烷烃同分异构体的书写技巧及硝基苯和溴苯

烷烃同分异构体的书写技巧及硝基苯和溴苯 硝基苯制取 硝基苯制取实验 硝酸硫酸冷滴苯， 黄色油物杏仁味。 温计悬浴加冷管， 硫酸催化又脱水。 解释: 1、硝酸硫酸冷滴苯:意思是说浓硝酸和浓硫酸混合后，必须立即在50-60?的水浴中冷却后再滴入苯(否则，一方面两酸混合产生大量的热，使混合酸的温度升高，那么一部分浓硝酸将分解了;另一方面，苯的沸点比较低，大量的苯将蒸发掉，影响硝基苯的产率)。 2、黄色油物杏仁味:意思是说反应完毕把试管里的混合物倒入盛着水的烧杯中去，则过量的硝酸和硫酸就溶解在水里，而聚集在烧杯底的具有浓烈的苦杏仁气味的黄色油状液体就是硝基苯，硝基苯是无色的液体，由于溶解了一些杂质，所以常显黄色。 3、温计悬浴加冷管:"温计悬浴"的意思是说温度计必须悬吊在水浴中，切不可与烧杯底接触;"加冷管"的意思是说为了防止苯的蒸发，需在试管口塞上一个起冷凝管作用的长玻璃导管。 4、硫酸催化又脱水:意思是说硫酸在这里既做催化剂又做脱水剂。 溴苯的制取 溴苯制取实验 微沸最佳管冷凝， 云海茫茫卤酸雾， 溴苯无色常变棕。 除溴需用苯溴铁屑诉离情， 碱液洗， 漏斗分液便告成。 解释: 1、苯溴铁屑诉离情:意思是说在实验室中是用苯、溴在铁屑做催化剂的条件下制取溴苯[联想:加药品时应先苯再溴后铁]。 2、微沸最佳管冷凝:"微沸最佳"的意思是说注意控制反应速度，以反应物液面微微沸动为宜，不可太激烈，否则大量苯和溴蒸发出来造成实验失败;"关冷凝"的意思是说跟瓶口垂直的一段长导管除导气外，还可以兼起冷凝器的作用，使蒸发出来的苯或溴回流回去。 3、云海茫茫卤酸雾:意思是说在常温时很快就会看到在导管口出现白雾，这是反应生成的溴化氢遇水蒸气所形成的酸雾[联想:溴化氢溶入锥形瓶中的水中，生成氢溴酸。因此反应完毕后，向锥形瓶里滴入硝酸银溶液，则有浅黄色溴化银沉淀生成:HBr+AgNO3=AgBr?+HNO3]。 4、溴苯无色常变棕:意思是说把烧瓶里的生成物倒入盛有蒸馏水的烧杯里，烧杯底部有褐棕色的不溶于水的液体，这是溴苯，它本是比水重的无色液体，由于溶解了溴而常显褐棕色。 5、除溴需用碱液洗，漏斗分液便告成:这句的意思是说除掉溴笨中的溴用碱液(常用10%的NaOH)洗涤后，再用分液漏斗分离即可。 化学实验室制硝基苯实验原理步骤及注意 目的:认识苯的硝化反应。 用品:小烧瓶、量筒、滴管、水槽、烧杯、试管、玻管、单孔软木塞。 浓硝酸(69,)、浓硫酸(98,)、苯。 原理:苯分子里的氢原子能被硝酸分子中的硝基所取代，这种反应叫做硝化反应。操作:在一个小烧瓶里盛浓硫酸8毫升和浓硝酸5毫升，浸在冷水里慢慢振荡，使混和均匀。然后把5毫升苯分5次加入，每加一次就要把烧瓶浸在冷水里，同时小心地振荡。一方面使这些液体能充分混和，另一方面不使液体的温度升得过高。苯加完后为了使硝化反应进行得更完全，在烧瓶上配以带有80厘米长的直玻管(回流管)的单孔软木塞，浸在50,60?的热水里加热，同时不停地摇动烧瓶。10分钟后，硝基苯已经生成。把混和液倒在一个盛水的烧杯里，硝酸和硫酸都溶解于水，产物硝基苯则是一种淡黄色的油状液体，沉积在烧杯的底部，没有参加反应的苯则浮在液面上。 注意事项: 1.所用硝酸必须是浓的，否则硝化反应不会发生。浓硝酸是过量的，因为反应有水生成。 2.加热温度不能超过60?，否则就有一部分二硝基苯生成。 3.加入浓硫酸有两个作用，一个是吸水作用，另一个是缓和硝化反应。 4.