环加成反应环加成反应
一、概念
在加热或光照条件下,两分子含有碳碳不饱和键的化合物组合成环的反应及其逆
反应。
1、[2+2]环加成
hv+
2、[4+2]环加成
+
二、[4+2]环加成
COOCH25
+
COOCH25COOCH25COOCH25
COOCHCOOCH2525
+
CHOOC25
COOCH25
CHOCHO2525
160+
COOCH3COOCH3
OO
O+O+
O
OOOO -
CHCOOCH2COOCHCH33COOCH23N+[N]HN+NNCOOCHCOOCH3N3
COOCH3
R
R...
环加成反应
一、概念
在加热或光照条件下,两分子含有碳碳不饱和键的化合物组合成环的反应及其逆
反应。
1、[2+2]环加成
hv+
2、[4+2]环加成
+
二、[4+2]环加成
COOCH25
+
COOCH25COOCH25COOCH25
COOCHCOOCH2525
+
CHOOC25
COOCH25
CHOCHO2525
160+
COOCH3COOCH3
OO
O+O+
O
OOOO -
CHCOOCH2COOCHCH33COOCH23N+[N]HN+NNCOOCHCOOCH3N3
COOCH3
R
ROOCHROO+OOCHROOORR
三、[2+2]环加成
*LUMOπ 2
同面—同面对称性禁阻
HOMOπ 1
*LUMOπ 2
异面—同面对称性允许 HOMOπ 1
*LUMOπ 2
hv
同面—同面
对称性允许激发态
*HOMOπ 2
四、环加成的选择性
反应条件 π电子数 加热 光照
禁阻 允许 4n
允许 禁阻 4n+2
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