亲核加成反应

亲核加成反应 亲核加成反应是由亲核试剂与底物发生的加成反应。反应发生在碳氧双键、碳氮叁键、碳碳叁键等等不饱和的化学键上。最有代表性的反应是醛或酮的羰基与格氏试剂加成的反应。 RC=O + R'MgCl ? RR'C-OMgCl 再水解得醇，这是合成醇的良好办法。在羰基中，O稍显电负性;在格氏试剂中，C-Mg相连，Mg稍显电正性，C是亲核部位。于是格式试剂的亲核碳进攻亲电的羰基碳，双键打开，新的C-C键形成。 又例如烯烃与溴的加成，溴分子受到外界影响极化为一端带微正电荷、另一端带微负电荷的极性分子(见结构式a)，其正端与烯烃双键作用，最初形成π配位化合物(b)，接着发生共价键异裂而得带正电荷的σ配合物(c)和溴离子: 水、醇、胺类以及含有氰离子的物质都可以与羰基加成。碳氮叁键(氰基)的亲核加成主要表现为水解生成羧基。 此外，端炔的碳碳叁键也可以与HCN等亲核试剂发生亲核加成，如乙炔和氢氰酸反应生成丙烯腈(CH=CH-CN)。 其他重要的亲和加成反应有:麦克尔加成、醇醛加成/缩合、Mukaiyama反应等等。