硝基苯是无色的，由于含有少量二硝基苯等杂质而显黄色。若要除去硝基苯中的杂质，可以用移液管把硝基苯转移到盛有5,氢氧化钠溶液的烧杯里洗涤，用分液漏斗进行分离，然后再用蒸馏水洗，最后，在洗过的硝基苯里加一小块无水氯化钙，放在水浴上加热到透明为止。 其它实验方法:这个实验也可以在干燥的试管(作硝化器)里进行，用盛冷水的烧杯作冷却槽。具体操作是:在一个大试管里加1.5毫升浓硝酸和2毫升浓硫酸，摇匀，冷却到50,60?以下，然后慢慢地滴入1毫升苯，不断摇动，使混和均匀，再放在60?的水浴中加热10分钟即可。当两种酸混和在一起后，不冷却也可以，但加苯时要小心地一滴一滴地滴下，边滴边振荡试管，这样不需加热，加完苯后，把试管用力振荡几分钟就会有硝基苯生成。 同分异构体 简介烃及烃的衍生物的同分异构体推导规律 同分异构现象是有机物普遍存在的重要现象,也是有机物品种繁多的原因之一。在学习有机化学时,同学们对推导有机物的同分异构体往往会感到困难。在此,介绍下面的一些方法和推导规律进行有关的推导,即可避免重复,又不至于漏写。 一、推导烃的同分异构体: 首先,对烷烃而言,可归纳为以下四点: 1. 主链由长到短,短至主链碳原子数目不得少于或等于全部碳原子数的二分之一。 2. 支链的大小由整到散。 3. 支链的位置由“心”到“边”(末端碳原子除外)。 4. 支链的排布由相“对”,相“邻”到相“间”。 例一:分子式为CH的所有同分异构体的构造式(为清楚从简只用碳的骨架表示) 716 分析:可按上述方法 1. 先写出最长为七个碳原子的主链: C?C?C?C?C?C?C (1) 2. 后写出少一个碳原子的直链作主链,把取下来的一个碳原子作为支链加到直链上,并 由“心”到“边”地依次变动位置: C?C?c ,C?C?C (2) ? C C?C?C?C?C?C (3) ? C 3. 再写出少两个碳原子的直链,把取下来的两个碳原子作为支链加在这一直链上,先 “整”加一个乙基,后“散”加两个甲基。添加这些取代基时注意由“心”到“边”和由“对”、 “邻“到“间”: C?C?C?C?C (4) ? C ? C C ? C?C?C?C?C (对位) (5) ? C C ? C?C?C?C?C (对位) (6) ? C C?C?C?C?C (邻位) (7) ? ? C C C?C?C?C?C (间位) (8) ? ? C C 4. 取下三个碳原子,其余的四个碳原子(其数目大于全部碳原子数目的二分之一),还可组 成“主链”。但此时取下的三个碳原子再无“整”的可能,而只能“散”了。 C ? C?C?C?C (9) ? ? C C 即CH只可能有上述九种同分异构体 716 以上方法在推导烯烃,炔烃和芳香烃的同分异构体时也可应用,不过此时除了碳链异构外,还要考虑它们的官能团异构, 官能团位置异构和互变异构及立体异构。 烷烃同分异构体书写的程序与技巧 河南 徐业政 同分异构体的书写或数目的确定是有机化学的热点习题之一，也是有关竞赛、高考命题的热点之一，书写时如何做到快速、不重复、不漏写则是一个难点。下面以烷烃及其取代产物同分异构体的书写为例讨论同分异构体书写的一般程序与技巧。 1. 讲究顺序性 对于需要通过具体书写才能确定数目的习题，实践表明:按一定的顺序进行书写，可有效避免遗漏、重复现象的发生，这种顺序是:无支链?有一个支链(先甲基后乙基)?有两个支链„;支链的位置:由中到边但不到端。