2013年执业药师药物化学复习总结：非甾体抗炎药

2013年执业药师药物化学复习总结：非甾体抗炎药  非甾体抗炎药 吡唑酮类􀁺羟布宗 邻氨基苯甲酸类􀁺甲芬那酸 吲哚乙酸类􀁺吲哚美辛��� 芳基烷酸类  布洛芬 其它  吡罗昔康，塞利西布 药名 羟布宗Oxyphenbutazone􀁺羟基保泰松 结构 化学名  4-丁基-1-（4-羟基苯基）-2-苯基-3，5-吡唑烷二酮 类型 吡唑酮类 发现 安替比林→氨基比林→安乃近→保泰松→羟布宗医学教育网搜|集整理   化学性质 酸性：3，5-吡唑烷二酮类药物的抗炎作用与化合物的酸性有密切关系——二羰基增强4-位的氢原子酸性，易溶于氢氧化钠和碳酸钠溶液 鉴别反应 酸水解后重排，呈芳伯胺反应 其他 毒性低，副作用小 构效关系     药名 甲芬那酸Mefenamic Acid 结构 化学名   2-[（2，3-二甲基苯基）氨基]苯甲酸 类型 邻氨基苯甲酸类 发现 采用生物电子等排原理，以氮原子取代水杨酸中氧原子的衍生物，较水杨酸类药并无明显的优点 应用 用于风湿性和类风湿性关节炎 同类药物 甲氯芬那酸；氟芬那酸；氯芬那酸 构效关系   氮原子若以O，S，CH2，SO2，NCH3或COCH3置换，活性降低。 若将氨基移到羧基的对位或间位，与Salicylic Acid结构相似性降低，活性消失医学教育网搜|集整理   药名 吲哚美辛Indomethacin消炎痛 结构 化学名 2-甲基- 1-（4-氯苯甲酰基）-5-甲氧基-1H-吲哚-3-乙酸 类型 吲哚乙酸类 发现 5-羟色胺（属于吲哚乙酸类），对吲哚乙酸类衍生物进行研究，在300多个吲哚类衍生物中得到 作用机理 不能拮抗5-HT，不能纠正色氨酸的异常代谢，而是抑制PG合成 化学性质 酸性：pKa = 4.5，几乎不溶于水，可溶于氢氧化钠溶液 水解性：可被强酸或强碱水解，水溶液在pH 2~8时较稳定。室温空气中稳定，但对光敏感医学教育网搜|集整理 鉴别反应 本品的氢氧化钠溶液与重铬酸钾溶液和硫酸反应，呈紫色 与亚硝酸钠和盐酸反应，呈绿色，放置后渐变黄色 作用 消炎：保泰松的25倍； 解热强于阿司匹林、扑热息痛； 镇痛：阿士匹林的10倍 治疗风湿性和类风湿性关节炎。  毒副作用较严重 同类药物 齐多美辛（Zidometacin） Indometacin中氯原子以叠氮基取代的化合物；医学教育网搜|集整理 动物实验显示比Indometacin的抗炎作用强，且毒性较低    药名 布洛芬Ibuprofen异丁苯丙酸 结构 化学名    α–甲基-4-(2-甲基丙基）苯乙酸，用外消旋体， 类型 芳基烷酸类医学教育网搜|集整理 性质 无味，不溶于水，易溶于氢氧化钠或碳酸钠水溶液中 萘普生naproxen   临床使用S(+)构型。   萘丁美酮（前药） 双氯芬酸钠diclofenac sodium：  药名 吡罗昔康Piroxicam炎痛昔康 结构 化学名 2-甲基-4-羟基-N-（2-吡啶基）-2H-1，2-苯并噻嗪-3-甲酰胺-1，1-二氧化物 鉴定 Piroxicam的氯仿溶液与三氯化铁反应，显玫瑰红色