酯的水解

酯的水解 1.实验原理 酯的水解是可逆反应，在纯水中即使加热，反应也很慢，而酸性和碱性对它有催化作用，酸加速其达到水解平衡，而碱除了起催化作用外，还能和水解产物中得酸反应，生成更稳定的盐类化合物，而使该反应的平衡向水解方向移动。所以等量的酯在其它条件一致的情况下，用酸或者碱作催化剂，其水解的效果是不同的。反应方程式： CH3COOC2H5+H2O=CH3COOH+C2H5OH(酸反应) CH3COOC2H5+NaOH=CH3COONa+C2H5OH(碱反应)     在酸性条件下是可逆反应，而碱性条件下不可逆。因为酸是催化剂，而碱不是催化剂，实际上碱是反应物，生成CH3COONa。     乙酸乙酯为无色透明液体，在实验时较难将其与下层的水加以辨别，所以可加各种指示剂（亚甲基蓝，石蕊，甲基橙）加以染色，是两层造成明显的色差而便于区别。 2.实验过程 1.取九支试管编号，依次向其中加入5 ml蒸馏水、5 ml稀硫酸、5 ml2%NaOH溶液，1 ml石蕊试液、1 ml亚甲基蓝试液、1 ml甲基橙试液，共需要九支试管。 颜色变化如下： 亚甲基 蓝 上层 下层 石蕊 上层 下层 甲基橙 上层 下层 酸 性 无色 深蓝色 酸性 橙色 红色 酸性 无色 红色 中 性 无色 深蓝色 中性 无色 紫色 中性 无色 橙色 碱 性 深蓝色 浅紫色 碱性 无色 浅蓝 碱性 橙色 黄色 装置如下： 3.实验改进 1.取型号相同的四支试管，向第1、2支试管中加入6 ml饱和食盐水，向第3支试管中加入5 ml饱和食盐水和1 ml稀硫酸（1:5）。向第4支试管中加入5 ml饱和食盐水和1 ml30%NaOH溶液，再分别向4支试管中滴入4滴石蕊、石蕊、甲基橙、亚甲基蓝试液。4支试管中的溶液分别呈紫色、紫色、红色、蓝色。        2.分别向4支试管中加入2 ml乙酸乙酯，将第1支试管置于试管架上，同时连续振荡另外3支试管2 min，静置并与第1支试管比较。可以观察到第2支试管中水层呈紫红色，第2，3，4支试管中乙酸乙酯层的高度依次明显减小，颜色分别为无色、无色、深蓝色。   优点： 1．以饱和食盐水代替蒸馏水，可以减小乙酸乙酯在水中的溶解度。 2．在水层中滴加染色剂能够指示水层的成份，便于观察乙酸乙酯与水之间的界面，并且可以根据第2支试管中水层颜色由紫色变为紫红色判断水解产物乙酸的生成。 3．增加乙酸乙酯的用量，便于从乙酸乙酯体积的明显减小判断其水解程度，从而增强实验结果的说服力。 4．采用连续振荡的代替加热，不仅能增加乙酸乙酯与水的接触时间，而且避免了乙酸乙酯受热挥发的可能。                                      5．通过与第1支试管的比照，不仅能说明无机酸和碱促进乙酸乙酯水解的情况，而且还能说明在没有催化剂存在的条件下乙酸乙酯也能发生微弱的水解。  2．反应机理 （1）酯的碱性水解反应机理［1］ RCOOR' + OH_RCOR'O_OHRCORCOO_+ R'OHOH+ R'O_ 四面体中间体（2）酯的酸性水解反应机理［2]RCOOR' RCOR'RCH+OH+H2OOHOH2+OR'RCOHOHOR'H+_R'OHRCOHOH+H+_RCOHO 2 反应机理浅析 由上述反应机理可看到，酯的碱性水解反应大多数是属于亲核加成──消除机理，OH－是较强的亲核试剂，直接与酯的羰基碳发生亲核加成，在最后产物中OH－并没有失去。而在酯的酸性水解中，酸本身的组成和质量在反应前后均未变化,它加快了酯的水解反应速率. 4.注意事项 1.乙酸乙酯的沸点（77.1℃）在70～80℃的水浴温度范围内，在这样的温度条件下加热，乙酸乙酯会因挥发而消失。 2.使用亚甲基蓝的目的，是为了区分酯层和水溶液层，以增加实验现象的可见度，便于对比观察。亚甲基蓝是一种氧化还原指示剂，其水溶液呈蓝色，不溶于乙酸乙酯。在强碱性溶液中，亚甲基蓝能与强碱反应生成一种物质(季硫碱)，在水溶液中仍呈蓝色。但此物质在水溶液中能被乙酸乙酯萃取，使酯层呈深蓝色。      3.振荡试管的次数要适当。酯层在水溶液层上方，振荡试管有利于酯与酸、碱溶液的接触机会，加快水解速度。但太频繁地振荡试管，会使反应温度降低，延长反应时间，尤其在冬季。 4.参考文献 [1]刘瑞华，乙酸乙酯的水解实验研究 内蒙古石油化工 2009. 08