冬青油的制备

冬青油的制备 周春林 杨政权 王梅 卢香 2011级化本一班 摘要 本实验采用水杨酸与甲醇在浓硫酸作催化剂的条件下合成冬青油，通过 控制变量在合理的温度下，通过改变催化剂的量，计算所得产率，来 探究冬青油制备的最合理催化剂用量，通过测所得产品的折光率，来 确定所得产品是否为目标产品。 关键词 催化剂 甲醇 水杨酸 前言 冬青油又叫水杨酸甲酯，水杨酸甲酯最早是在1843年从冬青油植 物中提取出来的，是一种天然酯。因为水杨酸甲酯可用作香料， 故自从1843年开创了冬青油提取的先河，人们就用提取的方法来 获得冬青油。但是由于甜桦树或冬青植物原料有限，而供不应需， 后来人们就利用化学合成的方法来得到水杨酸甲酯。 冬青油的性质: 【分子式】(OH)CHCOOCH 643 【分子量】CHO=152.15 883 【性状】无色至淡黄色液体,有药草的特殊气味. 味甜而辣 【熔点】-8.6? 【沸点】218 ,224?(沸腾时部分分解) 【相对密度】20?、1.180-1.189 【折光指数】20?、1.534-1.538 【旋光度】20?、+0.5(度)——1(度) 【药理毒理】含挥发油，油中主要成份是水杨酸甲酯(96%-99%) 【适应症】主要用于医药,牙膏,驱风油以及食用的沙土型,可乐型香精等 1. 实验内容 1.1仪器与试剂 仪器:铁架台，圆底烧瓶，石棉网，冷凝管，锥形瓶，温度计，分液漏斗，烧杯，试管， 天平，量筒 试剂:水杨酸,甲醇,浓硫酸，氯化钙，碳酸钠 试剂相关物理常数: 名称 相对分子质相对密度 折光率熔点(?) 沸点(?) 溶解度(g/10020-1量 (n ) 溶剂) D 水杨酸甲酯 152.15 1.5369 1.5369 -8.6 223.3 微溶于水 水杨酸 138.12 1.44 1.565 157159 211 1.8g/L(20?) ~ 甲醇 32.04 0.7913 1.3287 -97.8 64.5 混溶 1.2反应原理 1.3反应机理 2(实验步骤 1.在100毫升圆底烧瓶中放入6.9克(0.05mol)水杨酸和24克(30毫升，0.75mol)甲醇，10mL甲苯，再小心地加入12mL浓硫酸，摇动混匀; 2.加入1-2粒沸石，装上回流冷凝管在石棉网上保持85-95?，加热回流1.5-2小时; 3.反应完毕，将烧瓶冷却，改回流装置为蒸馏装置，回收溶剂和多余的甲醇; 4.待装置冷却后，向烧瓶中加入50mL水，然后转移至分液漏斗，分出下层产物，弃去上层水层，有机层再倒入分液漏斗中; 5.依次用50mL5%NaHCO洗1次(溶液呈弱碱性) ，30mL水洗一次(产物皆在下层)，有机层得3 到粗酯; 7.然后将粗酯进行蒸馏,收集221?~224?的馏分。产品经0.5克无水CaCl干燥后称重。 2 将浓硫酸的量改为6mL,8mL,10mL按照同样实验步骤进行实验。探究不同酸量对冬青油合成的影响。 2. 实验结果与分析 2.1不同催化剂量对冬青油合成的影响 项目 水杨酸甲醇的浓硫酸沸程/? 反应时冬青油折光率 的用量用量/g 的用量间/h 的产量 /g /mL /g 试验次数 1 7 30 6 210-215 1.5 3.490 1.5310 2 7 30 8 196 1.5 2.504 1.5340 3 7 30 10 180-218 1.5 2.588 1.5249 4 7 30 12 175-180 1.5 2.972 1.5340 2.2结果分析 由上表可以看出，浓硫酸对酯起催化作用，是因浓硫酸与反应中产生的水分子发生水和作用生成硫酸水合物减少，使反应方向酯生成的方向移动，促进酯的生成。但是不同量的硫酸对产率也有影响，所以反应过程中适当控制浓硫酸的量是很有必要的。当硫酸量为6mL时，产率最高，为3.490g;水杨酸甲酯的折光率为1.5369， 沸点为223.3，本组硫酸量为12mL，折光率与理论值相符。 参考文献: [1] 李靖,董社英,陈双莉,戈蔓. 水杨酸甲酯合成实验的改进[J]. 大学化学, 2008,(02) . [2] 魏田升,沈健,陈南,段大少. Nb-SBA-15介孔分子筛催化合成水杨酸甲酯[J]. 石化技术与应用, 2010,(03) . [3] 于大勇. 催化合成水杨酸甲酯的研究与表征[J]. 分析仪器,2006,(04) [4] 李仁全. 从冬青树叶中提取水杨酸甲酯的探讨[J]. 四川职业技术学院学报, 2005,(03) . [5] 王雪,梁建友,李瑞. 水杨酸甲酯生产工艺的研究进展[J]. 化工时刊, 2009,(04) .