冬青油的制备实验报告

冬青油的制备实验 冬青油的制备 水杨酸甲酯与乙醇或冰醋酸可任意混合，在水中微溶。冬青油 【分子式】(OH)CHCOOCH 643 【分子量】CHO=152.15 883 【性状】无色至淡黄色液体,有药草的特殊气味. 味甜而辣 【熔点】-8.6? 【沸点】218 ,224?(沸腾时部分分解) 【相对密度】20?、1.180-1.189 【折光指数】20?、1.534-1.538 【旋光度】20?、+0.5(度)——1(度) 【药理毒理】含挥发油，油中主要成份是水杨酸甲酯(96%-99%) 【适应症】主要用于医药,牙膏,驱风油以及食用的沙土型,可乐型香精等 [实验选择:] 水杨酸甲酯制备方法之一为从冬青植物中提取;工业上采用浓HSO催化直接酯化法合成水24 杨酸甲酯。由于甲醇的沸点较低(65.3?)易挥发同时此反应存在酸醇摩尔比过大、反应时间较长、产率较低等缺点。因此人工合成水杨酸甲酯工艺的研究就在这些方面下功夫。此外查文献提到一种较好的制备方法是:用磷酰氯和水杨酸反应，得水杨酰氯(其羟基由于和苯环共轭很难反应)。再把水杨酰氯在甲醇中醇解，这样可以防止其被硫酸氧化并得到产物。 水杨酸甲酯的制备方法基本为采用浓HSO催化直接酯化法合成水杨酸甲酯。因为酯化反应24 是酸催化的平衡反应，这个平衡位置向右偏得不够远，就不利于形成高产率的酯(对此可借助提高反应物浓度使更多产物得以形成(实验中使用过量甲醇将会使平衡移向右利于更完全地形成酯。另外为使酯化反应尽可能完全，就必须使两反应物在较高温(高于甲醇沸点，85-95摄氏度)下互相有效接触一段时间。因此必须使反应混合物处于回流条件下，以防易挥发的甲醇的逃逸。 水杨酸甲酯制备工艺上主要研究催化剂的选择，酯化试剂的选择，带水剂的使用，合适温度的选择。若以浓硫酸作催化剂,甲苯作带水剂,水杨酸与甲醇合成水杨酸甲酯的最佳反应条件:酸、醇、浓硫酸、甲苯摩尔比的研究。一般的水杨酸和甲醇为原料合成水杨酸甲酯时加热回流时间较长，因此一些手段，比如加压合成工艺、微波辐射法的使用使反应时间大大缩短。 一、实验目的 1、掌握实验的基本操作, 2、了解水杨酸甲酯的制备原理及方法, 3、理解浓硫酸对水杨酸甲酯的影响。 二、实验原理 水杨酸在硫酸催化剂作用下, 与甲醇发生反应, 生成水杨酸甲酯, 因反应可逆, 故需加过量甲醇。水杨酸甲酯俗名冬青油,是无色且有香味的液体,沸点220- 222?。易溶于异辛烷, 乙醚等有机溶剂,微溶于水。 主反应方程式, OOHSO24 +MeOH+HOOHOMe2 OHOH 三、实验仪器与药品 1、实验仪器 铁架台,圆底烧瓶,石棉网,冷凝管,锥形瓶,温度计,分液漏斗,烧杯,试管,天平,量筒,三口烧瓶 2、药品用量 5%的名称 水杨酸 甲醇 浓硫酸 无水 CaCl异辛烷 2 NaCO 23 7.0g 30ml 8.0ml 30ml 3、常用物理常数 名称 相对分子质相对密度 折光率熔点,?, 沸点,?, 溶解度 20量 ,n , ,g/100溶D -1剂, 水杨酸甲酯 152.15 1.5369 1.5369 -8.6 223.3 微溶于水 水杨酸 138.12 1.44 1.565 157159 211 1.8g/L(20~ ?) 甲醇 32.04 0.7913 1.3287 -97.8 64.5 混溶 四、实验: 1.在100毫升圆底烧瓶中放入6.9克(0.05mol)水杨酸和24克(30毫升，0.75mol)甲醇，向混合物中加入约10mL甲苯，再小心地加入8mL浓硫酸，摇动混匀; 2.加入1~2粒沸石，装上回流冷凝管在石棉网上保持85-95?，加热回流1.5-2小时; 3.反应完毕，将烧瓶冷却，改回流装置为蒸馏装置，回收溶剂和多余的甲醇; 4.待装置冷却后，向烧瓶中加入50mL水，然后转移至分液漏斗，分出下层产物，弃去上层水层，有机层再倒入分液漏斗中; 5.依次用50mL5%NaHCO洗1次(溶液呈弱碱性) ，30mL水洗一次(产物皆在下层)，有机层得3 到粗酯; 7.然后将粗酯进行蒸馏,收集221?~224?的馏分。产品经0.5克无水CaCl干燥后称重。 2五、实验注意事项: (1)反应用仪器一定要干燥，否则将降低冬青油的产率。 (2)实验时一定要将浓硫酸加入其他液体中。 (3)反应工程温度不可以过高，否则生成的酯容易分解，影响产率。 参考文献 [1] 李靖,董社英,陈双莉,戈蔓. 水杨酸甲酯合成实验的改进[J]. 大学化学, 2008,(02) . [2] 魏田升,沈健,陈南,段大少. Nb-SBA-15介孔分子筛催化合成水杨酸甲酯[J]. 石化技术与应用, 2010,(03) . [3] 于大勇. 催化合成水杨酸甲酯的研究与表征[J]. 分析仪器,2006,(04) [4] 李仁全. 从冬青树叶中提取水杨酸甲酯的探讨[J]. 四川职业技术学院学报, 2005,(03) . [5] 王雪,梁建友,李瑞. 水杨酸甲酯生产工艺的研究进展[J]. 化工时刊, 2009,(04) . [ 6] 章思规. 实用精细化学品手册(有机卷, 下) [M ]. 北京: 高等教育出版社, 1987