均组成,已知一种计算另一种组成时,所列方程式为恒等式,即与另一种中的原子个数无关,则同类有多种混和可能。
60、一大一小混和成中间状态原则:包含式量、分子中原子个数、耗氧量、燃烧热等,即平均情况介于两极端之间,即混合物情况介于纯净物之间。
61、重要的有机反应规律
A、 一个碳原子上一般不连接两种特征官能团。(有时不稳定)
同时连双键羟基,同时连两个羟基,同时连两个双键
B、 双键的加成和加聚是双键断裂,加上其它原子或原子团,或相互连接成长链。
C、 醇的消去反应:总是消去与羟基连接碳的相邻碳上的H原子,若相邻碳上无H原子则不发生消去反应。
例:CH3OH、(CH3)3CCH2OH不发生消去反应。β碳上无H原子,卤代烃的消去相同。
D、 醇的氧化:与羟基连接碳上若有三个或两个H原子,则氧化成醛,若有一个则生成酮,无H原子不能氧化。
——OH在3°C上的醇不能局部氧化;——OH在2°C上的醇局部氧化成酮
——OH在1°C上的醇局部氧化成醛
E、 有机物成环反应 a、二元醇脱水 b、羟基羧酸分子内酯化或分子间酯化 c、氨基酸脱水 d、二元羧酸脱水
F、酯的生成及水解,肽键生成及水解
R——C===O + H——18O—R1 RR—C===O + H——OH
OH
18OR
——C===O + H——NH—— ——C===O + H——18O——H
18OH
N——H
62、易升华的物质:I2、S、红磷、萘、蒽、樟脑、苯甲酸
63、酚醛树脂的制取: 盐酸作催化剂 线性树脂 颜色粉红
浓氨水作催化剂 体型树脂 浅黄色(醛过量)
64、不饱和度Ω= 双键数+2×叁键数+碳氧双健数+环数
65、烃的分类 :
饱和链烃(烷烃) CnH2n+2 n≥1 Ω= 0
饱和烃
饱和环烃(环烷烃)CnH2n n≥3 Ω= 1
烯烃 CnH2n n≥2 Ω= 1
炔烃 CnH2n—2 n≥2 Ω=2
不饱和链烃 二烯烃CnH2n—2 n≥4 Ω=2
不饱和烃
环烯烃 CnH2n—2 n≥3 Ω=2
不饱和环烃
苯系芳烃 CnH2n—6 n≥6 Ω=4
芳香烃
非苯系芳烃:含苯环的烃
推通式的问题
66、烃的衍生物分类:
卤代烃 Ω=0
醇(醚)Ω=0
酚 Ω=4
醛(酮)Ω=1
酸 Ω=1
酯 Ω=1
氨基酸 Ω=1
苯甲酸的含苯环的异类异构 排列、组合问题:Cmn = Cmm—n
C H H H
C===C C===C
H C≡C—C C C
含C最高97.30%=� EMBED Equation.3 ���
换一种替换方式结果一样
都是2换2有几种换法应该一样,即异构体数目相同。
�
�
异类异构问题:
1、环烷烃、烯烃 2、炔烃、二烯烃
3、醇、醚 4、醛、烯醇、酮
5、酸、酯、羟基醛
6、芳醇、芳醚、酚
7、芳香酸、芳香酯、芳香羟基醛、酮
8、氨基酸、硝基化合物、不饱和羧酸铵
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