论文资料：实验二 阿司匹林(乙酰水杨酸)的合成

论文资料：实验二 阿司匹林(乙酰水杨酸)的合成 实验二 阿司匹林(乙酰水杨酸)的合成 一 实验目的 1、通过本实验了解乙酰水杨酸(阿斯匹林)的制备原理和方法。 2、进一步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。 3、了解乙酰水杨酸的应用价值。 二 实验原理 乙酰水杨酸即阿斯匹林(aspirin)，是19世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能。水杨酸可以止痛，常用于治疗风湿病和关节炎。它是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基，羧基和羟基都可以发生酯化，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。 阿斯匹林是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐进行酯化反应而得的。水杨酸可由水杨酸甲酯，即冬青油(由冬青树提取而得)水解制得。本实验就是用邻羟基苯甲酸(水杨酸)与醋酸酐反应制备乙酰水杨酸。反应式为: OO 浓HSOOHOH24CHCOOH(CHCO)O3++32 OH3OCOCH 副反应: OOH HOOH2+2CO OHO HOOOO OCOCH3 OHOH+ CO3OHOCOCHO HOO 三 仪器与试剂 1、实验药品及物理常数 名 称 分子量 m.p.或b.p. 水 醇 醚 水杨酸 138 158(s) 微 易 易 102.09 139.35(l) 易 溶 ? 醋酸酐 乙酰水杨酸 180.17 135(s) 溶、热 溶 微 活性炭 三氯化铁 2、实验仪器 三颈瓶(100ml)、电动搅拌器、水浴或油浴加热器、抽滤装置、酒精灯、石棉网、球形冷凝管醇-水 四 实验图 五 实验 (一)酯化 在装有搅拌棒及球形冷凝器的100 mL三颈瓶中，依次加入水杨酸10 g，醋酐14 mL，浓硫酸5滴。开动搅拌机，置油浴加热，待浴温升至70?时，维持在此温度反应30 min。停止搅拌，稍冷，将反应液倾入150 mL冷水中，继续搅拌，至阿司匹林全部析出。抽滤，用少量稀乙醇洗涤，压干，得粗品。 (二)精制 将所得粗品置于附有球形冷凝器的100 mL圆底烧瓶中，加入30 mL乙醇，于水浴上加热至阿司匹林全部溶解，稍冷，加入活性碳回流脱色10 min，趁热抽滤。将滤液慢慢倾入75 mL热水中，自然冷却至室温，析出白色结晶。待结晶析出完全后，抽滤，用少量稀乙醇洗涤，压干，置红外灯下干燥(干燥时温度不超过60?为宜)，测熔点，计算收率。 (三)水杨酸限量检查 取阿司匹林0.1 g，加1 mL乙醇溶解后，加冷水定适量，制成50 mL溶液。立即加入1mL新配制的稀硫酸铁铵溶液，摇匀;30秒内显色，与对照液比较，不得更深(0.1%)。 对照液的制备:精密称取水杨酸0.1 g，加少量水溶解后，加入1 mL冰醋酸，摇匀;加冷水定适量，制成1000 mL溶液，摇匀。精密吸取1 mL， 加入1 mL乙醇，48 mL水，及1 mL新配制的稀硫酸铁铵溶液，摇匀。 稀硫酸铁铵溶液的制备:取盐酸(1mol / L)1 mL，硫酸铁铵指示液2 mL，加冷水适量，制成1000 mL溶液，摇匀。 六 数据处理 计算产率。 七 评注启示 1、热过滤时，应该避免明火，以防着火。 2、为了检验产品中是否还有水杨酸，利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生颜色反应的特点，用几粒结晶加入盛有3mL 水的试管中，加入1,2滴1% FeCl溶液，观察有无颜色反应(紫色)。 3 3、产品乙酰水杨酸易受热分解，因此熔点不明显，它的分解温度为128~135?。因此重结晶时不宜长时间加热，控制水温，产品采取自然晾干。用毛细管测熔点时宜先将溶液加热至120?左右，再放入样品管测定。 4、仪器要全部干燥，药品也要实现经干燥处理，醋酸酐要使用新蒸馏的，收集139~140?的馏分。 5、本实验中要注意控制好温度(水温90?)。 6、产品用乙醇-水或苯-石油醚(60~90?)重结晶。 八 思考题 1、为什么使用新蒸馏的醋酸酐, 2、加入浓硫酸的目的是什么, 3、为什么控制反应温度在70?左右, 4、怎样洗涤产品,