当支链不止一个时，彼此的相对位置应是:先同位再到邻位后到间位„ CH614的所有烷烃的同分异构体结构简式 例1 写出分子式为 解析:按照上述步骤先写出只有碳原子的结构(称为碳骨架)。 C,C,C,C,C,C (1)无支链:。 (2)有一个支链: (3)有两个支链: 这样就得到5种碳骨架(后略)。需要说明的是，在确定取代基的位置时，应利用了碳链中的等位关系(即位置相当)来简化分析的过程(见下文)。 作为常识，应知道当主链碳原子数目少于5个时，烷烃分子中不可能有乙基作支链，主链碳原子数目少于3个时，烷烃分子中不可能有支链，首尾碳原子上不可能有烃基作取代基，?号(或倒数第?号)碳原子上无乙基。 2. 利用对称性 在几何中，图形中存在一定的对称性，在同分异构体的书写中若将原子在空间的排列看作是几何图形的话，则可利用几何中的对称性知识，以解决重复书写同分异构体的问题，使书写过程得到简化。如前面的书写中，在确定支链的位置时，利用了碳链中的对称关系来简化书写数目:(2)中主链碳原子以?号碳为对称点，?、?号碳原子对称，故甲基连在?号碳原子上与连在?号碳原子上一样。(3)中以?、?号碳原子之间的键的中点为对称点。?、?号碳原子对称，两个甲基连在?号碳原子上与连在?号碳原子上一样。 3. 简约性 所谓简约性是指在书写同分异构体的最初阶段，只写出有关碳原子间的排列情况(即碳骨架)，氢原子及其它原子开始时均不写出，待碳原子间的排列情况确定下来后，再依据有机分子中原子的成键数目确定每个碳原子上结合的氢原子(或其它原子与原子团)的数目，每个碳原子必须形成四个化学键(在饱和烃中每个碳原子必须与其它四个原子形成四个单键)，氢原子、卤素原子只能形成一个键。这样做既有利于观察书写中是否有重复的结构，也可有效避免某个碳原子上结合的氢原子数目出现错误。因此前面所写的碳骨架上添加上相应的氢原子后即是符合题目要求的结构简式(水平方向上表示碳碳键的短线可省略): CH,CHCHCHCH3223| CHCHCHCHCHCHCH3322223 、 CH3 | CHCHCHCHCHCHCH,CHCHCHCCHCH322333323|||| CHCHCHCH3333 、、 推广应用:上述方法不仅可用于烷烃同分异构体的书写，也可用于其它类物质同分异构体的书写。 由此可知:书写同分异构体的过程为先写碳骨架，碳原子之间可形成链状(在其它类物质中还可形成环状、碳原子间可以形成单链、双键、叁键)，然后再确定每个碳原子所结合的氢原子数目。 例2 试确定丙烷的三氯代物、五氯代物的同分异构体数目。 C,C,C 分析:丙烷分子中碳原子的结合方式是唯一的:，故它的三氯代物存在同分 CHCHCH323异构现象是因为氯原子取代的氢原子位置不同而引起的。由知:两个甲基是对称的，而?号碳原子上只有二个氢原子，故三个氯原子取代同一个碳原子上的氢原子情况 CHCHCClCHCClCHCl323322只有一种:(先同)，连在两个碳原子的结构有三种:、CHClCHClCHCHClCHCHCl23222(再邻)、(后间)连在三个碳原子的结构有一种CHClCHClCHCl22。故它的三氯代物共有五种(说明:卤素原子作为取代基，其位置不仅可以连在中间而且可连到两端的碳原子上)。丙烷的五氯代物数目仿照三氯代物形式直接进 CHClCCl33538行分析，也可作如下换位分析:将看作是三个氢原子取代了分子中的三个氯原子而得到的，三个氯原子相当于前面的三个氯原子。故其同分异构体数目为五种。 一般说来:m，n等于烃分子中氢原子数目时，该烃的m元、n元取代产物的数目相等。